Epoxy-based formulations can be irradiated to solidify, and the solidified product of this formulation...

Abstract

The invention proposes an irradially curable epoxy-based composition, which includes (a) an epoxy composition comprising (a-1) at least one fatty cyclic epoxide compound of formula (I): L-(A)n and at least one cationic photoinitiator, the solidified product of the composition, the article prepared from the composition, and its use. The invention also proposes the use of the fatty cyclic epoxide compound of formula (I) in the irradially curable epoxy-based composition to improve the stability of the storage modulus, and better to improve the water resistance, of the solidified product of the epoxy-based composition. The solidified product of the irradially curable epoxy-based composition proposed herein has low storage modulus loss, and better to have low water absorption, under high humidity conditions.

Description

RADIATION CURABLE EPOXY-BASED COMPOSITIONTECHNICAL FIELD

[0001] The present invention relates to a radiation curable epoxy-based composition comprising an epoxy component comprising a specific cycloaliphatic epoxide compound, at least one cationic photo-initiator and optional additive (s) , to a cured product thereof, to use thereof and to an article prepared therewith. The present invention also relates to use of a specific cycloaliphatic epoxide compound in a radiation curable epoxy-based composition for improving the storage modulus stability, preferably simultaneously the water resistance, of the cured product of the epoxy-based composition. The cured product of the composition according to the present invention has a low storage modulus loss, preferably simultaneously a low water uptake, in a high humidity condition.BACKGROUND OF THE INVENTION

[0002] Traditionally, the thermal curable epoxy compositions are used as adhesives or sealants. Cationically photo-curable epoxy compositions also have been developed for various applications, in particular the electronic related applications, since the photo-curable epoxy compositions have advantages, such as high efficiency, excellent storage stability, energy saving, and applicability for heat sensitive components / modules. Meanwhile, cationically photo-curable epoxy compositions are also advantageous, since they provide the cured products having comparable physical properties to the thermosetting based compositions, are less inhibited by oxygen than a radical UV curable composition, and exhibit a smaller shrinkage than a radical UV curable composition. Accordingly, cationically photo-curable epoxy compositions have been used in various well-known applications, such as sealing of a liquid crystal display, lamination of a digital video disk, and sealing of a device package.

[0003] Electronics typically require better reliability which is significantly affected by the physical performances of adhesive or sealant compositions, such as the modulus and water uptake stability in high humidity condition. Therefore, it is always required to develop an adhesive or sealant composition which is capable of providing a cured product having a low storage modulus loss, preferably simultaneously a low water uptake, in high humidity condition.

[0004] In the prior art, a currently available approach for reaching a low water uptake is the thermal cure, and there are also some corresponding compositions with a low water uptake.

[0005] For example, KR100349313B1 (Kim Tae Seong et al. ) discloses a bonding agent and a bonding film for semiconductor package which improves the reliability of a semiconductor device by lowering a characteristic for absorbing moisture. In this document, a thermal cure is required.

[0006] US4767811A (Hans D. Torre et al. ) discloses a thermoplastic polyamide molding material containing an epoxy compound which exhibits a reduced water uptake. In this document, a thermal cure is also required.

[0007] However, the thermal cure generally requires high temperature (typically above 60℃) to reach a full cure, which is not applicable for temperature sensitive devices. Accordingly, despite the advancements made to date, there is a need for new radiation curable epoxy compositions, which can be cured efficiently without the need for a thermal curing step, and which provide a cured product having a low storage modulus loss, preferably simultaneously a low water uptake, in high humidity condition.

[0008] STATEMENT OF THE INVENTION

[0009] After intensive study, the inventors found that, by using a specific cycloaliphatic epoxy compound, the cured product of the obtained adhesive composition can achieve a low storage modulus loss, preferably simultaneously a low water uptake, in high humidity condition, even at elevated temperature. Therefore, one object of the present invention is to provide a radiation curable epoxy-based composition, which can be cured efficiently without the need for a thermal curing step, and which provide a cured product having a low storage modulus loss, preferably simultaneously a low water uptake, in high humidity condition.

[0010] In one aspect, there is provided a radiation curable epoxy-based composition comprising or consisting of:

[0011] (a) an epoxy component comprising or consisting of (a-1) at least one cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) : L- (A) n  (I)

[0012] wherein:

[0013] ‐ n represents an integer from 2, 3 or 4, preferably 2;

[0014] ‐ A is the same or different, each independently represents an epoxycyclohexyl group or an epoxycyclopentyl group; and

[0015] ‐ L is absent, or represents a single bond, a linear or branched n-valent C1-C10 alkane group, or represents a C4-C15 cycloalkane structure,

[0016] when L is absent, two or three or four A groups directly bond together to form an endocyclic structure, and

[0017] when L is a C4-C15 cycloalkane structure, L and one or more A groups together form an endocyclic structure, and

[0018] (b) at least one cationic photo-initiator.

[0019] The necessary presence of the cationic photo-initiator facilitates the complete curing of composition of the present invention upon exposure to actinic radiation. The compositions have shown fast curing speed and desirable curing degree without the need for a thermal curing step. The curing only requires a single light source, and the curing process is simplified. Meanwhile, the cured composition possesses a low storage modulus loss, preferably simultaneously a low water uptake, in high humidity condition, even at elevated temperature, thereby ensuring the reliability of electronics to which the compositions are applied.

[0020] In another aspect, there is provided a cured product of the radiation curable epoxy-based composition according to the present invention.

[0021] In yet another aspect, there is provided use of the radiation curable epoxy-based composition according to the present invention for joining, casting, moulding, binding, sealing or coating on one or more substrates in radiation exposable area, preferably use of the radiation curable epoxy-based composition according to the present application as an adhesive or a sealant.

[0022] In still another aspect, there is provided an article bonded or sealed by the radiation curable epoxy-based composition according to the present invention.

[0023] In still yet another aspect, provided is the use of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) in a radiation curable epoxy-based composition for improving the storage modulus stability, preferably simultaneously the water resistance, of the cured product of the epoxy-based composition.DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

[0024] It is to be understood by one of ordinary skill in the art that the present discussion is a description of exemplary embodiments only and is not intended as limiting the broader aspects of the present invention. Each aspect so described may be combined with any other aspect (s) , unless clearly indicated to the contrary. In particular, any feature indicated as being preferred  or advantageous may be combined with any other feature or features indicated as being preferred or advantageous.

[0025] All terms used in the present invention, including technical and scientific terms, have the meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs, unless otherwise defined. By means of further guidance, term definitions are included to better appreciate the teaching of the present invention. In case of conflict, the present invention, including definitions, will control.

[0026] The singular forms “a” , “an” and “the” as used herein include plural referents, unless the context clearly dictates otherwise.

[0027] The terms “about” , “around” and the like used herein in connection with a numerical value refer to the numerical value ± 10%, preferably ± 5%, more preferably ± 2%. All numerical values herein should be interpreted as being modified by the term “about” .

[0028] Unless specified otherwise, the recitation of numerical end points includes all numbers and fractions subsumed within the respective ranges, as well as the recited end points.

[0029] The term “at least one” or “one or more” used herein to define a component refers to the type of the component, and not to the absolute number of molecules.

[0030] The terms “comprising” , “comprises” and “comprised of” as used herein are synonymous with “including” , “includes” , “containing” or “contains” , and are inclusive or open-ended and do not exclude additional, non-recited components, members, elements or method steps.

[0031] When amounts, concentrations, dimensions and other parameters are expressed in the form of a range, a preferable range, an upper limit value, a lower limit value or preferable upper and limit values, it should be understood that any ranges obtainable by combining any upper limit or preferable value with any lower limit or preferable value are also specifically disclosed, irrespective of whether the obtained ranges are clearly mentioned in the context.

[0032] As used herein, the word “may” is used in a permissive sense -that is meaning to have the potential to -rather than in the mandatory sense.

[0033] As used herein, “room temperature” refers to 23℃ ± 2℃.

[0034] As used herein, “average particle size (D50) ” refers to a particle diameter corresponding to 50%of the particles in a distribution curve in which particles are accumulated in the order of particle diameter from the smallest particle to the largest particle and a total number of accumulated particles is 100%. Test method for average particle size (D50) is laser diffraction / scattering method.

[0035] As used herein, the term “monomer” refers to a substance that can undergo a polymerization reaction to contribute constitutional units to the chemical structure of a polymer. As used herein, the term “monofunctional” refers to the possession of one polymerizable moiety, and the term “polyfunctional” refers to the possession of more than one polymerizable moiety.

[0036] The epoxide compounds herein undergo “ring-opening polymerization” by which is meant a polymerization in which a cyclic compound (monomer) is opened to form a linear polymer in the presence of an appropriate catalyst.

[0037] As used herein, the term “epoxide” denotes a compound characterized by the presence of at least one cyclic ether group, namely one wherein an ether oxygen atom is attached to two adjacent carbon atoms thereby forming a cyclic structure. This term is intended to encompass monoepoxide compounds, polyepoxide compounds (having two or more epoxide groups) , and epoxide terminated prepolymers. The term “monoepoxide compound” , “diepoxide compound” or “polyepoxide compound” is meant to denote epoxide compounds having one epoxy group, or two epoxy groups, or more than two epoxy groups, respectively.

[0038] The term "photo-initiator" as used herein denotes a compound which can be activated by an energy-carrying activation beam -such as electromagnetic radiation -for instance upon irradiation therewith. As used herein, the term “cationic photo-initiator” denotes cationic photo-initiators which generate a cationic species upon light irradiation and initiate the polymerization of cationically curable compounds, such as epoxide compounds.

[0039] All references cited herein are hereby incorporated by reference in their entirety.

[0040] Hereinafter, the radiation curable epoxy-based composition of the present invention will be described in detail.

[0041] Component (a) : Epoxy Component

[0042] The composition of the present invention comprises (a) an epoxy component as an essential component. The epoxy component (a) necessarily comprises (a-1) at least one cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) described below and may further comprise (a-2) optional further epoxide compound (s) (different from component (a-1) ) . In the present invention, component (a-1) preferably constitutes a major part of the epoxy component, and the phrase “major part” here means that component (a-1) is comprised in an amount of at least 50 wt. %based on total weight of epoxy components in the composition.

[0043] Component (a-1) : Cycloaliphatic Epoxide Compound of Formula (I)

[0044] The epoxy component (a) necessarily comprises or consists of at least one cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) : L- (A) n  (I)

[0045] wherein:

[0046] ‐ n represents an integer from 2, 3 or 4, preferably 2;

[0047] ‐ A is the same or different, each independently represents an epoxycyclohexyl group or an epoxycyclopentyl group; and

[0048] ‐ L is absent, or represents a single bond, a linear or branched n-valent C1-C10 alkane group, or a C4-C15 cycloalkane structure,

[0049] when L is absent, two or three or four A groups directly bond together to form an endocyclic structure, and

[0050] when L is a C4-C15 cycloalkane structure, L and one or more A groups together form an endocyclic structure.

[0051] The phrase “n-valent alkane group” here means that there are n valencies in the alkane group, and each valency corresponds to the bond site to the A group.

[0052] The term “epoxycyclohexyl” here has the following structure:

[0053] The term “epoxycyclopentyl” here has the following structure:

[0054] In some embodiments, L preferably represents a single bond, a C1-C10 (or C2-C8, or C2-C6) linear or branched divalent alkylene group, or a C4-C10 cycloalkane structure.

[0055] Without intention to limit the present invention, illustrative examples of n-valent C1-C10 alkane group include, but not limited to, methylene, ethylene, n-propylene, isopropylene, n-butylene, sec-butylene, tert-butylene, n-pentylene, neopentylene, and hexylene group.

[0056] Without intention to limit the present invention, illustrative C4-C15 cycloalkane structures include, but not limited to, a cyclohexane structure, a cycloheptane structure, and a norbornane structure.

[0057] In a preferred embodiment, the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) is one or more compounds selected from a group consisting of:

[0058] The cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) may be contained in the composition according to the present invention in an amount of at least 3 wt. %, preferably at least 20 wt. %, but no more than 90 wt. %, preferably no more than 80 wt. %, such as 5 wt. %, 15 wt. %, 25 wt. %, 28 wt. %, 30 wt. %, 35 wt. %, 40 wt. %, 45 wt. %, 50 wt. %, 57 wt. %, 60 wt. %, 65 wt. %, 66 wt. %, 67 wt. %, 68 wt. %, 69 wt. %, 70 wt. %, 75 wt. %, 77 wt. %, 80 wt. %, 85 wt. %, 87 wt. %, each based on the total weight of the composition.

[0059] The inclusion of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) in the composition of the present invention can improve the storage modulus loss, and preferably simultaneously the water uptake, of the cured composition in high humidity condition. More specifically, a higher amount of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) is more beneficial for the improvements on the storage modulus loss, preferably simultaneously the water uptake, of the  cured composition in high humidity condition. When the epoxy component (a) consists of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) , the cured composition can achieve an excellent storage modulus loss and an extremely low water uptake simultaneously.

[0060] Component (a-2) : Optional Further Epoxide Compound (s)

[0061] In addition to the essential cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) (a-1) as described above, the composition according to the present invention may optionally further comprise (a-2) at least one further epoxide compound.

[0062] The at least one further epoxide compound (a-2) preferably does not constitute a major part of the epoxy component (a) in the composition. That is, the at least one further epoxide compound (a-2) preferably constitutes no more than 50 wt. %based on total weight of the epoxy components in the composition.

[0063] The component (a-2) may be contained in the composition of the present invention in a total amount of 0-50 wt. %, such as 5 wt. %, 10 wt. %, 15 wt. %, 20 wt. %, 22 wt. %, 25 wt. %, 30 wt. %, 35 wt. %, 40 wt. %, 44 wt. %, 48 wt. %, each based on the total weight of the composition.

[0064] The at least one further epoxide compound used herein may be monofunctional or polyfunctional and does not fall within the scope of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) . The further epoxide compounds may be those known in the field of epoxy-based adhesives and may be a cycloaliphatic epoxide compound other than the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) , an aliphatic epoxide compound or an aromatic epoxide compound.

[0065] Illustrative examples of cycloaliphatic epoxide compounds other than cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) include, but not limited to: epoxy-substituted cycloaliphatic hydrocarbons, such as cyclohexene oxide, vinylcyclohexene monoxide, limonene oxides, cyclooctene oxide, cyclododecene oxide and α-pinene oxide; vinylcyclohexene diepoxide; limonene diepoxide; glycidyl ethers of cycloaliphatic alcohols; glycidyl esters of cycloaliphatic monocarboxylic acids; diglycidyl ethers of cycloaliphatic diols, such as cyclopentane diol and cyclohexane diol; cyclohexanedimethanol diglycidyl ether; bis (3, 4-epoxycyclohexylmethyl) adipate; bis (3, 4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl) adipate; bis (2, 3-epoxycyclopentyl) ether; 3, 4-epoxycyclohexylmethyl 3’ , 4’ -epoxycyclohexanecarboxylate; 1, 4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether; diglycidyl 1, 2-cyclohexanedicarboxylate; bis (2, 3-epoxypropyl) cyclohexane-1, 2-dicarboxylate; and, cycloaliphatic epoxy resins obtained by the  hydrogenation of aromatic bisphenol A diglycidyl ether (BADGE) epoxy resins.

[0066] Examples of commercial products of such cycloaliphatic epoxide compounds include, but not limited to:  UVR6105, UVR6110 and UVR6128 available from Dow Chemical; Syna Epoxy S-06E available from Synasia; Celloxide 2021 P available from Daicel Corporation; and, S28 available from Synasia.

[0067] Illustrative examples of aliphatic or aromatic epoxide compounds include, but not limited to:alkylene oxides; epoxy-substituted aromatic hydrocarbons; epoxy substituted alkyl ethers of monohydric alcohols or phenols, such as the glycidyl ethers of aliphatic and aromatic alcohols; epoxy-substituted alkyl esters of monocarboxylic acids, such as glycidyl esters of aliphatic and aromatic monocarboxylic acids; epoxy-substituted alkyl esters of polycarboxylic acids; alkyl and alkenyl esters of epoxy-substituted monocarboxylic acids; epoxyalkyl ethers of polyhydric alcohols; and, monoesters of polyhydric alcohols and epoxy monocarboxylic acids.

[0068] If the composition of the present application comprises an aromatic epoxide compound, it is preferred that the aromatic epoxide compound does not constitute a major part of the epoxy component. It is further preferred that the composition of the present application does not comprise the aromatic epoxide compound.

[0069] Preferably, the composition of the present application does not comprise a compound comprising an epoxylactone moiety and / or an epoxylactide moiety.

[0070] Preferably, the composition of the present application does not comprise a compound containing at least one functional group selected from a group consisting of oxetanyl groups, vinyl ether groups and (meth) acryloyl groups.

[0071] The term “not comprise” here means that the composition of the present application may contain less than 1 wt. %, preferably less than 0.5 wt. %, more preferably less than 0.1 wt. %, particularly preferably 0.0 wt. %of the stated compound, based on total weight of the composition.

[0072] Component (b) : Cationic Photo-Initiator

[0073] The cationic photo-initiators are cationic photo-initiators which generate a cationic species upon light irradiation and initiate curing reactions of cationically curable compounds. The  cationic photo-initiators each include a cationic moiety for absorbing light and an anionic moiety acting as an acid source. The component (b) may include each of different cationic photo-initiators alone or in combination.

[0074] Without intention to limit the present invention, illustrative examples of cationic photo-initiators for use in the present invention include, but not limited to, diazonium salt compounds, iodonium salt compounds, sulfonium salt compounds, phosphonium salt compounds, selenium salt compounds, oxonium salt compounds, ammonium salt compounds, and bromine salt compounds.

[0075] It is preferable to use the sulfonium salt compounds in the present invention. Examples of the cationic moiety in the sulfonium salt compounds include, but not limited to, arylsulfonium ions, such as triphenylsulfonium ion, diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium ion, and tri-p-tolyl sulfonium ion, preferably triarylsulfonium ions.

[0076] Examples of the anionic moiety in the cationic photo-initiator include, but not limited to, BF4-, B (C6F5) 4-, PF6-, [ (Rf) nPF6-n] - (where Rf represents an alkyl group except with 80%or more of hydrogen atoms being substituted with fluorine atoms; and n represents an integer from 1 to 5) , AsF6-, SbF6-, and pentafluorohydroxyantimonate.

[0077] Specific examples of the cationic photo-initiators include, but not limited to, diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium triethyltrifluorophosphate, diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium hexafluorophosphate, diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium tris (pentafluoroethyl) trifluorophosphate, and (1, 1” -biphenyl) -4-yl [4- (1, 1” -biphenyl) 4-ylthiophenyl] phenyl tetrakis (pentafluorophenyl) borate.

[0078] Illustrative examples of commercially available products useful in the present invention include, but not limited to, products available under the tradenames of: CYRACURE UVI-6970, CYRACURE UVI-6974, CYRACURE UVI-6990, and CYRACURE UVI-950 (each from Union Carbide Corporation, U.S.A. ) ; IRGACURE 250, IRGACURE 261, and IRGACURE 264 (each from Ciba Specialty Chemicals Corporation) ; SP-150, SP-151, SP-170, and OPTOMER SP-171 (each from ADEKA CORPORATION) ; CG-24-61 (from Ciba Specialty Chemicals Corporation) ; DAICAT II (from Daicel Corporation) ; UVAC1590 and UVAC1591 (each from DAICEL-CYTEC Company, Ltd. ) ; CI-2064, CI-2639, CI-2624, CI-2481, CI-2734, CI-2855, CI-2823, CI-2758, and CIT-1682 (each from Nippon Soda Co., Ltd. ) ; PI-2074 (from Rhodia, pentafluorophenylborate tolylcumyliodonium salt) ; FFC509 (from Minnesota Mining & Manufacturing Co. ) ; BBI-102, BBI-101, BBI-103, MPI-103, TPS-103, MDS-103, DTS-103, NAT-103, and NDS-103 (each from Midori Kagaku Co., Ltd. ) ; CD-1010, CD-1011, and CD-1012 (from Sartomer Company, Inc., U.S.A. ) ; and CPI-100P, CPI-101A, and CPI-200K (each from San-Apro Ltd. ) .

[0079] The cationic photo-initiators may be contained in the composition according to the present invention in an amount of 0.01-5 wt. %, preferably 0.1-4 wt. %, more preferably 0.2-3 wt. %, and most preferably 0.5-2 wt. %, such as 0.8 wt. %, 1.0 wt. %, 1.2 wt. %, 1.5 wt. %, 1.8 wt. %, 2.2 wt. %, 2.5 wt. %, 2.8 wt. %, each based on the total weight of composition.

[0080] Component (c) : Optional Additive (s)

[0081] The compositions of the present invention may optionally further comprise one or more additives that can impart improved properties to these compositions. For instance, the additive (s) may impart one or more of: improved elastic properties; improved elastic recovery; longer enabled processing time; faster curing time; and, lower residual tack. Examples of such additive (s) are tougheners, fillers, adhesion promoters, rheological adjuvants including thixotropic agents, plasticizers, stabilizers including UV stabilizers, antioxidants, reactive / non-reactive diluents, drying agents or moisture scavengers, fungicides, flame retardants, or pigments.

[0082] Such additive (s) may be used in any combination and proportions as desired, provided they do not adversely affect the nature and essential properties of the composition. For example, if present, the additives may be present in a total amount of no more than 85 wt. %, preferably no more than 40 wt. %, such as 80 wt. %, 75 wt. %, 70 wt. %, 65 wt. %, 60 wt. %, 55 wt. %, 50 wt. %, 45 wt. %, 40 wt. %, 35 wt. %, 30 wt. %, 25 wt. %, 20 wt. %, 15 wt. %, 10 wt. %, each based on the total weight of the composition.

[0083] <Filler>

[0084] As an additive, the composition of the present invention may optionally comprise filler (s) . A variety of fillers may be used alone or in combination.

[0085] Broadly, there is no particular intention to limit the shape of the particles employed as fillers: particles that are acicular, spherical, ellipsoidal, cylindrical, bead-like, cubic or platelet-like may be used alone or in combination. Moreover, it is envisaged that agglomerates of more than one particle type may be used. Equally, there is no particular intention to limit the size of  the particles employed as fillers. However, such fillers will conventionally have an average particle size (d50) , as measured by laser diffraction / scattering methods, of 0.1-1000 μm, for example 1-500 μm.

[0086] Exemplary fillers include, but not limited to, graphite, carbon black, calcium carbonate, calcium oxide, calcium chloride, calcium hydroxide (lime powder) , calcium sulphate, fused silica, amorphous silica, precipitated and / or pyrogenic silicic acid, zeolites, bentonites, wollastonite, magnesium carbonate, magnesium sulphate, diatomite, barium sulfate, barium oxide, alumina, aluminium nitride, boron nitride, clay, talc, titanium oxide, iron oxide, zinc oxide, sand, quartz, flint, mica, glass beads, glass powder, and other ground mineral substances. Organic fillers can also be used, in particular wood fibers, wood flour, sawdust, cellulose, cotton, pulp, cotton, wood chips, chopped straw, chaff, ground walnut shells, and other chopped fibers: poly (tetrachloroethylene) , poly (chlorotrifluoroethylene) and poly (vinylidene chloride) powders may also be used. And short fibers such as glass fibers, glass filament, polyacrylonitrile, carbon fibers, Kevlar fibers, or polyethylene fibers may also be added.

[0087] Fillers, which impart thixotropy to the composition, may be preferred for many applications: such fillers are also described as thixotropic agents, e.g., fumed silica, hydrogenated castor oil, fatty acid amides, or modified silica, alumina and / or modified alumina. Non-limiting illustrative examples of such thixotropy-imparting fillers are commercially available as Cab-O-Sil TS720 from Cabot Corporation.

[0088] The desired viscosity of the curable composition formed may be determinative of the amount of filler used. The total amount of fillers should not prevent the composition from being readily applicable by the elected method of application to the composition to a substrate. The fillers may be included in the composition of the present invention in an amount of 0.1-80 wt. %, preferably 5-65 wt. %, such as 8 wt. %, 10 wt. %, 11 wt. %, 12 wt. %, 15 wt. %, 18 wt. %, 20 wt. %, 22 wt. %, 25 wt. %, 28 wt. %, 30 wt. %, 32 wt. %, 35 wt. %, 38 wt. %, 40 wt. %, 42 wt. %, 45 wt. %, 48 wt. %, 50 wt. %, 52 wt. %, 55 wt. %, 58 wt. %, 60 wt. %, 79 wt. %, each based on the total weight of the composition.

[0089] <Toughener>

[0090] As an additive, the composition of the present invention may further comprise a toughener. The tougheners useful in the present invention are not particularly limited, and those tougheners conventionally used in the epoxy-based adhesives can be used in the present invention.

[0091] Non-limiting examples of suitable tougheners used in the present invention include:

[0092] · OH or acid terminated polyols, such as polyethers (PEG, PPG, PTHF and Velvetol) and polyesters (polyester polyols, polyester diols, fatty acid modified bisphenol A diglycidyl ether) ;

[0093] · core shell particles, such as PMMA shell and styrene-polybutadiene core or polybutadiene core or polysiloxane core;

[0094] · non-reactive toughener rubbery materials and fillers such as capped elastomeric urethanes, block copolymer rubbers such as styrene-butadiene-isoprene based block copolymers, styrene-isoprene-styrene block copolymers and other rubbery block-copolymers;

[0095] · reactive-toughener rubbery materials such as liquid rubbers with two or more epoxy-reactive groups (e.g. amine-, OH-and acid-terminated) such as butadiene-acrylonitrile-based rubbers, carboxyl-terminated butadiene-acrylonitrile (CTBN) with different contents of acrylonitrile (AN) , amino-terminated butadiene-acrylonitrile (ATBN) , epoxy-terminated butadiene-acrylonitrile (ETBN) , and vinyl-terminated butadiene-acrylonitrile (VTBN) ; OH-terminated polyether polyols (PEG, PPG, PTHF type, 1, 3-propane diol-based) , OH-terminated polyethers based on cashew nut shell liquid, OH-or acid-terminated polyesters, OH-terminated thermoplastic polyurethanes, HTPB (hydroxyl-terminated polybutadiene) , epoxidized HTPB, polyfarnesene based polyols, amine-terminated polyethers (Jeff amines) , epoxy-capped elastomeric polyethers or polyesters (e.g. based on dimerized fatty acids) .

[0096] Illustrative examples of commercially available toughener include, but not limited to, Voranol CP450 from Dow.

[0097] Too high content of toughener may lead to poor adhesion properties, poor Tg value and undesired viscosity, whereas too low content may lead to a brittle system. The toughener may be contained in the composition of the present invention in an amount of 1-50 wt. %, preferably 4-40%, such as 3 wt. %, 8 wt. %, 10 wt. %, 12 wt. %, 15 wt. %, 18 wt. %, 20 wt. %, 22 wt. %, 25 wt. %, 28 wt. %, 30 wt. %, 32 wt. %, 35 wt. %, 38 wt. %, 42 wt. %, 45 wt. %, each based on the total weight of the composition.

[0098] <Adhesion Promoter>

[0099] An adhesion promoter may be added as an additive to the composition of the present invention to improve the adhesion of the epoxy resin to a substrate. The selection of adhesion  promoter may be determined by the type of surface to which the composition will be applied.

[0100] The commonly used commercial adhesion promoters are organosilanes, e.g., epoxy-modified silanes, such as glycidylalkyl-modified silanes, in particular trimethoxysilanes, preferably glycidoxypropyl trimethoxysilane. Other types of adhesion promoter which may find utility herein include: organometallic compounds such as titanates and zirconates, of which specific examples include isopropyl tri (N-ethylaminoethylamino) titanate, tetraisopropyl di(dioctylphosphito) titanate, neoalkoxytrisneodecanoyl zirconate and zirconium propionate; dihydric phenolic compounds such as catechol and thiodiphenol; polyhydric phenols such as pyrogallol, gallic acid, or tannic acid; phosphoric acid esters such as tricresylphosphate and, plastisols, which are suspensions of polyvinyl chloride particles in a plasticizer.

[0101] Non-limiting illustrative examples of commercially available adhesion promoters include Glymo available from Evonik and Silquest available from Momentive, such as Silquest A-187.

[0102] The adhesion promoter may be contained in the composition of the present invention in an amount of 0.01-5 wt. %, preferably 0.1-2.5 wt. %, and more preferably 0.5-1.5 wt. %, such as 0.05 wt. %, 0.15 wt. %, 0.2 wt. %, 0.5 wt. %, 0.8 wt. %, 0.9 wt. %, 1.0 wt. %, 1.2 wt. %, 1.5 wt. %, 1.8 wt. %, 2.0 wt. %, 2.2 wt. %, 2.8 wt. %, 3.0 wt. %, 3.5 wt. %, 4.0 wt. %, 4.5 wt. %, each based on the total weight of the composition.

[0103] <Other Additives>

[0104] A “plasticizer” can be used in the present application to decrease the viscosity of the composition and thus facilitate its processability. Herein, the plasticizer may constitute up to 10 wt. %or up to 5 wt. %, based on the total weight of the composition, and is preferably selected from a group consisting of: diurethanes; ethers of monofunctional, linear or branched C4-C16 alcohols; esters of abietic acid, adipic acid, sebacic acid, butyric acid, thiobutyric acid, acetic acid, propionic acid and citric acid; esters based on nitrocellulose and polyvinyl acetate; fatty acid esters; dicarboxylic acid esters; esters of OH-group-carrying or epoxidized fatty acids; glycolic acid esters; benzoic acid esters; phosphoric acid esters; sulfonic acid esters; trimellitic acid esters; polyether plasticizers, such as end-capped polyethylene or polypropylene glycols; polystyrene; hydrocarbon plasticizers; chlorinated paraffin; and, mixtures thereof. It is noted that, in principle, phthalic acid esters can be used as the plasticizer but these are not preferred due to their toxicological potential.

[0105] “Stabilizers” are to be understood as antioxidants, UV stabilizers, thermal stabilizers or  hydrolysis stabilizers. Herein stabilizers may constitute in toto up to 10 wt. %or up to 5 wt. %, based on the total weight of the composition. Standard commercial examples of stabilizers suitable for use herein include: sterically hindered phenols; thioethers; benzotriazoles; benzophenones; benzoates; cyanoacrylates; acrylates; amines of the hindered amine light stabilizer (HALS) type; phosphorus; sulfur; and, mixtures thereof.

[0106] Use of Cycloaliphatic Epoxide Compound of Formula (I)

[0107] Also provided herein is use of a cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) in a radiation curable epoxy-based composition for improving the storage modulus stability, preferably simultaneously the water resistance, of the cured product of the epoxy-based composition, wherein the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) is the same as defined above.

[0108] The radiation curable epoxy-based composition herein may have the same definitions described in the first aspect.

[0109] In particular, for purpose of such a use, the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) may be contained in the radiation curable epoxy-based composition in an amount of at least 3 wt. %, preferably at least 5 wt. %, more preferably at least 20 wt. %, but no more than 90 wt. %, preferably no more than 80 wt. %, such as 4 wt. %, 5 wt. %, 15 wt. %, 22 wt. %, 28 wt. %, 30 wt. %, 35 wt. %, 40 wt. %, 45 wt. %, 50 wt. %, 57 wt. %, 60 wt. %, 65 wt. %, 66 wt. %, 67 wt. %, 68 wt. %, 69 wt. %, 70 wt. %, 75 wt. %, 77 wt. %, 80 wt. %, 85 wt. %, 87 wt. %, each based on the total weight of the composition.

[0110] Surprisingly, the inventors have found that the storage modulus stability, preferably simultaneously the water resistance, of the cured product of the epoxy-based composition can be improved even with a very small amount of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) . For instance, inclusion of cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) in an amount of only 5 wt. %based on the total weight of the composition can significantly improve the storage modulus loss, and even simultaneously the water uptake, of the cured composition in a high humidity condition. The inventors also have found that a higher amount of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) is more beneficial for the improvements on the storage modulus loss, and even simultaneously the water uptake, of the cured composition in a high humidity condition, and that, in some cases, the higher the content of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) is, the more significant the improvement is.

[0111] Methods and Applications

[0112] To form the defined curable compositions, the ingredients are brought together stepwise or all in once and mixed. It is important that the mixing homogenously distributes the ingredients within the composition. For example, the radiation curable epoxy-based composition according to the present invention can be prepared by the following steps: mixing (a) an epoxy component comprising (a-1) at least one cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) , (b) at least one cationic photo-initiator and one or more optional additional components into a homogeneous mixture. Preferably, the step (s) of mixing is (are) carried out under yellow light.

[0113] Then, the obtained mixture can be applied to the surface to be bonded in any manner that is known in the art. The composition can be applied to the optionally pre-treated, optionally primed surfaces of the substrate by conventional application methods such as: printing methods, including screen printing; pin transfer; and, syringe application, including by electro-pneumatically controlled syringes.

[0114] Given that the composition comprises photo-initiators, the energy source used to initiate the curing of the applied compositions will emit at least one of ultraviolet (UV) radiation, infrared (IR) radiation, visible light, X-rays, gamma rays, or electron beams (e-beam) . Subsequent to their application, the photocurable compositions may typically be activated in less than 5 minutes, and commonly between 1 and 60 seconds –for instance between 3 and 12 seconds -when irradiated using commercial curing equipment. Useful sources of UV light include, for instance, extra high pressure mercury lamps, high pressure mercury lamps, medium pressure mercury lamps, low intensity fluorescent lamps, metal halide lamps, microwave powered lamps, xenon lamps, UV-LED lamps and laser beam sources such as excimer lasers and argon-ion lasers.

[0115] There is no particular intention to limit the substrates to which the compositions of the present invention may be applied. The skilled artisan will, it is considered, be aware of those substrates conventionally found in opto-electronic devices or opto-mechanical devices. However, reference may be made to: polymers, such as polyvinylchloride, polyolefins and polycarbonates; carbon and nano-carbon substrates; metals, such as Al, Pb, Sn, Ge, Si, Ti, Bi, In, Ni and Fe; anodized metals, in particular anodized aluminium; alloys, such as brass and stainless steel; semiconductor materials, such as Si, GaAs, InP, GaP, GaSb, and InAs; ceramics including silica, zirconia, ceramic ferrules, piezoelectric ceramics and dielectric ceramics; and, glasses, including FTO / ITO glass, glass-polymer hybrid materials and glasses  modified with conductive layers thereon.

[0116] Examples

[0117] The present invention will now be further described and illustrated in detail with reference to the following examples. The examples are intended to assist one of ordinary skill in the art to better understand and practice the present invention, but are not intended to restrict the scope of the present invention in any way.

[0118] Preparation of Radiation Curable Epoxy-Based Composition

[0119] The radiation curable epoxy-based composition of the present invention was prepared by the steps of:

[0120] - mixing the epoxy component, the cationic photo-initiator, as well as optional additional additives other than the filler and the thixotropic agent together to form a homogeneous mixture; and

[0121] - adding the filler and the thixotropic agent (if present) into the resulting mixture in a SpeedmixerTM DAC400, and mixing to form a homogeneous blend,

[0122] wherein all of the steps were carried out under yellow light.

[0123] LED Curing &Physical State Evaluation

[0124] 1g of each curable composition prepared was placed on a glass plate, and then irradiated using a UV irradiator manufactured by UVATA at 365nm-UV-LED (700 mW / cm2) for 10 seconds. Thereafter, the resulting composition was pierced with a bamboo stick to evaluate the physical state, i.e., solid or liquid, of the composition.

[0125] Test Method of Water Uptake

[0126] 2g of each curable composition was placed on a round mold to prepare a specimen with a diameter of 55 mm and a depth of 0.5 mm. Thereafter, the specimens were irradiated using a UV irradiator manufactured by UVATA at 365nm-UV-LED (700 mW / cm2) for 10 seconds, and then placed at room temperature for 24 hours. Afterwards, the specimens were stored in a humidity chamber under the aging condition of 65℃ and 90%RH (relative humidity) for 3 days, and then measured for the water uptake by weighing. The water uptake is calculated by the following equation:

[0127] wherein:

[0128] - W1 is the weight of a specimen before being aged in a humidity chamber, g; and

[0129] - W2 is the weight of the specimen after being aged in the humidity chamber, g.

[0130] Test Method of Storage Modulus Loss

[0131] 2g of each composition was placed on a mold to prepare a specimen with a size of 30 mm × 5 mm × 0.5 mm. Thereafter, the specimens were irradiated using a UV irradiator manufactured by UVATA at 365nm-UV-LED (700 mW / cm2) for 10 seconds, and then placed at room temperature for 24 hours. Afterwards, the specimens were stored in a humidity chamber under the aging condition of 65℃ and 90%RH for 3 days, and then measured for the storage modulus loss by DMA which used the time sweep mode at 25℃ for 5 minutes. The storage modulus loss is calculated by the following equation:

[0132] wherein:

[0133] - G′1 is the storage modulus of a specimen before being aged in a humidity chamber, MPa; and

[0134] - G′2 is the storage modulus of the specimen after being aged in the humidity chamber, MPa.

[0135] As the storage modulus loss is a minus number, for easy comparison, hereinafter it is shown as an absolute value.

[0136] Evaluation Criteria for Storage Modulus Loss

[0137] The evaluation criteria for storage modulus loss is based on its absolute value:

[0138] - A value of greater than 35%is evaluated as “poor” ;

[0139] - A value of 25%-35%is evaluated as “fair” ;

[0140] - A value of 15%-25%is evaluated as “good” ; and

[0141] - A value of less than 15%is evaluated as “excellent” .

[0142] In Tables 1-4 below, the notation “Ex. ” denotes an Example in accordance with the present invention, and the notation “CEx. ” denotes a Comparative Example. All numerical values relating to the amount of components shown in Tables 1-4 below were in g.

[0143] The following materials were used in the Examples.

[0144] Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 2

[0145] The formulations of CEx. 1 to CEx. 2 and Ex. 1 to Ex. 4 were prepared in accordance with the compositional information provided in Table 1 below. Once prepared, these formulations were cured and tested for the physical state, the water uptake and the storage modulus loss in accordance with the test methods as described above. The test results are also shown in Table 1.

[0146] Table 1. Composition and Performance Test Results of Curable Compositions

[0147] All of the formulations of CEx. 1 to CEx. 2 and Ex. 1 to Ex. 4 were cured into solid after irradiating with a UV irradiator at 365nm-UV-LED (700 mW / cm2) for 10 seconds, indicating that the compositions of the present invention were quickly cured under light irradiation with high efficiency.

[0148] As compared with CEx. 1 and CEx. 2, after storing and aging the cured formulations in a humidity chamber under the aging condition of 65℃ and 90%RH for 3 days, a significantly lower storage modulus loss was achieved for all the cured formulations of Ex. 1 to Ex. 4. Meanwhile, all the cured formulations of Ex. 1 to Ex. 4 also exhibited a significantly lower water uptake than those of CEx. 1 and CEx. 2.

[0149] Examples 5 to 6

[0150] The formulations of Ex. 5 to Ex. 6 were prepared in accordance with the compositional information provided in Table 2 below. Once prepared, these formulations were cured and  tested for the physical state, the water uptake and the storage modulus loss in accordance with the test methods as described above. The test results are also shown in Table 2. For easy comparison, CEx. 1 and CEx. 2 and Ex. 2 are reproduced in Table 2.

[0151] Table 2. Composition and Performance Test Results of Curable Compositions

[0152] Again, all of the formulations of Ex. 5 to Ex. 6 were cured into solid after irradiating with a UV irradiator at 365nm-UV-LED (700 mW / cm2) for 10 seconds, indicating that the compositions of the present invention were quickly cured under light irradiation with high efficiency.

[0153] As compared with CEx. 1 and CEx. 2, after storing and aging the cured formulations in a humidity chamber under the aging condition of 65℃ and 90%RH for 3 days, a significantly lower storage modulus loss was achieved for all the cured formulations of Ex. 5 to Ex. 6. Meanwhile, all the cured formulations of Ex. 5 to Ex. 6 also exhibited a significantly lower water uptake than those of CEx. 1 and CEx. 2.

[0154] In addition, it can also be surprisingly seen from CEx. 1, Ex. 5, Ex. 6 and Ex. 2 that, as more (a-2-1) was replaced with (a-1-2) (in other words, as the amount of (a-1-2) increased) , the storage modulus loss of the cured formulations decreased progressively, and the same applied to the water uptake. This explicitly indicated that the inclusion of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) in the composition could significantly improve the storage modulus loss, and even simultaneously water uptake, of the cured composition in high humidity condition; and that the higher the content of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) was, the more significant the improvement was.

[0155] Example 7

[0156] The formulation of Ex. 7 was prepared in accordance with the compositional information provided in Table 3 below. Once prepared, this formulation was cured and tested for the physical state, the water uptake and the storage modulus loss in accordance with the test methods as described above. The test results are also shown in Table 3. For easy comparison, CEx. 1 to CEx. 2 and Ex. 1 are reproduced in Table 3.

[0157] Table 3. Composition and Performance Test Results of Curable Compositions

[0158] Again, the formulation of Ex. 7 was cured into solid after irradiating with a UV irradiator at 365nm-UV-LED (700 mW / cm2) for 10 seconds, indicating that the composition of the present invention was quickly cured under light irradiation with high efficiency.

[0159] As compared with CEx. 1 and CEx. 2, after storing and aging the cured formulations in a humidity chamber under the aging condition of 65℃ and 90%RH for 3 days, a significantly lower storage modulus loss was achieved for the cured formulation of Ex. 7. Meanwhile, the cured formulation of Ex. 7 also exhibited a lower water uptake than those of CEx. 1 and CEx. 2.

[0160] In addition, it can also be surprisingly seen from CEx. 1, Ex. 1 and Ex. 7 that, as more (a-2-1) was replaced with (a-1-1) (in other words, as the amount of (a-1-1) increased) , the storage modulus loss of the cured formulations decreased progressively, and the same applied to the water uptake. This explicitly indicated that the inclusion of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) in the composition could significantly improve the storage modulus loss, and even simultaneously the water uptake, of the cured composition in high humidity condition; and that the higher the content of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) was, the more significant the improvement was.

[0161] Example 8 and Comparative Example 3

[0162] The formulations of CEx. 3 and Ex. 8 were prepared in accordance with the compositional information provided in Table 4 below. Once prepared, the formulations were cured and tested for the physical state, the water uptake and the storage modulus loss in accordance with the test methods as described above. The test results are also shown in Table 4.

[0163] Table 4. Composition and Performance Test Results of Curable Compositions

[0164] Again, the formulations of CEx. 3 and Ex. 7 were cured into solid after irradiating with a UV irradiator at 365nm-UV-LED (700 mW / cm2) for 10 seconds, indicating that the composition of the present invention was quickly cured under light irradiation with high efficiency.

[0165] In addition, it can be surprisingly seen that, when replacing 5g (a-2-1) with 5g (a-1-2) , the storage modulus loss, and even simultaneously the water uptake, of the cured composition were improved. In other words, the inclusion of a small amount of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) in the composition could improve the storage modulus loss, and even simultaneously the water uptake, of the cured composition in high humidity condition. This was consistent with the above conclusion.

[0166] Although some preferred embodiments have been described, many modifications and variations may be made thereto in light of the above teachings. It is therefore to be understood that the present invention may be practiced otherwise than as specifically described without departing from the scope of the appended claims.

Claims

1.A radiation curable epoxy-based composition, comprising:(a) an epoxy component comprising (a-1) at least one cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) :L- (A) n    (I)wherein:‐ n represents 2, 3 or 4, preferably 2;‐ A is the same or different; each independently represents an epoxycyclohexyl group or an epoxycyclopentyl group; and‐ L is absent or represents a single bond, a linear or branched n-valent C1-C10 alkane group, or represents a C4-C15 cycloalkane structure;when L is absent, two or three or four A groups directly bond together to form an endocyclic structure, andwhen L is a C4-C15 cycloalkane structure, L and one or more A groups together form an endocyclic structure; and(b) at least one cationic photo-initiator.2.Use of a cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) in a radiation curable epoxy-based composition for improving the storage modulus stability, preferably simultaneously the water resistance, of the cured product of the epoxy-based composition, L- (A) n     (I)wherein:‐ n represents 2, 3 or 4, preferably 2;‐ A is the same or different; each independently represents an epoxycyclohexyl group or an epoxycyclopentyl group; and‐ L is absent, or represents a single bond, a linear or branched n-valent C1-C10 alkane group, or represents a C4-C15 cycloalkane structure,when L is absent, two or three or four A groups directly bond together to form an endocyclic structure, andwhen L is a C4-C15 cycloalkane structure, L and one or more A groups together form an endocyclic structure.3.The use according to claim 2, wherein the radiation curable epoxy-based composition comprises at least one cationic photo-initiator, in addition to the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) as an epoxy component.4.The composition according to claim 1 or the use according to claim 2 or 3, wherein L represents a single bond, a C1-C10 linear or branched divalent alkylene group, or a C4-C10 cycloalkane structure, preferably a single bond, a C2-C8 linear or branched divalent alkylene group, a cyclohexane structure, a cycloheptane structure or a norbornane structure.5.The composition according to claim 1 or 4 or the use according to any of claims 2-4, wherein the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) is one or more compounds selected from a group consisting of: 6.The composition according to any of claims 1 and 4-5 or the use according to any of claims 2-5, wherein the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) is present in an amount of at least 3 wt. %, preferably at least 20 wt. %, but no more than 90 wt. %, preferably no more than 80 wt. %, based on the total weight of the composition.7.The composition according to any of claims 1 and 4-6 or the use according to any of claims 3-6,wherein the cationic photo-initiator is selected from diazonium salt compounds, iodonium salt compounds, sulfonium salt compounds, phosphonium salt compounds, selenium salt compounds, oxonium salt compounds, ammonium salt compounds, and bromine salt compounds, such as diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium triethyltrifluorophosphate; and / orwherein the cationic photo-initiator is present in an amount of at least 0.01 wt. %, preferably at least 0.5 wt. %, but no more than 5 wt. %, preferably no more than 2 wt. %, based on the total weight of the composition.8.The composition according to any of claims 1 and 4-7 or the use according to any of  claims 3-7, wherein the epoxy component further comprises (a-2) at least one further epoxide compound different from the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) , preferably in a total amount of 0-50 wt. %, such as 0-45 wt. %, based on the total weight of the composition.9.The composition according to any of claims 1 and 4-8 or the use according to any of claims 2-8,wherein the composition further comprises one or more additives selected from a group consisting of tougheners, fillers, adhesion promoters, rheological adjuvants including thixotropic agents, plasticizers, stabilizers including UV stabilizers, antioxidants, reactive / non-reactive diluents, drying agents or moisture scavengers, fungicides, flame retardants, pigments, and a combination thereof; and / orwherein the additives are present in a total amount of no more than 85 wt. %, preferably no more than 40 wt. %, based on the total weight of the composition.10.The composition according to any of claims 1 and 4-9 or the use according to any of claims 2-9, wherein the composition comprises:3-90 wt. %, preferably 20-80 wt. %, of the cycloaliphatic epoxide compound of formula (I) ;1-50 wt. %, preferably 4-40%, of a toughener, preferably polyol;0.1-80 wt. %, preferably 5-65 wt. %, of a filler, preferably silica;0.01-5 wt. %, preferably 0.1-4 wt. %, of a photo-initiator, preferably sulfonium salt;0.01-5 wt. %, preferably 0.1-2.5 wt. %, of an adhesion promoter, preferably silane; and0-5 wt. %, preferably 0.1-2.5 wt. %, of a thixotropic agent, preferably fumed silica,wherein the weight percentages of all components add up to 100%by weight, and are based on the total weight of the composition.11.The composition according to any of claims 1 and 4-10 or the use according to any of claims 2-10, wherein the composition does not comprise an aromatic epoxide compound, a compound comprising an epoxylactone moiety and / or an epoxylactide moiety, or a compound containing at least one functional group selected from a group consisting of oxetanyl groups, vinyl ether groups and (meth) acryloyl groups.12.A cured product of the radiation curable epoxy-based composition according to any of claims 1 and 4-11.13.Use of the radiation curable epoxy-based composition according to any of claims 1 and 4-11 for joining, casting, moulding, binding, sealing or coating on one or more substrates in radiation exposable area, preferably as an adhesive or a sealant.14.An article bonded or sealed by the radiation curable epoxy-based composition according to any one of claims 1 and 4-11.