Cosmetic composition of liquid crystal lipid particles

EP4801442A1Pending Publication Date: 2026-09-09BASF SE
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Patent Information

Application Number
EP2024809232
Authority / Receiving Office
EP · EP
Patent Type
Applications
Current Assignee / Owner
Priority Date
2023-11-01
Filing Date
2024-10-31
Publication Date
2026-09-09

AI Technical Summary

Technical Problem

Existing cosmetic compositions using liquid crystal lipid particles often contain ethoxylated emulsifiers, which raise concerns due to the presence of 1,4-dioxane, a potential carcinogen, necessitating the development of compositions that are substantially free from these emulsifiers without compromising skin and hair care performance.

Method used

The use of liquid crystal lipid particles comprising compounds (I) to (V), including specific general formulae and anionic surfactants, that are substantially free from ethoxylated emulsifiers, providing a skin protection effect while being environmentally friendly and safe for human health.

Benefits of technology

The liquid crystal lipid particles demonstrate excellent stability, moisturizing effect, cleansing effect, anti-dust adhesion, anti-penetration properties, and good film-forming capabilities, ensuring consumer safety and effective skin care.

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Abstract

The presently claimed invention relates to liquid crystal lipid particles, substantially free from ethoxylated emulsifiers without compromising skin and / or hair care performance. The liquid crystal lipid particles of the present invention can provide a skin protection effect.
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Description

Cosmetic Composition of Liquid Crystal Lipid ParticlesField of the invention

[0001] The presently claimed invention relates to liquid crystal lipid particles, which is substantially free from ethoxylated emulsifiers. In particular, the presently claimed invention relates to liquid crys-tal lipid particles which are used in topical compositions. The topical composition containing the liquid crystal lipid composition has a high moisturization efficacy, an excellent skin feel, a skin softness and a skin smoothness benefits.Background of the invention

[0002] Skin plays a very important role as a barrier film which prevents any loss of biologically essen-tial components such as water while simultaneously serving for a protection from any biological, chemical or physical invasion of external microorganisms, chemicals, ultraviolet light and the like. The part functioning as a barrier film is a horny cell layer, the stratum corneum, whose thickness is about 20 μm and which is located in the outermost layer of the skin and forms a tough barrier film in a structure of the corneocyte stacked as bricks binding to each other via intercellular lipids serving as a mortar.

[0003] The stratum corneum serves important barrier function, foremost of which is preventing exces-sive transepidermal water loss ("TEWL") . In addition to retarding TEWL, the sheets of the lipid lamellar membranes also protect against ingress of foreign chemicals and microorganisms.

[0004] Emulsifiers that form lamellar liquid crystals are marketed by cosmetic ingredient suppliers as mimicking the multi-lamellar lipid structure of the stratum corneum.

[0005] In the area of cosmetics, it is believed that the smaller particles are readily absorbed into the skin and repair damage easily and more efficiently. Incorporation of nanotechnology in cos-meceuticals is aimed at making the incense of perfumes last longer, sunscreens to protect the skin, antiaging creams to fight back the years, and moisturizers to maintain the hydration of skin. Some of the nanotechnology-based innovations are nanoemulsions (which are transparent and have unique tactile and texture properties) , nanocapsules (which are used in skin care prod-ucts) , nanopigments (that are transparent and increase the efficiency of sunscreen products) , liposome formulations (which contain small vesicles consisting of conventional cosmetic materi-als that protect oxygen or light sensitive cosmetic ingredients) , niosomes, nanocrystals, solid lipid nanoparticles, carbon nanotubes, fullerenes, and dendrimers. The primary advantages of using nanoparticles in cosmeceuticals include improvement in the stability of cosmetic ingredi- ents (e.g., vitamins, unsaturated fatty acids, and antioxidants) by encapsulating within the na-noparticles; efficient protection of the skin from harmful ultraviolet (UV) rays; aesthetically pleas-ing products (e.g., in mineral sunscreens, using smaller particles of active mineral allows them to be applied without leaving a noticeable white cast) ; targeting of active ingredient to the de-sired site and controlled release of active ingredients for a prolonged effect.

[0006] WO2020 / 156983 discloses liquid crystal lipid particles for being used in a topical composition for reducing the adhesion of dust to the skin. WO 2021 / 005104 also discloses liquid crystal lipid particles for being used for conditioning of hair. Both prior arts disclose the liquid crystal lipid particles comprising ethoxylated emulsifiers. Ethoxylated emulsifiers may cause concerns due to the presence of 1, 4-dioxane contained as by-product which is reported to have potential car-cinogenicity.

[0007] Thus, there remains a need to provide a cosmetic or skin care composition comprising liquid crystal lipid particles, substantially free from ethoxylated emulsifiers without compromising skin and / or hair care performance.Summary of the invention

[0008] Surprisingly, it was found that the liquid crystal lipid particles of the present invention are sur-prisingly not only to provide a skin protection effect with lipid nanoparticle technology but also being friendly to environment and human health as well as exhibiting good stability for consum-er’s safe use. In particular, the liquid crystal lipid particles of the present invention show good formulation stability, moisturizing effect, cleansing effect, anti-dust adhesion effect, anti-penetration effect and good film forming property.

[0009] The liquid crystal lipid particles of the present invention comprise the compounds (I) to (V) , (I) at least one compound of the general formula (I) ,

[0010] wherein a is an integer in the range from ≥ 10 to ≤ 24,

[0011] (II) at least one compound of the general formula (II) ,

[0012] wherein x is an integer in the range from ≥ 10 to ≤ 24 and y is an integer in the range from ≥10 to ≤ 25,

[0013] (III) at least one compound of the general formula (III) ,

[0014] wherein p is an integer in the range from ≥ 10 to ≤ 20,

[0015] (IV) at least one anionic surfactant selected from the group consisting of alkyl glutamate surfac-tant, alkyl sulfosuccinate surfactant and alkyl phosphate surfactant, preferably the at least one anionic surfactant is alkyl glutamate surfactant, and

[0016] (V) at least one ester of sucrose and of C12-30 fatty acids.

[0017] The liquid crystal lipid particles of the present invention are substantially free from ethoxylated emulsifiers.

[0018] In another aspect, the present invention relates to a topical composition which comprises the liquid crystal lipid particles as defined hereinabove.Detailed description of the invention

[0019] Before the present compositions and formulations of the presently claimed invention are de-scribed, it is to be understood that this invention is not limited to particular compositions and formulations described, since such compositions and formulations may, of course, vary. It is  also to be understood that the terminology used herein is not intended to be limiting, since the scope of the presently claimed invention will be limited only by the appended claims.

[0020] If hereinafter a group is defined to comprise at least a certain number of embodiments, this is meant to also encompass a group which preferably consists of these embodiments only. Fur-thermore, the terms 'first' , 'second' , 'third' or 'a' , 'b' , 'c' , etc. and the like in the description and in the claims, are used for distinguishing between similar elements and not necessarily for describ-ing a sequential or chronological order. It is to be understood that the terms so used are inter-changeable under appropriate circumstances and that the embodiments of the presently claimed invention described herein are capable of operation in other sequences than described or illustrated herein. In case the terms 'first' , 'second' , 'third' or ' (A) ' , ' (B) ' and ' (C) ' or ' (a) ' , ' (b) ' , ' (c) ' , ' (d) ' , 'i' , 'ii' etc. relate to steps of a method or use or assay there is no time or time interval coherence between the steps, that is, the steps may be carried out simultaneously or there may be time intervals of seconds, minutes, hours, days, weeks, months or even years between such steps, unless otherwise indicated in the application as set forth herein above or below.

[0021] Furthermore, the ranges defined throughout the specification include the end values as well i.e., a range of 1 to 10 implies that both 1 and 10 are included in the range. For the avoidance of doubt, applicant shall be entitled to any equivalents according to applicable law.

[0022] In the following passages, different aspects of the presently claimed invention are defined in more detail. Each aspect so defined may be combined with any other aspect or aspects unless clearly indicated to the contrary. In particular, any feature indicated as being preferred or advan-tageous may be combined with any other feature or features indicated as being preferred or advantageous.

[0023] Reference throughout this specification to 'one embodiment' or 'an embodiment' means that a particular feature, structure or characteristic described in connection with the embodiment is included in at least one embodiment of the presently claimed invention. Thus, appearances of the phrases 'in one embodiment' or 'in an embodiment' in various places throughout this specifi-cation are not necessarily all referring to the same embodiment, but may. Furthermore, the par-ticular features, structures or characteristics may be combined in any suitable manner, as would be apparent to a person skilled in the art from this disclosure, in one or more embodiments. Fur-thermore, while some embodiments described herein include some but not other features in-cluded in other embodiments, combinations of features of different embodiments are meant to be within the scope of the presently claimed invention, and form different embodiments, as would be understood by those in the art. For example, in the appended claims, any of the claimed embodiments can be used in any combination.

[0024] “Topical application” means to apply or spread a composition directly onto the surface of the skin of a human or animal body, preferably onto the face, scalp, feet, limbs or trunk. Particularly to the present invention, the topical application preferably means a cosmetic or skin care composition.

[0025] As used herein, the terms “free of” , “substantially free of” , “free from” , and / or “substantially free from” refer to compositions completely lacking the component or having such a small amount of the component that the component may be present less than 0.5%by weight, or less than 0.1%by weight or less than 0.01%by weight.

[0026] The presently claimed invention relates to the use of a liquid crystal lipid particles in cosmetic or skincare compositions.

[0027] The liquid crystal lipid particles of the presently claimed invention, which are substantially free from ethoxylated emulsifiers, comprise the compounds (I) to (V) , comprising,

[0028] (I) at least one compound of the general formula (I) :

[0029] wherein a is an integer in the range from ≥ 10 to ≤ 24,

[0030] (II) at least one compound of the general formula (II) :

[0031] wherein x is an integer in the range from ≥ 10 to ≤ 24 and y is an integer in the range from ≥10 to ≤ 25,

[0032] (III) at least one compound of the general formula (III) :

[0033] wherein p is an integer in the range from ≥ 10 to ≤ 20,

[0034] (IV) at least one anionic surfactant selected from the group consisting of alkyl glutamate surfac-tant, alkyl sulfosuccinate surfactant and alkyl phosphate surfactant, preferably alkyl glutamate surfactant, and

[0035] (V) at least one ester of sucrose and of C12-30 fatty acids.

[0036] In another embodiment of the present invention, the topical composition of the present invention comprises at least one liquid crystal lipid particles as defined above.

[0037] In an embodiment of the presently claimed invention, in the at least one compound of general formula (I)

[0038] a is an integer in the range from ≥ 10 to ≤ 24,

[0039] In an embodiment of the presently claimed invention, the at least one compound of general for-mula (I) is selected from the group consisting of glyceryl stearate, glyceryl laurate and glyceryl palmitate, glyceryl caprylate, glyceryl myristate.

[0040] In a preferred embodiment of the presently claimed invention, the at least one compound of general formula (I) is glyceryl stearate.

[0041] In an embodiment of the presently claimed invention, in the at least one compound of general formula (II) ,

[0042] x is an integer in the range from ≥ 10 to ≤ 24 and y is an integer in the range from ≥10 to ≤ 25,

[0043] In an embodiment of the presently claimed invention, the at least one compound of general for-mula (II) is selected from the group consisting of myristyl myristate, myristyl palmitate, myristyl stearate, myristyl isostearate, myristyl oleate, myristyl behenate, myristyl erucate, cetyl myristate, cetyl palmitate, cetyl stearate, cetyl isostearate, cetyl oleate, cetyl behenate, cetyl erucate, stearyl myristate, stearyl palmitate, stearyl stearate, stearyl isostearate, stearyl oleate, stearyl behenate, stearyl erucate, isostearyl myristate, isostearyl palmitate, isostearyl stearate, isostearyl isostearate, isostearyl oleate, isostearyl behenate, isostearyl oleate, oleyl myristate, oleyl palmitate, oleyl stearate, oleyl isostearate, oleyl oleate, oleyl behenate, oleyl erucate, be-henyl myristate, behenyl palmitate, behenyl stearate, behenyl isostearate, behenyl oleate, be-henyl behenate, behenyl erucate, erucyl myristate, erucyl palmitate, erucyl stearate, erucyl isos-tearate, erucyl oleate, erucyl behenate and erucyl erucate.

[0044] In a further embodiment of the presently claimed invention, the at least one compound of gen-eral formula (II) is selected from the group consisting of cetyl palmitate, myristyl myristate, tetra decyl tetra decanoate, and behenyl behenate.

[0045] In a preferred embodiment of the presently claimed invention, the at least one compound of general formula (II) is selected from the group consisting of cetyl palmitate, myristyl myristate. In a preferred embodiment of the present invention, the compound of general formula (II) is a combination of cetyl palmitate and myristyl myristate.

[0046] In an embodiment of the presently claimed invention, in the at least one compound of general formula (III) ,

[0047] p is an integer in the range from ≥ 10 to ≤ 20.

[0048] In yet another embodiment of the presently claimed invention, the at least one compound of general formula (III) is selected from the group consisting of lauryl alcohol, tridecyl alcohol,  myristyl alcohol, pentadecyl alcohol, cetyl alcohol, palmitoleyl alcohol, heptadecyl alcohol, stearyl alcohol, arachidyl alcohol and behenyl alcohol or mixtures thereof.

[0049] In a preferred embodiment of the presently claimed invention, the at least one compound of general formula (III) is selected from the group consisting of lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol or mixtures thereof.

[0050] In a most preferred embodiment of the presently claimed invention, the at least one compound of general formula (III) is a mixture of cetyl alcohol and stearyl alcohol.

[0051] In one embodiment of the present invention, the at least one compound (IV) alkyl glutamate surfactant is selected from the group consisting of sodium lauroyl glutamate, sodium cocoyl glu-tamate, sodium myristoyl glutamate and sodium steraroyl glutamate. Preferably the at least one alkyl glutamate surfactant is sodium stearoyl glutamate.

[0052] In one embodiment of the present invention, the liquid crystal lipid particles of the presently claimed invention comprise at least one ester of sucrose and of C12-30 fatty acids (Compound V) . Particular examples include sucrose distearate or sucrose tristearate, sucrose cocoate, sucrose dilaurate, sucrose distearate, sucrose hexaerucate, sucrose hexapalmitate, sucrose laurate, sucrose mortierellate, sucrose myristate, sucrose oleate, sucrose palmitate, sucrose pentaeru-cate, sucrose polybehenate, sucrose polycottonseedate, sucrose polylaurate, sucrose polylino-leate, sucrose polyoleate, sucrose polypalmate, sucrose polysoyate, sucrose polystearate, su-crose ricinoleate, sucrose steate, sucrose tetraisostearate and sucrose trilaurate. A suitable example includes the mixture of esters of stearic acid and of sucrose (sucrose polystearate) commercially available from BASF.

[0053] In an embodiment of the presently claimed invention the crystal lipid particles comprise, glyceryl stearate, cetyl palmitate and / or myristyl myristate, cetyl alcohol, stearyl alcohol, sodium stearoyl glutamate and sucrose polystearate.

[0054] In an embodiment of the presently claimed invention the crystal lipid particles comprise, glyceryl stearate, myristyl myristate, cetyl alcohol, stearyl alcohol, sodium stearoyl glutamate and su-crose polystearate.

[0055] In an embodiment of the presently claimed invention, the liquid crystal lipid particles have an average particle size of ≥ 20 nm to ≤ 500 nm, determined using dynamic light scattering using Malvern DLS ZS90.

[0056] In an embodiment of the presently claimed invention, the liquid crystal lipid particles have an average particle size of ≥ 20 nm to ≤ 300 nm, determined using dynamic light scattering using Malvern DLS ZS90.

[0057] In an embodiment of the presently claimed invention, the liquid crystal lipid particles have an average particle size of ≥ 100 nm to ≤ 250 nm, determined using dynamic light scattering using Malvern DLS ZS90.

[0058] In an embodiment of the presently claimed invention, the liquid crystal lipid particles have an average particle size of 100 nm, 110nm, 120nm, 130 nm, 140nm, 150nm, 160nm, 170 nm, 180 nm, 190 nm or 200 nm, 210 nm, 220 nm, 230 nm, 240 nm, 250 nm determined using dynamic light scattering using Malvern DLS ZS90.

[0059] In an embodiment of the presently claimed invention, the liquid crystal lipid particles are pre-pared by using emulsion with high pressure homogenization method.

[0060] In an embodiment of the presently claimed invention, the liquid crystal lipid particles have hex-agonal and / or orthorhombic lateral packing.

[0061] In an embodiment of the presently claimed invention, the liquid crystal lipid particles are includ-ed in a topical composition for application to the skin and / or hair.

[0062] In an embodiment of the presently claimed invention, the liquid crystal lipid particles form the base in any topical composition for application to the skin and / or hair.

[0063] In some embodiments, the liquid crystal lipid particles may comprise one or more traditional preservatives which include benzalkonium chloride, benzethonium chloride, benzyl alcohol, , chlorphenesin, diazolidinyl urea, ethylenediamine tetraacetic acid, ethylparaben, imidazolidinyl urea, methylparaben, phenoxyethanol, linoleamidopropyl PG-diammonium chloride phosphate, cocamidopropyl PG-diammonium chloride phosphate, propyl paraben, cis-1- (3-chloroallyl) -3, 5, 7-triaza-1-azoniaadamantane chloride, dehydroacetic acid or its salts, benzoic acid or its salts, sodium hydroxymethylglycinate and zinc pyrithione. However, in some preferred embodi-ments, the liquid crystal lipid particles of the present invention are substantially free from the traditional preservatives which include benzalkonium chloride, benzethonium chloride, benzyl alcohol, , chlorphenesin, diazolidinyl urea, ethylenediamine tetraacetic acid, ethylparaben, imid-azolidinyl urea, methylparaben, phenoxyethanol, linoleamidopropyl PG-diammonium chloride phosphate, cocamidopropyl PG-diammonium chloride phosphate, propyl paraben, cis-1- (3-chloroallyl) -3, 5, 7-triaza-1-azoniaadamantane chloride, dehydroacetic acid or its salts, benzoic  acid or its salts, sodium hydroxymethylglycinate and zinc pyrithione. The liquid crystal lipid par-ticles only comprise the combination of pentylene glycol and at least one of glyceryl carprylate andhydroxyacetophenone, and optionally at least one of capryhydroxamic acid and caprylyl glycol which can achieve satisfied anti-microbial effects.

[0064] In an embodiment of the presently claimed invention, the liquid crystal lipid particle is present in an amount in the range of ≥ 0.1 %to ≤ 30 %by weight, based on the total weight of the topical composition. In a further embodiment of the presently claimed invention, the at least one liquid crystal lipid particle is present in an amount in the range of ≥1 %to ≤ 25 %by weight, based on the total weight of the composition. In a preferred embodiment of the presently claimed inven-tion, the at least one liquid crystal lipid particle is present in an amount in the range of ≥1 %to ≤20 %by weight, based on the total weight of the composition. In a most preferred embodiment of the presently claimed invention, the at least one liquid crystal lipid particle is present in an amount in the range of ≥1 %to ≤ 15 %by weight, based on the total weight of the composition.

[0065] In a preferred embodiment, the topical composition may further comprise additional nonionic, anionic emulsifiers, for example the suitable anionic emulsifier is selected from the group consisting of sodium steraroyl glutamate, sodium lauroyl glutamate, sodium cocoyl glutamate, sodium myristoyl glutamate, potassium cocoyl glutamate, potassium lauroyl glutamate, and combinations thereof.

[0066] In an embodiment of the presently claimed invention, the topical composition is present in the form of a cream, a foam, a lotion, a gel, a paste, a spray, a patch, a spray patch, a mousse or an ointment.

[0067] In an embodiment of the presently claimed invention, the cosmetic composition further compris-es at least one auxiliary agent selected form the group consisting of anti-wrinkle active agents, anti-acne active agents, emulsifiers, antioxidants, emollients, self-tanning active agents, skin lightening agents, sunscreen agents, UV absorbing agents, thickening agents, humectants, abrasives, absorbents, fragrances, buffering agents, opacifying agents, colorants, preservatives, fillers, pH adjusting agents and solvents.

[0068] In an embodiment of the presently claimed invention, the active agents are selected from the group consisting of anti-wrinkle agents like retinol, hyaluronic acid, ceramides, niacinamide, vitamin E, alpha hydroxy acids, anti -acne agents like clindamycin, benzamycin, benzoyl perox-ide, and isotretinoin.

[0069] In an embodiment of the presently claimed invention, the skin lightening agents are selected from the group consisting of tretinoin, hydroquinone, resorcinol, arbutin, kojic acid, azelaic acid, vitamin C, glutathione and alpha hydroxy acids.

[0070] In an embodiment of the presently claimed invention, the topical composition may further com-prise at least one thickening agent. The thickening agents can be selected from the group con-sisting of polymer thickening agents include non-ionic thickening agents and anionic thickening agents, or mixtures thereof. Suitable non-ionic thickening agents include polyacrylamide poly-mers, crosslinked poly (N-vinylpyrrolidones) , polysaccharides, natural or synthetic gums or poly-saccharides, polyvinylpyrrolidone, and polyvinylalcohol. Suitable anionic thickening agents in-clude polyacrylate, acrylic acid / ethyl acrylate copolymers, carboxyvinyl polymers and cross-linked copolymers of alkyl vinyl ethers and maleic anhydride.

[0071] In an embodiment of presently claimed invention, the thickening agents are selected from the group consisting of polysaccharides including cellulose, carboxymethyl hydroxyethylcellulose, cellulose acetate propionate carboxylate, hydroxyethylcellulose, hydroxyethyl ethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropyl methylcellulose, methyl hydroxyethylcellulose, microcrys-talline cellulose, sodium cellulose sulfate, and mixtures thereof, natural gums like acacia, agar, alginic acid, ammonium alginate, amylopectin, calcium alginate, calcium carrageenan, carnitine, carrageenan, dextrin, gelatin, gellan gum, guar gum, guar hydroxypropyltrimonium chloride, hectorite, hyaluronic acid, hydrated silica, hydroxypropyl chitosan, hydroxypropyl guar, karaya gum, kelp, locust bean gum, natto gum, potassium alginate, potassium carrageenan, propylene glycol alginate, sclerotium gum, sodium carboxymethyl dextran, sodium carrageenan, traga-canth gum, xanthan gum, and mixtures thereof, preferably the thickening agent is selected from the group consisting of xanthan gum, succinoglycan, gellan gum, pectin, alginates, starches, guars, acrylates, acrylate copolymers, carbomers and associative thickeners. According to any one embodiment of the present invention, the thickening agent is present in an amount in the range of ≥0.1 %to ≤ 5 %by weight, based on the total weight of the topical composition.

[0072] In an embodiment of the presently claimed invention, the humectants are selected from the group consisting sodium 2-pyrrolidone-5-carboxylate (NaPCA) , guanidine, glycolic acid and gly-colate salts (e.g. ammonium and quaternary alkyl ammonium) , lactic acid and lactate salts (e.g. ammonium and quaternary alkyl ammonium) , aloe vera in any of its variety of forms (e.g., aloe vera gel) , hyaluronic acid and derivatives thereof (e.g., salt derivatives such as sodium hyalu-ronate) , lactamide monoethanolamine, acetamide monoethanolamine, urea, panthenol and de-rivatives thereof, and mixtures thereof.

[0073] In an embodiment of the presently claimed invention, the buffering agents are selected from the group consisting of Lactic acid, lactates, gluconic acid, glucono-delta-lactone, sodium gluconate and potassium gluconate, trisodium citrate, tripotassium citrate, sodium lactate and potassium lactate,

[0074] In an embodiment of the presently claimed invention, the solvents are selected from the group consisting of Polyhydric alcohol include glycerin, diglycerin, triglycerin, polyglycerin, polypropyl-ene glycol, polyethylene glycol, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, hexylene glycol, 1, 3-butylene glycol, 1, 4-butylene glycol, ethylene glycol monoalkyl ether, diethylene glycol monoalkyl ether, glucose, maltose, sucrose, lactose, xylitose, xylitol, sorbitol, mannitol, maltitol, malbit, panthenol, pentaerythritol, and hyaluronic acid and its salts, water, ethanol and isopropanol.

[0075] In an embodiment of the presently claimed invention, the solvents are selected from the group consisting of glycerin, water and ethanol.

[0076] In an embodiment of the presently claimed invention, the liquid crystal lipid particles are includ-ed in a topical composition which further comprises sunscreen agents, UV absorbents, thicken-ing agents and solvents.

[0077] In a preferred embodiment of the presently claimed invention, the liquid crystal lipid particles are included in a topical composition which further comprises diethylaminohydroxybenzoylhexyl benzoate, ethylhexyl methoxycinnamate, acrylates / beheneth-25 methylacrylate copolymer, methylene Bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, decylglucoside, propylene glycol and Xan-than gum, ethanol, water and butylene glycol.

[0078] According to any one of the invention embodiments, the topical composition further comprises a carrier, or a mixture of such carriers, which are suitable for application to the skin and / or hair. Suitable carriers for use in topical compositions include water, C1-C6 alcohols, lower alkyl ace-tate and mixtures thereof. In some embodiments, the carriers can also contain a wide variety of additional materials such as acetone, hydrocarbons such as isobutane, hexane, decene, halo-genated hydrocarbons and volatile silicones such as cyclomethicone. In one embodiment, water is present in the topical composition in an amount in the range of ≥5 %to ≤ 80 %by weight, based on the total weight of the topical composition.

[0079] The compositions of the invention are employed in a manner that is appropriate to the intended final use of the product. For example, in the treatment of occasional dry skin due to exposure to weather or other temporary conditions, or in the treatment of occasional skin irritation, the com- positions can be used on an as-needed basis until the condition is relieved. When being used to treat a more permanent condition, for example, a condition associated with a defective or defi-cient lipid barrier, particularly sensitive skin, dry skin associated with any type of aging, or the wrinkling or fine lines associated with a thinning of the stratum corneum with aging, the compo-sition, is preferably applied chronically, to prevent recurrence of the condition.

[0080] In an embodiment, the composition of the presently claimed invention can be applied in an amount of from about 0.1 mg / cm2 to 2 mg / cm2 of skin, from about once per week to about 4 or 5 times daily, preferably from about 3 times a week to about 3 times daily, most preferably about once or twice per day.

[0081] Further the composition of the presently claimed invention may be applied for longer duration preferably for a period of at least about one month, from about three months to about twenty years, more preferably from about six months to about ten years, more preferably still from about one year to about five years, thereby resulting in the treatment or prevention of the condi-tion in question.

[0082] Examples

[0083] The following examples are set forth below to illustrate the methods and results according to the disclosed subject matter. These examples are not intended to be inclusive of all aspects of the subject matter disclosed herein, but rather to illustrate representative methods, compositions, and results. These examples are not intended to exclude equivalents and variations of the presently claimed invention, which are apparent to one skilled in the art.

[0084] Materials:

[0085] From BASF:

[0086] · GMS V: Glyceryl stearate.

[0087] · SG: Sodium stearoyl glutamate.

[0088] · O: cetearyl alcohol.

[0089] · MM: Myristyl myristate.

[0090] · Sucro Plus: 80-95%Sucrose Polystearate (and) 5-20%Cetyl Palmitate.

[0091] · Verde 10 MS: Polyglyceryl-10 stearate.

[0092] · Prisma: Disodium Cetearyl Sulfosuccinate.

[0093] · GS 32: Polyglyceryl-3 Distearate.

[0094] · 68 / 50: 40-60%Cetearyl Glucoside (and) 40-60%Cetearyl Alcohol.

[0095] · SP: Sodium Polyacrylate.

[0096] · VerdessenceTM Xanthan: Xanthan gum.

[0097] · Plus: Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoate.

[0098] · MC 80: Ethylhexyl Methoxycinnamate.

[0099] · M: 48-52% Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, 36.9-45.7%Water, 6.0-10.0% Decyl Glucoside, 0.2-0.6% Propylene Glycol and 0.1-0.5% Xanthan Gum.

[0100] · GTC UP: 28-33% Acrylates / Beheneth-25 Methacrylate Copolymer and 65-75%Water.

[0101] · Tetrahydroxypropyl Ethylenediamine.

[0102] From Willmar:

[0103] · 甘油RG-995: glycerin.

[0104] From Inolex:

[0105] · GMCY MB: glyceryl carprylate.

[0106] · SpectrastatTM G2 natural MB: Caprylhydroxamic Acid (and) Glyceryl Caprylate (and) Glyc-erin.

[0107] From Symrise:

[0108] · Green: Pentylene glycol.

[0109] · SymsaveTM H: Hydroxyacetophenone.

[0110] From Minasolve:

[0111] · A-Leen 8: Caprylyl glycol.

[0112] From Schulke:

[0113] · PE9010: 90% Phenoxyethanol (and) 10% Ethylhexylglycerin.

[0114] From Shanghai YouZhu Industry Company Ltd.

[0115] · Sodium Hydroxide: Sodium hydroxide (32%) and water.

[0116] · Butylene glycol: 1,3-Butanediol.

[0117] Experimental Part:

[0118] Measurement of pH: The liquid crystal lipid particles raw material pH was done via pH meter FiveEasy Plus from METTLER TOLEDO.

[0119] Measurement of viscosity: The liquid crystal lipid particles raw material viscosity was done via Brookfield.

[0120] Measurement of particle size: Particle size measurement of the liquid crystal lipid particles was done via Malvern DLS ZS90.

[0121] Instruments:

[0122] Homogenizer: Eurostar 20 Digital IKA

[0123] High Pressure Homogenizer: ATS AH-1500

[0124] Test 1: Comparison stability tests with other natural ethoxylated-free non-ionic emulsifier / surfactants.

[0125] q.s. =quantity sufficient; a: amounts based on the commercial products.

[0126] Process of manufacture:

[0127] 1. Heating part A until 50℃ and stirring the mixture at 400rpm until homogeneous off-white lotion.

[0128] 2. Keeping stirring speed at 400rpm and heating the mixture until 78±2℃. Keeping stirring for 5min at 78±2℃ until homogeneous off-white to slight yellowish lotion.

[0129] 3. Cooling down with stirring speed of 300rpm. Adding part B to the mixture at 65℃. Keeping stirring for 3mins at 65℃.

[0130] 4. Adding part C to the mixture at 50℃ and keeping stirring for 3mins at 300rpm until off-white to slight yellowish lotion.

[0131] 5. Adding part D to adjust pH to 9.0-9.30.

[0132] 6. Going to High pressure homogenization for 3 cycles with Pressure 800±50Bar.

[0133] Results:

[0134] During long-term storage, the inventive example Ex. 1B1 passed 3-month stability at -20℃  / 4℃ / 25℃  / 40℃ and 1-month stability at 50℃. All samples at different time performed homogeneous off-white lotion as fig. 1. However, Comparison 1, Comparison 2 and Comparison 3 performed part separation or colloidal cream unstable appearance as Fig. 2-4 below which were identified failed. Thus, example Ex. 1B1 showed better stability than Comparison 1, Comparison 2 and Comparison 3.

[0135] The results are shown in Fig. 1 to 4.

[0136] Test 2: Comparison on antimicrobial tests

[0137] q.s. =quantity sufficient; a: amount based on the commercial products

[0138] Process of manufacture:

[0139] 1. Heating part A until 50℃ and stirring the mixture at 400rpm until homogeneous off-white lotion.

[0140] 2. Keeping stirring speed at 400rpm and heating the mixture until 78±2℃. Keeping stirring for 5mis at 78±2℃ until homogeneous off-white to slight yellowish lotion.

[0141] 3. Cooling down with stirring speed of 300rpm. Adding part B to the mixture at 65℃. Keeping stirring for 3mins at 65℃.

[0142] 4. Adding part C to the mixture at 50℃ and keeping stirring for 3mins at 300rpm until off-white to slight yellowish lotion.

[0143] 5. Adding part D to adjust pH to 9.0-9.30.

[0144] 6. Going to High pressure homogenization for 3 cycles with Pressure 800±50Bar.

[0145] Results:

[0146] 1. Heating part A until 50℃ and stirring the mixture at 400rpm until homogeneous off-white lotion.

[0147] 2. Keeping stirring speed at 400rpm and heating the mixture until 78±2℃. Keeping stirring for 5mis at 78±2℃ until homogeneous off-white to slight yellowish lotion.

[0148] 3. Cooling down with stirring speed of 300rpm. Adding part B to the mixture at 65℃. Keeping stirring for 3mins at 65℃.

[0149] 4. Adding part C to the mixture at 50℃ to adjust pH and keeping stirring for 3mins at 300rpm until off-white to slight yellowish lotion.

[0150] 5. Going to High pressure homogenization for 3 cycles with Pressure 800±50Bar.

[0151] Results:

[0152] Regarding microbiological stability, all examples above passed Challenge Test based on meth-od of European Pharmacopoeia 10.0 5.1.3.

[0153] Test 4: Film forming effect by liquid crystal articles with test protocol as below:

[0154] q.s. =quantity sufficient

[0155] Process of manufacture and test protocol:

[0156] 1. Heating part A until 80℃ and stirring evenly.

[0157] 2. Cooling down to 45℃ and adding part B to stir evenly.

[0158] 3. Pre-dispersing part C and adding to the mixture, stirring evenly.

[0159] 4. Adjusting pH to 6.0-6.5 by part D.

[0160] 5. Testing the samples film forming status via WLI -3D Profilometer.

[0161] Results:

[0162] The formulation Ex. 2-2 by liquid crystal particles can form around 1um thick and rough film showing excellent film-forming property.

[0163] Test 5: Surface pollutant cleansing effect with test protocol below:

[0164] q.s. =quantity sufficient

[0165] Process of manufacture:

[0166] 1. Heating part A until 80℃ and stirring evenly.

[0167] 2. Cooling down to 45℃ and add part B to stirring evenly.

[0168] 3. Pre-dispersing part C and adding to the mixture, stirring evenly.

[0169] 4. Adjusting pH to 6.0-6.5 by part D.

[0170] Test protocol for Surface pollutant cleansing:

[0171] 1. Four test areas (5x5cm) of volunteer forearm were used to apply test sample in total. Three areas have a quantity of 100μl test sample Ex. 3-1, Ex. 3-2, and one area is blank as control.

[0172] 2. Taking picture after drying 15mins. The pictures are later used to quantify the anti-pollution performance by an automated color evaluation.

[0173] 3. Each test area is then exposed to a quantity of 30 mg activated carbon powder by an air blast lasting five seconds.

[0174] 4. After the pollutant application procedure, pictures of the test areas are taken once again by the image recording box.

[0175] 5. Thereafter, 950ml of warm water (>38℃) is poured slowly and evenly across the measurement areas. Each test area is gently dabbed dry with a cosmetic paper towel and pictures are taken anew.

[0176] Results:

[0177] Example Ex. 3-2 performed best surface pollutant cleansing effect compared with other examples, which was brought by liquid crystal particles of the present invention.

[0178] Test 6: Anti-dust adhesion effect with test protocol below:

[0179] q.s. =quantity sufficient

[0180] Process of manufacture:

[0181] 1. Heating part A and part B until 80℃ separately.

[0182] 2. Adding part A to part B under homogenization and being mixed until homogeneous.

[0183] 3. Adding part C to the mixture of part A and part B and cooling down to 45℃.

[0184] 4. Adding part D to the mixture and being mixed until homogeneous.

[0185] Test protocol for anti-dust adhesion:

[0186] 1. 4g test samples according to example Ex. 4-1 and Ex. 4-2 were individually applied on the PMMA (Polymethylmethacrylated) board.

[0187] 2. 2g test samples was further applied on the PMMA board to ensure uniform distribution of the test sample on the board.

[0188] 3. The PMMA board was placed in the 40℃ oven for 30mins and cool down at room tempera-ture for 30mins.

[0189] 4. 2g standard sand from Sigma-Aldrich with particle size of 5 um in the petri dish was at-tached onto the PMMA board and then gently shake for 30secs in an upside manner.

[0190] 5. Turn over the PMMA board and weight the sand in the petri dish.

[0191] Results:

[0192] The lower dust adhesion in example Ex. 4-2 indicates the superior performance of liquid crystal particles.

[0193] Test 7: Anti-Penetration effect with test protocol below:

[0194] q.s. =quantity sufficient

[0195] Process of manufacture:

[0196] 1. Heating part A until 80℃ and stirring evenly.

[0197] 2. Cooling down to 45℃ and add part B to stirring evenly.

[0198] 3. Pre-dispersing part C and adding to the mixture, stirring evenly.

[0199] 4. Adjusting pH to 6.0-6.5 by part D.

[0200] Test protocol for anti-penetration:

[0201] 1. Applying fixed amount of the test samples Ex. 5-1 and Ex. 5-2 on the artificial membrane.

[0202] 2. Allowing the membrane to dry.

[0203] 3. Adding model pollutant fluorescent dye uranin on the membrane and allowing sufficient time to elapse, then measure the absorbance at 540nm.

[0204] Results:

[0205] The lower penetration in example Ex. 5-2 indicates the superior anti-penerataion ability by liquid crystal particles.

[0206] Test 8: Moisturing effect

[0207] q.s. =quantity sufficient

[0208] - Process of manufacture:

[0209] 1. Heating part A until 80℃ and stirring evenly.

[0210] 2. Cooling down to 45℃ and add part B to stir evenly.

[0211] 3. Pre-dispersing part C and adding to the mixture, stirring evenly.

[0212] 4. Adjusting pH to 6.5-7.0 by part D.

[0213] Test protocol for Moisturizing effect:

[0214] 1. 20 female voluteer aged 19-63 years (average: 41.1) were chosen to conduct this mositurizing effect test. They were insturcted not to use any topical preparations on the test areas starting from seven days prior to test and until the end of the test.

[0215] 2. Approximately 2mg / cm2 test products were applied on the inner siders of the forwarms for 30 seconds. The voleenteers were instructed not to cover the test areas by clothing during the first 20mins after production application in case a product not taken into skin completely and residue was removed with soft paper towels. The voleeteers were also asked to avoid bodily exertion and water contact with the test areas.

[0216] 3. Further meansurment was performed at 2, 4, 8 and 24 hours following product application by the Corneometer MPA 5 CPU (Courge and Khazaka, Cologne, Germany) with probe head 7*7mm. Five measurements were performed on each test area and the mean (Mean Corneometer readings –to baseline) was recorded and used to define the hydration state of the stratum corneum (ΔSkin Hydration Values) .

[0217] 4. Meansurement data is automatically computerised and the data was analyzed by ANOVA method.

[0218] 5. All meansurements were conducted at controlled environmental conditions with room temperature 21±1℃, relative humidity 45±5%.

[0219] Results:

[0220] Ex. 6-2 with the liquid crystal particles of the present invention performed better moisturization at all measurement after application over 24 hours compared with base formulation Ex.6-1.

Claims

1.Liquid crystal lipid particles comprising the compounds (I) to (V) ,- (I) at least one compound (I) having the general formula (I) :wherein a is an integer in the range from ≥ 10 to ≤ 24,- (II) at least one compound (II) having the general formula (II) :wherein x is an integer in the range from ≥ 10 to ≤ 24 and y is an integer in the range from ≥10 to ≤ 25,- (III) at least one compound (III) having the general formula (III) :wherein p is an integer in the range from ≥ 10 to ≤ 20.- (IV) at least one anionic surfactant selected from the group consisting of alkyl gluta-mate surfactant, alkyl sulfosuccinate surfactant and alkyl phosphate surfactant, prefera-bly alkyl glutamate surfactant, and- (V) at least one ester of sucrose and of C12-30 fatty acids,Wherein the liquid crystal lipid particles are substantially free from ethoxylated emulsifier.2.The liquid crystal lipid particles according to claim 1, wherein the liquid crystal lipid parti-cles have a lamellar structure with hexagonal and / or orthorhombic lateral packing.3.The liquid crystal lipid particles according to claim 1, wherein the liquid crystal lipid parti-cles have an average particle size in the range of ≥ 20 nm to ≤ 500 nm, determined us-ing dynamic light scattering using Malvern DLS ZS90.4.The liquid crystal lipid particles according to any one of claims 1 to 3, wherein the at least one compound of general formula (I) is selected from the group consisting of glyceryl stearate, glyceryl laurate and glyceryl palmitate.5.The liquid crystal lipid particles according to any one of claims 1 to 4, wherein the at least one compound of general formula (II) is selected from the group consisting of cetyl pal-mitate, myristyl myristate, tetra decyl tetra decanoate, and behenyl behenate.6.The liquid crystal lipid particles according to any one of claims 1 to 5, wherein the at least one compound of general formula (III) is selected from the group consisting of lauryl al-cohol, tridecyl alcohol, myristyl alcohol, pentadecyl alcohol, cetyl alcohol, palmitoleyl al-cohol, heptadecyl alcohol, stearyl alcohol or mixtures thereof.7.The liquid crystal lipid particles according to any one of claims 1 to 6, wherein the at least one anionic surfactant (IV) is alkyl glutamate surfactant, preferably the alkyl glutamate surfactant is selected from the group consisting of sodium lauroyl glutamate, sodium co-coyl glutamate, sodium myristoyl glutamate and sodium steraroyl glutamate.8.The liquid crystal lipid particles according to any one of claims 1 to 7, wherein the at least one ester of sucrose and C12-30 fatty acids (V) is selected from the group consisting of sucrose distearate or sucrose tristearate, sucrose cocoate, sucrose dilaurate, sucrose distearate, sucrose hexaerucate, sucrose hexapalmitate, sucrose laurate, sucrose mor-tierellate, sucrose myristate, sucrose oleate, sucrose palmitate, sucrose pentaerucate, sucrose polybehenate, sucrose polycottonseedate, sucrose polylaurate, sucrose pol-ylinoleate, sucrose polyoleate, sucrose polypalmate, sucrose polysoyate, sucrose polystearate, sucrose ricinoleate, sucrose steate, sucrose tetraisostearate and sucrose trilaurate, preferably sucrose polystearate.9.The liquid crystal lipid particles according to any one of claims 1 to 8, comprising glyceryl stearate, cetyl palmitate and / or myristyl myristate, cetyl alcohol, stearyl alcohol, sodium stearoyl glutamate and sucrose polystearate.10.A topical composition comprising the liquid crystal particle as defined in any one of claims 1 to 9.11.The topical composition according to claim 10, further comprising the combination of the combination of pentylene glycol and at least one of glyceryl carprylate andhydroxyace-tophenone, and optionally at least one of capryhydroxamic acid and caprylyl glycol for achieving antimicrobial effect.12.The topical composition according to claim 10 or 11, wherein the composition further comprises at least one thickening agent, preferably the thickening agent is selected from the group consisting of xanthan gum, succinoglycan, gellan gum, pectin, alginates, starches, guars, acrylates, acrylate copolymers, carbomers and associative thickeners.13.The topical composition according to any one of claims 10 to 12, wherein the liquid crys-tal lipid particle is present in an amount in the range of ≥ 0.1 %to ≤ 30 %by weight, based on the total weight of the topical composition.14.The topical composition according to any one of claims 10 to 13, wherein water is present in an amount in the range of ≥5 %to ≤ 80 %by weight, based on the total weight of the topical composition.15.The topical composition according to any one of claims 10 to 14, which further comprises at least one auxiliary agent selected form the group consisting of anti-wrinkle active agents, anti-acne active agents, emulsifiers antioxidants, emollients, self-tanning active agents, skin lightening agents, sunscreen agents, humectants, abrasives, absorbents, fragrances, buffering agents, opacifying agents, colorants, preservatives, fillers and pH adjusting agents.16.The topical composition according to any one of claims 10 to 15, wherein the topical com-position is a skin care composition.17.The topical composition according to any one of claims 10 to 16, wherein the topical composition is present in the form of a cream, a foam, a lotion, a gel, a paste or an oint-ment.