Liquid-crystal medium

Abstract

The present invention relates to a liquid-crystal (LC) medium (as a subcategory of liquid crystal material), based on a mixture of polar compounds, to its use for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in LC displays, especially in LC displays of the vertically aligned mode, to an LC display of the vertically aligned mode comprising the LC medium, especially an energy-saving LC display and to a process of manufacturing the LC display.

Description

Liquid-Crystal Medium

[0001] The present invention relates to a liquid-crystal (LC) medium (as a subcategory of liquid crystal material) , based on a mixture of polar compounds, to its use for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in LC displays, especially in LC displays of the vertically aligned mode, to an LC display of the vertically aligned mode comprising the LC medium, especially an energy-saving LC display and to a process of manufacturing the LC display.

[0002] The popularity of 8K and gaming monitors leads to an increased need for LC display (LCD) panels having higher refresh rates and thus for LC media having faster response times. Many of these LCD panels are using display modes wherein the LC molecules are aligned substantially perpendicular or slightly tilted relative to the electrode surface in the switched-off state.

[0003] Thus, so-called VA ( “vertically aligned” ) displays are known which have a broad viewing angle and fast response times. The LC cell of a VA display contains a layer of an LC medium between two transparent electrodes, where the LC medium usually has a negative value of the dielectric anisotropy (Δε) . In the switched-off state, the molecules of the LC layer are aligned perpendicular to the electrode surfaces (homeotropically) or have a tilted homeotropic alignment. On application of a voltage to the two electrodes, a realignment of the LC molecules parallel to the electrode surfaces takes place.

[0004] Furthermore, so-called FFS ( “fringe-field switching” ) displays have been reported (see, inter alia, S.H. Jung et al., Jpn. J. Appl. Phys., Volume 43, No. 3, 2004, 1028) , which contain two electrodes on the same substrate, one of which is structured in a comb-shaped manner and the other is unstructured. A strong, so-called "fringe field" is thereby generated, i.e. a strong electric field close to the edge of the electrodes, and, throughout the cell, an electric field which has both a strong vertical component and also a strong horizontal component. FFS displays have a low viewing-angle dependence of the contrast. FFS displays usually contain an LC medium with positive dielectric anisotropy, and an alignment layer, usually of polyimide, which provides planar alignment to the molecules of the LC medium.

[0005] FFS displays can be operated as active-matrix or passive-matrix displays. In the case of active-matrix displays, individual pixels are usually addressed by integrated, non-linear active elements, such as, for example, transistors (for example thin-film transistors ( "TFTs" ) ) , while in the case of passive-matrix displays, individual pixels are usually addressed by the multiplex method, as known from the prior art.

[0006] Also known are so-called IPS ( “in-plane switching” ) displays, which contain an LC layer between two substrates with planar orientation, where the two electrodes are arranged on only one of the two substrates and preferably have interdigitated, comb-shaped structures. On application of a voltage to the electrodes an electric field with a significant component parallel to the LC layer is generated between them. This causes realignment of the LC molecules in the layer plane.

[0007] Furthermore, FFS displays have been disclosed (see S.H. Lee et al., Appl. Phys. Lett. 73 (20) , 1998, 2882-2883 and S.H. Lee et al., Liquid Crystals 39 (9) , 2012, 1141-1148) , which have similar electrode design and layer thickness as FFS displays, but comprise a layer of an LC medium with negative dielectric anisotropy instead of an LC medium with positive dielectric anisotropy. The LC medium with negative dielectric anisotropy shows a more favourable director orientation that has less tilt and more twist orientation compared to the LC medium with positive dielectric anisotropy, as a result of which these displays have a higher transmission.

[0008] Furthermore, VA displays have been disclosed which use an alignment layer that is prepared by photoalignment, also known as UV2A mode (see, e.g., Q. Tang et al., SID Symposium Digest of Technical Papers 2018, 414-417) . These displays utilize an alignment layer prepared from crosslinkable and photoorientable monomers or prepolymers, e.g., cinnamate chromophores which are irradiated obliquely with linearly polarized UV light. As a result, a crosslinked alignment layer is formed which induces uniaxial alignment with a pretilt angle in the LC molecules close to its surface. By changing the irradiation direction, a multidomain configuration with different pretilt directions can be obtained.

[0009] However, the use of LC media with negative dielectric anisotropy in VA or FFS displays has also several drawbacks. For example, they have a significantly lower reliability compared to LC media with positive dielectric anisotropy.

[0010] The term "reliability" as used hereinafter means the quality of the performance of the display during time and with different stress loads, such as light load, temperature, humidity, or voltage which cause display defects such as image sticking (area and line image sticking) , mura, yogore etc. and which are known to the skilled person in the field of LC displays. As a standard parameter for categorising the reliability usually the voltage holding ration (VHR) value is used, which is a measure for maintaining a constant electrical voltage in a test display. The higher the VHR value, the better the reliability of the LC medium.

[0011] The reduced reliability of an LC medium with negative dielectric anisotropy in a VA or FFS display can be explained by an interaction of the LC molecules with the polyimide of the alignment layer, as a result of which ions are extracted from the polyimide alignment layer, and wherein LC molecules with negative dielectric anisotropy do more effectively extract such ions.

[0012] This results in new requirements for LC media to be used in VA or FFS displays. In particular, the LC medium has to show a high reliability and a high VHR value after UV exposure. Further requirements are a high specific resistance, a large working-temperature range, short response times even at low temperatures, a low threshold voltage, a multiplicity of grey levels, high contrast and a broad viewing angle, and reduced image sticking.

[0013] Thus, in displays known from prior art often the undesired effect of so-called "image sticking" or "image burn" is observed, wherein the image produced in the LC display by temporary addressing of individual pixels still remains visible even after the electric field in these pixels has been switched off, or after other pixels have been addressed.

[0014] This "image sticking" can occur on the one hand if LC media having a low VHR are used. The UV component of daylight or the backlight can cause undesired decomposition reactions of the LC molecules therein and thus initiate the production of ionic or free-radical impurities. These may accumulate, in particular, at the electrodes or the alignment layers, where they may reduce the effective applied voltage.

[0015] Another problem observed in prior art is that LC media for use in displays, including but not limited to VA and FFS displays, do often exhibit high viscosities and, as a consequence, high switching times. In order to reduce the viscosity and switching time of the LC medium, it has been suggested in prior art to add LC compounds with an alkenyl group. However, it was observed that LC media containing alkenyl compounds often show a decrease of the reliability and stability, and a decrease of the VHR especially after exposure to UV radiation but also to visible light from the backlight of a display, that usually does not emit UV light.

[0016] Especially for some FFS display modes, like the UB-FFS ( “Ultra Bright FFS” ) and UBplus mode, apart from fast switching times, there is a strong desire in the market for a high contrast ratio in order to achieve a superior black state. A possible approach for the generation of a high contrast ratio could be to provide LC materials with a high value of the average of the elastic constants K11 (splay) , K22 (twist) and K33 (bend) . However, it is difficult to find LC single compounds which have the potential to increase the average of the elastic constants without negatively affecting the other physical parameters. An alternative approach could be to increase the average of the elastic constants by increasing the clearing point of the LC mixture. However, this would also result in an increase of the rotational viscosity of the LC mixture, and thus in slower switching times, which is not desirable.

[0017] In order to reduce the decrease of the reliability and stability, the use of stabilisers was proposed, such as for example compounds of the HALS- (hindered amine light stabiliser) type. A typical example is Tinuvin 770, a compound of the formula

[0018] Nevertheless, these LC mixtures can still exhibit insufficient reliability during the operation of a display, e.g. upon irradiation with the typical CCFL- (Cold Cathode Fluorescent Lamp) backlight.

[0019] A different class of compound used for the stabilisation of liquid crystals are antioxidants derived from phenol, such as for example the compound

[0020] as described in DE 19539141 A1. Such stabilisers can be used to stabilise LC mixtures against heat or the influence of oxygen but typically do not show advantages under light stress.

[0021] Because of the complex modes of action of the different kinds of stabilisers and minute effects in a display, where the liquid crystal, a complex mixture of many different types of compounds itself, interacts with different kinds of species, including the polyimide, it is a challenging task also for the skilled person to choose the right stabiliser in order to identify the best material combination. Hence, there is still great demand for new types of stabilisers with different properties in order to broaden the range of applicable materials.

[0022] It is therefore an object of the present invention to provide a process for providing improved LC media for use in VA-, IPS-, FFS-or UB-FFS displays, which do not exhibit the disadvantages described above or only do so to a small extent and have improved properties. A further object of the invention is to provide FFS displays with good transmission, high reliability, a VHR value especially after backlight exposure, a high specific resistance, a large working-temperature range, short response times even at low temperatures, a low threshold voltage, a multiplicity of grey levels, high contrast and a broad viewing angle, and reduced image sticking.

[0023] It was found that one or more of these objects could be achieved by providing an LC medium as disclosed and claimed hereinafter.

[0024] In particular, the inventors of the present invention have found that the above objects can be achieved by using an LC medium comprising a small amount of a stabiliser, which is a compound of formula I as described hereinafter, in a VA-, IPS or FFS display. It has also been found that when using such stabilisers in an LC medium for use in an FFS display, surprisingly the reliability and the VHR value after backlight load are higher, compared to an LC medium without a stabiliser according to the present invention.

[0025] Also, the use of an LC medium comprising a stabiliser as described hereinafter allows to exploit the known advantages of alkenyl-containing LC media, like reduced viscosity and faster switching time, and at the same time leads to improved reliability and high VHR value especially after backlight exposure.

[0026] The invention thus relates to an LC medium having negative dielectric anisotropy and comprising 0.005 to 0.1%, preferably from 0.01 to 0.05%, of one or more compounds of formula I:

[0027] and further comprising one or more compounds of formula II:

[0028] wherein the individual radicals, independently of each other and on each occurrence identically or differently, have the following meanings:

[0029] P a polymerizable group,

[0030] Sp a spacer group which is optionally substituted by La, or a single bond,

[0031] L La, Lb, Lc, P, P-Sp-, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C (=O) N (Rx) 2, -C (=O) Y1, -C (=O) Rx, -N (Rx) 2, optionally substituted silyl, optionally substituted aryl having 6 to 20 C atoms, or straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy or alkoxycarbonyloxy having 1 to 25 C atoms, in which, in addition, one or more H atoms may be replaced by F, Cl, P or P-Sp-,

[0032] Y1 halogen,

[0033] Rx P, P-Sp-, H, halogen, straight-chain, branched or cyclic alkyl having 1 to 25 C atoms, in which, in addition, one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-in such a way that O and / or S atoms are not linked directly to one another, and in which, in addition, one or more H atoms may be replaced by F, Cl, P or P-Sp-, an optionally substituted aryl or aryloxy group having 6 to 40 C atoms, or an optionally substituted heteroaryl or heteroaryloxy group having 2 to 40 C atoms,

[0034] La -C (Raa) (Rbb) OH,

[0035] Raa, Rbb straight-chain alkyl with 1 to 6 C atoms,

[0036] Lb alkoxy or thioalkyl with 1 to 6 C atoms preferably OCH3, OC2H5, SCH3 or SC2H5,

[0037] Lc alkyl with 2 to 5 C atoms, preferably C2H5,

[0038] k 0 or 1,

[0039] r1, r2, r3 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, very preferably 0 or 1,

[0040] wherein

[0041] r1+r2+r3 >0 and at least one of L denotes La, Lb or Lc

[0042] and / or

[0043] at least one group Sp is different from a single bond and is optionally substituted with La,

[0044] R21, R22 H, straight chain, branched or cyclic alkyl or alkoxy having 1 to 20 C atoms, wherein one or more non-adjacent CH2-groups are optionally replaced by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, CR0=CR00-, -C≡C-,

[0045] in such a manner that O-and / or S-atoms are not directly connected with each other, and wherein one or more H atoms are each optionally replaced by F, Cl, CN or CF3, preferably alkyl or alkoxy having 1 to 6 C atoms,

[0046] R0, R00 H or alkyl having 1 to 12 C atoms,

[0047] A1, A2 a group selected from the following formulae

[0048] preferably from formulae A1, A2, A3, A4, A5, A6, A9 and A10, very preferably from formulae A1, A2, A3, A4, A5, A9 and A10,

[0049] Z1, Z2 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O-or a single bond, preferably a single bond,

[0050] L1, L2, L3, L4 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F or CHF2, preferably F or Cl, very preferably F,

[0051] Y H, F, Cl, CF3, CHF2 or CH3, preferably H or CH3, very preferably H,

[0052] LC CH3 or OCH3, preferably CH3,

[0053] a1 0, 1 or 2,

[0054] a2 0 or 1.

[0055] The invention further relates to an LC medium as described above and below, which additionally comprises one or more additives selected from the group consisting of stabilisers, chiral dopants, polymerization initiators and self-alignment additives.

[0056] The invention further relates to the use of the LC medium as described above and below in LC displays of the VA, IPS, FFS, UB-FFS or SA-VA mode.

[0057] The invention furthermore relates to a process for preparing an LC medium as described above and below, comprising the steps of mixing one or more compounds of formula I with one or more compounds of formula II and optionally with further LC compounds and / or additives.

[0058] The invention furthermore relates to an LC display comprising an LC medium according to the invention as described above and below, which is preferably a VA, IPS, FFS, UB-FFS or SA-VA display.

[0059] Surprisingly it was found that the compounds of formula I, although they carry potentially reactive groups P like acrylate or methacrylate, quite contrary to being harmful in terms of reliability of the LC, are able to stabilise LC mixtures under light stress. It was also found that, if the concentration of the compounds of formula I is kept low enough, an undesired generation of a pretilt angle in the LC medium, which is usually observed when using such compounds in VA mode displays and exposing them to UV irradiation, can be suppressed.

[0060] It was also found that when using compounds of formula I in an LC medium for use in a VA or FFS mode display, surprisingly the reliability and the VHR value after backlight load are higher, compared to an LC medium without a compound of formula I according to the present invention.

[0061] Also, the use of an LC medium comprising a compound of formula I as described hereinafter allows to exploit the known advantages of alkenyl-containing LC media, like reduced viscosity and faster switching time, and at the same time leads to improved reliability and high VHR value especially after backlight exposure.

[0062] Unless stated otherwise, the compounds of formula I and II are preferably selected from achiral compounds.

[0063] The LC media according to the present invention show the following advantageous properties when used in LC displays:

[0064] - the LC media show fast response times and a high birefringence, while maintaining high reliability and high VHR after UV exposure,

[0065] - the VHR and reliability can be improved, while maintaining other properties like suitable dielectric anisotropy and birefringence, low viscosity and fast response times,

[0066] - they show low image sticking,

[0067] - they show good stability against heat,

[0068] - they show good solubility in organic solvents typically used in display manufacture.

[0069] As used herein, the terms "active layer" and "switchable layer" mean a layer in an electrooptical display, for example an LC display, that comprises one or more molecules having structural and optical anisotropy, like for example LC molecules, which change their orientation upon an external stimulus like an electric or magnetic field, resulting in a change of the transmission of the layer for polarized or unpolarized light.

[0070] As used herein, the terms "reactive mesogen" and "RM" will be understood to mean a compound containing a mesogenic or liquid crystalline skeleton, and one or more functional groups attached thereto which are suitable for polymerization and are also referred to as "polymerizable group" or "P" .

[0071] Unless stated otherwise, the term "polymerizable compound" as used herein will be understood to mean a polymerizable monomeric compound.

[0072] An SA-VA display according to the present invention will be of the polymer stabilised mode as it contains, or is manufactured by use of, an LC medium containing RMs of formula I and II. Consequently, as used herein, the term "SA-VA display" when referring to a display according to the present invention will be understood to refer to a polymer stabilised SA-VA display even if not explicitly mentioned.

[0073] As used herein, the term "low-molecular-weight compound" will be understood to mean to a compound that is monomeric and / or is not prepared by a polymerization reaction, as opposed to a "polymeric compound" or a "polymer" .

[0074] As used herein, the term "unpolymerizable compound" will be understood to mean a compound that does not contain a functional group that is suitable for polymerization under the conditions usually applied for the polymerization of the RMs.

[0075] The term "mesogenic group" as used herein is known to the person skilled in the art and described in the literature, and means a group which, due to the anisotropy of its attracting and repelling interactions, essentially contributes to causing a liquid-crystal (LC) phase in low-molecular-weight or polymeric substances. Compounds containing mesogenic groups (mesogenic compounds) do not necessarily have to have an LC phase themselves. It is also possible for mesogenic compounds to exhibit LC phase behaviour only after mixing with other compounds and / or after polymerization. Typical mesogenic groups are, for example, rigid rod-or disc-shaped units. An overview of the terms and definitions used in connection with mesogenic or LC compounds is given in Pure Appl. Chem. 2001, 73 (5) , 888 and C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368.

[0076] The term "spacer group" , hereinafter also referred to as "Sp" , as used herein is known to the person skilled in the art and is described in the literature, see, for example, Pure Appl. Chem. 2001, 73 (5) , 888 and C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368. As used herein, the terms "spacer group" or "spacer" mean a flexible group, for example an alkylene group, which connects the mesogenic group and the polymerizable group (s) in a polymerizable mesogenic compound.

[0077] Above and below,  denotes a trans-1, 4-cyclohexylene ring, and denotes a 1, 4-phenylene ring.

[0078] In a group the single bond shown between the two ring atoms can be attached to any free position of the benzene ring.

[0079] If in the formulae shown above and below a terminal group like R1A, 2A, R1, R2, R11, 12, 13, R21, 22, R31, 32, R41, 42, R51, 52, R61, 62, R71, 72, R81, 82, 83, RQ, R0, R, RM, RS, RS1, S2, S3, S4 or L denotes an alkyl radical and / or an alkoxy radical, this may be straight-chain or branched. It is preferably straight-chain, has 2, 3, 4, 5, 6 or 7 C atoms and accordingly preferably denotes ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexyloxy or heptyloxy, furthermore methyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, methoxy, octyloxy, nonyloxy, decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy, tridecyloxy or tetradecyloxy.

[0080] If one of the aforementioned terminal groups denotes an alkyl radical wherein one or more CH2 groups are replaced by S, this may be straight-chain or branched. It is preferably straight-chain, has 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7 C atoms and accordingly preferably denotes thiomethyl, thioethyl, thiopropyl, thiobutyl, thiopentyl, thiohexyl or thioheptyl.

[0081] Oxaalkyl preferably denotes straight-chain 2-oxapropyl (= methoxymethyl) , 2- (= ethoxymethyl) or 3-oxabutyl (= 2-methoxyethyl) , 2-, 3-or 4-oxapentyl, 2-, 3-, 4-or 5-oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5-or 6-oxaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-or 7-oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-or 8-oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-or 9-oxadecyl.

[0082] If one of the aforementioned terminal groups denotes an alkoxy or oxaalkyl group it may also contain one or more additional oxygen atoms, provided that oxygen atoms are not linked directly to one another.

[0083] If one of the aforementioned terminal groups denotes an alkyl radical in which one CH2 group has been replaced by -CH=CH-, this may be straight-chain or branched. It is preferably straight-chain and has 2 to 10 C atoms. Accordingly, it denotes, in particular, vinyl, prop-1-or -2-enyl, but-1-, -2-or -3-enyl, pent-1-, -2-, -3-or -4-enyl, hex-1-, -2-, -3-, -4-or -5-enyl, hept-1-, -2-, -3-, -4-, -5-or -6-enyl, oct-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-or -7-enyl, non-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-or -8-enyl, dec-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8-or -9-enyl.

[0084] If one of the aforementioned terminal groups denotes an alkyl or alkenyl radical which is at least monosubstituted by halogen, this radical is preferably straight-chain, and halogen is preferably F or Cl. In the case of polysubstitution, halogen is preferably F. The resultant radicals also include perfluorinated radicals. In the case of monosubstitution, the fluorine or chlorine substituent may be in any desired position, but is preferably in the ω-position.

[0085] In another preferred embodiment, one or more of the aforementioned terminal groups, like R1A, 2A, R1, R2, R11, 12, 13, R31, 32, R41, 42, R51, 52, R61, 62, R71, 72, R81, 82, 83, RQ, R0, R, RM, RS, RS1, S2, S3, S4 or L are selected from the group consisting of

[0086] -S1-F, -O-S1-F, -O-S1-O-S2, wherein S1 is C1-12-alkylene or C2-12-alkenylene and S2 is H, C1-12-alkyl or C2-12-alkenyl, and very preferably are selected from the group consisting of

[0087] -OCH2OCH3, -O (CH2) 3OCH3, -O (CH2) 4OCH3, -O (CH2) 2F, -O (CH2) 3F, -O (CH2) 4F.

[0088] Halogen is preferably F or Cl, very preferably F.

[0089] The group -CR0=CR00-is preferably -CH=CH-.

[0090] -CO-, -C (=O) -and -C (O) -denote a carbonyl group, i.e.

[0091] Preferred substituents L, are, for example, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C (=O) N (Rx) 2, -C (=O) Y1, -C (=O) Rx, -N (Rx) 2, straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy or alkoxycarbonyloxy each having 1 to 25 C atoms, in which one or more H atoms may optionally be replaced by F or Cl, optionally substituted silyl having 1 to 20 Si atoms, or optionally substituted aryl having 6 to 25, preferably 6 to 15, C atoms,

[0092] wherein Rx denotes H, F, Cl, CN, or straight chain, branched or cyclic alkyl having 1 to 25 C atoms, wherein one or more non-adjacent CH2-groups are optionally replaced by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-in such a manner that O-and / or S-atoms are not directly connected with each other, and wherein one or more H atoms are each optionally replaced by F, Cl, P-or P-Sp-, and

[0093] Y1 denotes halogen.

[0094] Particularly preferred substituents L are, for example, F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5, furthermore phenyl.

[0095] is preferably in which L has one of the meanings indicated above.

[0096] In a first preferred embodiment the LC medium comprises from 0.005 to 0.1%, preferably from 0.01 to 0.05%, of one or more compounds of formula I wherein r1+r2+r3 >0, and at least one of L denotes La and / or at least one group Sp is different from a single bond and is substituted with La. Preferably in these compounds k is 0, one of Sp is a single bond and the other is substituted by La. Very preferably these compounds of formula I are selected from the following subformulae,

[0097] wherein "Me" is methyl and "Et" is ethyl, very preferably selected from subformulae IA1 and IA2.

[0098] In a second preferred embodiment the LC medium comprises from 0.005 to 0.1%, preferably from 0.01 to 0.05%, of one or more compounds of formula I wherein r1+r2+r3 >0 and at least one of L denotes Lb or Lc and / or wherein at least one, preferably exactly one, group Sp is different from a single bond. If Sp is different from a single bond, it is preferably selected from alkyl, oxaalkyl, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy and alkoxycarbonyl with 1 to 6, preferably 2, 3 or 4 C-atoms.

[0099] Preferred compounds of formula I according to this second preferred embodiment are those wherein at least one of L denotes Lb or Lc.

[0100] Further preferred compounds of formula I according to this second preferred embodiment are those wherein at least one, preferably exactly one, group Sp is different from a single bond.

[0101] Very preferred compounds of formula I according to this second preferred embodiment are selected from the following subformulae,

[0102] Very preferred are compounds selected from subformulae IB2, IB4, IB12, IB15, IB21 and IB24.

[0103] Preferably the concentration of the compounds of formula I or its subformulae in the LC medium is from 0.01 to 0.09%, very preferably from 0.01 to 0.06%, most preferably from 0.01 to 0.04%.

[0104] Preferably the LC medium contains one or two, very preferably one compound of formula I or its subformulae. Further preferably the LC medium does not contain any further polymerizable compounds other than those of formula I or its subformulae.

[0105] Further preferred embodiments of the LC medium according to the present invention are listed below, including any combination thereof:

[0106] Preferably the LC medium comprises one or more compounds of formula II selected from the group consisting of compounds of the formulae IIA, IIB, IIC, IID, IIE and IIF:

[0107] in which the individual radicals, on each occurrence identically or differently, and each, independently of one another, have the following meaning:

[0108] R21, R22 H, an alkyl, alkoxy or alkenyl radical having up to 15, preferably up to 6, C atoms which is unsubstituted or monosubstituted by F, Cl, CN or CF3 and where, in addition, one or more CH2 groups in these radicals may be replaced by -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO- in such a way that O-and / or S-atoms are not linked directly to one another,

[0109] L1 to L4 F, Cl, CF3 or CHF2,

[0110] Y H, F, Cl, CF3, CHF2 or CH3, preferably H or CH3, particularly preferably H,

[0111] Z1, Z2 a single bond, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CHCH2O,

[0112] p 0, 1 or 2, and

[0113] q 0 or 1.

[0114] Preferred compounds of the formulae IIA, IIB, IIC, IID, IIE and IIF are those wherein R22 denotes an alkyl or alkoxy radical having up to 15 C atoms, and very preferably denotes (O) CvH2v+1 wherein (O) is an oxygen atom or a single bond and v is 1, 2, 3, 4, 5 or 6.

[0115] Further preferred compounds of the formulae IIA, IIB, IIC, IID, IIE and IIF are those wherein R21 or R22 denotes or contains a cycloalkyl or cycloalkoxy radical, preferably selected from the group consisting of

[0116] wherein S1 is C1-12-alkylene or C2-12-alkenylene and S2 is H, C1-12-alkyl or C2-12-alkenyl, and very preferably are selected from the group consisting of

[0117] Further preferred compounds of the formulae IIA, IIB, IIC, IID, IIE and IIF are indicated below.

[0118] In a preferred embodiment the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIA selected from the group consisting of the following formulae:

[0119] in which the index a denotes 1 or 2, alkyl and alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain or branched alkyl radical having 1-6 C atoms, alkenyl denotes a straight-chain or branched alkenyl radical having 2-6 C atoms, and (O) denotes an oxygen atom or a single bond, and alkenyl preferably denotes CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3- (CH2) 2-CH=CH-, CH3- (CH2) 3-CH=CH-or CH3-CH=CH- (CH2) 2-.

[0120] Particularly preferred LC media according to the invention comprise one or more compounds selected from the group consisting of formulae IIA-2, IIA-8, IIA-9, IIA-10, IIA-16, IIA-18, IIA-40, IIA-41, IIA-42, IIA-43, IIA-69, IIA-71, and IIA-83.

[0121] Preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIA-2 selected from the following subformulae:

[0122] Alternatively, preferably in addition to the compounds of the formulae IIA-2-1 to IIA-2-6, the LC medium comprises one or more compounds of the following formulae:

[0123] Further preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIA-10 selected from the following sub-formulae:

[0124] Alternatively, preferably in addition to the compounds of the formulae IIA-10-1 to IIA-10-7, the LC medium comprises one or more compounds of the following formulae:

[0125] Further preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIA-16 selected from the following sub-formulae:

[0126] Further preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIA-16 selected from the following sub-formulae:

[0127] Alternatively, preferably in addition to the compounds of the formulae IIA-40-1 to IIA-40-5, the LC medium comprises one or more compounds of the following formulae:

[0128] Further preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIA-42 selected from the following sub-formulae:

[0129] Further preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIA-69 selected from the following subformulae:

[0130] Further preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIA-71 selected from the following sub-formulae:

[0131] Further preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIA-83 selected from the following sub-formulae:

[0132] Preferred LC media additionally comprise one or more compounds of formula IIA-Y:

[0133] in which R21 and R22 have one of the meanings given in formula IIA above, and L1 and L2, identically or differently, denote F or Cl.

[0134] Preferred compounds of the formula IIA-Y are selected from the group consisting of the following subformulae:

[0135] in which, Alkyl and Alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain or branched alkyl radical having 1-6 C atoms, Alkoxy denotes a straight-chain or branched alkoxy radical having 1-6 C atoms, Alkenyl and Alkenyl*each, independently of one another, denote a straight-chain or branched alkenyl radical having 2-6 C atoms, and O denotes an oxygen atom or a single bond. Alkenyl and Alkenyl*preferably denote CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3- (CH2) 2-CH=CH-, CH3- (CH2) 3-CH=CH-or CH3-CH=CH- (CH2) 2-.

[0136] Particularly preferred compounds of the formula IIA-Y are selected from the group consisting of following subformulae:

[0137] in which Alkoxy and Alkoxy*have the meanings defined above and preferably denote methoxy, ethoxy, n-propyloxy, n-butyloxy or n-pentyloxy.

[0138] In another preferred embodiment the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIB selected from the group consisting of formulae IIB-1 to IIB-35,

[0139] in which alkyl and alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain or branched alkyl radical having 1-6 C atoms, alkenyl denotes a straight-chain or branched alkenyl radical having 2-6 C atoms, and (O) denotes an oxygen atom or a single bond, and alkenyl preferably denotes CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3- (CH2) 2-CH=CH-, CH3- (CH2) 3-CH=CH-or CH3-CH=CH- (CH2) 2-.

[0140] Particularly preferred LC media according to the invention comprise one or more compounds selected from the group consisting of formulae IIB-2, IIB-14 and IIB-20.

[0141] Preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIB-14 selected from the following sub-formulae:

[0142] Alternatively, preferably in addition to the compounds of the formulae IIB-14-1 to IIB-14-5, the LC medium comprises one or more compounds of the formulae IIB-14a-1 to IIB-14a-5:

[0143] Further preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIB-37 selected from the following sub-formulae:

[0144] Alternatively, preferably in addition to the compounds of the formulae IIB-37-1 to IIB-37-5, the LC medium comprises one or more compounds of the formulae IIB-37a-1 to IIB-37a-5:

[0145] Preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIB-20 selected from the following sub-formulae:

[0146] Further preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIB-43 selected from the following sub-formulae:

[0147] In another preferred embodiment the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIC selected from the formula IIC-1,

[0148] in which alkyl and alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkyl radical having 1-6 C atoms, preferably in amounts of 0.5%to 5 %by weight, in particular 1%to 3 %by weight.

[0149] In another preferred embodiment the LC medium comprises one or more compounds of the formula IID selected from the group consisting of the following formulae,

[0150] in which alkyl and alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain or branched alkyl radical having 1-6 C atoms, alkenyl denotes a straight-chain or branched alkenyl radical having 2-6 C atoms, and (O) denotes an oxygen atom or a single bond, and alkenyl preferably denotes CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3- (CH2) 2-CH=CH-, CH3- (CH2) 3-CH=CH-or CH3-CH=CH- (CH2) 2-.

[0151] Particularly preferred LC media according to the invention comprise one or more compounds of the formula IID-1, IID-4, IID-12, and / or IID-19.

[0152] Very preferred compounds of the formula IID are selected from the following subformulae of IID-1,

[0153] wherein v is 1, 2, 3, 4, 5 or 6.

[0154] Very preferred compounds of the formula IID are selected from the following subformulae of IID-4,

[0155] wherein v is 1, 2, 3, 4, 5 or 6.

[0156] Very preferred compounds of the formula IID are selected from the following subformulae of IID-12,

[0157] wherein v is 1, 2, 3, 4, 5 or 6.

[0158] In a preferred embodiment, the LC medium comprises one or more compounds of formula IID-12a,

[0159] in which R21, Y and q have the meanings given in formula IID, and R23 is  in which r is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 and s is 1, 2 or 3.

[0160] Preferred compounds of formula IID-12a are the compounds IID-12a-1 to IID-12a-14:

[0161] Very preferred compounds of the formula IID are selected from the following subformulae of IID-19,

[0162] wherein v is 1, 2, 3, 4, 5 or 6.

[0163] In a preferred embodiment the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIE selected from the group consisting of the following formulae:

[0164] in which the index a denotes 1 or 2, alkyl and alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkyl radical having 1-6 C atoms, alkenyl denotes a straight-chain alkenyl radical having 2-6 C atoms, and (O) denotes an oxygen atom or a single bond, and alkenyl preferably denotes CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3- (CH2) 2-CH=CH-, CH3- (CH2) 3-CH=CH-or CH3-CH=CH- (CH2) 2-.

[0165] Particularly preferred LC media according to the invention comprise one or more compounds selected from the group consisting of formulae IIE-2, IIE-8, IIE-10, IIE-16, IIE-18, IIE-37, IIE-38, IIE-39 and IIE-40.

[0166] Preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIE-2 selected from the following sub-formulae:

[0167] Preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIE-10 selected from the following sub-formulae:

[0168] In another preferred embodiment the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIF selected from the group consisting of the following formulae,

[0169] in which alkyl and alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain or branched alkyl radical having 1-6 C atoms.

[0170] Preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIF-2 selected from the following sub-formulae:

[0171] Preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIF-3 selected from the following sub-formulae:

[0172] Particularly preferred LC media according to the invention comprise one or more compounds selected from the formulae IIA-2, IIA-8, IIA-9, IIA-10, IIA-16, II-18, IIA-40, IIA-41, IIA-42, IIA-43, IIA-69, IIA-71, IIA-83, IIB-2, IIB-10, IIB-16, IIC-1, and IID-1, IID-4, IID-12, IID-19, IIE-2, IIE-8, IIE-10, IIE-16, IIE-18, IIE-37, IIE-38, IIE-39, IIE-40, IIF-2, and IIF-3 or their subformulae.

[0173] The proportion of compounds of the formulae IIA and / or IIB in the mixture as a whole is 10 to 60%by weight, preferably 20 to 50%by weight.

[0174] The medium according to the invention preferably comprises one or more compounds selected from the group of compounds of formula III

[0175] and / or formula IIIA

[0176] and / or formula BC

[0177] and / or formula PH-1

[0178] in which the individual radicals, on each occurrence identically or differently, and each, independently of one another, have the following meanings:

[0179] R31, R32, RB1, RB2, RP1, and RP2 H, an alkyl or alkoxy radical having 1 to 15 C atoms, preferably having 1 to 7 C atoms, where one or more -CH2-groups in these radicals may each be replaced, independently of one another, by -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-or -O-CO-in such a way that O atoms are not linked directly to one another, and in which one or more H atoms may be replaced by halogen,

[0180] A3 a) a 1, 4-cyclohexylene or 1, 4-cyclohexenylene radical, in which one or two non-adjacent CH2 groups may be replaced by -O-or -S-,

[0181] b) a 1, 4-phenylene radical, in which one or two CH groups may be replaced by N, or

[0182] c) a radical selected from the group consisting of spiro [3.3] heptane-2, 6-diyl, piperidine-1, 4-diyl, 1, 4-bicyclo [2.2.2] octylene, naphthalene-2, 6-diyl, decahydronaphthalene-2, 6-diyl, 1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene-2, 6-diyl, phenanthrene-2, 7-diyl and fluorene-2, 7-diyl,

[0183] where the radicals a) , b) and c) are optionally monosubstituted or polysubstituted by halogen atoms,

[0184] n 0, 1 or 2,

[0185] Z3 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, - (CH2) 4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2 -, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C-or a single bond,

[0186] L31, L32 F, Cl, CF3 or CHF2,

[0187] Y1, Y2, Y3, Y4 H, F, Cl, CF3, CHF2, CH3 or OCH3, preferably H, CH3 or OCH3, very preferably H,

[0188] wherein H can be replaced by Deuterium.

[0189] Preferred compounds of formula III are those of formula III-1 to III-6:

[0190] in which the occurring groups have the same meanings as given under formula III above and preferably

[0191] R31 and R32 each, independently of one another, denote an alkyl, alkenyl or alkoxy radical having up to 15 C atoms, preferably having 1 to 7 C atoms, more preferably one or both of them denote an alkoxy radical; or cyclic alkyl having 3 to 6 C atoms,

[0192] R33 denotes alkyl or alkenyl having up to 7 C atoms or a group Cy-CnH2n+1-,

[0193] m and n identically or differently, denote 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 1, 2 or 3, very preferably 1,

[0194] Cy denotes a cycloaliphatic group having 3, 4 or 5 ring atoms, which is optionally substituted with alkyl or alkenyl each having up to 3 C atoms, or with halogen or CN, and preferably denotes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclopentenyl,

[0195] (O) denotes O or a single bond,

[0196] L31 and L32 each, independently of one another, denote F or Cl, preferably both denote F, and

[0197] Y3 denotes H, F, Cl, CF3, CHF2, CH3 or OCH3, preferably H or CH3.

[0198] In another preferred embodiment the LC medium comprises one or more compounds of the formula III-1 selected from the group of compounds of formulae III-1-1 to III-1-20, preferably of formula III-1-1 and III-1-11,

[0199] in which alkyl and alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkyl radical having 1-6 C atoms, alkenyl and alkenyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkenyl radical having 2-6 C atoms, alkoxy and alkoxy*each, independently of one another, denote a straight-chain alkoxy radical having 1-6 C atoms, and L31 and L32 each, independently of one another, denote F or Cl, preferably both F.

[0200] Very preferred compounds of formula III-1-1 are selected from the group consisting of the following subformulae,

[0201] Very preferred compounds of formula III-1-11 are selected from the group consisting of the following subformulae,

[0202] Very preferred compounds of the formula III-2 are the following,

[0203] in which alkoxy denotes a straight-chain alkoxy radical having 1-6 C atoms, preferably ethoxy, propoxy, butoxy or pentoxy, very preferaby ethoxy or propoxy, and alkenyl denotes a straight-chain alkenyl radical having 2-6 C atoms.

[0204] Very preferred compounds of formula III-6 are selected from the group consisting of the following formulae,

[0205] in which R32 denotes alkyl having 1 to 7 C-atoms, preferably ethyl, n-propyl or n-butyl, or alternatively cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl or cyclopentylmethyl or alternatively – (CH2) nF in which n is 2, 3, 4, or 5, preferably C2H4F.

[0206] Preferred compounds of formula III is III-1-1-3, III-1-1-4, III-1-1-5, III-2-7, as well as III-6-2, and the most preferred are compounds B (S) -2O-O4, B (S) -2O-O5, B (S) -2O-O6, B (S) -2O-O1 (c5) , B (S) -4O-O1 (c5) , B (S) -1V1O-O1 (c5) , B (S) -2O-O1 (c3) , B (S) -2O-O1 (c4) , and COB (S) -2-O4.

[0207] Preferably the LC medium further comprises one or more compounds of formula IIIA:

[0208] in which R31, R32, A3, Z3, L31, L32, Y1, Y2, Y3, Y4, and n have the meanings given above for formula III.

[0209] In a preferred embodiment of the present invention the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIIA-1:

[0210] in which the occurring groups have the same meanings as given under formula IIIA above and preferably

[0211] R31 and R32 each, independently of one another, an alkyl, alkenyl or alkoxy radical having up to 15 C atoms, preferably having 1 to 7 C atoms, more preferably one or both of them denote an alkoxy radical, or cyclic alkyl having 3 to 6 C atoms, and

[0212] L31 and L32 each, independently of one another, denote F or Cl, preferably both denote F.

[0213] In another preferred embodiment the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIIA-1 selected from the group of compounds of formulae IIIA-1-1 to IIIA-1-20, preferably of formulae IIIA-1-8 and IIIA-1-18,

[0214] in which alkyl and alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkyl radical having 1-6 C atoms, or , or cyclic alkyl having 3 to 6 C atoms, alkenyl and alkenyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkenyl radical having 2-6 C atoms, alkoxy and alkoxy*each, independently of one another, denote a straight-chain alkoxy radical having 1-6 C atoms, and L31 and L32 each, independently of one another, denote F or Cl, preferably both F.

[0215] Preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIIA-1-8 selected from the following sub-formulae:

[0216] Preferably, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIIA-1-18 selected from the following sub-formulae:

[0217] In another preferred embodiment of the present invention the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIIA-2

[0218] in which L31 and L32 have the same meanings as given under formula IIIA, (O) denotes O or a single bond,

[0219] R33 denotes alkyl or alkenyl having up to 7 C atoms or a group Cy-CnH2n+1-,

[0220] m, n are, identically or differently, 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 1, 2 or 3, very preferably 1, and

[0221] Cy denotes a cycloaliphatic group having 3, 4 or 5 ring atoms, which is optionally substituted with alkyl or alkenyl each having up to 3 C atoms, or with halogen or CN, and preferably denotes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclopentenyl.

[0222] The compounds of formula IIIA-2 are contained in the LC medium either alternatively or additionally to the compounds of formula III, preferably additionally.

[0223] Very preferred compounds of the formula IIIA-2 are the following,

[0224] in which alkoxy denotes a straight-chain alkoxy radical having 1-6 C atoms.

[0225] In another preferred embodiment the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIIA selected from the group of compounds of formulae IIIA-3 to IIIA-5,

[0226] in which the occurring groups have the same meanings as given under formula III, and R31 preferably denotes straight-chain alkyl or cyclic alkyl and R32 preferably denotes alkoxy each having 1 to 7 C atoms.

[0227] In a preferred embodiment of the present invention the LC medium comprises one or more compounds of the formula IIIA-6:

[0228] in which the occurring groups have the same meanings as given under formula III and preferably

[0229] R31 and R32 each, independently of one another, an alkyl, alkenyl or alkoxy radical having up to 15 C atoms, preferably having 1 to 7 C atoms, more preferably one or both of them denote an alkoxy radical.

[0230] Very preferred compounds of formula IIIA-6 are selected from the group consisting of the following formulae,

[0231] in which R32 denotes alkyl having 1 to 7 C-atoms, preferably ethyl, n-propyl or n-butyl, or alternatively cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl or cyclopentylmethyl or alternatively – (CH2) nF in which n is 2, 3, 4, or 5, preferably C2H4F.

[0232] In another preferred embodiment of the present invention the LC medium additionally comprises one or more compounds selected from the group of the difluorodibenzochroman compounds of the formula BC, chromans of the formula CR, and fluorinated phenanthrenes of the formulae PH-1 and PH-2,

[0233] in which

[0234] RB1, RB2, RCR1, RCR2, RP1, RP2 each, independently of one another, denote H, an alkyl or alkoxy radical having 1 to 15 C atoms, preferably having 1 to 7 C atoms, where one or more -CH2-groups in these radicals may each be replaced, independently of one another, by -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-or -O-CO-in such a way that O atoms are not linked directly to one another, and in which one or more H atoms may be replaced by halogen, R81 and R82 preferably, independently of one another, denote alkyl or alkoxy having 1 to 6 C atoms, or cyclic alkyl having 3 to 6 C atoms,

[0235] c is 0, 1 or 2, and

[0236] Y1, Y2, Y3, Y4, each, independently of one another, denote H, F, Cl, CF3, CHF2, CH3 or OCH3.

[0237] The LC medium according to the invention preferably comprises the compounds of the formulae BC, CR, PH-1, PH-2 in amounts of 3 to 20 %by weight, in particular in amounts of 3 to 15 %by weight.

[0238] Particularly preferred compounds of the formulae BC, CR and PH-1 are the compounds BC-1 to BC-7, CR-1 to CR-5, and BP-1 to BP-7

[0239] Particularly preferred compounds of the formulae BC and CR are the compounds BC-1 to BC-7 and CR-1 to CR-5,

[0240] in which

[0241] alkyl and alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkyl radical having 1 to 6 C atoms, or cyclic alkyl having 3 to 6 C atoms, and

[0242] alkenyl and alkenyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkenyl radical having 2 to 6 C atoms.

[0243] More preference is given to mixtures comprising one, two or three compounds of the formula BC-2, BC-3, BP-2 and / or BP-3, very preferably BP-2 and / or BP-3, in particular BP-3.

[0244] Particularly preferred compounds of the formula BC the compounds B (A) -2O-O2,

[0245] Particularly preferred compounds of the formula PH-1 the compounds B (P) -2O-O3, B (P) - (c5) 1O-O3, B (P) -2O-O4, and B (P) - (c5) 1O-O4,

[0246] In a preferred embodiment, the LC medium comprises one or more compounds of the formula IV,

[0247] in which

[0248] R41 denotes an unsubstituted alkyl radical having 1 to 7 C atoms where, in addition, one or more CH2 groups may be replaced by

[0249] or an unsubstituted alkenyl radical having 2 to 7 C atoms, preferably an n-alkyl radical, particularly preferably having 2, 3, 4 or 5 C atoms, and

[0250] R42 denotes an unsubstituted alkyl radical having 1 to 7 C atoms or an unsubstituted alkoxy radical having 1 to 6 C atoms, both preferably having 2 to 5 C atoms, or an unsubstituted alkenyl radical having 2 to 7 C atoms, preferably having 2, 3 or 4 C atoms, more preferably a vinyl radical or a 1-propenyl radical and in particular a vinyl radical.

[0251] The compounds of the formula IV are preferably selected from the group of the compounds of the formulae IV-1 to IV-4,

[0252] in which

[0253] alkyl and alkyl’ , independently of one another, denote alkyl having 1 to 7 C atoms, preferably having 2 to 5 C atoms,

[0254] alkenyl denotes an alkenyl radical having 2 to 5 C atoms, preferably having 2 to 4 C atoms, particularly preferably 2 C atoms,

[0255] alkenyl’ denotes an alkenyl radical having 2 to 5 C atoms, preferably having 2 to 4 C atoms, particularly preferably having 2 to 3 C atoms, and

[0256] alkoxy denotes alkoxy having 1 to 5 C atoms, preferably having 2 to 4 C atoms.

[0257] Preferably, the LC medium comprises one or more compounds selected from the compounds of the formulae IV-1-1 to IV-1-6:

[0258] in which alkyl denotes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, or n-pentyl.

[0259] Very preferably, the LC medium according to the invention comprises one or more compounds of the formulae IV-2-1 and / or IV-2-2

[0260] Very preferably, the LC medium according to the invention comprises a compound of formula IV-3, in particular selected from the compounds of the following subformulae:

[0261] The LC medium according to the invention preferably comprises one or more compounds CC-n-V and / or CC-n-Vm, in particular CC-3-V, CC-4-V, CC-3-V1 and / or CC-4-V1, preferably in a total concentration in the range of from 15 to 70 %, preferably from 25 to 55 %, very preferably from 30 to 50 %. CC-3-V is preferably used in concentrations of 5-60 %, in particularly 10-55 %. In a preferred embodiment, the LC medium contains CC-3-V and CC-3-V1 or CC-3-V and CC-4-V1.

[0262] In another preferred embodiment, the LC medium according to the invention comprises one or more compounds of formula IV-3 selected from the compounds of the following subformulae:

[0263] in which alkyl denotes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, or n-pentyl.

[0264] Very preferably, the LC medium according to the invention comprises a compound of formula IV-4, in particular selected from the compounds of the following formulae:

[0265] In another preferred embodiment the LC medium comprises one or more compounds of formula IV-4 and its subformulae in which one or both of "alkenyl" and "alkenyl'" denote in which m is 0, 1 or 2, and n is 0, 1 or 2, very preferably selected from compounds of formulae IV-4-3 to IV-4-6.

[0266] Very preferably, the LC medium according to the invention comprises one or more compounds of the formula IV-1 or its subformulae and / or one or more compounds of the formula IV-3 or its subformulae and / or one or more compounds of the formula IV-4 or its subformulae, where the total concentration of these compounds of the formula IV-1 is in the range from 1%to 30%.

[0267] The LC medium according to the invention preferably additionally comprises one or more compounds of the formula IVa,

[0268] in which

[0269] R41 and R42 each, independently of one another, denote a straight-chain alkyl, alkoxy, alkenyl, alkoxyalkyl or alkoxy radical having up to 12 C atoms,  denotes

[0270] Z4 denotes a single bond, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8-or -CF=CF-.

[0271] Preferred compounds of the formula IVa are indicated below:

[0272] in which alkyl and alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkyl radical having 1 to 6 C atoms.

[0273] Of the compounds of the formulae IVa-1 to IVa-4, the compounds of the formula IVa-2 are particularly preferred.

[0274] The LC medium according to the invention preferably comprises at least one compound of the formula IVa-1and / or formula IVa-2.

[0275] The proportion of compounds of the formula IVa in the mixture as a whole is preferably at least 5 %by weight

[0276] Preferably, the LC medium comprises one or more compounds of formula IVb-1 to IVb-5

[0277] in which

[0278] alkyl and alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkyl radical having 1 to 6 C atoms, and

[0279] alkenyl and alkenyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkenyl radical having 2 to 6 C atoms.

[0280] The proportion of the compounds of the formulae IV-1 to IV-5 in the mixture as a whole is preferably at least 3 %by weight, in particular ≥ 5 %by weight.

[0281] Of the compounds of the formulae IVb-1 to IVb-5, the compounds of the formula IVb-2 are particularly preferred.

[0282] Particularly preferred compounds of the formulae IVb-1 to IVb-5 are selected from the group consisting of the following formulae

[0283] in which alkyl*denotes an alkyl radical having 1 to 6 C atoms and preferably denotes n-propyl.

[0284] The LC medium according to the invention particularly preferably comprises one or more compounds of the formulae IVb-1-1 and / or IVb-2-3.

[0285] In another preferred embodiment, the LC medium according to the invention comprises one or more compounds of formula V

[0286] in which

[0287] R51 and R52 independently of one another, denote H, an alkyl, alkoxy or alkenyl radical having up to 15 C atoms which is unsubstituted, monosubstituted by F, Cl, CN or CF3 or at least monosubstituted by halogen, where, in addition, one or more CH2 groups in these radicals may be replaced by -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO- in such a way that O atoms are not linked directly to one another, and preferably denote alkyl having 1 to 7 C atoms, preferably n-alkyl, particularly preferably n-alkyl having 1 to 5 C atoms, alkoxy having 1 to 6 C atoms, preferably n-alkoxy, particularly preferably n-alkoxy having 2 to 5 C atoms, alkoxyalkyl, alkenyl or alkenyloxy having 2 to 7 C atoms, preferably having 2 to 4 C atoms, preferably alkenyloxy,

[0288] identically or differently, denote

[0289] in which

[0290] preferably denotes

[0291] Z51, Z52 each, independently of one another, denote -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-or a single bond, preferably -CH2-CH2-, -CH2-O-or a single bond and particularly preferably a single bond, and

[0292] n is 1 or 2.

[0293] The compounds of formula V are preferably selected from the compounds of the formulae V-1 to V-17:

[0294] in which R1 and R2 have the meanings indicated for R51 and R52 above.

[0295] R1 and R2 preferably each, independently of one another, denote straight-chain alkyl or alkenyl.

[0296] Preferred LC media comprise one or more compounds of the formulae V-1, V-3, V-4, V-6, V-7, V-10, V-11, V-12, V-14, V-15, V-16 and / or V-18.

[0297] In another preferred embodiment the LC medium according to the invention comprises one or more compounds of the formula V-7, preferably selected from the compounds of the formulae V-7a to V-7e:

[0298] in which alkyl denotes an alkyl group having 1 to 7 C atoms, alkenyl denotes an alkenyl group having 2 to 7 C atoms, and cycloalkyl denotes a cyclic alkyl group having 3 to 12 C atoms, preferably cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclopropylalkyl, cyclobutylalkyl or cyclopentylalkyl.

[0299] Very preferred compounds of the formulae V-7a to V-7e are selected from the compounds of the following subformulae:

[0300] in which alkyl denotes ethyl, n-propyl, n-butyl or n-pentyl, preferably n-propyl.

[0301] LC media according to the invention very particularly preferably comprise the compounds of the formula V-10 and / or IV-1, in particular in amounts of 5 to 30 %.

[0302] Very preferred compounds of the formulae V-10 are selected from the compounds of the formulae V-10-1 to V-10-7.

[0303] The LC medium according to the invention particularly preferably comprises the tricyclic compounds of the formula V-10a and / or of the formula V-10b in combination with one or more bicyclic compounds of the formulae IV-1 The total proportion of the compounds of the formulae V-10a and / or V-10b in combination with one or more compounds selected from the bicyclohexyl compounds of the formula IV-1 is 5 to 40 %, very particularly preferably 15 to 35 %.

[0304] Particularly preferred LC media comprise the compounds V-10a and / or IV-1-1:

[0305] The compounds V-10a and IV-1-1 are preferably present in the mixture in a concentration of 5 to 30 %, very preferably 10 to 25 %, based on the mixture as a whole.

[0306] Further preferred LC media comprise at least one compound selected from the group of the following compounds:

[0307] in which R1, R2, R41 and R42 have the meanings indicated above. Preferably in the compounds V-6, V-7 and IV, R1 and R41 denotes alkyl or alkenyl having 1 to 6 or 2 to 6 C atoms, respectively, and R2 and R42 denotes alkenyl having 2 to 6 C atoms. Preferably in the compounds V-14, R1 denotes alkyl or alkenyl having 1 to 6 or 2 to 6 C atoms and R2 denotes alkyl having 1 to 6 C atoms.

[0308] Very preferred compounds of the formulae V17 are selected from the compounds of the formulae V17-1 to V17-9.

[0309] Further preferred are compounds of formula V, wherein R51 and R52 independently of one another denote straight-chain alkyl having 1 to 7 C atoms or alkenyl having 2 to 7 C atoms.

[0310] In another preferred embodiment, the LC medium comprises one or more compounds of the formula CL:

[0311] in which

[0312] RL denotes H, a straight chain or branched alkyl or alkoxy radical having 1 to 15 C atoms, or a straight chain or branched alkenyl radical having 2 to 15 C atoms, where one or more CH2 groups in these radicals may each be replaced, independently of one another, by -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-or -O-CO-in such a way that O atoms are not linked directly to one another, and in which, in addition, one or more H atoms may be replaced by halogen,

[0313] XL denotes F, Cl, CN, CF2H, CF3, OCF3, or, identically or differently, has one of the meanings of RL,

[0314] YL denotes H, F, Cl or CH3.

[0315] The compounds of formula CL are preferably selected form the group of compounds of the formulae CL-1, CL-2 and CL-3:

[0316] in which

[0317] RL1 and RL2, identically or differently, have the meanings given above for RL and, preferably denote alkyl or alkenyl having 1 to 7 C atoms or 2 to 7 C atoms, respectively, in which a CH2 group may be replaced by cyclopropane-1, 2-diyl, and RL2 alternatively denotes alkoxy having 1 to 5 C atoms.

[0318] Very preferred compounds of the formula CL are selected from the compounds of the formulae CL-3-1 to CL-3-18:

[0319] In a particularly preferred embodiment, the medium according to the invention comprises the compound CL-3-1 or CL-3-3.

[0320] In a preferred embodiment of the present invention the LC medium additionally comprises one or more compounds of the formulae VI-1 to VI-24,

[0321] in which

[0322] R denotes a straight-chain alkyl or alkoxy radical having 1 to 6 C atoms, (O) denotes -O-or a single bond, X denotes F, Cl, OCF3 or OCHF2, Lx denotes H or F, m is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 and n is 0, 1, 2, 3 or 4.

[0323] R preferably denotes methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy.

[0324] X preferably denotes F or OCH3, very preferably F.

[0325] The LC medium according to the invention preferably comprises the terphenyls of the formulae VI-1 to VI-25 in amounts of 2 to 30 %by weight, in particular 5 to 20 %by weight.

[0326] Particular preference is given to compounds of the formulae VI-1, VI-3, VI-19, VI-20, and VI-21 wherein X denotes F. In these compounds, R preferably denotes alkyl, furthermore alkoxy, each having 1 to 5 C atoms. In the compounds of the formula VI-19, R preferably denotes alkyl or alkenyl, in particular alkyl. In the compounds of the formula VI-20, R preferably denotes alkyl. In the compounds of the formulae VI-21 to VI-24, X preferably denotes F.

[0327] The terphenyls of formula VI-1 to VI-24 are preferably employed in the LC media according to the invention if the Δn value of the mixture is to be ≥ 0.1. Preferred LC media comprise 2 to 20 %by weight of one or more terphenyl compounds selected from the group of the compounds of formulae VI-1 to VI-24.

[0328] In another preferred embodiment of the present invention the LC medium additionally comprises one or more compounds of the formulae VIa-1 to VIa-15,

[0329] in which R61 denotes a straight-chain alkyl or alkoxy radical having 1 to 6 C atoms, (O) denotes -O-or a single bond, and m is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 and n is 0, 1, 2, 3 or 4.

[0330] R61 preferably denotes methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy.

[0331] In another preferred embodiment of the present invention the LC medium additionally comprises one or more compounds of the formulae VII-1 to VII-9,

[0332] in which

[0333] R1 each, independently of one another, have one of the meanings indicated for R21 in formula IIA, and

[0334] w and x each, independently of one another, denote 1 to 6.

[0335] Particular preference is given to LC media comprising at least one compound of the formula VII-9.

[0336] In another preferred embodiment, the medium according to the invention comprises one or more compounds of the formula VIII:

[0337] in which

[0338] R81 and R82, identically or differently, denote H, halogen, CN, SCN, straight chain alkyl or alkoxy having 1 to 15 C atoms, straight chain alkenyl or alkenyloxy having 2 to 15 C atoms or branched alkyl, alkoxy, alkenyl or alkenyloxy having 3 to 15 C atoms, where one or more CH2 groups in these radicals may each be replaced, independently of one another, by -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, by -O-, -CO-O-or -O-CO-in such a way that O atoms are not linked directly to one another, and in which one or more H atoms may be replaced by halogen,

[0339] A0, A81, and A82, each, independently of one another, denote phenylene-1, 4-diyl, in which one or two CH groups may be replaced by N and one or more H atoms may be replaced by halogen, CN, CH3, CHF2, CH2F, CF3, OCH3, OCHF2 or OCF3, cyclohexane-1, 4-diyl, in which one or two non-adjacent CH2 groups may be replaced, independently of one another, by O and / or S and one or more H atoms may be replaced by F, cyclohexene-1, 4-diyl, bicyclo [1.1.1] pentane-1, 3-diyl, bicyclo [2.2.2] octane-1, 4-diyl, spiro [3.3] heptane-2, 6-diyl, tetrahydropyran-2, 5-diyl or 1,3-dioxane-2, 5-diyl;

[0340] Z81 and Z82, each, independently of one another, denote -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2H4-, -C2F4 , -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CFHCFH-, -CFHCH2-, -CH2CFH-, -CF2CFH-, -CFHCF2-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C-or a single bond;

[0341] N denotes 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, very preferably 0 or 1, particularly preferably 0; and

[0342] M denotes 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, very preferably 1 or 2, in particular 1.

[0343] A81 and A82 in formula I preferably denote phenylene-1, 4-diyl, which may also be mono-or polysubstituted by F, furthermore cyclohexane-1, 4-diyl, cyclohexenylene-1, 4-diyl, tetrahydropyran-2, 5-diyl or 1, 3-dioxane-2, 5-diyl, very preferably phenylene-1, 4-diyl which may also be mono-or polysubstituted by F, or cyclohexane-1, 4-diyl.

[0344] Z81 and Z82 in formula VIII preferably denote -CF2O-, -OCF2-or a single bond, very preferably a single bond.

[0345] A81 and A82 in formula VIII particularly preferably denote

[0346] in which L denotes halogen, CF3 or CN, preferably F.

[0347] Preference is furthermore given to compounds of the formula VIII in which R81 and R82 each, independently of one another, denote H, F, or alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl having 1 to 8, preferably 1 to 5, C atoms, each of which is optionally substituted by halogen, in particular by F.

[0348] R81 and R82 preferably denote H, optionally fluorinated alkyl or alkoxy having 1 to 7 C atoms, optionally fluorinated alkenyl or alkynyl having 2 to 7 C atoms, optionally fluorinated cycloalkyl having 3 to 12 C atoms.

[0349] Preferably, at least one of R81 and R82 is not H, particularly preferably both of R81 and R82 are not H. R81 is very particularly preferably alkyl. R82 is furthermore preferably H, alkyl or fluorine. Very particularly preferably, R81 is alkyl and R82 is H or alkyl. R81, R82 each, independently of one another, very particularly preferably denote unbranched alkyl having 1 to 5 C atoms. If R81 and R82 denote substituted alkyl, alkoxy, alkenyl or alkynyl, the total number of C atoms in the two groups R81 and R82 is preferably less than 10.

[0350] Preferred compounds of the formula VIII are selected from the compounds of the formula VIIIa,

[0351] in which R81 and R82, identically or differently, denote straight chain alkyl having 1 to 15 C atoms, straight chain alkenyl having 2 to 15 C atoms or branched alkyl, or alkenyl having 3 to 15 C atoms, where one or more CH2 groups in these radicals may each be replaced, independently of one another, by and in which one or more H atoms may be replaced by fluorine, preferably both of R81 and R82 denote straight chain alkyl having 1 to 6 C atoms.

[0352] Very preferred compounds of the formula VIIIa are selected from the compounds of the formulae VIIIa-1 to VIIIa-35:

[0353] in which v is an integer from 1 to 6.

[0354] Further preferred compounds of the formula VIII are selected from the following sub-formulae:

[0355] in which R81, R82 and L have the meanings indicated above, L preferably denotes F, and r, s and t independently are 0, 1, 2, 3, or 4. r preferably is 1 or 2, very preferably 2 and s and t independently are preferably 0 or 1, very preferably 0. R81 and R82 in particular independently denote n-alkyl having 1 to 5 C atoms.

[0356] In a very preferred embodiment, the compounds of the formulae VIII-1 to VIII-6 are selected from the compounds of the formula VIII-1a to VIII-6a, in particular of the formula VIII-3a:

[0357] in which R81, R82, r and s have the meanings defined above.

[0358] Very particularly preferably the medium comprises one or more compounds selected from the group of compounds of the formulae VIII-3a, VIII-3b, VIII-3c and VIII-3d:

[0359] in which R81, R82, L and r have the meanings defined above and preferably r is 0.

[0360] Most preferred compounds of formula VIII-3a include, in particular, one or more of the following:

[0361] Alternatively, or additionally, the following compounds of formula I can be used:

[0362] In another preferred embodiment, the medium according to the invention does not contain a compound of the formula VIII or its subformulae.

[0363] In a preferred embodiment, the medium comprises one or more compounds of the formula IX,

[0364] in which

[0365] R91 and R92, identically or differently, denote H, halogen, straight chain alkyl or alkoxy having 1 to 15 C atoms, straight chain alkenyl or alkenyloxy having 2 to 15 C atoms or branched alkyl, alkoxy, alkenyl or alkenyloxy each having 3 to 15 C atoms, where one or more CH2 groups in these radicals may each be replaced, independently of one another, by -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, by -O-, -CO-O-or -O-CO-in such a way that O atoms are not linked directly to one another, and in which one or more H atoms may be replaced by halogen,

[0366] L91 and L92, each, independently of one another, denote F, Cl, CF3 or CHF2,

[0367] L93 and L94, each, independently of one another, denote H, F, Cl, CF3 or CHF2,

[0368] Y91 denotes H, F, Cl, CF3, CHF2 or CH3, preferably H or CH3, and

[0369] n is 0 or 1.

[0370] Preference is given to LC media comprising the compounds of formula IX in which n is 0, Y denotes H or CH3, more preferably H, and L91 and L92 denote F.

[0371] Very preferred compounds of the formula IX are selected from the compounds of the formulae IX-1 to IX-35,

[0372] In a preferred embodiment of the present invention the medium comprises one or more compounds of the formula X,

[0373] in which

[0374] denotes

[0375] denotes

[0376] RX denote a straight chain or branched alkyl or alkoxy radical having 1 to 15 C atoms, where one or more CH2 groups in these radicals may each be replaced, independently of one another, by -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -CO-O-or -O-CO-in such a way that O atoms are not linked directly to one another, and in which, in addition, one or more H atoms may be replaced by halogen, preferably by F,

[0377] XX denotes F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, a halogenated alkyl radical or a halogenated alkoxy radical each having 1 to 6 C atoms or a halogenated alkenyl radical or a halogenated alkenyloxy radical each having 2 to 6 C atoms,

[0378] ZX denotes -C2H4-, -CH2O-, CF2O, -CH=CH-or a single bond, and

[0379] XX denotes H or F.

[0380] In the compounds of formula X, RX denotes preferably alkyl with 1 to 6 C atoms or alkenyl with 2 to 6 C atoms which are preferably straight-chain.

[0381] In the compounds of formula X, XX is preferably F, Cl or a mono-or polyfluorinated alkyl or alkoxy radical having 1, 2 or 3 C atoms or a mono-or polyfluorinated alkenyl radical having 2 or 3 C atoms. XX is more preferably F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3, OCH=CF2 or CH=CF2, very preferably F or OCF3, furthermore CF3, OCF=CF2, OCHF2 or OCH=CF2, very particularly preferably F, OCF3 or CF3, most preferably F.

[0382] Preferred compounds of formula X are selected from the following sub-formulae:

[0383] in which RX has one of the meanings given in formula X and preferably denotes straight-chain alkyl having 1-6 C atoms, in which a CH2 group is optionally replaced by cyclopropane-1, 2-diyl or cyclopentane-1, 2-diyl, very preferably ethyl, propyl, or butyl, or straight-chain alkenyl with 2 to 6 C atoms very preferably vinyl or 1-propenyl, most preferably vinyl, and XX has one of the meanings given in formula X and preferably denotes F, CF3 or OCF3, very preferably F.

[0384] Very preferred compounds of formula X are selected from the following sub-formulae:

[0385] Preferably the LC medium contains one or more compounds selected from the group consisting of the formulae X1-1, X1-3, X2-1 and X2-3.

[0386] In another preferred embodiment of the present invention the LC medium comprises at least one compound of the formulae Z-1 to Z-8, preferably of the formulae Z-2, Z-4 and Z-6, very preferably Z-4,

[0387] in which RZ has the meaning of R21 indicated above and preferably denotes alkyl having 1 to 7 C atoms or alkenyl having 2 to 7 C atoms,

[0388] (O) denotes O or a single bond and alkyl denotes alkyl having 1 to 7 C atoms.

[0389] In another preferred embodiment of the present invention the LC medium additionally comprises one or more compounds which contain a tetrahydronaphthyl or naphthyl unit, such as, for example, the compounds of the formulae N-1 to N-5,

[0390] in which R61 and R62 each, independently of one another, have the meanings indicated for R21, preferably denote straight-chain alkyl, straight-chain alkoxy or straight-chain alkenyl, and

[0391] Z61 and Z62 each, independently of one another, denote -C2H4-, -CH=CH-, - (CH2) 4-, - (CH2) 3O-, -O (CH2) 3-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2-or a single bond.

[0392] In another preferred embodiment of the present invention the LC medium additionally comprises one or more indane compounds of the formula In,

[0393] in which

[0394] R81, R82, R83 each, independently of one another, denote a straight-chain alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or alkenyl radical having 1 to 6 C atoms,

[0395] R82 and R83 may also denote halogen, preferably F,

[0396] denotes

[0397] i denotes 0, 1 or 2.

[0398] Preferred compounds of the formula In are the compounds of the formulae In-1 to In-16 indicated below:

[0399] Particular preference is given to the compounds of the formulae In-1, In-2, In-3 and In-4.

[0400] The compounds of the formula In and the sub-formulae In-1 to In-16 are preferably employed in the LC media according to the invention in concentrations ≥ 5 %by weight, in particular 5 to 30 %by weight and very particularly preferably 5 to 25 %by weight.

[0401] In another preferred embodiment of the present invention the LC medium additionally comprises one or more compounds of the formulae L-1 to L-8,

[0402] in which

[0403] RL1 and RL2 each, independently of one another, have the meanings indicated for R21 in formula IIA above, alkyl denotes an alkyl radical having 1 to 6 C atoms, and s denotes 1 or 2.

[0404] The compounds of the formulae L-1 to L8 are preferably employed in concentrations of 5 to 15 %by weight, in particular 5 to 12 %by weight and very particularly preferably 8 to 10 %by weight.

[0405] In another preferred embodiment of the present invention the LC medium additionally comprises one or more compounds of formula IIA-Y,

[0406] in which R11 and R12 have one of the meanings given for R21 in formula IIA above, and L1 and L2, identically or differently, denote F or Cl.

[0407] Preferred compounds of the formula IIA-Y are selected from the group consisting of the following subformulae:

[0408] in which Alkyl and Alkyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkyl radical having 1-6 C atoms, Alkoxy denotes a straight-chain alkoxy radical having 1-6 C atoms, Alkenyl and Alkenyl*each, independently of one another, denote a straight-chain alkenyl radical having 2-6 C atoms, and O denotes an oxygen atom or a single bond. Alkenyl and Alkenyl*preferably denote CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3- (CH2) 2-CH=CH-, CH3- (CH2) 3-CH=CH-or CH3-CH=CH- (CH2) 2-.

[0409] Particularly preferred compounds of the formula IIA-Y are selected from the group consisting of following subformulae:

[0410] in which Alkoxy and Alkoxy*have the meanings defined above and preferably denote methoxy, ethoxy, n-propyloxy, n-butyloxy or n-pentyloxy.

[0411] In another preferred embodiment of the present invention the LC medium additionally comprises one or more quaterphenyl compounds selected from the following formula:

[0412] in which

[0413] RQ is alkyl, alkoxy, oxaalkyl or alkoxyalkyl having 1 to 9 C atoms or alkenyl or alkenyloxy having 2 to 9 C atoms, all of which are optionally fluorinated,

[0414] XQ is F, Cl, halogenated alkyl or alkoxy having 1 to 6 C atoms or halogenated alkenyl or alkenyloxy having 2 to 6 C atoms,

[0415] LQ1 to LQ6 independently of each other are H or F, with at least one of LQ1 to LQ6 being F.

[0416] Preferred compounds of formula Q are those wherein RQ denotes straight-chain alkyl with 2 to 6 C-atoms, very preferably ethyl, n-propyl or n-butyl.

[0417] Preferred compounds of formula Q are those wherein LQ3 and LQ4 are F. Further preferred compounds of formula Q are those wherein LQ3, LQ4 and one or two of LQ1 and LQ2 are F.

[0418] Preferred compounds of formula Q are those wherein XQ denotes F or OCF3, very preferably F.

[0419] The compounds of formula Q are preferably selected from the following subformulae:

[0420] in which RQ has one of the meanings of formula Q or one of its preferred meanings given above and below, and is preferably ethyl, n-propyl or n-butyl.

[0421] Especially preferred are compounds of formula Q1, in particular those wherein RQ is n-propyl.

[0422] Preferably the proportion of compounds of formula Q in the LC medium is from >0 to ≤5%by weight, very preferably from 0.05 to 2%by weight, more preferably from 0.1 to 1%by weight, most preferably from 0.1 to 0.8%by weight.

[0423] Preferably the LC medium contains 1 to 5, preferably 1 or 2 compounds of formula Q.

[0424] The addition of quaterphenyl compounds of formula Q to the LC mixture of a polymerizable LC medium enables to reduce ODF mura, whilst maintaining high UV absorption, enabling quick and complete polymerization, enabling strong and quick tilt angle generation, and increasing the UV stability of the LC medium.

[0425] Besides, the addition of compounds of formula Q, which have positive dielectric anisotropy, to the LC medium with negative dielectric anisotropy allows a better control of the values of the dielectric constants ε|| and ε⊥, and in particular enables to achieve a high value of the dielectric constant ε|| while keeping the dielectric anisotropy Δε constant, thereby reducing the kick-back voltage and reducing image sticking.

[0426] In another preferred embodiment of the present invention the LC medium additionally comprises one or more compounds selected from the following formula:

[0427] in which

[0428] RQ is alkyl, alkoxy, oxaalkyl or alkoxyalkyl having 1 to 9 C atoms or alkenyl or alkenyloxy having 2 to 9 C atoms, all of which are straight-chain, branched or cyclic and are optionally fluorinated,

[0429] LQ1 to LQ4 independently of each other are H or F, with at least one of LQ1 to LQ6 being F,

[0430] XQ is F, Cl, halogenated alkyl or alkoxy having 1 to 6 C atoms or halogenated alkenyl or alkenyloxy having 2 to 6 C atoms,

[0431] and the naphthalene group is optionally substituted with 2 to 7, preferably 1 or 2 groups LQ1 or XQ.

[0432] Preferred compounds of formula QP are those wherein RQ denotes straight-chain alkyl with 2 to 6 C-atoms, very preferably ethyl, n-propyl or n-butyl.

[0433] The compounds of formula QP are preferably selected from formula QP1:

[0434] in which RQ has one of the meanings of formula Q or one of its preferred meanings given above and below, and is preferably ethyl, n-propyl or n-butyl.

[0435] The total concentration of the compounds of formula II or its subformulae in the LC medium is preferably from 5 to 75 %by weight.

[0436] The total concentration of the compounds of formula IIA or its subformulae in the LC medium is preferably from 10 to 60%by weight.

[0437] The total concentration of the compounds of formula IIB or its subformulae in the LC medium is preferably from 10 to 50%by weight.

[0438] The total concentration of the compounds of formula IIC or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 20%by weight.

[0439] The total concentration of the compounds of formula IID or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 30%by weight.

[0440] The total concentration of the compounds of formula IIE or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 20%by weight.

[0441] The total concentration of the compounds of formula III or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 25%by weight.

[0442] The total concentration of the compounds of formula IIIA or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 15%by weight.

[0443] The total concentration of the compounds of formula BC or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 20%by weight.

[0444] The total concentration of the compounds of formula PH-1 or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 15%by weight.

[0445] The total concentration of the compounds of formula PH-2 or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 15%by weight.

[0446] The total concentration of the compounds of formula CR or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 15%by weight.

[0447] The total concentration of the compounds of formula IV in the LC medium is preferably from 5 to 70%by weight.

[0448] The total concentration of the compounds of formula IVa or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 20%by weight.

[0449] The total concentration of the compounds of formulae IVb-1 to IVb-4 or their subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 15%by weight.

[0450] The total concentration of the compounds of formula V or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 30%by weight.

[0451] The total concentration of the compounds of formula CL or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 20%by weight.

[0452] The total concentration of the compounds of formulae VIa-1 to VIa-15 or their subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 30%by weight.

[0453] The total concentration of the compounds of formulae VII-1 to VII-9 or their subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 15%by weight.

[0454] The total concentration of the compounds of formula VIII or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 20%by weight.

[0455] The total concentration of the compounds of formulae IX-1 to IX-35 or their subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 15%by weight.

[0456] The total concentration of the compounds of formula X or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 10%by weight.

[0457] The total concentration of the compounds of formulae Z-1 to Z-8 or their subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 15%by weight.

[0458] The total concentration of the compounds of formulae N-1 to N-5 or their subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 15%by weight.

[0459] The total concentration of the compounds of formula In or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 10%by weight.

[0460] The total concentration of the compounds of formula IIA-Y or its subformulae in the LC medium is preferably from 2 to 15%by weight.

[0461] The LC medium according to the invention preferably comprises:

[0462] - one or more compounds of formula I or its subformulae, preferably selected from subformula IA1, IA2, IB1, IB2, IB4, IB5, IB12, IB15, IB21 and IB24, very preferably from subformulae IA1, IB2, IB4 and IB12, preferably in a total concentration from 0.01 to 0.1%, very preferably from 0.01 to 0.05%by weight,

[0463] and / or

[0464] - one or more compounds of formula IV, preferably of formula IV-3, preferably in a total concentration in the range of 10%to 70%, more preferably 15%to 60%, particularly preferably 20%to 55%,

[0465] and / or

[0466] - one or more compounds of formula III, preferably of formula III-1, very preferably of formula III-1-1, preferably in a total concentration in the range of 2%to 25%, very preferably 4%to 15%,

[0467] and / or

[0468] - one or more compounds of formula III-6, preferably of formula III-6-2, preferably in a total concentration in the range of 2%to 25%, very preferably 4%to 15%,

[0469] and / or

[0470] - one or more compounds of formula IID-1 and / or IID-4, preferably in a total concentration in the range of 1%to 35%, very preferably 5%to 30%,

[0471] In particular, the LC medium comprises:

[0472] - one or more compounds CY-n-Om, in particular CY-3-O4, CY-5-O4 and / or CY-3-O2, preferably in a total concentration in the range of from 5%to 30%, preferably 10%to 20%, based on the mixture as a whole,

[0473] and / or

[0474] - one or more compounds PY-n-Om, in particular PY-1-O2, PY-2-O2 and / or PY-3-O2, preferably in a total concentration in the range of from 5%to 40%, preferably 10%to 30%, based on the mixture as a whole,

[0475] and / or

[0476] - one or more compounds CPY-n-Om, in particular CPY-2-O2, CPY-3-O2 and / or CPY-5-O2, preferably in concentrations > 5%, in particular 7%to 20%, based on the mixture as a whole,

[0477] and / or

[0478] - one or more compounds CCY-n-Om, preferably CCY-4-O2, CCY-3-O2, CCY-3-O3, CCY-3-O1 and / or CCY-5-O2, preferably in concentrations > 3%, in particular 5 to 15%, based on the mixture as a whole,

[0479] and / or

[0480] - one or more compounds CPY-n-Om and CY-n-Om, preferably in concentrations of 10 to 80%, based on the mixture as a whole,

[0481] and / or

[0482] - one or more compounds CPY-n-Om and PY-n-Om, preferably CPY-2-O2 and / or CPY-3-O2 and PY-3-O2 or PY-1-O2, preferably in concentrations of 5 to 20%, more preferably 10 to 15%, based on the mixture as a whole,

[0483] and / or

[0484] - one or more compound (s) selected from the group consisting of CCH-13, CCH-23, CCH-34, CCH-35, CCH-301 and CCH-303, preferably in a total concentration of 3 to 40%, preferably 3 to 25%based on the mixture as a whole,

[0485] and / or

[0486] - one or more compounds selected from the group consisting of CC-2-V1, CC-3-V1, CC-3-V2, CC-4-V1, CC-3-2V1, CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V, CC-V-V, CC-V-V1, CC-1V-V1 and CC-2V-V2, preferably in a total concentration from 3 to 60%, very preferably from 3 to 40%, more preferably from 5%to 30%based on the mixture as a whole,

[0487] and / or

[0488] - one or more compounds CC-3-V, preferably in a total concentration of ≥10%, more preferably ≥15%, very preferably from 20%to 60%, most preferably from 20%to 40%based on the mixture as a whole,

[0489] and / or

[0490] - one or more compound (s) CCP-n-m and / or CCP-Vn-m and / or CPP-n-m, preferably selected from the group consisting of CCP-3-1, CCP-V-1, CCP-V2-1 and CPP-3-2, preferably in a total concentration of 4 to 35%, preferably 5 to 25%based on the mixture as a whole,

[0491] and / or

[0492] - one or more compound (s) CLP-n-m and / or CLP-Vn-m, preferably selected from the group consisting of CLP-3-1, CLP-3-2 and CLP-V-1, preferably in a total concentration of 1 to 25%, preferably 2 to 15%based on the mixture as a whole,

[0493] and / or

[0494] - one or more compounds PGP-n-m, preferably selected from the group consisting of PGP-2-3, PGP-2-4, PGP-2-5, PGP-3-5, preferably in a total concentration of 2 to 20%, more preferably 2%to 15%, most preferably 2 to 10%, based on the mixture as a whole,

[0495] and / or

[0496] - one or more compounds selected from the group consisting of PYP-n-m, PGIY-n-Om and PGP-n-2V, preferably selected from the group consisting of PGP-1-2V, PGP-2-2V and PGP-3-2V, preferably in a total concentration of 2 to 20%, more preferably 2%to 15%, most preferably 2 to 10%, based on the mixture as a whole,

[0497] and / or

[0498] - one or more compound (s) PP-n-m and / or PP-n-nVm, preferably selected from the group consisting of PP-1-3, PP-1-4, PP-1-5, PP-1-2V and PP-1-2V1, preferably in a total concentration of 1 to 15%, preferably 2 to 10%based on the mixture as a whole,

[0499] and / or

[0500] - the compound CCG-V-F, preferably in a concentration of 0.5%to 10%based on the mixture as a whole,

[0501] and / or

[0502] - the compound PPGU-3-F, preferably in a concentration of 0.1%to 3%based on the mixture as a whole.

[0503] It is advantageous for the liquid-crystalline medium according to the invention to preferably have a nematic phase from ≤ -20℃ to ≥ 70℃, particularly preferably from ≤ -30℃ to ≥ 80℃, very particularly preferably from ≤ -40℃ to ≥ 90℃.

[0504] The LC medium according to the invention preferably has a clearing temperature of 70℃ or more, preferably of 74℃ or more.

[0505] The expression "have a nematic phase" here means on the one hand that no smectic phase and no crystallisation are observed at low temperatures at the corresponding temperature and on the other hand that clearing still does not occur on heating from the nematic phase. The investigation at low temperatures is carried out in a flow viscometer at the corresponding temperature and checked by storage in test cells having a layer thickness corresponding to the electro-optical use for at least 100 hours. If the storage stability at a temperature of -20℃ in a corresponding test cell is 1000 h or more, the LC medium is referred to as stable at this temperature. At temperatures of -30℃ and -40℃, the corresponding times are 500 h and 250 h respectively. At high temperatures, the clearing point is measured by conventional methods in capillaries.

[0506] The liquid-crystal mixture preferably has a nematic phase range of at least 60 K and a flow viscosity v20 of at most 30 mm2 · s-1 at 20℃.

[0507] The mixture is nematic at a temperature of -20℃ or less, preferably at -30℃ or less, very preferably at -40℃ or less.

[0508] The values of the birefringence Δn in the liquid-crystal mixture are generally between 0.08 and 0.17, preferably between 0.09 and 0.165, very preferably between 0.10 and 0.16. In a preferred embodiment of the present invention, the LC medium has a birefringence in the range of from 0.11 to 0.155.

[0509] The liquid-crystal mixture according to the invention has a dielectric anisotropy Δεof -1.5 to -8.0, preferably of -2.0 to -5.0, in particular -2.5 to -4.8,

[0510] The rotational viscosity γ1 at 20℃ is preferably ≤ 200 mPa·s, more preferably ≤ 180 mPa·s, very preferably ≤ 125 mPa·s, most preferably ≤ 115 mPa·s. In another preferred embodiment, the rotational viscosity γ1 at 20℃ is ≤ 110mPa·s, in particular ≤ 105 mPa·s.

[0511] The liquid-crystal media according to the invention have relatively low values for the threshold voltage (V0) . They are preferably in the range from 1.7 V to 3.0 V, particularly preferably ≤ 2.7 V and very particularly preferably ≤ 2.5 V.

[0512] For the present invention, the term "threshold voltage" relates to the capacitive threshold (V0) , also called the Freedericks threshold, unless explicitly indicated otherwise.

[0513] In addition, the liquid-crystal media according to the invention have high values for the voltage holding ratio in liquid-crystal cells.

[0514] In general, liquid-crystal media having a low addressing voltage or threshold voltage exhibit a lower voltage holding ratio than those having a higher addressing voltage or threshold voltage and vice versa.

[0515] For the present invention, the term "dielectrically positive compounds" denotes compounds having a Δε > 1.5, the term "dielectrically neutral compounds" denotes those having -1.5 ≤ Δε ≤ 1.5 and the term "dielectrically negative compounds” denotes those having Δε < -1.5. The dielectric anisotropy of the compounds is determined here by dissolving 10 %of the compounds in a liquid-crystalline host and determining the capacitance of the resultant mixture in at least one test cell in each case having a layer thickness of 20 μm with homeotropic and with homogeneous surface alignment at 1 kHz. The measurement voltage is typically 0.5 V to 1.0 V, but is always lower than the capacitive threshold of the respective liquid-crystal mixture investigated.

[0516] All temperature values indicated for the present invention are in ℃.

[0517] The LC media according to the invention are suitable for all VA-TFT (vertical alignment-thin film transistor) applications, such as, for example, VAN (vertically aligned nematic) , MVA (multidomain VA) , (S) -PVA (super patterned VA) , ASV (advanced super view, or axially symmetric VA) , PSA (polymer sustained VA) , PS-VA (polymer stabilised VA) and SA-VA (self-alignment VA) . They are furthermore suitable for IPS (in-plane switching) and FFS (fringe field switching) applications having negative Δε.

[0518] The nematic LC media in the displays according to the invention generally comprise two components A and B, which themselves consist of one or more individual compounds.

[0519] Component A has significantly negative dielectric anisotropy and gives the nematic phase a dielectric anisotropy of ≤ -0.5. It preferably comprises one or more of the compounds of the formulae IIA, IIB, IIC and / or IID, furthermore one or more compounds of the formula III.

[0520] The proportion of component A is preferably between 45 and 100 %, in particular between 60 and 85 %.

[0521] For component A, one (or more) individual compound (s) which has (have) a value of Δε ≤ -1.5 is (are) preferably selected. This value must be more negative, the smaller the proportion A in the mixture as a whole.

[0522] Component B has pronounced nematogeneity and a flow viscosity of not greater than 30 mm2 · s-1, preferably not greater than 25 mm2 · s-1, at 20℃.

[0523] A multiplicity of suitable materials is known to the person skilled in the art from the literature. Particular preference is given to compounds of the formula IV.

[0524] Particularly preferred individual compounds in component B are extremely low-viscosity nematic liquid crystals having a flow viscosity of not greater than 18 mm2 ·s-1, preferably not greater than 12 mm2 · s-1, at 20℃.

[0525] Component B is monotropically or enantiotropically nematic, has no smectic phases and is able to prevent the occurrence of smectic phases down to very low temperatures in LC media. For example, if various materials of high nematogeneity are added to a smectic liquid-crystal mixture, the nematogeneity of these materials can be compared through the degree of suppression of smectic phases that is achieved.

[0526] The mixture may optionally also comprise a component C, comprising compounds having a dielectric anisotropy of Δε ≥1.5. These so-called positive compounds are generally present in a mixture of negative dielectric anisotropy in amounts of ≤ 20 %by weight, based on the mixture as a whole.

[0527] Besides the polymerizable compounds and the compounds of formula L1, the LC medium preferably comprises 4 to 15, in particular 5 to 12, and particularly preferably < 10, compounds selected from the formulae IIA, IIB, IIC, IID, IIE, IIF, III and V and one or more compounds of the formula IV.

[0528] Besides the polymerizable compounds and the compounds of formula L1 and the compounds selected from the formulae IIA, IIB, IIC, IID, IIE, IIF, III, IV and V, other constituents may also be present, for example in an amount of up to 45 %of the mixture as a whole, but preferably up to 35 %, in particular up to 10 %.

[0529] The other constituents are preferably selected from nematic or nematogenic substances, in particular known substances, from the classes of the azoxybenzenes, benzylideneanilines, biphenyls, terphenyls, phenyl or cyclohexyl benzoates, phenyl or cyclohexyl cyclohexanecarboxylates, phenylcyclohexanes, cyclohexylbiphenyls, cyclohexylcyclohexanes, cyclohexylnaphthalenes, 1, 4-biscyclohexylbiphenyls or cyclohexylpyrimidines, phenyl-or cyclohexyldioxanes, optionally halogenated stilbenes, benzyl phenyl ethers, tolanes and substituted cinnamic acid esters.

[0530] The most important compounds which are suitable as constituents of liquid-crystal phases of this type can be characterised by the formula R

[0531] RR1-L-G-E-RR2 R

[0532] in which L and E each denote a carbo-or heterocyclic ring system from the group formed by 1, 4-disubstituted benzene and cyclohexane rings, 4, 4’ -disubstituted biphenyl, phenylcyclohexane and cyclohexylcyclohexane systems, 2, 5-disubstituted pyrimidine and 1, 3-dioxane rings, 2, 6-disubstituted naphthalene, di-and tetrahydronaphthalene, quinazoline and tetrahydroquinazoline,

[0533] G denotes -CH=CH- -N (O) =N-

[0534] -CH=CQ- -CH=N (O) -

[0535] -C≡C- -CH2-CH2-

[0536] -CO-O- -CH2-O-

[0537] -CO-S- -CH2-S-

[0538] -CH=N- -COO-Phe-COO-

[0539] -CF2O- -CF=CF-

[0540] -OCF2- -OCH2-

[0541] -(CH2) 4- - (CH2) 3O-

[0542] or a C-C single bond, Q denotes halogen, preferably chlorine, or -CN, and RR1 and RR2 each denote alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl or alkoxycarbonyloxy having up to 18, preferably up to 8, carbon atoms, or one of these radicals alternatively denotes CN, NC, NO2, NCS, CF3, SF5, OCF3, F, Cl or Br.

[0543] In most of these compounds, RR1 and RR2 are different from one another, one of these radicals usually being an alkyl or alkoxy group. Other variants of the proposed substituents are also common. Many such substances or also mixtures thereof are commercially available. All these substances can be prepared by methods known from the literature.

[0544] It goes without saying for the person skilled in the art that the VA, IPS or FFS mixture according to the invention may also comprise compounds in which, for example, H, N, O, Cl and F have been replaced by the corresponding isotopes.

[0545] The LC medium has preferably a nematic LC phase.

[0546] In the polymerizable compounds of formula I, the polymerizable group P is a group which is suitable for a polymerization reaction, such as, for example, free-radical or ionic chain polymerization, polyaddition or polycondensation, or for a polymer-analogous reaction, for example addition or condensation onto a main polymer chain. Particular preference is given to groups for chain polymerization, in particular those containing a C=C double bond or -C≡C-triple bond, and groups which are suitable for polymerization with ring opening, such as, for example, oxetane or epoxide groups.

[0547] Preferred groups P are selected from the group consisting of

[0548] CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,  CH2=CW2- (O) k3-, CW1=CH-CO- (O) k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH) 2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2) 2CH-OCO-, (CH2=CH) 2CH-O-, (CH2=CH-CH2) 2N-, (CH2=CH-CH2) 2N-CO-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH- (COO) k1-Phe- (O) k2-, CH2=CH- (CO) k1-Phe- (O) k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-and W4W5W6Si-, in which W1 denotes H, F, Cl, CN, CF3, phenyl or alkyl having 1 to 5 C atoms, in particular H, F, Cl or CH3, W2 and W3 each, independently of one another, denote H or alkyl having 1 to 5 C atoms, in particular H, methyl, ethyl or n-propyl, W4, W5 and W6 each, independently of one another, denote Cl, oxaalkyl or oxacarbonylalkyl having 1 to 5 C atoms, W7 and W8 each, independently of one another, denote H, Cl or alkyl having 1 to 5 C atoms, Phe denotes 1, 4-phenylene, which is optionally substituted by one or more radicals L as defined above which are other than P-Sp-, k1, k2 and k3 each, independently of one another, denote 0 or 1, k3 preferably denotes 1, and k4 denotes an integer from 1 to 10.

[0549] Very preferred groups P are selected from the group consisting of CH2=CW1-CO-O-, CH2=CW1-CO-,  CH2=CW2-O-, CH2=CW2-, CW1=CH-CO- (O) k3-, CW1=CH-CO-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, (CH2=CH) 2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2) 2CH-OCO-, (CH2=CH) 2CH-O-, (CH2=CH-CH2) 2N-, (CH2=CH-CH2) 2N-CO-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH- (COO) k1-Phe- (O) k2-, CH2=CH- (CO) k1-Phe- (O) k2-, Phe-CH=CH-and W4W5W6Si-, in which W1 denotes H, F, Cl, CN, CF3, phenyl or alkyl having 1 to 5 C atoms, in particular H, F, Cl or CH3, W2 and W3 each, independently of one another, denote H or alkyl having 1 to 5 C atoms, in particular H, methyl, ethyl or n-propyl, W4, W5 and W6 each, independently of one another, denote Cl, oxaalkyl or oxa-carbonylalkyl having 1 to 5 C atoms, W7 and W8 each, independently of one another, denote H, Cl or alkyl having 1 to 5 C atoms, Phe denotes 1, 4-phenylene, k1, k2 and k3 each, independently of one another, denote 0 or 1, k3 preferably denotes 1, and k4 denotes an integer from 1 to 10.

[0550] Very particularly preferred groups P are selected from the group consisting of CH2=CW1-CO-O-, in particular CH2=CH-CO-O-, CH2=C (CH3) -CO-O-and CH2=CF-CO-O-, furthermore CH2=CH-O-, (CH2=CH) 2CH-O-CO-, (CH2=CH) 2CH-O-,

[0551] Further preferred polymerizable groups P are selected from the group consisting of vinyloxy, acrylate, methacrylate, fluoroacrylate, chloroacrylate, oxetane and epoxide, most preferably from acrylate and methacrylate.

[0552] Very preferably all polymerizable groups in the polymerizable compound have the same meaning.

[0553] If the spacer group Sp is different from a single bond, it is preferably of the formula Sp"-X", so that the respective radical P-Sp-conforms to the formula P-Sp"-X"-, wherein

[0554] Sp"denotes linear or branched alkylene having 1 to 20, preferably 1 to 12, C atoms, which is optionally mono-or polysubstituted by F, Cl, Br, I or CN and in which, in addition, one or more non-adjacent CH2 groups may each be replaced, independently of one another, by -O-, -S-, -NH-, -N (R0) -, -Si (R0R00) -, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -N (R00) -CO-O-, -O-CO-N (R0) -, -N (R0) -CO-N (R00) -, -CH=CH-or -C≡C-in such a way that O and / or S atoms are not linked directly to one another,

[0555] X"denotes -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N (R0) -, -N (R0) -CO-, -N (R0) -CO-N (R00) -, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY2=CY3-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH-or a single bond,

[0556] R0 and R00 each, independently of one another, denote H or alkyl having 1 to 20 C atoms, and

[0557] Y2 and Y3 each, independently of one another, denote H, F, Cl or CN.

[0558] X"is preferably -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -NR0-CO-NR00-or a single bond.

[0559] Typical spacer groups Sp and -Sp"-X"-are, for example, - (CH2) p1-, - (CH2) p1-O-, - (CH2) p1-O-CO-, - (CH2) p1-CO-O-, - (CH2) p1-O-CO-O-, - (CH2CH2O) q1-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2-or – (SiR0R00-O) p1-, in which p1 is an integer from 1 to 12, q1 is an integer from 1 to 3, and R0 and R00 have the meanings indicated above.

[0560] Particularly preferred groups Sp and -Sp"-X"-are – (CH2) p1-, - (CH2) p1-O-, - (CH2) p1-O-CO-, - (CH2) p1-CO-O-, - (CH2) p1-O-CO-O-, in which p1 and q1 have the meanings indicated above.

[0561] Particularly preferred groups Sp"are, in each case straight-chain, ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene, heptylene, octylene, nonylene, decylene, undecylene, dodecylene, octadecylene, ethyleneoxyethylene,

[0562] methyleneoxybutylene, ethylenethioethylene, ethylene-N-methyliminoethylene, 1-methylalkylene, ethenylene, propenylene and butenylene.

[0563] In a preferred embodiment of the invention the polymerizable compounds contain a spacer group Sp that is substituted by one or more polymerizable groups P, so that the group Sp-P corresponds to Sp (P) s, with s being ≥2 (branched polymerizable groups) .

[0564] Preferred polymerizable compounds according to this preferred embodiment are those wherein s is 2, i.e. compounds which contain a group Sp (P) 2. Very preferred polymerizable compounds according to this preferred embodiment contain a group selected from the following formulae:

[0565] -X-alkyl-CHPP                                      S1

[0566] -X-alkyl-CH ( (CH2) aaP) ( (CH2) bbP)                      S2

[0567] -X-N ( (CH2) aaP) ( (CH2) bbP)                            S3

[0568] -X-alkyl-CHP-CH2-CH2P                             S4

[0569] -X-alkyl-C (CH2P) (CH2P) -CaaH2aa+1                     S5

[0570] -X-alkyl-CHP-CH2P                                  S6

[0571] -X-alkyl-CPP-CaaH2aa+1                               S7

[0572] -X-alkyl-CHPCHP-CaaH2aa+1                          S8

[0573] in which P is as defined in formula M,

[0574] alkyl denotes a single bond or straight-chain or branched alkylene having 1 to 12 C atoms which is unsubstituted or mono-or polysubstituted by F, Cl or CN and in which one or more non-adjacent CH2 groups may each, independently of one another, be replaced by -C (R0) =C (R0) -, -C≡C-, -N (R0) -, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-in such a way that O and / or S atoms are not linked directly to one another, where R0 has the meaning indicated above,

[0575] aa and bb each, independently of one another, denote 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6,

[0576] X has one of the meanings indicated for X", and is preferably O, CO, SO2, O-CO-, CO-O or a single bond.

[0577] Preferred spacer groups Sp (P) 2 are selected from formulae S1, S2 and S3.

[0578] Very preferred spacer groups Sp (P) 2 are selected from the following subformulae:

[0579] -CHPP                                              S1a

[0580] -O-CHPP                                           S1b

[0581] -CH2-CHPP                                         S1c

[0582] -OCH2-CHPP                                       S1d

[0583] -CH (CH2-P) (CH2-P)                                  S2a

[0584] -OCH (CH2-P) (CH2-P)                                S2b

[0585] -CH2-CH (CH2-P) (CH2-P)                             S2c

[0586] -OCH2-CH (CH2-P) (CH2-P)                            S2d

[0587] -CO-NH ( (CH2) 2P) ( (CH2) 2P)                           S3a

[0588] P is preferably selected from the group consisting of vinyloxy, acrylate, methacrylate, fluoroacrylate, chloroacrylate, oxetane and epoxide, very preferably from acrylate and methacrylate, most preferably from methacrylate.

[0589] Further preferably all polymerizable groups P that are present in the same compound have the same meaning, and very preferably denote acrylate or methacrylate, most preferably methacrylate.

[0590] Sp preferably denotes a single bond or – (CH2) p1-, - (CH2) p2-CH=CH- (CH2) p3-, -O- (CH2) p1-, -O-CO- (CH2) p1, or -CO-O- (CH2) p1, wherein p1 is 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 2 or 3, p2 and p3 are independently of each other 0, 1, 2 or 3 and, if Sp is -O- (CH2) p1-, -O-CO- (CH2) p1 or -CO-O- (CH2) p1 the O-atom or CO-group, respectively, is linked to the benzene ring.

[0591] Further preferably at least one group Sp is a single bond.

[0592] Further preferably at least one group Sp is different from a single bond, and is preferably selected from – (CH2) p1-, - (CH2) p2-CH=CH- (CH2) p3-, -O- (CH2) p1-, -O-CO- (CH2) p1, or -CO-O- (CH2) p1, wherein p1 is 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 2 or 3, p2 and p3 are independently of each other 0, 1, 2 or 3 and, if Sp is -O- (CH2) p1-, -O-CO- (CH2) p1 or -CO-O- (CH2) p1 the O-atom or CO-group, respectively, is linked to the benzene ring.

[0593] Very preferably Sp is different from a single bond, and is selected from – (CH2) 2-, - (CH2) 3-, - (CH2) 4-, -O- (CH2) 2-, -O- (CH2) 3-, -O-CO- (CH2) 2 and -CO-O- (CH) 2-, wherein the O atom or the CO group is attached to the benzene ring.

[0594] Particularly preferred compounds of the formula M are those in which B1 and B2 each, independently of one another, denote 1, 4-phenylene, 1, 3-phenylene, naphthalene-1, 4-diyl, naphthalene-2, 6-diyl, phenanthrene-2, 7-diyl, 9, 10-dihydro-phenanthrene-2, 7-diyl, anthracene-2, 7-diyl, fluorene-2, 7-diyl, coumarine, flavone, where, in addition, one or more CH groups in these groups may be replaced by N, cyclohexane-1, 4-diyl, in which, in addition, one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by O and / or S, 1, 4-cyclohexenylene, bicycle [1.1.1] pentane-1, 3-diyl, bicyclo [2.2.2] octane-1, 4-diyl, spiro [3.3] heptane-2, 6-diyl, piperidine-1, 4-diyl, decahydronaphthalene-2, 6-diyl, 1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene-2, 6-diyl, indane-2, 5-diyl or octahydro-4, 7-methanoindane-2, 5-diyl, where all these groups may be unsubstituted or mono-or polysubstituted by L as defined above.

[0595] The compounds of the formulae I and its subformulae can be prepared analogously to processes known to the person skilled in the art and described in standard works of organic chemistry, such as, for example, in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry] , Thieme-Verlag, Stuttgart.

[0596] For example, acrylic or methacrylic esters can be prepared by esterification of the corresponding alcohols with acid derivatives like, for example, (meth) acryloyl chloride or (meth) acrylic anhydride in the presence of a base like pyridine or triethyl amine, and 4- (N, N-dimethylamino) pyridine (DMAP) . Alternatively the esters can be prepared by esterification of the alcohols with (meth) acrylic acid in the presence of a dehydrating reagent, for example according to Steglich with dicyclohexylcarbodiimide (DCC) , N- (3-dimethylaminopropyl) -N’ -ethylcarbodiimide (EDC) or N- (3-dimethylaminopropyl) -N’ -ethylcarbodiimide hydrochloride and DMAP.

[0597] The invention furthermore relates to an LC medium or LC display as described above, wherein the polymerizable compounds of formula I and its subformulae are present in polymerized form.

[0598] Optionally one or more polymerization initiators are added to the LC medium. Suitable conditions for the polymerization and suitable types and amounts of initiators are known to the person skilled in the art and are described in the literature. Suitable for free-radical polymerization are, for example, the commercially available photoinitiators  or  (Ciba AG) . If a polymerization initiator is employed, its proportion is preferably 0.001 to 5%by weight, particularly preferably 0.001 to 1%by weight.

[0599] The polymerizable compounds according to the invention are also suitable for polymerization without an initiator, which is accompanied by considerable advantages, such, for example, lower material costs and in particular less contamination of the LC medium by possible residual amounts of the initiator or degradation products thereof. The polymerization can thus also be carried out without the addition of an initiator. In a preferred embodiment, the LC medium thus does not contain a polymerization initiator.

[0600] The LC medium may also comprise one or more stabilisers in order to prevent undesired spontaneous polymerization of the RMs, for example during storage or transport. Suitable types and amounts of stabilisers are known to the person skilled in the art and are described in the literature. Particularly suitable are, for example, the commercially available stabilisers from the  series (Ciba AG) , such as, for example,  1076. If stabilisers are employed, their proportion, based on the total amount of RMs or the polymerizable component (component A) , is preferably 10-50, 000 ppm, particularly preferably 50-5, 000 ppm.

[0601] In a preferred embodiment the LC media contain one or more chiral dopants, preferably in a concentration from 0.01 to 1%by weight, very preferably from 0.05 to 0.5%by weight. The chiral dopants are preferably selected from the group consisting of compounds from Table C below, very preferably from the group consisting of R-or S-1011, R-or S-2011, R-or S-3011, R-or S-4011, and R-or S-5011.

[0602] In another preferred embodiment the LC media contain a racemate of one or more chiral dopants, which are preferably selected from the chiral dopants mentioned in the previous paragraph.

[0603] In another preferred embodiment of the present invention the LC media contain one or more further stabilisers.

[0604] Preferred stabilisers are selected from the compounds of formula H

[0605] in which

[0606] Ar denotes an aromatic or heteroaromatic hydrocarbon group having 4 to 40 C atoms, preferably 6 to 30 C atoms;

[0607] Sp denotes a spacer group;

[0608] RS denotes H, alkyl having 1 to 12 C atoms or alkenyl having 2 to 12 C atoms;

[0609] ZS denotes -O-, -C (O) O-, - (CH2) z-or – (CH2) zO-, or a single bond;

[0610] HA denotes

[0611] RH denotes H, O., CH3, OH or ORS, preferably H or O. ;

[0612] RS1, RS2, RS3 and RS4, identically or differently, denote alkyl having 1 to 6 C atoms, preferably having 1 to 3 C atoms, very preferably CH3;

[0613] G denotes H or RS or a group ZS-HA;

[0614] z is an integer from 1 to 6; and

[0615] q is 3 or 4.

[0616] The compounds of formula H are described in EP3354710 A1 and EP3354709 A1.

[0617] Preferred compounds of formula H are selected from the formulae H-1, H-2 and H-3:

[0618] in which RH has the meanings given above and preferably denotes H or O., and n is an integer from 0 to 12, preferably 5, 6, 7, 8 or 9, very preferably 7, and Sp denotes a spacer group, preferably alkylene having 1 to 12 C atoms in which one or more non-adjacent -CH2-groups may be replaced with -O-.

[0619] Preferred compounds of formula H-1 are those of formula H-1-1:

[0620] in which RH has the meanings given above and preferably denotes H or O., and n is an integer from 0 to 12, preferably 5, 6, 7, 8 or 9, very preferably 7.

[0621] Very preferred compounds of formula H-1-1 are those of formula H-1-1-1:

[0622] Preferred compounds of formula H-2 are those of formula H-2-1:

[0623] in which RH has the meanings given above and preferably denotes H or O., and n2, on each occurrence identically or differently, preferably identically, is an integer from 1 to 12, preferably 2, 3, 4, 5, or 6, very preferably 3, and RS on each occurrence identically or differently, preferably identically, denotes alkyl having 1 to 6 C atoms, preferably n-butyl.

[0624] Very preferred compounds of formula H-2-1 are those of formula H-2-1-1:

[0625] Preferred compounds of formula H-3 are selected from the formula H-3-1:

[0626] in which Sp and RH have the meanings given above and RH preferably denotes H or O., and n is an integer from 0 to 12, preferably 5, 6, 7, 8 or 9, very preferably 7.

[0627] Further preferred stabilisers are selected from the group consisting of the formulae ST-1 to ST-18:

[0628] in which

[0629] RST denotes H, an alkyl or alkoxy radical having 1 to 15 C atoms, wherein, in addition, one or more CH2 groups may each be replaced, independently of one another, by -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-,  -O-, -CO-O-, -O-CO-in such a way that O atoms are not linked directly to one another, and in which, in addition, one or more H atoms may be replaced by halogen,

[0630] on each occurrence, identically or differently, denotes

[0631] ZST each, independently of one another, denote -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, - (CH2) 4-, -CH=CH-, -CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C-or a single bond,

[0632] L1 and L2 each, independently of one another, denote F, Cl, CH3, CF3 or CHF2,

[0633] p denotes 0, 1 or 2,

[0634] q denotes 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10.

[0635] Preferred compounds of formula ST are those selected from the formulae ST-3 and in particular:

[0636] in which n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7, preferably n = 3

[0637] in which n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7, preferably n = 3

[0638] in which n = 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7, preferably n = 1 or 7

[0639] In the compounds of the formulae ST-3a and ST-3b, n preferably denotes 3. In the compounds of the formula ST-2a, n preferably denotes 7.

[0640] Very preferred stabilisers are selected from the group of the compounds of the formulae ST-2a-1, ST-3a-1, ST-3b-1, ST-8-1, ST-9-1 and ST-12:

[0641] In another preferred embodiment the LC medium comprises one or more stabilisers selected from Table D below.

[0642] Preferably the proportion of stabilisers in the LC medium is from 10 to 500 ppm, very preferably from 20 to 100 ppm.

[0643] In another preferred embodiment the LC medium according to the present invention contains a self-alignment (SA) additive, preferably in a concentration of 0.1 to 2.5 %.

[0644] In a preferred embodiment the SA-VA display according to the present invention does not contain a polyimide alignment layer. In another preferred embodiment the SA-VA display according to preferred embodiment contains a polyimide alignment layer.

[0645] Preferred SA additives for use in this preferred embodiment are selected from compounds comprising a mesogenic group and a straight-chain or branched alkyl side chain that is terminated with one or more polar anchor groups selected from hydroxy, carboxy, amino or thiol groups.

[0646] Further preferred SA additives contain one or more polymerizable groups which are attached, optionally via spacer groups, to the mesogenic group. These polymerizable SA additives can be polymerized in the LC medium under similar conditions as applied for the RMs in the PSA process.

[0647] Suitable SA additives to induce homeotropic alignment, especially for use in SA-VA mode displays, are disclosed for example in US 2013 / 0182202 A1, US 2014 / 0838581 A1, US 2015 / 0166890 A1 and US 2015 / 0252265 A1.

[0648] In another preferred embodiment the LC medium according to the present invention contains one or more SA additives in a concentration from 0.1 to 5%, very preferably from 0.2 to 3%, most preferably from 0.2 to 1.5%.

[0649] The invention furthermore relates to an LC display comprising an LC medium as described above and below, which is a preferably a display of the VA, IPS, FFS, UB-FFS or SA-VA mode.

[0650] The LC medium according to the present invention may additionally comprise one or more further components or additives, preferably selected from the list including but not limited to co-monomers, chiral dopants, polymerization initiators, inhibitors, stabilisers, surfactants, wetting agents, lubricating agents, dispersing agents, hydrophobing agents, adhesive agents, flow improvers, defoaming agents, deaerators, diluents, reactive diluents, auxiliaries, colourants, dyes, pigments and nanoparticles.

[0651] Furthermore, it is possible to add to the LC media, for example, 0 to 15%by weight of pleochroic dyes, furthermore nanoparticles, conductive salts, preferably ethyldimethyldodecylammonium 4-hexoxybenzoate, tetrabutylammonium tetraphenylborate or complex salts of crown ethers (cf., for example, Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24, 249-258 (1973) ) , for improving the conductivity, or substances for modifying the dielectric anisotropy, the viscosity and / or the alignment of the nematic phases. Substances of this type are described, for example, in DE-A 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430 and 28 53 728. The individual components of the above-listed preferred embodiments of the LC media according to the invention are either known or methods for the preparation thereof can readily be derived from the prior art by the person skilled in the relevant art, since they are based on standard methods described in the literature. Corresponding compounds of the formula IIA are described, for example, in EP-A-0 364 538. Corresponding compounds of the formula IV are described, for example, in DE-A-26 36 684 and DE-A-33 21 373.

[0652] The LC media which can be used in accordance with the invention are prepared in a manner conventional per se, for example by mixing one or more of the above-mentioned compounds with one or more polymerizable compounds as defined above, and optionally with further liquid-crystalline compounds and / or additives. In general, the desired amount of the components used in lesser amount is dissolved in the components making up the principal constituent, advantageously at elevated temperature. It is also possible to mix solutions of the components in an organic solvent, for example in acetone, chloroform or methanol, and to remove the solvent again, for example by distillation, after thorough mixing. The invention furthermore relates to the process for the preparation of the LC media according to the invention.

[0653] It goes without saying to the person skilled in the art that the LC media according to the invention may also comprise compounds in which, for example, H, N, O, Cl, F have been replaced by the corresponding isotopes like deuterium etc.

[0654] The following examples explain the present invention without restricting it. However, they show the person skilled in the art preferred mixture concepts with compounds preferably to be employed and the respective concentrations thereof and combinations thereof with one another. In addition, the examples illustrate which properties and property combinations are accessible.

[0655] For the present invention and in the following examples, the structures of the liquid-crystal compounds are indicated by means of acronyms. Unless stated otherwise, the transformation into chemical formulae is done in accordance with Tables A. 1 to A. 3 below. All radicals CnH2n+1, CmH2m+1 and ClH2l+1 or CnH2n, CmH2m and ClH2l are straight-chain alkyl radicals or alkylene radicals, in each case having n, m and l C atoms respectively. Preferably n, m and l are independently of each other 1, 2, 3, 4, 5, 6, or 7. Table A. 1 shows the codes for the ring elements of the nuclei of the compound, Table A. 2 lists the bridging units, and Table A. 3 lists the meanings of the symbols for the left-and right-hand end groups of the molecules. The acronyms are composed of the codes for the ring elements with optional linking groups, fol-lowed by a first hyphen and the codes for the left-hand end group, and a second hyphen and the codes for the right-hand end group.

[0656] Table A. 1: Ring elements

[0657] Table A. 2: Bridging units

[0658] Table A. 3: End groups

[0659] in which n and m are each integers, and the three dots "…" are placeholders for other abbreviations from this table.

[0660] Table B shows illustrative structures of compounds together with their respective abbreviations.

[0661] Table B

[0662] In Table B, n, m, k and l are, independently of one another, each an integer, pref-erably 1 to 9 preferably 1 to 7, k and l may also be 0 and are preferably 0 to 4, more preferably 0 or 2 and most preferably 2, n is preferably 1, 2, 3, 4 or 5 or, in the combination “-nO-” , n is preferably 1, 2, 3 or 4, very preferably 2 or 4, m is preferably 1, 2, 3, 4 or 5 or, in the combination “-Om” , m is preferably 1, 2, 3 or 4, more preferably 2 or 4. The combination “-nVm” preferably is “2V1” . (O) CmH2m+1 means CmH2m+1 or OCmH2m+1.

[0663] In a preferred embodiment of the present invention, the LC media according to the invention comprise one or more compounds selected from the group consisting of compounds from Table B.

[0664] Table C

[0665] Table C shows possible chiral dopants which can be added to the LC media according to the invention.

[0666] The LC media preferably comprise 0 to 10%by weight, in particular 0.01 to 5%by weight, particularly preferably 0.1 to 3%by weight, of dopants. The LC media preferably comprise one or more dopants selected from the group consisting of compounds from Table C.

[0667] Table D

[0668] Table D shows possible stabilisers which can be added to the LC media according to the invention. Therein n denotes an integer from 1 to 12, preferably 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8, and terminal methyl groups are not shown.

[0669] The LC media preferably comprise 0 to 10%by weight, in particular 1 ppm to 5%by weight, particularly preferably 1 ppm to 1%by weight, of stabilisers. The LC media preferably comprise one or more stabilisers selected from the group consisting of compounds from Table D.Examples

[0670] The following examples explain the present invention without restricting it. However, they show the person skilled in the art preferred mixture concepts with compounds preferably to be employed and the respective concentrations thereof and combinations thereof with one another. In addition, the examples illustrate which properties and property combinations are accessible.

[0671] In addition, the following abbreviations and symbols are used:

[0672] V0 threshold voltage, capacitive [V] at 20℃,

[0673] ne extraordinary refractive index at 20℃ and 589 nm,

[0674] no ordinary refractive index at 20℃ and 589 nm,

[0675] Δn optical anisotropy at 20℃ and 589 nm,

[0676] ε⊥ dielectric permittivity perpendicular to the director at 20℃ and 1 kHz,

[0677] ε|| dielectric permittivity parallel to the director at 20℃ and 1 kHz,

[0678] Δε dielectric anisotropy at 20℃ and 1 kHz,

[0679] cl. p., T (N, I) clearing point [℃] ,

[0680] γ1 rotational viscosity at 20℃ [mPa·s] ,

[0681] K1 elastic constant, "splay" deformation at 20℃ [pN] ,

[0682] K2 elastic constant, "twist" deformation at 20℃ [pN] ,

[0683] K3 elastic constant, "bend" deformation at 20℃ [pN]

[0684] Kav average elastic constant at 20℃ [pN] defined here as Kav. ≡ (3 / 2 K1 + K3)  / 3 ≈ (K1 + K2 + K3)  / 3,

[0685] LTS low-temperature stability of the phase, determined in test cells,

[0686] VHR voltage holding ratio.

[0687] Unless explicitly noted otherwise, all concentrations in the present application are quoted in per cent by weight and relate to the corresponding mixture as a whole, comprising all solid or liquid-crystalline components, without solvents.

[0688] Unless explicitly noted otherwise, all temperature values indicated in the present application, such as, for example, for the melting point T (C, N) , the transition from the smectic (S) to the nematic (N) phase T (S, N) and the clearing point T (N, I) , are quoted in degrees Celsius (℃) . M. p. denotes melting point, cl. p. = clearing point. Furthermore, C = crystalline state, N = nematic phase, S = smectic phase and I =isotropic phase and RT = room temperature. The data between these symbols represent the transition temperatures.

[0689] All physical properties are and have been determined in accordance with "Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals" , Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany, and apply for a temperature of 20℃, and Δn is determined at 589 nm and Δε at 1 kHz, unless explicitly indicated otherwise in each case.

[0690] The term "threshold voltage" for the present invention relates to the capacitive threshold (V0) , also known as the Freedericks threshold, unless explicitly indicated otherwise. In the examples, the optical threshold may also, as generally usual, be quoted for 10%relative contrast (V10) .

[0691] Unless stated otherwise, the process of polymerizing the polymerizable compounds in the PSA displays as described above and below is carried out at a temperature where the LC medium exhibits a liquid crystal phase, preferably a nematic phase, and most preferably is carried out at room temperature.

[0692] Unless stated otherwise, methods of preparing test cells and measuring their electrooptical and other properties are carried out by the methods as described hereinafter or in analogy thereto.

[0693] A PSVA display or PSVA test cell used for photopolymerization and measurement of the tilt angles etc. consists of two plane-parallel glass outer plates at a separation of 3-4 μm unless stated otherwise, each of which has on the inside an electrode layer and a polyimide alignment layer on top, where the two polyimide layers are rubbed antiparallel to one another and effect a homeotropic edge alignment of the liquid-crystal molecules. The SAVA display or test cell has the same structure but wherein one or both polyimide layers are omitted.

[0694] Unless stated otherwise, for the PSA process the polymerizable LC medium is filled into PSVA test cells and exposed to UV light in a two-step process, the first step (UV1) for generating a tilt angle and the second step (UV2) for polymerizing any residual monomer that was not polymerized in the first step. In UV1 step a voltage is applied (typically 0.1V step and curing at DC 15V) . In UV2 step no voltage is applied. As radiation source typically a fluorescent C-type UV lamp with a cut-off filter of 313nm is used. The UV intensity and curing times are typically 0.1-2 mW / cm2 and 30-200s for UV1 step and 0.2-5 mW / cm2 and 30-120 min for UV2 step.

[0695] The tilt angle is determined using the Mueller Matrix Polarimeter “AxoScan” from Axometrics. A low value (i.e. a large deviation from the 90° angle) corresponds to a large tilt here.

[0696] Unless stated otherwise, the term "tilt angle" means the angle between the LC director and the substrate, and "LC director" means in a layer of LC molecules with uniform orientation the preferred orientation direction of the optical main axis of the LC molecules, which corresponds, in case of calamitic, uniaxially positive birefringent LC molecules, to their molecular long axis.

[0697] Example 1

[0698] The nematic LC host mixture N1 is formulated as follows:

[0699] To the mixture N1 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IB4.

[0700] Example 2

[0701] The nematic LC host mixture N2 is formulated as follows:

[0702] To the mixture N2 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.015%of compound IB4.

[0703] Example 3

[0704] The nematic LC host mixture N3 is formulated as follows:

[0705] To the mixture N3 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.015%of compound IB4.

[0706] Example 4

[0707] The nematic LC host mixture N3 is formulated as follows:

[0708] To the mixture N4 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.015%of compound IB4.

[0709] Example 5

[0710] The nematic LC host mixture N5 is formulated as follows:

[0711] To the mixture N5 are added 0.04%of the stabiliser ST-3b-1 and 0.015%of compound IB4.

[0712] Example 6

[0713] To the mixture N1 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.015%of compound IB4.

[0714] Example 7

[0715] To the mixture N1 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IA1.

[0716] Example 8

[0717] To the mixture N1 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.015%of compound IA1.

[0718] Example 9

[0719] To the mixture N1 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IB12.

[0720] Example 10

[0721] To the mixture N1 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.015%of compound IB12.

[0722] Example 11

[0723] To the mixture N1 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IB24.

[0724] Example 12

[0725] To the mixture N1 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.015%of compound IB24.

[0726] Example 13

[0727] To the mixture N1 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IB2.

[0728] Example 14

[0729] To the mixture N1 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.015%of compound IB2.

[0730] Example 15

[0731] To the mixture N2 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IB4.

[0732] Example 16

[0733] To the mixture N2 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IA1.

[0734] Example 17

[0735] To the mixture N2 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IB12.

[0736] Example 18

[0737] To the mixture N2 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IB2.

[0738] Example 19

[0739] To the mixture N2 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.05%of compound IB4.

[0740] Example 20

[0741] To the mixture N2 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.05%of compound IA1.

[0742] Example 21

[0743] To the mixture N3 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IB4.

[0744] Example 22

[0745] To the mixture N3 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IA1.

[0746] Example 23

[0747] To the mixture N3 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IB12.

[0748] Example 24

[0749] To the mixture N4 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.05%of compound IB4.

[0750] Example 25

[0751] To the mixture N4 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IA1.

[0752] Example 26

[0753] To the mixture N4 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.015%of compound IB2.

[0754] Example 27

[0755] To the mixture N5 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IB4.

[0756] Example 28

[0757] To the mixture N5 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.03%of compound IA1.

[0758] Example 29

[0759] To the mixture N5 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.015%of compound IB12.

[0760] Example 30

[0761] To the mixture N5 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.015%of compound IB2.

[0762] Example 31

[0763] The nematic LC host mixture N6 is formulated as follows:

[0764] To the mixture N6 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N6S are added 0.05%of compound IA1 of formula I.

[0765] Example 32

[0766] To the mixture N6S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0767] Example 33

[0768] To the mixture N6S are added 0.05%of compound IB24 of formula I.

[0769] The VHR performance after backlight stress is measured for the mixtures of examples 31, 32 and 33 containing both the stabiliser ST-3a-1 and the respective compound of formula I. For comparison purpose the VHR after backlight stress is also measured for reference mixture N6S which contains the stabiliser of formula ST-3a-1, but does not contain a compound of formula I.

[0770] The results are shown in Table 1.

[0771] Table 1 – VHR after backlight stress

[0772] It can be seen that the VHR in the mixtures of examples 31, 32 and 33 containing both the stabiliser ST-3a-1 and the compound of formula I is much higher after backlight stress than in reference mixture N6S without the compound of formula I.

[0773] Example 34

[0774] To the mixture N6S are added 0.05%of compound IB12 of formula I.

[0775] Example 35

[0776] To the mixture N6S are added 0.05%of compound IB2 of formula I.

[0777] Example 36

[0778] The nematic LC host mixture N7 is formulated as follows:

[0779] To the mixture N7 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N7S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0780] Example 37

[0781] To the mixture N7S are added 0.05%of compound IA1 of formula I.

[0782] Example 38

[0783] To the mixture N7S are added 0.03%of compound IB4 of formula I.

[0784] Example 39

[0785] To the mixture N7S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0786] The VHR performance after backlight stress is measured for the mixtures of examples 36, 37, 38 and 39 containing both the stabiliser ST-3a-1 and / or ST-19 and the respective compound of formula I. For comparison purpose the VHR after backlight stress is also measured for reference mixture N7S which contains the stabiliser of formula ST-3a-1, but does not contain a compound of formula I.

[0787] The results are shown in Table 2.

[0788] Table 2 – VHR after backlight stress

[0789] It can be seen that the VHR in the mixtures of examples 36, 37, 38 and 39 containing both the stabiliser ST-3a-1 and the compound of formula I is much higher after backlight stress than in reference mixture N7S without the compound of formula I.

[0790] Example 40

[0791] To the mixture N7S are added 0.015%of stabiliser ST-19 and 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0792] Example 41

[0793] To the mixture N7S are added 0.05%of compound IB24 of formula I.

[0794] Example 42

[0795] To the mixture N7S are added 0.05%of compound IB2 of formula I.

[0796] Example 43

[0797] To the mixture N7S are added 0.05%of compound IB12 of formula I.

[0798] Example 44

[0799] The nematic LC host mixture N8 is formulated as follows:

[0800] To the mixture N8 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N8S are added 0.015%of compound IB4 of formula I.

[0801] Example 45

[0802] To the mixture N8S are added 0.03%of compound IB4 of formula I.

[0803] Example 46

[0804] To the mixture N8S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0805] The VHR performance after backlight stress is measured for the mixtures of examples 44, 45 and 46 containing both the stabiliser ST-3a-1 and the respective compound of formula I. For comparison purpose the VHR after backlight stress is also measured for reference mixture N8S which contains the stabiliser of formula ST-3a-1, but does not contain a compound of formula I.

[0806] The results are shown in Table 3.

[0807] Table 3 – VHR after backlight stress

[0808] It can be seen that the VHR in the mixtures of examples 43, 44 and 45 containing both the stabiliser ST-3a-1 and the compound of formula I is much higher after backlight stress than in reference mixture N8S without the compound of formula I.

[0809] Example 47

[0810] To the mixture N8S are added 0.05%of compound IA1 of formula I.

[0811] Example 48

[0812] To the mixture N8S are added 0.04%of compound IB2 of formula I.

[0813] Example 49

[0814] To the mixture N8S are added 0.02%of compound IB24 of formula I.

[0815] Example 50

[0816] To the mixture N8S are added 0.03%of compound IB12 of formula I.

[0817] Example 51

[0818] The nematic LC host mixture N9 is formulated as follows:

[0819] To the mixture N9 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N9S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0820] Example 52

[0821] To the mixture N9S are added 0.05%of compound IA1 of formula I.

[0822] Example 53

[0823] To the mixture N9S are added 0.05%of compound IB24 of formula I.

[0824] The VHR performance after backlight stress is measured for the mixtures of examples 51, 52 and 53 containing both the stabiliser ST-3a-1 and the respective compound of formula I. For comparison purpose the VHR after backlight stress is also measured for reference mixture N9S which contains the stabiliser of formula ST-3a-1, but does not contain a compound of formula I.

[0825] The results are shown in Table 4.

[0826] Table 3 – VHR after backlight stress

[0827] It can be seen that the VHR in the mixtures of examples 51, 52 and 53 containing both the stabiliser ST-3a-1 and the compound of formula I is much higher after backlight stress than in reference mixture N9S without the compound of formula I.

[0828] Example 54

[0829] To the mixture N9S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0830] Example 55

[0831] To the mixture N9S are added 0.05%of compound IB12 of formula I.

[0832] Example 56

[0833] To the mixture N9S are added 0.05%of compound IB2 of formula I.

[0834] Example 57

[0835] To the mixture N9S are added 0.03%of compound IB4 of formula I.

[0836] Example 58

[0837] The nematic LC host mixture N10 is formulated as follows:

[0838] To the mixture N10 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N10S are added 0.015%of compound IB4 of formula I.

[0839] Example 59

[0840] To the mixture N10S are added 0.03%of compound IB4 of formula I.

[0841] Example 60

[0842] To the mixture N10S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0843] Example 61

[0844] To the mixture N10S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0845] Example 62

[0846] To the mixture N10S are added 0.015%of compound IB12 of formula I.

[0847] Example 63

[0848] To the mixture N10S are added 0.02%of compound IB2 of formula I.

[0849] Example 64

[0850] To the mixture N10S are added 0.04%of compound IB24 of formula I.

[0851] Example 65

[0852] The nematic LC host mixture N11 is formulated as follows:

[0853] To the mixture N11 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1 and 0.015%of the stabiliser ST-12. To the resulting mixture N11S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0854] Example 66

[0855] To the mixture N11S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0856] Example 67

[0857] To the mixture N11S are added 0.05%of compound IB12 of formula I.

[0858] Example 68

[0859] To the mixture N11S are added 0.03%of compound IB2 of formula I.

[0860] Example 69

[0861] To the mixture N11S are added 0.03%of compound IB24 of formula I.

[0862] Example 70

[0863] The nematic LC host mixture N12 is formulated as follows:

[0864] To the mixture N12 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N12S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0865] Example 71

[0866] To the mixture N12S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0867] Example 72

[0868] To the mixture N12S are added 0.03%of compound IB12 of formula I.

[0869] Example 73

[0870] To the mixture N12S are added 0.05%of compound IB2 of formula I.

[0871] Example 74

[0872] To the mixture N12S are added 0.05%of compound IB24 of formula I.

[0873] Example 75

[0874] The nematic LC host mixture N13 is formulated as follows:

[0875] To the mixture N13 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N13S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0876] Example 76

[0877] To the mixture N13S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0878] Example 77

[0879] To the mixture N13S are added 0.05%of compound IB12 of formula I.

[0880] Example 78

[0881] To the mixture N13S are added 0.03%of compound IB2 of formula I.

[0882] Example 79

[0883] To the mixture N13S are added 0.03%of compound IB24 of formula I.

[0884] Example 80

[0885] The nematic LC host mixture N14 is formulated as follows:

[0886] To the mixture N14 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N14S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0887] Example 81

[0888] To the mixture N14S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0889] Example 82

[0890] To the mixture N14S are added 0.03%of compound IB12 of formula I.

[0891] Example 83

[0892] To the mixture N14S are added 0.05%of compound IB2 of formula I.

[0893] Example 84

[0894] To the mixture N14S are added 0.05%of compound IB24 of formula I.

[0895] Example 85

[0896] The nematic LC host mixture N15 is formulated as follows:

[0897] To the mixture N15 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N15S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0898] Example 86

[0899] To the mixture N15S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0900] Example 87

[0901] To the mixture N15S are added 0.05%of compound IB24 of formula I.

[0902] Example 88

[0903] To the mixture N15S are added 0.04%of compound IB2 of formula I.

[0904] Example 89

[0905] To the mixture N15S are added 0.03%of compound IB24 of formula I.

[0906] Example 90

[0907] The nematic LC host mixture N16 is formulated as follows:

[0908] To the mixture N16 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N16S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0909] Example 91

[0910] To the mixture N16S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0911] Example 92

[0912] To the mixture N16S are added 0.03%of compound IB12 of formula I.

[0913] Example 93

[0914] To the mixture N16S are added 0.04%of compound IB2 of formula I.

[0915] Example 94

[0916] To the mixture N16S are added 0.05%of compound IB24 of formula I.

[0917] Example 95

[0918] The nematic LC host mixture N17 is formulated as follows:

[0919] To the mixture N17 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N17S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0920] Example 96

[0921] To the mixture N17S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0922] Example 97

[0923] To the mixture N17S are added 0.02%of compound IB12 of formula I.

[0924] Example 98

[0925] To the mixture N17S are added 0.03%of compound IB2 of formula I.

[0926] Example 99

[0927] To the mixture N17S are added 0.015%of compound IB24 of formula I.

[0928] Example 100

[0929] The nematic LC host mixture N18 is formulated as follows:

[0930] To the mixture N18 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N18S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0931] Example 101

[0932] To the mixture N18S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0933] Example 102

[0934] To the mixture N18S are added 0.02%of compound IB12 of formula I.

[0935] Example 103

[0936] To the mixture N18S are added 0.04%of compound IB2 of formula I.

[0937] Example 104

[0938] To the mixture N18S are added 0.05%of compound IB24 of formula I.

[0939] Example 105

[0940] The nematic LC host mixture N19 is formulated as follows:

[0941] To the mixture N19 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N19S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0942] Example 106

[0943] To the mixture N19S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0944] Example 107

[0945] To the mixture N19S are added 0.05%of compound IB110 of formula I.

[0946] Example 108

[0947] To the mixture N19S are added 0.03%of compound IB2 of formula I.

[0948] Example 109

[0949] To the mixture N19S are added 0.03%of compound IB24 of formula I.

[0950] Example 110

[0951] The nematic LC host mixture N20 is formulated as follows:

[0952] To the mixture N20 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N20S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0953] Example 111

[0954] To the mixture N20S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0955] Example 112

[0956] To the nematic host mixture N20 are added 0.03%of compound IB12 of formula I.

[0957] Example 113

[0958] The nematic LC host mixture N21 is formulated as follows:

[0959] To the mixture N21 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N21S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0960] Example 114

[0961] To the nematic host mixture N20 are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0962] Example 115

[0963] To the mixture N21S are added 0.05%of compound IB24 of formula I.

[0964] Example 116

[0965] The nematic LC host mixture N22 is formulated as follows:

[0966] To the mixture N22 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N22S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0967] Example 117

[0968] To the nematic host mixture N22 are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0969] Example 118

[0970] To the mixture N22S are added 0.04%of compound IB12 of formula I.

[0971] Example 119

[0972] The nematic LC host mixture N23 is formulated as follows:

[0973] To the mixture N23 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N23S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0974] Example 120

[0975] To the mixture N23S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0976] Example 121

[0977] To the nematic host mixture N23 are added 0.05%of compound IB2 of formula I.

[0978] Example 122

[0979] The nematic LC host mixture N24 is formulated as follows:

[0980] To the mixture N24 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N24S are added 0.015%of compound IB4 of formula I.

[0981] Example 123

[0982] To the mixture N24S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0983] Example 124

[0984] To the nematic host mixture N24 are added 0.05%of compound IB12 of formula I.

[0985] Example 125

[0986] The nematic LC host mixture N25 is formulated as follows:

[0987] To the mixture N25 are added 0.03%of the stabiliser ST-3b-1. To the resulting mixture N25S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0988] Example 126

[0989] To the nematic host mixture N25 are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[0990] Example 127

[0991] To the mixture N25S are added 0.05%of compound IB24 of formula I.

[0992] Example 128

[0993] The nematic LC host mixture N26 is formulated as follows:

[0994] To the mixture N26 are added 0.03%of the stabiliser ST-3b-1. To the resulting mixture N26S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[0995] Example 129

[0996] To the nematic host mixture N26 are added 0.015%of compound IA1 of formula I.

[0997] Example 130

[0998] To the mixture N26S are added 0.05%of compound IB12 of formula I.

[0999] Example 131

[1000] The nematic LC host mixture N27 is formulated as follows:

[1001] To the mixture N27 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N26S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[1002] Example 132

[1003] To the mixture N27S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[1004] Example 133

[1005] To the nematic host mixture N27 are added 0.02%of compound IB2 of formula I.

[1006] Example 134

[1007] The nematic LC host mixture N28 is formulated as follows:

[1008] To the mixture N28 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N28S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[1009] Example 135

[1010] To the mixture N28S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[1011] Example 136

[1012] To the nematic host mixture N28 are added 0.02%of compound IB24 of formula I.

[1013] Example 137

[1014] The nematic LC host mixture N29 is formulated as follows:

[1015] To the mixture N29 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N29S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[1016] Example 138

[1017] To the mixture N29S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[1018] Example 139

[1019] To the nematic host mixture N29 are added 0.05%of compound IB24 of formula I.

[1020] Example 140

[1021] The nematic LC host mixture N30 is formulated as follows:

[1022] To the mixture N30 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N30S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[1023] Example 141

[1024] To the nematic host mixture N30 are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[1025] Example 142

[1026] To the mixture N30S are added 0.05%of compound IB12 of formula I.

[1027] Example 143

[1028] The nematic LC host mixture N31 is formulated as follows:

[1029] To the mixture N31 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N31S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[1030] Example 144

[1031] To the nematic host mixture N31 are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[1032] Example 145

[1033] To the mixture N31S are added 0.015%of compound IB24 of formula I.

[1034] Example 146

[1035] The nematic LC host mixture N32 is formulated as follows:

[1036] To the mixture N32 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N32S are added 0.05%of compound IB4 of formula I.

[1037] Example 147

[1038] To the mixture N32S are added 0.03%of compound IA1 of formula I.

[1039] Example 148

[1040] To the nematic host mixture N32 are added 0.03%of compound IB2 of formula I.

[1041] Example 149

[1042] The nematic LC host mixture N33 is formulated as follows:

[1043] To the mixture N33 are added 0.03%of the stabiliser ST-3a-1. To the resulting mixture N33S are added 0.015%of compound IB4 of formula I.

[1044] Example 150

[1045] To the mixture N33S are added 0.015%of compound IA1 of formula I.

[1046] Example 151

[1047] To the nematic host mixture N33 are added 0.03%of compound IB12 of formula I.

[1048] Example 152

[1049] To the nematic host mixture N6 are added 0.03%of compound IB4.

[1050] Example 1531

[1051] To the nematic host mixture N6 are added 0.015%of compound IB4.

[1052] Example 154

[1053] To the nematic host mixture N6 are added 0.05%of compound IB4.

[1054] Example 155

[1055] To the nematic host mixture N6 are added 0.03%of compound IA1.

[1056] Example 156

[1057] To the nematic host mixture N6 are added 0.015%of compound IA1.

[1058] Example 157

[1059] To the nematic host mixture N6 are added 0.05%of compound IA1.

[1060] Example 158

[1061] To the nematic host mixture N6 are added 0.03%of compound IB12.

[1062] Example 159

[1063] To the nematic host mixture N6 are added 0.015%of compound IB12.

[1064] Example 160

[1065] To the nematic host mixture N6 are added 0.05%of compound IB12.

[1066] Example 161

[1067] To the nematic host mixture N6 are added 0.03%of compound IB24.

[1068] Example 162

[1069] To the nematic host mixture N6 are added 0.03%of compound IB2.

[1070] Example 163

[1071] To the nematic host mixture N1 are added 0.015%of compound IB4.

[1072] Example 164

[1073] To the nematic host mixture N1 are added 0.03%of compound IA1.

[1074] Example 165

[1075] To the nematic host mixture N1 are added 0.015%of compound IB12.

[1076] Example 166

[1077] To the nematic host mixture N1 are added 0.03%of compound IB24.

[1078] Example 167

[1079] To the nematic host mixture N1 are added 0.02%of compound IB2.

[1080] Example 168

[1081] To the nematic host mixture N2 are added 0.05%of compound IA1.

[1082] Example 169

[1083] To the nematic host mixture N2 are added 0.03%of compound IB4.

[1084] Example 170

[1085] To the nematic host mixture N3 are added 0.015%of compound IB4.

[1086] Example 171

[1087] To the nematic host mixture N3 are added 0.03%of compound IA1.

[1088] Example 172

[1089] To the nematic host mixture N4 are added 0.03%of compound IB4.

[1090] Example 173

[1091] To the nematic host mixture N4 are added 0.015%of compound IB12.

[1092] Example 174

[1093] To the nematic host mixture N4 are added 0.04%of compound IB24.

[1094] Example 175

[1095] To the nematic host mixture N5 are added 0.02%of compound IB2.

[1096] Example 176

[1097] To the nematic host mixture N5 are added 0.03%of compound IB24.

[1098] Example 177

[1099] To the nematic host mixture N7 are added 0.03%of compound IB4.

[1100] Example 178

[1101] To the nematic host mixture N7 are added 0.015%of compound IB12.

[1102] Example 179

[1103] To the nematic host mixture N8 are added 0.02%of compound IB4.

[1104] Example 180

[1105] To the nematic host mixture N8 are added 0.03%of compound IA1.

[1106] Example 181

[1107] To the nematic host mixture N9 are added 0.05%of compound IA1.

[1108] Example 182

[1109] To the nematic host mixture N9 are added 0.015%of compound IB4.

[1110] Example 183

[1111] To the nematic host mixture N10 are added 0.04%of compound IB12.

[1112] Example 184

[1113] To the nematic host mixture N10 are added 0.03%of compound IB2.

[1114] Example 185

[1115] To the nematic host mixture N11 are added 0.05%of compound IA1.

[1116] Example 186

[1117] To the nematic host mixture N11 are added 0.015%of compound IB12.

[1118] Example 187

[1119] To the nematic host mixture N12 are added 0.03%of compound IA1.

[1120] Example 188

[1121] To the nematic host mixture N12 are added 0.03%of compound IB12.

[1122] Example 189

[1123] To the nematic host mixture N12 are added 0.02%of compound IB4.

[1124] Example 190

[1125] To the nematic host mixture N13 are added 0.05%of compound IA1.

[1126] Example 191

[1127] To the nematic host mixture N13 are added 0.03%of compound IB4.

[1128] Example 192

[1129] To the nematic host mixture N14 are added 0.05%of compound IA1.

[1130] Example 193

[1131] To the nematic host mixture N14 are added 0.04%of compound IB12.

[1132] Example 194

[1133] To the nematic host mixture N15 are added 0.03%of compound IB4.

[1134] Example 195

[1135] To the nematic host mixture N15 are added 0.03%of compound IB12.

[1136] Example 196

[1137] To the nematic host mixture N16 are added 0.03%of compound IA1.

[1138] Example 197

[1139] To the nematic host mixture N16 are added 0.03%of compound IB4.

[1140] Example 198

[1141] To the nematic host mixture N17 are added 0.03%of compound IB4.

[1142] Example 199

[1143] To the nematic host mixture N17 are added 0.03%of compound IB12.

[1144] Example 200

[1145] To the nematic host mixture N18 are added 0.03%of compound IA1.

[1146] Example 201

[1147] To the nematic host mixture N18 are added 0.05%of compound IB24.

[1148] Example 202

[1149] To the nematic host mixture N19 are added 0.03%of compound IA1.

[1150] Example 203

[1151] To the nematic host mixture N19 are added 0.015%of compound IB4.

[1152] Example 204

[1153] To the nematic host mixture N1 are added 0.03%of compound IB15.

[1154] Example 205

[1155] To the nematic host mixture N4S are added 0.04%of compound IB15.

[1156] Example 206

[1157] To the nematic host mixture N7 are added 0.03%of compound IB15.

[1158] Example 207

[1159] To the nematic host mixture N10S are added 0.015%of compound IB15.

[1160] Example 208

[1161] To the nematic host mixture N12 are added 0.05%of compound IB15.

[1162] Example 209

[1163] To the nematic host mixture N14S are added 0.02%of compound IB15.

[1164] Example 210

[1165] To the nematic host mixture N17 are added 0.03%of compound IB15.

[1166] Example 211

[1167] To the nematic host mixture N19S are added 0.025%of compound IB15.

[1168] Example 212

[1169] To the nematic host mixture N2 are added 0.03%of compound IB21.

[1170] Example 205

[1171] To the nematic host mixture N3S are added 0.03%of compound IB21.

[1172] Example 206

[1173] To the nematic host mixture N8S are added 0.05%of compound IB21.

[1174] Example 207

[1175] To the nematic host mixture N11 are added 0.015%of compound IB21.

[1176] Example 208

[1177] To the nematic host mixture N13S are added 0.04%of compound IB21.

[1178] Example 209

[1179] To the nematic host mixture N15 are added 0.03%of compound IB21.

[1180] Example 210

[1181] To the nematic host mixture N16S are added 0.03%of compound IB21.

[1182] Example 211

[1183] To the nematic host mixture N18 are added 0.05%of compound IB21.

[1184] Example 212

[1185] To the nematic host mixture N1 are added 0.025%of compound IB12 and 0.015%of compound RM-1.

[1186] Example 213

[1187] To the nematic host mixture N4S are added 0.02%of compound IB2 and 0.01%of compound IA1.

[1188] Example 214

[1189] To the nematic host mixture N7 are added 0.02%of compound IB4 and 0.015%of compound IA1.

[1190] Example 215

[1191] To the nematic host mixture N10S are added 0.02%of compound IB12 and 0.01%of compound IA1.

[1192] Example 216

[1193] To the nematic host mixture N10S are added 0.025%of compound IB12 and 0.01%of compound IB4.

[1194] Example 217

[1195] To the nematic host mixture N12 are added 0.025%of compound IB15 and 0.015%of compound RM-1.

[1196] Example 218

[1197] To the nematic host mixture N14S are added 0.02%of compound IB15 and 0.02%of compound IB4.

[1198] Example 219

[1199] To the nematic host mixture N17 are added 0.02%of compound IB12 and 0.015%of compound IB2.

[1200] Example 220

[1201] To the nematic host mixture N19S are added 0.025%of compound IB15 and 0.01%of compound IA1.

[1202] Example 221

[1203] To the nematic host mixture N2 are added 0.025%of compound IB15 and 0.01%of compound IB2.

[1204] Example 222

[1205] To the nematic host mixture N3S are added 0.02%of compound IB21 and 0.015%of compound RM-1.

[1206] Example 223

[1207] To the nematic host mixture N8S are added 0.025%of compound IB21 and 0.015%of compound IB2.

[1208] Example 224

[1209] To the nematic host mixture N11 are added 0.015%of compound IB21 and 0.015%of compound IA1.

[1210] Example 225

[1211] To the nematic host mixture N13S are added 0.02%of compound IB21 and 0.02%of compound IB4.

[1212] Example 226

[1213] To the nematic host mixture N15 are added 0.01%of compound IB12 and 0.02%of compound IB15.

[1214] Example 227

[1215] To the nematic host mixture N16S are added 0.03%of compound IB21 and 0.01%of compound IB12.

[1216] Example 228

[1217] To the nematic host mixture N18 are added 0.025%of compound IB21 and 0.01%of compound IB15.

Claims

1.An LC medium having negative dielectric anisotropy and comprising 0.005 to 0.1%, preferably from 0.01 to 0.05%, of one or more compounds selected from formula I: and further comprising one or more compounds of formula II:wherein the individual radicals, independently of each other and on each occurrence identically or differently, have the following meanings:P a polymerizable group,Sp a spacer group which is optionally substituted by La, or a single bond,L La, Lb, Lc, P, P-Sp-, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C (=O) N (Rx) 2, -C (=O) Y1, -C (=O) Rx, -N (Rx) 2, optionally substituted silyl, optionally substituted aryl having 6 to 20 C atoms, or straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy or alkoxycarbonyloxy having 1 to 25 C atoms, in which, in addition, one or more H atoms may be replaced by F, Cl, P or P-Sp-,Y1 halogen,Rx P, P-Sp-, H, halogen, straight-chain, branched or cyclic alkyl having 1 to 25 C atoms, in which, in addition, one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-in such a way that O and / or S atoms are not linked directly to one another, and in which, in addition, one or more H atoms may be replaced by F, Cl, P or P-Sp-, an optionally substituted aryl or aryloxy group having 6 to 40 C atoms, or an optionally substituted heteroaryl or heteroaryloxy group having 2 to 40 C atoms,La -C (Raa) (Rbb) OH,Raa, Rbb straight-chain alkyl with 1 to 6 C atoms,Lb alkoxy or thioalkyl with 1 to 6 C atoms preferably OCH3, OC2H5, SCH3 or SC2H5,Lc alkyl with 2 to 5 C atoms, preferably C2H5,k 0 or 1,r1, r2, r3 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, very preferably 0 or 1,whereinr1+r2+r3 >0 and at least one of L denotes La, Lb or Lcand / orat least one group Sp is different from a single bond and is optionally substituted with La,R21, R22 H, straight chain, branched or cyclic alkyl or alkoxy having 1 to 20 C atoms, wherein one or more non-adjacent CH2-groups are optionally replaced by -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, CR0=CR00-, -C≡C-,in such a manner that O-and / or S-atoms are not directly connected with each other, and wherein one or more H atoms are each optionally replaced by F, Cl, CN or CF3, preferably alkyl or alkoxy having 1 to 6 C atoms,R0, R00 H or alkyl having 1 to 12 C atoms,A1, A2 a group selected from the following formulaepreferably from formulae A1, A2, A3, A4, A5, A6, A9 and A10, very preferably from formulae A1, A2, A3, A4, A5, A9 and A10,Z1, Z2 -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CH-CH2O-or a single bond, preferably a single bond,L1, L2, L3, L4 F, Cl, OCF3, CF3, CH3, CH2F or CHF2, preferably F or Cl, very preferably F,Y H, F, Cl, CF3, CHF2 or CH3, preferably H or CH3, very preferably H, LC CH3 or OCH3, preferably CH3,a1 0, 1 or 2,a2 0 or 1.2.[Corrected under Rule 26, 14.01.2026]The LC medium according to Claim 1, characterized in that the compounds of formula I are selected from the following subformulae: wherein "Me" is methyl and "Et" is ethyl,3.The LC medium according to Claim 1 or 2, characterized in that the concentration of the compounds of formula I is from 0.01 to 0.09%, very preferably from 0.01 to 0.06%, most preferably from 0.01 to 0.04%.4.The LC medium according to any one of Claims 1 to 3, characterized in that it comprises one or more compounds of formula II selected from the group consisting of compounds of the formulae IIA, IIB, IIC, IID, IIE and IIF: in which the individual radicals, on each occurrence identically or differently, and each, independently of one another, have the following meaning:R21, R22 H, an alkyl, alkoxy or alkenyl radical having up to 15 C atoms which is unsubstituted or monosubstituted by F, Cl, CN or CF3 and where, in addition, one or more CH2 groups in these radicals may be replaced by -O-, -S-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-, -O-CO-in such a way that O-and / or S-atoms are not linked directly to one another, wherein in formula IID R21 is different from cyclic alkyl or alkoxy,L1 to L4 F, Cl, CF3 or CHF2,Y H, F, Cl, CF3, CHF2 or CH3,Z1, Z2 a single bond, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CH=CHCH2O,p 0, 1 or 2, andq 0 or 1.5.The LC medium according to any one of Claims 1 to 4, characterized in that it additionally comprises one or more compounds of formula III in whichR31 and R32 each, independently of one another, denote H, an alkyl, alkoxy or alkenyl radical having up to 15 C atoms which is unsubstituted, monosubstituted by F, Cl, CN or CF3 or at least monosubstituted by halogen, where, in addition, one or more CH2 groups in these radicals may be replaced by -O-, -S-,-C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O-or -O-CO-in such a way that O atomsare not linked directly to one another,Y1, Y2 H, F, Cl, CF3, CHF2, CH3 or OCH3, preferably H, CH3 or OCH3, very preferably H,A3 on each occurrence, independently of one another, denotesa) 1, 4-cyclohexenylene or 1, 4-cyclohexylene radical, in which one or two non-adjacent CH2 groups may be replaced by -O-or -S-,b) a 1, 4-phenylene radical, in which one or two CH groups may be replaced by N, orc) a radical selected from the group consisting of spiro [3.3] heptane-2, 6-diyl, 1, 4-bicyclo [2.2.2] octylene, naphthalene-2, 6-diyl, decahydronaphthalene-2, 6-diyl, 1, 2, 3, 4-tetrahydro-naphthalene-2, 6-diyl, phenanthrene-2, 7-diyl and fluorene-2, 7-diyl,wherein the radicals a) , b) and c) may be mono-or polysubstituted by halogen atoms,n denotes 0, 1 or 2, preferably 0 or 1,Z1 on each occurrence independently of one another denotes -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, - (CH2) 4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2 -, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C-or a single bond, andL11 and L12 each, independently of one another, denote F, Cl, CF3 or CHF2, preferably H or F, most preferably F, andW denotes O or S.6.The LC medium according to one or more of Claims 1 to 5, characterized in that it additionally comprises one or more compounds of formula IV: in whichR41 denotes an unsubstituted alkyl radical having 1 to 7 C atoms where, in addition, one or more CH2 groups may be replaced byor an unsubstituted alkenyl radical having 2 to 7 C atoms, preferably an n-alkyl radical, particularly preferably having 2, 3, 4 or 5 C atoms, andR42 denotes an unsubstituted alkyl radical having 1 to 7 C atoms or an unsubstituted alkoxy radical having 1 to 6 C atoms, both preferably having 2 to 5 C atoms, or an unsubstituted alkenyl radical having 2 to 7 C atoms, preferably having 2, 3 or 4 C atoms, more preferably a vinyl radical or a 1-propenyl radical and in particular a vinyl radical.7.The LC medium according to one or more of Claims 1 to 6, characterized in that it additionally comprises one or more additives selected from the group consisting of stabilisers, chiral dopants, polymerization initiators and self-alignment additives.8.A process of preparing an LC medium according to one or more of Claims 1 to 7, comprising the steps of mixing one or more one or more compounds of formula I as defined in Claim 1 or 2 with one or more compounds of formula II as defined in Claim 1 or 4, and optionally with one or more compounds of formula III and / or IV as defined in Claim 5 or 6, and optionally with further liquid-crystalline compounds and / or additives.9.An LC display comprising an LC medium as defined in one or more of Claims 1 to 7.10.The LC display according to Claim 10, which is a VA, IPS, FFS, UB-FFS or SA-VA display.11.Use of an LC medium according to one or more of Claims 1 to 7 or of an LC display according to one or more of Claims 9 and 10 for an energy-saving LC display or an energy-saving LC display production process.

Images