An emulsifier composition and use thereof in a cosmetic composition

Abstract

An emulsifier composition comprising: Composition A: a polyglycerol fatty acid diester and / or polyglycerol fatty acid triester, wherein the average degree of polymerization of the polyglycerol is from 8 to 10, the fatty acid chain has a carbon atom number of 18 and is unsaturated or branched; and Component B: a polyglycerol fatty acid monoester and / or polyglycerol fatty acid diester, wherein the average degree of polymerization of the polyglycerol is from 2 to 4, the fatty acid carbon chain has a carbon atom number of 8 to 10 and is saturated and unbranched. A cosmetic composition comprising the emulsifier composition, use of the emulsifier composition in preparation of a cosmetic composition or emulsifier composition product, and a cosmetic product are also provided.

Description

An emulsifier composition and use thereof in a cosmetic compositionTechnical Field

[0001] The invention relates to an emulsifier composition which can be used in oil-based face or body wash application.Background art

[0002] Since current market trend in Asia is from water-based cleanser formulations to oil-based face or body wash products, a nature and mild emulsifier which has good oil compatibility, fast whitening &good cleansing capability is needed. Current market technology is either the non-green, non-mild PEG-contained emulsifier or green polyglycerol esters provided separately to formulators but can’t achieve good performance with single product and need high amount of research work to find the proper combination for different formulations.

[0003] JP2024037117A discloses a cleansing cosmetic comprising the following component A, the following component B, the following component C, and the following component D: Component A: monofatty acid polyglyceryl whose fatty acid has 10 carbon atoms or less; Component B: trifatty acid polyglyceryl whose fatty acid has 18 carbon atoms; Component C: fatty acid ester oil that is liquid at room temperature; and Component D: dihydric alcohol. The ratio of the content of the component B to the component A (component B / component A) is 0.5 or more and 2.0 or less. The average degree of polymerization of the polyglycerin constituting the component A is preferably from 2 to 12, more preferably from 5 to 10. The average degree of polymerization of the polyglycerin constituting component B is preferably from 2 to 12, more preferably from 5 to 10. Polyglyceryl caprate-2, polyglyceryl caprylate-6 and polyglyceryl caprylate-10 are preferably used from the viewpoint of exhibiting excellent cleansing power and forming a bicontinuous structure excellent in preparation stability among the components A. Polyglyceryl triisostearate-10 and polyglyceryl trioleate-5 are preferably used from the viewpoint of exhibiting excellent cleansing power and of forming a bicontinuous structure excellent in preparation stability among the components B. The cleansing cosmetic composition forms an isotropic liquid phase having a bicontinuous structure. By having a bicontinuous structure, the effects of the cleansing cosmetic composition can be fully exhibited. However, this is an aqueous formulation, which is not suitable for applications which require an oil-based formulation.

[0004] CN108014031B discloses a cleansing oil comprising the following components in percentage by weight: 17-30%of light oil of vegetable origin, 35-50%of ethylhexyl palmitate / ethylhexyl stearate, 10-25%of iso-propyl myristate, 5-8%of isohexadecane, 0.01-1%of water, and 10-25%of polyglycerol emulsifier, wherein the plant-derived light oils are plant-derived rice bran oil and sunflower oil, wherein the polyglycerol emulsifier is a blend of polyglycerol-10 dioleate, polyglyceryl-2 sesquicaprylate and polyglycerol-6 dicaprate, with 8-13 wt%of polyglyceryl-10 dioleate, 1-8 wt%of polyglyceryl-6 dicaprate, 1-4 wt%of polyglyceryl-2 sesquicaprylate based on the weight percentage of cleansing oil. The special blend of the emulsifier and the amount of polar hexadecane are important for the makeup remover effect.

[0005] WO2014119039A1 discloses an oil-based liquid cleansing composition prepared by compounding caprylyl caprylate and / or caprylyl caprate with an oil agent and a polyglycerin fatty acid ester. A cleanser containing 66.0 wt. %cetyl ethylhexanoate, 13.5 wt. %polyglyceryl diisostearate, 3.5 wt. %polyglyceryl octaisononanoate, 3.0 wt. %polyglyceryl-20 hexacaprylate, 4.0 wt. %glyceryl behenate / eicosanedioate, 10.0 wt. %caprylyl caprylate / caprate, and 10.0 wt. %an oil, showed good storage stability and cleanability against both of an emulsion-emulsion polymer composite eyeliner and oily mascara.

[0006] WO2006003941A1 discloses a cosmetic composition which comprises polyhydric alcohol fatty acid esters characterized in that they are esters of a C6-12 fatty acid with a polyhydric alcohol having two to four hydroxy groups and that the sum of monoesters and diesters accounts for 50%or more of the esters and the proportion of the monoesters to the diesters is 4 or lower; and a nonionic surfactant. By using a polyhydric alcohol fatty acid ester as an auxiliary surfactant, a microemulsion is formed which solubilizes a large amount of water. Example 5 disclosed a skin cleanser contained 10%decaglyceryl trilaurate (ring form: 18.4%) , 10%decaglyceryl dioleate (cyclic form 8.0%) , 10%diglyceryl monocaprylate (ME)  / diglyceryl dicaprylate (DE) (ME / DE = 2.33, ME+DE=71%) , 30%octyl palmitate, 5%liquid paraffin, 30%isopropyl myristate, 5%olive oil. Example 6 disclosed a skin cleanser contained 5%decaglyceryl monoisostearate (ring form: 8.6%) , 15%decaglyceryl trilaurate (ring form: 18.4%) , 5%glyceryl caprylate (ME / DE = 1.5, ME+DE=87%) , 5%diglyceryl caprylate (ME / DE = 0.67, ME+DE=90%) , 30%octyl palmitate, 40%liquid paraffin. Comparative Example 6 disclosed a skin cleanser contained 20%decaglyceryl dioleate (cyclic form 8.0%) , 10%diglyceryl caprate (ME / DE = 9, ME+DE=90%) , 10%cyclomethicone, 10%octyl palmitate, 50%liquid paraffin.

[0007] It is desirable to provide an emulsifier composition which has both good oil compatibility to oil or blending of oils, and good emulsification effect or whitening effect.Summary of the invention

[0008] The invention aims to solve at least part of the problems in the art and provide an emulsifier composition which has both good oil compatibility to oil or blending of oils, and good emulsification effect or whitening effect.

[0009] The inventors performed extensive research on emulsifier compositions and surprising found that the particular emulsifier compositions of the invention may achieve both good oil compatibility to oil or blending of oils, and good emulsification effect or whitening effect.

[0010] The invention provides an emulsifier composition, which comprises:

[0011] Component A: a polyglycerol fatty acid diester and / or polyglycerol fatty acid triester, wherein the average degree of polymerization of the polyglycerol is from 8 to 10, the fatty acid chain has a carbon atom number of 18 and is unsaturated or branched; and

[0012] Component B: a polyglycerol fatty acid monoester and / or polyglycerol fatty acid diester, wherein the average degree of polymerization of the polyglycerol is from 2 to 4, the fatty acid carbon chain has a carbon atom number of 8 to 10 and is saturated and unbranched.

[0013] Component A is a core-emulsifier of the emulsifier composition, and Component B is a co-emulsifier of the emulsifier composition. The emulsifier composition is useful to prepare a cosmetic composition, especially an oil-based composition, for example an oil-based liquid cleansing composition.

[0014] The Component A is preferably a mixture of polyglycerol fatty acid diester and polyglycerol fatty acid triester.

[0015] For Component A, the percentage of cyclic polyglycerol in the polyglycerol portion of Component A is < 10wt. %, for example < 9wt. %, preferably < 8wt. %, more preferably from 0.01 wt. %to 7wt. %.

[0016] The Component B is preferably a polyglycerol fatty acid monoester. The Component B is preferably a polyglycerol-3 fatty acid ester.

[0017] For Component B, the percentage of glycerol, cyclic polyglycerol, polyglycerol 2, polyglycerol 3, polyglycerol 4 and polyglycerol 5 is typically higher than 75wt. %, for example higher than 76wt. %, preferably 77wt. %to 99 wt. %, based on the total amount of the polyglycerol portion of the Component B.

[0018] Preferably the percentage of glycerol, cyclic polyglycerol, polyglycerol 2, polyglycerol 3, polyglycerol 4 and polyglycerol 5 is higher than 93wt. %, for example higher than 94wt. %, preferably 95wt. %to 99wt. %, based on the total amount of the polyglycerol portion of the Component B.

[0019] Where Component B is polyglycerol-2, the percentage of glycerol, cyclic polyglycerol, polyglycerol 2 and polyglycerol 3 is preferably higher than 75wt. %, for example higher than 76wt. %, preferably 77wt. %to 99 wt. %, and more preferably higher than 93wt. %, for example higher than 94wt. %, preferably 95wt. %to 99wt. %, based on the total amount of the polyglycerol portion of Component B.

[0020] Where Component B is polyglycerol-3, the percentage of polyglycerol 2, polyglycerol 3 and polyglycerol 4 is preferably higher than 93 wt. %, for example higher than 94wt. %, preferably 95wt. %to 99wt. %, based on the total amount of the polyglycerol portion of Component B.

[0021] Where Component B is polyglycerol-4, the percentage of cyclic polyglycerol, polyglycerol 2, polyglycerol 3, polyglycerol 4 and polyglycerol 5 is preferably higher than 75wt. %, for example higher than 76wt. %, preferably 77wt. %to 99 wt. %, and more preferably higher than 93wt. %, for example higher than 94wt. %, preferably 95wt. %to 99wt. %, based on the total amount of the polyglycerol portion of Component B.

[0022] For Component B, the average degree of polymerization of the polyglycerol is preferably from 2, or 2.1, or 2.2, or 2.3 or 2.4, or 2.5 or 2.6, or 2.7 or 2.8, or 2.9 to 3.1, or 3.2, or 3.3, or 3.4, or 3.5, or 3.6, or 3.7, or 3.8, or 3.9, or 4, especially from 2.5 to 3.5 in the emulsifier composition of the invention.

[0023] The content range of Component A preferably is 55-75wt. %, the preferred content range of Component A is 60-74wt. %, for example from 60, 61 or 62 wt. %to 71, 72 or 73 wt. %, more preferably 62-71wt. %, especially 63-70wt. %, based on the total weight of Component A and Component B in the emulsifier composition.

[0024] The content range of Component B is 25-45wt. %, the preferred content range of Component B is 26-40wt. %, for example, from 26, 27, 28 wt. %to 38, 39 or 40 wt. %, more preferably 29-38wt. %, especially 30-37wt. %, based on the total weight of Component A and Component B in the emulsifier composition.

[0025] The total weight of Component A and Component B may be 92-100wt. %, for example from 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99 wt. %to 100 wt. %of the weight of the total emulsifier composition.

[0026] The emulsifier composition of the invention may further comprise other components as Component C, such as a third emulsifier. Example of the third emulsifier include polyglyceryl-6 caprylate.

[0027] The preferred content range of Component C is 0, 001%-8wt. %, more preferably 0,01-7wt. %, for example, 0, 1-6.5wt. %based on the total weight of the emulsifier composition.

[0028] Examples of suitable Component A may be selected from

[0029] polyglycerol-10 2.5 oleate,

[0030] polyglycerol-10 di oleate,

[0031] polyglycerol-10 tri oleate,

[0032] polyglycerol-10 2.5 iso-stearate,

[0033] polyglycerol-10 di iso-stearate,

[0034] polyglycerol-10 tri iso-stearate,

[0035] polyglycerol-8 2.5 oleate,

[0036] polyglycerol-8 di oleate,

[0037] polyglycerol-8 tri oleate,

[0038] polyglycerol-8 2.5 iso-stearate,

[0039] polyglycerol-8 di iso-stearate, and

[0040] polyglycerol-8 tri iso-stearate.

[0041] The number following the polyglycerol represents the average degree of polymerization of the polyglycerol.

[0042] For Component A, C18 saturated fatty acid (stearic acid) is not suitable, the reasons include that polyglycerol 8 to 10 stearate is solid at room temperature and the melting point is 50 -65 ℃, and if polyglycerol 8 to 10 stearate is used as Component A of the emulsifier composition for products like face cleaning products, and / or body cleaning products, it cannot achieve both good oil compatibility to oil or blending of oils, and good emulsification effect or whitening effect.

[0043] The preferred Component A is polyglycerol-10 2.5 oleate.

[0044] Examples of suitable Component B may be selected from

[0045] polyglycerol-3 monocaprylate,

[0046] polyglycerol-2 monocaprylate,

[0047] polyglycerol-4 monocaprylate,

[0048] polyglycerol-3 mono caprate,

[0049] polyglycerol-2 mono caprate,

[0050] polyglycerol-4 mono caprate,

[0051] polyglycerol-3 di caprylate,

[0052] polyglycerol-2 di caprylate,

[0053] polyglycerol-4 di caprylate,

[0054] polyglycerol-3 di caprate,

[0055] polyglycerol-2 di caprate, and

[0056] polyglycerol-4 di caprate.

[0057] The preferred Component B is polyglycerol-3 monocaprylate.

[0058] In some embodiments, the emulsifier composition of the invention comprises: Component A: a polyglycerol fatty acid diester and / or polyglycerol fatty acid triester, wherein the average degree of polymerization of the polyglycerol is from 8 to 10, the fatty acid chain has a carbon atom number of 18 and is unsaturated or branched; and

[0059] Component B: a polyglycerol fatty acid monoester and / or polyglycerol fatty acid diester, wherein the average degree of polymerization of the polyglycerol is from 2.5 to 3.5, the fatty acid carbon chain has a carbon atom number of 8 to 10 and is saturated and unbranched,

[0060] wherein in Component A, the percentage of cyclic polyglycerol in the polyglycerol portion of Component A is from 0, 1 to 7wt. %,

[0061] in Component B, the percentage of polyglycerol 2, polyglycerol 3, polyglycerol 4 is typically higher than 93wt. %, based on the total amount of the polyglycerol portion of Component B,

[0062] the content range of Component A is 60-74wt. %, preferably 62-71wt. %, the content range of Component B is 26-40wt. %, preferably 29-38wt. %, based on the total weight of Component A and Component B in the emulsifier composition, and the total weight of Component A and Component B is 92-100wt. %of the total weight of the emulsifier composition.

[0063] Component A and Component B may be prepared by conventional methods, for example via esterification, a known synthesis in organic chemistry with adequately known process parameters and is described in standard textbooks, for example the Organikum, Wiley-VCH publishers. Polyglycerol ester syntheses specifically are described in, for example, Fette, Seifen, Anstrichm. 82, 93 (1980) or Tenside, Deterg. 23, 320 (1986) . Examples of methods for producing a polyglycerol fatty acid ester of the present invention include an esterification reaction between a glycerol and a fatty acid, a transesterification reaction between a glycerol and a fatty acid ester, and a transesterification reaction between a glycerol and an oil. In addition, although a polyglycerol fatty acid ester can also be obtained without using glycerol by, for example, an addition polymerization reaction of an oxirane compound to a fatty acid, a polyglycerol fatty acid ester used in the present invention may be obtained by any synthesis method. A polyglycerol fatty acid ester is obtained by distillation purification, decolorization treatment as necessary or, depending on the case, incorporation of two or more types of polyglycerol fatty acid esters.

[0064] The average degree of polymerization (N) of a polyglycerol can be determined from its hydroxyl value (OHV) as follows:

[0065] Suitable determination methods for ascertaining the hydroxyl value are those in accordance with DGF C-V 17a (53) , Ph. Eur. 2.5.3 Method A and DIN 53240.

[0066] As used herein, the term “good oil compatibility” refers that the oil compatibility test as mentioned in the description is passed when one of the following three oils is used as oil in a tested removal oil sample: a)  CO MB (Cetyl Ethylhexanoate) , b)  OP MB (Ethylhexyl Palmitate) , and c)  CT MB (Caprylic / capric Triglyceride) ; wherein the tested removal oil sample comprises 15wt. %of emulsifier composition and 85wt. %of oil. Preferably, the emulsifier composition can pass the oil compatibility test as mentioned in the description in all the three oils.

[0067] As used herein, the term “good emulsification effect or fast whitening effect” refers that the emulsifying effect / whitening test as mentioned in the description can achieve “++” or “+++” or “+++*” when one of the following three oils is used as oil in a tested removal oil sample: a)  CO MB (Cetyl Ethylhexanoate) , b)  OP MB (Ethylhexyl Palmitate) , and c)  CT MB (Caprylic / capric Triglyceride) ; wherein the tested removal oil sample comprises 15wt. %of emulsifier composition and 85wt. %of oil. Preferably, the emulsifier composition can achieve “+++” or “+++*” in the emulsifying effect / whitening test as mentioned in the description in all the three oils.

[0068] The emulsifier composition has both “good oil compatibility” and “good emulsification effect or fast whitening effect” means that in one or more of the tested oils, the emulsifier composition has both “good oil compatibility” and “good emulsification effect or fast whitening effect” , wherein the emulsifying effect / whitening test as mentioned in the description can achieve “++” or “+++” or “+++*” .

[0069] The emulsifier composition may be free of other emulsifier components that must be comprised in emulsifier compositions of prior art, such as polyglyceryl-6 dicaprate.

[0070] The emulsifier composition preferably does not comprise water.

[0071] For example, the emulsifier composition may comprise < 1 wt. %, for example, <0.9wt. %, 0.8wt. %, 0.7wt. %, 0.6wt. %, preferably < 0.5wt. %, for example < 0.4wt. %, 0.3wt. %, 0.2wt. %, more preferably < 0.1wt. %, for example < 0.09wt. %, 0.08wt. %, 0.07wt. %, 0.06wt. %, 0.05wt. %, 0.04wt. %, 0.03wt. %, 0.02wt. %, 0.01wt. %of water or polyglyceryl-6 di-caprate based on the total weight of the emulsifier composition. In some embodiments, the emulsifier composition comprises ≤ 0.5wt. %, for example ≤0.4wt. %, preferably ≤ 0.3wt. %, for example ≤ 0.2wt. %, or even ≤ 0.1wt. %of water based on the total weight of the emulsifier composition.

[0072] The invention further provides use of the emulsifier composition of the invention in preparation of an emulsifier composition product or a cosmetic composition, especially with improved oil compatibility and emulsification compatibility, such as an emulsifier composition product or a cosmetic composition which has both good oil compatibility and good emulsification effect or fast whitening effect.

[0073] The invention further provides use of the emulsifier composition of the invention in preparation of a cosmetic composition, especially an oil-based liquid cleansing composition. The cosmetic composition may be a face cleaning formulation such as makeup remover, including a cleansing oil, a cleansing cream, a cleansing balm and a bi-continuous phase formulation, body cleaning formulation such as bath oil, bath cream, bath lotion, face and body cleansing. The cosmetic composition may have both good oil compatibility and good emulsification effect or fast whitening effect

[0074] The invention further provides a cosmetic composition, comprising

[0075] the emulsifier composition of the invention, and

[0076] an oil.

[0077] Importantly, the emulsifier composition can emulsify high contents of linear or branched hydrocarbons of mineral origin and / or plant origin oil. Thus, the cosmetic composition may comprise high percentage of oil.

[0078] Using the emulsifier composition of the invention, the cosmetic composition is preferably transparent at room temperature, thus at 25 ℃, and 1 bar.

[0079] When the cosmetic composition is not additionally added with water, or comprises a very small amount of water, for example comprises ≤ 1wt. %, for example ≤ 0.9wt. %, or ≤ 0.8wt. %, of water based on the total weight of the cosmetic composition, the cosmetic composition may be a cleansing oil or a markup remover.

[0080] The cosmetic composition is preferably non-aqueous.

[0081] The cosmetic composition preferably does not form an isotropic liquid phase having a bi-continuous structure.

[0082] The cosmetic composition preferably is not a microemulsion.

[0083] Liquid oils are preferred to be comprised in the cosmetic composition. The oil usually contains at least one oil. If two or more oils are comprised in oil, the different oils should have good compatibility or be compatible to each other. Examples of oils that may be used in the composition of the invention include:

[0084] Silicone oils, for instance cyclomethicone; cyclohexasiloxane; dimethicone for example, the product sold under the name Fluid from Dow Corning.

[0085] Synthetic esters and synthetic ethers, for instance oils of formulae RaCOORb and RaORb in which Ra represents a fatty acid residue containing from 8 to 29 carbon atoms and Rb represents a branched or unbranched hydrocarbon-based chain containing from 3-30 carbon atoms, such as, for example, diethylhexyl carbonate, C12-15 alkyl benzoate, isopropyl palmitate, isopropyl myristate; polyol esters, for instance propylene glycol dioctanote;

[0086] Hydrocarbon-based oils of plant origin, and / or plant origin oils such as liquid triglycerides of fatty acids preferably containing from 8-30 carbon atoms, for instance castor oil, corn oi, jojoba oil, avocado oil, caprylic / capric acid triglycerides and so on; and

[0087] Linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin, such as, isohexadecane, mineral oil.

[0088] Examples of synthetic oil may be caprylic / capric triglyceride ( CT MB) , ethylhexyl palmitate ( OP MB) , cetyl ethylhexanoate ( CO MB) , all commercially available from Evonik Industries AG.

[0089] The oil is preferably selected from synthetic esters, synthetic ethers, linear or branched hydrocarbons of mineral origin, or plant origin oils, or a mixture thereof, including low polar oils to high polar oils.

[0090] The amount of oil is preferably up to 90 wt. %, especially up to 85 wt. %, for example, up to 89 wt. %, 88 wt. %, 87 wt. %, 86 wt. %, 84 wt. %, 83 wt. %, 82 wt. %, 81 wt. %, or 80 wt. %, such as 0-85 wt. %or 0-80wt. %, 0.01-85 wt. %or 0.01-80wt. %, preferably 70-80 wt. %, even more preferably70-85 wt. %, the most preferably 80-85 wt. %, based on the total weight of the cosmetic composition.

[0091] The amount of synthetic ester is preferably up to 90 wt. %, especially up to 85 wt. %, for example, up to 89 wt. %, 88 wt. %, 87 wt. %, 86 wt. %, 84 wt. %, 83 wt. %, 82 wt. %, 81 wt. %, or 80 wt. %, such as 0-85 wt. %or 0-80wt. %, 0.01-85 wt. %or 0.01-80wt. %, 70-80 wt. %or 70-85 wt. %, more preferably is 80-85 wt. %, based on the total weight of the cosmetic composition. In some embodiments, the synthetic ester is used alone as oil. In some embodiments, the synthetic ester is used together with a linear or branched hydrocarbons of mineral origin and / or a plant origin oil, in such cases, the amount of synthetic ester may typically be 30-60wt. %, for example 35-55wt. %.

[0092] The amount of linear or branched hydrocarbons of mineral origin is preferably up to 70 wt. %, especially up to 60 wt. %, or up to 55 wt. %, or up to 50 wt. %, for example, up to 69 wt. %, 68 wt. %, 67 wt. %, 66 wt. %, 65 wt. %, 64 wt. %, 63 wt. %, 62 wt. %, 61 wt.%, 59 wt. %, 58 wt. %, 57 wt. %, 56 wt. %, such as from 0 or 0.01 wt. %to 70 wt. %or 65 wt. %or 60 wt. %or 55 wt. %, based on the total weight of the cosmetic composition. Preferably, the amount of linear or branched hydrocarbons of mineral origin is 40.0-70.0 wt. %, for example, 45.0-55.0 wt. %based on the total weight of the cosmetic composition. In some embodiments, the linear or branched hydrocarbon of mineral origin is used together with a synthetic ester.

[0093] The amount of plant origin oils including sunflower seed oil, jojoba oil, castor oil and any mixtures thereof, is preferably up to 50 wt. %, especially up to 45 wt. %, or up to 49 wt. %, for example up to 48 wt. %, 47 wt. %, 46 wt. %, 45 wt. %, 44 wt. %, 43 wt. %, 42 wt. %, 41 wt. %, or 40wt. %, and is typically from 0 or 0.01 wt. %to 40wt. %or 45 wt.%, for example, 20-40 wt. %based on the total weight of the cosmetic composition. Preferably, the amount of plant origin oil is 30-40 wt. %, based on the total weight of the cosmetic composition. In some embodiments, the plant origin oil is used together with a synthetic ester.

[0094] The oil can further comprise other compatible ingredients, including but not limited to, for instance, emollient, such as PPG-14 butyl ether (e.g.  PBE from Evonik Industries AG) ; hair-conditioning compound, such as palmitamidopropyltrimonium chloride (e.g.,  PATC from Evonik Industries AG) ; skin feel modifiers, such as dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer (and) silica (Dow 9701) ; stabilizers, such as hydrophobic fumed silica (e.g.  R 812 from Evonik Industries AG) .

[0095] The emulsifier composition and the cosmetic composition of the invention may be free of modified beeswax or beeswax. For example, the emulsifier composition and / or the cosmetic composition may has < 1wt. %, for example, < 0.9wt. %, 0.8wt. %, 0.7wt. %, 0.6wt. %, preferably < 0.5wt. %, for example < 0.4wt. %, 0.3wt. %, 0.2wt. %, more preferably < 0.1wt. %, for example < 0.09wt. %, 0.08wt. %, 0.07wt. %, 0.06wt. %, 0.05wt. %, 0.04wt. %, 0.03wt. %, 0.02wt. %, 0.01wt. %of modified beeswax or beeswax.

[0096] The invention further provides a cosmetic product, comprising the emulsifier composition of the invention, or the cosmetic composition of the invention.

[0097] The cosmetic product may be a face cleaning product, and / or a body cleaning product. The cosmetic product may comprise a package such as a bottle, jar, tube in addition to the cosmetic composition of the invention.

[0098] The “percentage of cyclic polyglycerol in the Composition A” may be determined by Liquid Chromatography Mass Spectrometry (LCMS) with the following conditions:

[0099] Column: Rezex ROA-organicAcid H+ (8%) 300*7.8mm

[0100] Eluent: 0.005N H2SO4

[0101] Flow: 0.5mL / min

[0102] Detector: RI.

[0103] The “percentage of glycerol, cyclic polyglycerol, polyglycerol 2, polyglycerol 3, polyglycerol 4 and polyglycerol 5 based on the total amount of the polyglycerol portion of the Composition B” , “percentage of glycerol, cyclic polyglycerol, polyglycerol 2 and polyglycerol 3 based on the total amount of the polyglycerol portion of the Composition B” , “percentage of polyglycerol 2, polyglycerol 3, and polyglycerol 4 based on the total amount of the polyglycerol portion of the Composition B” and “percentage of polyglycerol 3, polyglycerol 4 and polyglycerol 5 based on the total amount of the polyglycerol portion of the Composition B” may be determined by Liquid Chromatography Mass Spectrometry (LCMS) with the following conditions:

[0104] Column: Rezex ROA-organicAcid H+ (8%) 300*7.8mm

[0105] Eluent: 0.005N H2SO4

[0106] Flow: 0.5mL / min

[0107] Detector: RI.

[0108] The emulsifier composition is stable, light yellow and transparent with suitable viscosity at around 45 ℃. Thus, it can be charged into formulations directly at 45℃-55℃ with agitation.

[0109] With this unique emulsifier composition of the invention, formulators may use this one solution to realize wide range of oil compatibility (synthetic esters, synthetic ethers, linear or branched hydrocarbons of mineral origin, or plant origin oils, or a mixture thereof, including low polar oils to high polar oils) and instant and strong emulsifying effect which is green, mild and formulator friendly.

[0110] Compared with current commercial technology of PEG-contained emulsifier, the emulsifier composition of the invention uses polyglycerol esters as components which can be available from nature source with green and mild process. Compared with commercial polyglycerol ester technology, the emulsifier composition of the invention has the following advantages:

[0111] 1. Good oil compatibility, preferably wide range of oil compatibility to all types of oil or blending of oils, including synthetic esters, synthetic ethers, linear or branched hydrocarbons of mineral origin, or plant origin oils, or a mixture thereof, including low polar oils to high polar oils.

[0112] 2. Good emulsification effect, fast whitening, instant and strong emulsifying effect, and nourish skin.

[0113] 3. It’s convenient for formulators to use because the emulsifier composition of the invention can be applied in wide range of scenarios without further addition of other emulsifiers.

[0114] Other advantages of the present invention would be apparent for a person skilled in the art upon reading the specification.Detailed description of the invention

[0115] The invention is now described in detail by the following examples. The scope of the invention should not be limited to the embodiments of the examples.

[0116] Materials

[0117] The following materials were used in the examples.

[0118] Caprylic / Capric Triglyceride:  CT MB, commercially available from Evonik Industries AG.

[0119] Ethylhexyl Palmitate:  OP MB, commercially available from Evonik Industries AG.

[0120] Cetyl Ethylhexanoate:  CO MB, commercially available from Evonik Industries AG.

[0121] Polyglyceryl-6 Caprylate: SUNSOFT Q-8H-C (MB) commercially available from Taiyo Kagaku.

[0122] Polyglyceryl-2 Caprate:  DGMC MB commercially available from Evonik Industries AG.

[0123] Polyglyceryl-2 sescaprylate: SALACOS DG -158 commercially available from NISSHIN Oillio.

[0124] Methods

[0125] The emulsifier compositions in this invention were prepared according to the protocol which includes the following steps:

[0126] ○ Prepare Component A and Component B in accordance with ordinary methods.

[0127] ○ Blend the two components together with certain ratio (within pre-mentioned ratio range) with agitation at 70 -80 ℃.

[0128] The makeup removal oil samples in this invention were prepared according to the protocol which includes the following steps:

[0129] a) Add the emulsifier composition into the oil or mixture of oil; and

[0130] b) Keep stirring at 50℃ until the emulsifier dissolves in the oil completely.

[0131] The formulations for application performance evaluation in this invention were prepared according to the protocol as follows:

[0132] ○ Evaluation formulation is a base version of a makeup removal oil which is basically a mixture of varied oil (s) and the inventive emulsifier composition.

[0133] ○ The oils include polar oil, non-polar oil, synthetic oil, nature sourced oil and mineral oil, such as Caprylic / Capric Triglyceride ( CT MB) , Ethylhexyl Palmitate ( OP MB) , Cetyl Ethylhexanoate ( CO MB) , castor oil (non-polar) , sunflower seed oil and mineral oil, which are the most widely used in market make up removal oil formulations.

[0134] The oil compatibility test in this invention was performed according to the protocol as follows:

[0135] ○ Add an emulsifier sample into an oil at 45℃ with agitation for 20 mins at 300 rpm, cool down to room temperature naturally and observe the formulation appearance. If the formulation is clear during the period of cooling down and storage for 24hrs, then the compatibility is good and defined as ‘Pass’ . If the formulation is turbid after formulating or storage, then the compatibility is not good and defined as ‘Cloudy’ .

[0136] The emulsifying effect / whitening test method in this invention is as follows:

[0137] Good emulsifying effect was reflected by fast whitening test. The whitening test was performed according to the protocol as follows:

[0138] 1st step: Drip 500ul test make up removal oil in the palm of one dry hand, use the dry index finger of other hand to massage for 5 circles,

[0139] 2nd step: Wet the finger and further massage the test area for 5 circles, and

[0140] 3rd step: Repeat the 2nd step for 3 times and record the process.

[0141] 1) ‘+++*’ means the fastest or best whitening (emulsifying) effect. Where the removal oil composition is emulsified and whitened after massaging the test area for only 1-2 circles in the second step, the emulsifying effect or whitening effect is rated as ‘+++*’ .

[0142] 2) ‘+++’ means the very fast or very good whitening (emulsifying) effect. Where the removal oil composition is emulsified and whitened after the second step (5 circles) , the emulsifying effect or whitening effect is rated as ‘+++’ .

[0143] 3) ‘++’ means the fast or good whitening (emulsifying) effect. Where the removal oil composition is emulsified and whitened after repeating the second step twice (10 circles) , the emulsifying effect or whitening effect is rated as ‘++’ .

[0144] 4) ‘+’ means the worst whitening effect that is not acceptable. Where the removal oil composition is emulsified and whitened after the third step (15circles) , the emulsifying effect or whitening effect is rated as ‘+’ .

[0145] 5) ‘Weak’ means no whitening effect. Where the removal oil composition is not emulsified and isn’ t whitened, and just remains a transparent liquid after the third step (15circles) , the emulsifying effect or whitening effect is rated as ‘Weak’ .

[0146] 6) ‘ / ’ means the whitening test for this sample is not applicable due to weak oil compatibility.

[0147] Examples

[0148] Examples 1-15 and Comparative Examples 16-21: emulsifier compositions 1-7

[0149] The emulsifier compositions 1-7 with the ingredients and the weight percentages of the ingredients as listed in Table 1 were prepared. Emulsifier compositions 2-6 were inventive emulsifier compositions, and emulsifier compositions 1 and 7 were prepared for use in comparative examples.

[0150] These emulsifier compositions were used to prepare the make-up removal oil samples in Example 1-Example 15 (E1-E15) and Comparative Example 16 -Comparative Example 21 (CE16-CE21) , according to the formulations as described in Table 2, and Tables 3-4, respectively.

[0151] The performance of the makeup removal oil samples was tested.

[0152] The test results of Examples 1-15 and Comparative Examples 16-21 are listed in Table 2, Table 3 and Table 4.

[0153] Table 1

[0154] The percentage of cyclic polyglycerol in the polyglycerol portion of the polyglycerol-10 2.5 oleate above was 1.70 wt. %.

[0155] The percentage of polyglycerol 2, polyglycerol 3 and polyglycerol 4 was 93.3 wt. %, based on the total amount of the polyglycerol portion of the polyglycerol-3 monocaprylate above.

[0156] Emulsifier compositions 2-6 were inventive emulsifier compositions. Emulsifier compositions 1 and 7 were comparative emulsifier compositions.

[0157] Table 2

[0158] *E=Example

[0159] Table 3

[0160] *E=Example

[0161] Table 4

[0162] *CE=Comparative Example

[0163] Comparing the oil compatibility test results and whitening results of E1-15 and CE16-21 as shown in Table 2, Table 3 and Table 4, the emulsifier compositions 2-6 had much better oil compatibility and whitening effect. CO, OP and CT are most commonly used synthetic oil in oil-based face or body wash application. While for emulsifier compositions in Comparative Examples wherein the ratio was out of this composition range, either the oil compatibility was limited, or the whitening effect was weak.

[0164] Examples 22-27 and Comparative Examples 28-33

[0165] Emulsifier composition 8 and emulsifier composition 9 shown as Table 5 were prepared. Composition 8 is an inventive composition and composition 9 (polyglycerol -6 caprylate) is a benchmark, which is a commercial product.

[0166] Examples 22-27: emulsifier composition 8

[0167] The make-up removal oil samples of Examples 22-27 were prepared via emulsifier composition 8 with different oils or oil mixtures according to the formulations as shown in Table 6.

[0168] Comparative Examples 28-33: emulsifier composition 9

[0169] The makeup removal oil samples of Comparative Examples 28-33 were prepared via emulsifier composition 9 with different oils or oil mixtures according to the formulations as shown in Table 6.

[0170] The formulations and results are shown in below Table 6.

[0171] Table 5

[0172] Table 6

[0173] Comparing the oil compatibility test results and whitening results of E22-27 and CE 28-33 as shown in Table 6, the composition 8 had excellent oil compatibility and excellent whitening effect. By contrast, the test result of CE 28-33 showed that emulsifier composition 9 had weak oil compatibility thus the whitening test was no longer performed. From E22-27, data also showed that the inventive composition can be compatible for as high as 50.0wt. %mineral oil, 40.0wt. %sunflower seed oil and 30.0wt. %castor oil with quite good whitening efficiency and even higher amount oil compatibility for good (not the best) whitening efficiency.

[0174] These examples showed that the inventive compositions were compatible for high amount of oil, while had quite good whitening efficiency.

[0175] Examples 34-51: emulsifier compositions 10-15

[0176] The emulsifier compositions 10-15 of the invention as shown in Table 7 were prepared.

[0177] Table 7

[0178] The percentage of cyclic polyglycerol in the polyglycerol portion of the polyglyceryl-10 2.5 iso-stearate above was 1.70 wt. %.

[0179] The percentage of cyclic polyglycerol in the polyglycerol portion of the polyglyceryl-8 2.5 oleate above was 5.63 wt. %.

[0180] The percentage of cyclic polyglycerol in the polyglycerol portion of the polyglyceryl-8 tri oleate above was 5.63 wt. %.

[0181] The percentage of polyglycerol 2, polyglycerol 3 and polyglycerol 4 was 93.3 wt. %, based on the total amount of the polyglycerol portion of the polyglycerol-3 monocaprylate above.

[0182] The percentage of cyclic polyglycerol, polyglycerol 2, polyglycerol 3, polyglycerol 4 and polyglycerol 5 was 75.8 wt. %of the polyglycerol portion of the polyglyceryl-4 monocaprylate above.

[0183] The polyglyceryl-2 caprate above is DGMC MB commercially available from Evonik Industries AG. The percentage of glycerol, cyclic polyglycerol, polyglycerol 2 and polyglycerol 3 was higher than 75.0 wt. %in the polyglycerol portion of the polyglyceryl-2 caprate above.

[0184] Example 34-Example 42: emulsifier compositions 10-12

[0185] The make-up removal oil samples of Example 34-Example 42 were prepared by blending one of the emulsifier compositions 10-12 in different oils according to the formulations as shown in Table 8. The test results are shown in Table 8.

[0186] Table 8

[0187] CO and OP are low polar oil or very low polar oil. CT is a high polar oil.

[0188] As shown in Table 8 on the oil compatibility test results and whitening results of E34-E42, the composition 10 had similar performance with Compositions 3, 4, 5, and 8. Composition 11 had similar excellent performance in varied oils. Composition 12 had good performance in CO and OP but no whitening effect in CT.

[0189] Example 43-Example 51: emulsifier compositions 13-15

[0190] The make-up removal oil samples of Example 43-Example 51 were prepared by blending one of the emulsifier compositions 13-15 in different oils according to the formulations as shown in Table 9. The test results are shown in Table 9.

[0191] Table 9

[0192] As shown in Table 9, Composition 13 and composition 14 had good oil compatibility and good whitening performance. Composition 15 had good oil compatibility and excellent whitening performance, which indicates that inventive compositions with a third emulsifier such as extra different polyglycerol ester can have the same good performance.

[0193] Examples 52-63: emulsifier compositions 16-19

[0194] The emulsifier compositions 16-19 of the invention as shown in Table 10 were prepared.

[0195] Table 10

[0196] The percentage of cyclic polyglycerol in the polyglycerol of the polyglyceryl-10 2 oleate above was 1.70 wt. %.

[0197] The percentage of polyglycerol 2, polyglycerol 3 and polyglycerol 4 was 93.3 wt. %, based on the total amount of the polyglycerol portion of the polyglyceryl-3 di-caprylate above.

[0198] Example 52-Example 57: emulsifier compositions 16-17

[0199] The make-up removal oil samples of Example 52-Example 57 were prepared by blending one of the emulsifier compositions 16 and 17 in different oils according to the formulations as shown in Table 11. The test results are shown in Table 11.

[0200] Table 11

[0201] As shown in Table 11 on the oil compatibility test results and whitening results of E52-E57, the emulsifier composition 16 had excellent performance in the oil of CT only; the emulsifier composition 17 had excellent performance in the oils of CO and OP.

[0202] Example 58-Example 63: emulsifier compositions 18-19

[0203] The make-up removal oil samples of Example 58-Example 63 were prepared by blending one of the emulsifier compositions 18 and 19 in different oils according to the formulations as shown in Table 12. The test results are shown in Table 12.

[0204] Table 12

[0205] As shown in Table 12, the emulsifier composition 18 had good performance of oil compatibility and whitening effect in the oils of CT and OP; the emulsifier composition 19 had good performance on oil compatibility in all three oils but had good whitening effect only in CT.

[0206] Comparative examples 64

[0207] The polyglyceryl -10, with a cyclic polyglycerol content of 10.66wt. %, product name of Polyglycerin 750, commercially available from Sakamoto was used to prepare polyglyceryl-10 2.5 oleate using ordinary method.

[0208] The prepared polyglyceryl-10 2.5 oleate showed layering. Thus, it was not suitable for use as an emulsifier.

[0209] Comparative Example 65-Comparative Example 71: emulsifier compositions 20-24

[0210] The emulsifier compositions 20-24 of the invention as shown in Table 13 were prepared.

[0211] Table 13

[0212] Comparative Example 65-Comparative Example 71: emulsifier compositions 20-24

[0213] The make-up removal oil samples of Comparative Example 65-Comparative Example 71 were prepared by blending one of the emulsifier compositions 20 -24 in different oils according to the formulations as shown in Table 14. The test results are shown in Table 14.

[0214] Table 14

[0215] As shown in Table 14, the emulsifier compositions 20-24 of CE65-CE71 showed poor performance on whitening effect, and the emulsifier composition 22 showed poor oil compatibility. This demonstrates that Component A or Component B alone can not achieve both good performance on oil compatibility and whitening effect.

[0216] Comparative Example 72-Comparative Example 75: emulsifier compositions 25-26

[0217] The emulsifier compositions 25-26 of the invention as shown in Table 15 were prepared.

[0218] Table 15

[0219] Comparative Example 72-Comparative Example 75: emulsifier compositions 25-26

[0220] The make-up removal oil samples of Comparative Example 72-Comparative Example 75 were prepared by blending one of the emulsifier compositions 25 -26 in different oils according to the formulations as shown in Table 16. The test results are shown in Table 16.

[0221] [Rectified under Rule 91, 24.06.2026]Table 16

[0222] As shown in Table 16, the emulsifier compositions 25-26 of CE72-CE75 showed poor performance on whitening effect. This demonstrates that when the average degree of polymerization of the polyglycerol of Component A is too low, the emulsifier composition can not achieve both good performance on oil compatibility and whitening effect.

[0223] As used herein, terms such as “comprise (s) ” and the like as used herein are open terms meaning “including at least” unless otherwise specifically noted.

[0224] All references, tests, standards, documents, publications, etc. mentioned herein are incorporated herein by reference. Where a numerical limit or range is stated, the endpoints are included. Also, all values and subranges within a numerical limit or range are specifically included as if explicitly written out.

[0225] The above description is presented to enable a person skilled in the art to make and use the invention and is provided in the context of a particular application and its requirements. Various modifications to the preferred embodiments will be readily apparent to those skilled in the art, and the generic principles defined herein may be applied to other embodiments and applications without departing from the spirit and scope of the invention. Thus, this invention is not intended to be limited to the embodiments shown but is to be accorded the widest scope consistent with the principles and features disclosed herein. In this regard, certain embodiments within the invention may not show every benefit of the invention, considered broadly.

Claims

1.An emulsifier composition, which comprises:Component A: a polyglycerol fatty acid diester and / or polyglycerol fatty acid triester, wherein the average degree of polymerization of the polyglycerol is from 8 to 10, the fatty acid chain has a carbon atom number of 18 and is unsaturated or branched; andComponent B: a polyglycerol fatty acid monoester and / or polyglycerol fatty acid diester, wherein the average degree of polymerization of the polyglycerol is from 2 to 4, the fatty acid carbon chain has a carbon atom number of 8 to 10 and is saturated and unbranched.2.The emulsifier composition of claim 1, wherein for Component A, the percentage of cyclic polyglycerol in the polyglycerol portion of Component A is < 10wt. %, preferably < 8wt. %, more preferably from 0.01 wt. %to 7wt. %.3.The emulsifier composition of claim 1, wherein for Component B, the percentage of glycerol, cyclic polyglycerol, polyglycerol 2, polyglycerol 3, polyglycerol 4 and polyglycerol 5 is higher than 75wt. %, and preferably is higher than 93wt. %, based on the total amount of the polyglycerol portion of the Component B.4.The emulsifier composition of claim 1, wherein the content range of Component A is 55-75wt. %, the preferred content range of Component A is 60-74wt. %, more preferably 62-71wt. %, especially 63-70wt. %, based on the total weight of Component A and Component B in the emulsifier composition; and / or the content range of Component B is 25-45wt. %, the preferred content range of Component B is 26-40wt. %, more preferably 29-38wt. %, especially 30-37wt. %, based on the total weight of Component A and Component B in the emulsifier composition.5.The emulsifier composition of claim 1, wherein Component A is selected from at least one of:polyglycerol-10 2.5 oleate, polyglycerol-10 di oleate, polyglycerol-10 tri oleate, polyglycerol-10 2.5 iso-stearate, polyglycerol-10 di iso-stearate, polyglycerol-10 tri iso-stearate, polyglycerol-8 2.5 oleate, polyglycerol-8 di oleate, polyglycerol-8 tri oleate, polyglycerol-8 2.5 iso-stearate, polyglycerol-8 di iso-stearate, and polyglycerol-8 tri iso-stearate.6.The emulsifier composition of claim 1, wherein Component B is selected from from at least one of:polyglycerol-3 monocaprylate, polyglycerol-2 monocaprylate, polyglycerol-4 monocaprylate, polyglycerol-3 mono caprate, polyglycerol-2 mono caprate, polyglycerol-4 mono caprate, polyglycerol-3 di caprylate, polyglycerol-2 di caprylate, polyglycerol-4 di caprylate, polyglycerol-3 di caprate, polyglycerol-2 di caprate, and polyglycerol-4 di caprate.7.The emulsifier composition of claim 1, wherein the emulsifier composition comprises < 1 wt. %, preferably < 0.5wt. %, more preferably < 0.1wt. %, of water or polyglyceryl-6 di-caprate based on the total weight of the emulsifier composition.8.An emulsifier composition, which comprises:Component A: a polyglycerol fatty acid diester and / or polyglycerol fatty acid triester, wherein the average degree of polymerization of the polyglycerol is from 8 to 10, the fatty acid chain has a carbon atom number of 18 and is unsaturated or branched; andComponent B: a polyglycerol fatty acid monoester and / or polyglycerol fatty acid diester, wherein the average degree of polymerization of the polyglycerol is from 2.5 to 3.5, the fatty acid carbon chain has a carbon atom number of 8 to 10 and is saturated and unbranched;wherein in Component A, the percentage of cyclic polyglycerol in the polyglycerol portion of Component A is from 0, 1 to 7wt. %,in Component B, the percentage of polyglycerol 2, polyglycerol 3 and polyglycerol 4 is higher than 93wt. %, based on the total amount of the polyglycerol portion of Component B,the content range of Component A is 60-74wt. %, preferably 62-71wt. %, the content range of Component B is 26-40wt. %, preferably 29-38wt. %, based on the total weight of Component A and Component B in the emulsifier composition, andthe total weight of Component A and Component B is 92-100wt. %of the total weight of the emulsifier composition.9.Use of the emulsifier composition of any one of claims 1-8 in preparation of an emulsifier composition product, especially with improved oil compatibility and emulsification compatibility, such as an emulsifier composition product which has both good oil compatibility and good emulsification effect or fast whitening effect.10.Use of the emulsifier composition of any one of claims 1-8 in preparation of a cosmetic composition, especially an oil-based liquid cleansing composition.11.A cosmetic composition, comprisingthe emulsifier composition of any one of claims 1-8, andan oil.12.The cosmetic composition of claim 11, wherein the cosmetic composition is preferably non-aqueous, or does not form an isotropic liquid phase having a bi-continuous structure, and / or is not a microemulsion.13.The cosmetic composition of claim 11, wherein the amount of oil is preferably up to 90 wt. %, especially up to 85 wt. %, more preferably is 80-85 wt. %, based on the total weight of the cosmetic composition.14.A cosmetic product, comprising the emulsifier composition of any one of claims 1-8, or the cosmetic composition of any one of claims 11-13.

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