Oil-based composition and hair conditioning formulation containing the same

Abstract

Provided herein is an oil-based composition containing an oil-based solvent selected from a hydrocarbon oil and an alkyl-terminated amino-functionalized silicone which is dissolved or dispersed in the oil-based solvent, and a method for preparing the same. Also provide a hair conditioning formulation containing the oil-based composition, and a method for conditioning hair using the formulation.

Description

OIL-BASED COMPOSITION AND HAIR CONDITIONING FORMULATION CONTAINING THE SAMEFIELD OF THE INVENTION

[0001] The present invention relates to an oil-based composition containing an oil-based solvent selected from a hydrocarbon oil and an alkyl-terminated amino-functionalized silicone which is dissolved or dispersed in the oil-based solvent, and a method for preparing the same. The present invention also relates to a hair conditioning formulation containing the oil-based composition and a method for conditioning hair using the formulation.BACKGROUND OF THE INVENTION

[0002] Hair normally has a thin lipophilic film on hair cuticle to provide protection. When hair is subjected to dry and / or damage due to the surrounding environment, styling, regular cleansing, drying, and chemical treatments like coloring and perming, lipophilic substances in the film will be dramatically reduced. As a result, hair will exhibit a dull appearance, feel less smooth and become brittle and easy to break.

[0003] A variety of approaches have been known in the art to condition and restore such damaged hair. One of the common approaches is to use hair care compositions containing conditioning agents like functionalized silicones. In particular, amino-functionalized silicones are used to deliver conditioning benefits to hair such as lubrication of hair surface and lipophilic restoration of hair cuticle.

[0004] The amino-functionalized silicones in grease form are generally emulsified in water or dispersed in low viscosity silicone oils (polydimethylsiloxane oils) to form emulsions of dispersions for convenient storage and transportation. There remains a need to provide such compositions of amino-functionalized silicones which are stable for prolonged periods and which can provide overall improved conditioning benefits. It is desired that the compositions can provide sensory benefits such as softness, dry hair smoothness without sticky or non-oily feeling, hair moisturization, hair manageability, and ease of combing. It is highly desired that the compositions can provide excellent restoration to hair damaged by natural, environmental factors and chemical hair treatments.SUMMARY OF THE INVENTION

[0005] In an aspect, the present invention relates to an oil-based composition, comprising:

[0006] (a) an oil-based solvent selected from a hydrocarbon oil; and

[0007] (b) a silicone which is dissolved or dispersed in the oil-based solvent and which has the general formula (I) : M1D1xD2yM2 (I)

[0008] where

[0009] M1 = R1R2R3SiO0.

[0010] M2 = R4R5R6SiO0.

[0011] D1 = SiR7R8O

[0012] D2 = SiR9R10O

[0013] wherein

[0014] R1, R2, R4, R5, R7, R8 and R9 are each independently selected from a monovalent hydrocarbon group having about 1 to about 6 carbon atoms;

[0015] R3 and R6 are each independently selected from an alkyl group having about 20 to about 60 carbon atoms;

[0016] each R10 is independently selected from 3-aminopropyl group and N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group;

[0017] the subscript x has a value of about 1 to about 2, 000, and the subscript y has a value of about 1 to about 50.

[0018] In another aspect, the present invention relates to a method for preparing the oil-based composition which comprises dispersing or dissolving the component (b) in the component (a) , optionally at an elevated temperature.

[0019] In yet another aspect, the present invention relates to formulation for conditioning hair, comprising the oil-based composition of the present invention.

[0020] In still a further aspect, the present invention relates to a method for conditioning hair, comprising applying the formulation comprising the oil-based composition to the hair.

[0021] The oil-based composition of the present invention can provide an effective restoration for damaged hair while exhibiting an overall sensory benefits including softness, dry hair smoothness without sticky or non-oily feeling, hair moisturization, and hair manageability.

[0022] BRIEF DSCRIPTION OF THE DRAWINGS

[0023] Figure 1 shows a bar graph from Hair Restoration Test A on various compositions.

[0024] Figure 2 shows the hair tress treated with the compositions of Example 1, Comparative Example 2, and Comparative Example 4.

[0025] Figure 3 shows a sensory diagram for the compositions of Example 1 and Comparative Example 5.

[0026] Figure 4 illustrates the hair tress treated with the compositions of Example 1 and Comparative Example 5.

[0027] Figure 5 shows a sensory diagram for the hair rinse-off conditioner formulations of Example 9.

[0028] Figure 6 shows a sensory diagram for the shampoo formulations of Example 10.DESCRIPTION OF THE INVENTION

[0029] In the specification and claims herein, the following terms and expressions are to be understood as indicated.

[0030] The singular forms "a" , "an" , and "the" include the plural, and reference to a particular numerical value includes at least that particular value, unless the context clearly dictates otherwise.

[0031] All methods described herein may be performed in any suitable order unless otherwise indicated herein or otherwise clearly contradicted by context. The use of any and all examples, or exemplary language (e.g., "such as" ) provided herein, is intended merely to better illuminate the invention and does not pose a limitation on the scope of the invention unless otherwise claimed.

[0032] No language in the specification should be construed as indicating any non-claimed element as essential to the practice of the invention.

[0033] The terms, "comprising" , "including" , "containing" , and grammatical equivalents thereof are inclusive or open-ended terms that do not exclude additional, unrecited elements or method steps, but will also be understood to include the more restrictive terms "consisting of" and "consisting essentially of" .

[0034] Other than in the working examples or where otherwise indicated, all numbers expressing amounts of materials, temperatures, time durations, quantified properties of materials, and so forth, stated in the specification and claims are to be understood as being modified in all instances by the term "about" whether or not the term "about" is used in the expression.

[0035] It will be understood that any numerical range recited herein includes all sub-ranges within that range and any combination of the various endpoints of such ranges or sub-ranges.

[0036] It will be further understood that any compound, material or substance which is expressly or implicitly disclosed in the specification and / or recited in a claim as belonging to a group of  structurally, compositionally and / or functionally related compounds, materials or substances includes individual representatives of the group and all combinations thereof.

[0037] The expression "hydrocarbon group" means any hydrocarbon from which one or more hydrogen atoms has been removed and is inclusive of alkyl, alkenyl, alkynyl, cyclic alkyl, cyclic alkenyl, cyclic alkynyl, and phenyl groups and is inclusive of hydrocarbon groups containing at least one heteroatom.

[0038] The term "alkyl" means any monovalent, saturated straight, branched or cyclic hydrocarbon group; the term "alkenyl" means any monovalent straight, branched, or cyclic hydrocarbon group containing one or more carbon-carbon double bonds where the site of attachment of the group can be either at a carbon-carbon double bond or elsewhere therein; and, the term "alkynyl" means any monovalent straight, branched, or cyclic hydrocarbon group containing one or more carbon-carbon triple bonds and, optionally, one or more carbon-carbon double bonds, where the site of attachment of the group can be either at a carbon-carbon triple bond, a carbon-carbon double bond or elsewhere therein.

[0039] The expressions "cyclic alkyl" , "cyclic alkenyl" , and "cyclic alkynyl" include bicyclic, tricyclic and higher cyclic structures as well as the aforementioned cyclic structures further substituted with alkyl, alkenyl, and / or alkynyl groups.

[0040] The term "heteroatom" means any of the Group 13-17 elements except carbon and includes, for example, oxygen, nitrogen, silicon, sulfur, phosphorus, fluorine, chlorine, bromine and iodine.

[0041] Useful hydrocarbon groups include alkyl groups examples of which are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl and tert-pentyl; and hexyl such as n-hexyl. Examples of alkenyl groups include vinyl, propenyl, allyl, methallyl, cyclohexenyl. Examples of alkynyl groups include acetylenyl, propargyl and methylacetylenyl.

[0042] The term "oil-based composition" as used herein shall be understood to mean a composition, either emulsified or non-emulsified, preferably non-emulsified, formed from a plurality of substances formulated for hair caring and / or conditioning purpose with oil-based solvent being a continuous phase. The plurality of substances may form a homogeneous phase with no phase interface such as a solution, or form a non-homogeneous phase with phase interface such as a dispersion. The term "oil-based solvent " as used herein shall be understood to include any lipophilic or hydrophobic non-aqueous solvent which is liquid at room temperature (25℃) and atmospheric pressure (760 mm Hg) .

[0043] The term “hydrocarbon oil” as used herein means an oil mainly containing or consisting of hydrogen and carbon atoms.

[0044] Terms or words used in the description and claims should not be restrictively interpreted as ordinary or dictionary meanings, but should be interpreted as meanings and concepts conforming to the inventive concept on the basis of a principle that an inventor can properly define the concept of a term to explain his or her own invention in the best ways.

[0045] In an aspect, the present invention relates to an oil-based composition, comprising:

[0046] (a) an oil-based solvent selected from a hydrocarbon oil; and

[0047] (b) a silicone which is dissolved or dispersed in the oil-based solvent and which has the general formula (I) : M1D1xD2yM2   (I)

[0048] where M1 = R1R2R3SiO0.5 M2 = R4R5R6SiO0.5 D1 = SiR7R8O D2 = SiR9R10O

[0049] wherein

[0050] R1, R2, R4, R5, R7, R8 and R9 are each independently selected from a monovalent hydrocarbon group having about 1 to about 6 carbon atoms;

[0051] R3 and R6 are each independently selected from an alkyl group having about 20 to about 60 carbon atoms;

[0052] each R10 is independently selected from 3-aminopropyl group and N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group;

[0053] the subscript x has a value of about 1 to about 2, 000, and the subscript y has a value of about 1 to about 50.

[0054] The oil-based composition of the present invention may be non-emulsified or emulsified. When the composition is emulsified, a surfactant and / or water can be added. As the surfactant, any of an anionic surfactant, a cationic surfactant, a nonionic surfactant and an amphoteric surfactant may be used, and they may be used alone or as a mixture of two or more. In a preferred embodiment, the oil-based composition is non-emulsified. In one preferable embodiment, the oil-based composition contains is substantially free of or free of any surfactant. Preferably, the composition comprises 2wt%or less, specifically 1.5wt%or less, more specifically 1wt%or less of surfactant. The non-emulsified composition when incorporated into oil-based conditioning products such as hair oils especially hair tail oils provide excellent hair conditioning and restoration effects.

[0055] In embodiments, the hydrocarbon oil (a) is selected from linear or branched hydrocarbon oils having about 8 to about 20 carbon atoms, specifically about 8 to about 19 carbon atoms, more specifically about 8 to about 18 carbon atoms, preferably about 9 to about 16 carbon atoms, for about 9 to about 15 carbon atoms, and more preferably about 9 to about 14 carbon atoms. In specific embodiments, the hydrocarbon oil is selected from linear or branched alkane oils having about 8 to about 16 carbon atoms; preferably linear or branched octane, nonane, decane, undecane, dodecane, tridecane, tetradecane, pentadecane, cetane, or a mixture thereof; and more preferably linear or branched nonane, decane, undecane, dodecane, or a mixture thereof. In a specific embodiment, the hydrocarbon oil is isododecane. In another specific embodiment, the hydrocarbon oil is C9-12 alkane. These hydrocarbon oils may be used alone or in a combination of mixture of two or more of them.

[0056] When hydrocarbon oil, especially alkane oil having 9 to 12 carbon atoms such as isododecane is used as the solvent to formulate with the component (b) of amino-functionalized silicone, the formulated composition provides an improved hair restoration with improved sensory attributes without oily feel and tackiness as compared to lower viscosity silicone oil conventionally used as the solvent for functionalized silicone due to its compatibility. The hydrocarbon oil enables the active component of amino-functionalized silicone (b) to be present in a concentrated concentration of up to about 50wt% (for example, up to about 40wt%, up to about 30wt%, or up to about 20wt%based on the total weight of the composition) in the oil-based composition while the resultant composition remains stable. The oil-based composition remains compatible with various types of formulations for treating or conditioning hair including formulations based on silicone oils or aqueous emulsions in addition to those based on organic oils.

[0057] The hydrocarbon oil (a) may be present in the oil-based composition in an amount of at least about 50wt%, specifically at least about 55wt%, more specifically at least about 60wt%, for example at least about 65wt%, at least about 70wt%, at least about 75wt%, or at least about 80wt%, based on the total weight of the composition. Generally, the hydrocarbon oil (a) may be present in the oil-based composition in an amount of not more than about 99.99wt%, specifically not more than about 99.95wt%, more specifically not more than about 99.9wt%, for example not more than about 99.5wt%, not more than about 99wt%, not more than about 98wt%, or not more than about 97wt%, based on the total weight of the composition.

[0058] In embodiments, in formula (I) of component (b) , R1, R2, R4, R5, R7, R8 and R9 are each independently selected from a monovalent hydrocarbon group having about 1 to about 6 carbon atoms which may be non-substituted or substituted with, for example, halogen atoms selected from  F, Cl, Br and combinations thereof. In one embodiment, R1, R2, R4, R5, R7, R8 and R9 are each independently selected from phenyl or an alkyl group having about 1 to about 6 carbon atoms. Preferably, R1, R2, R4, R5, R7, R8 and R9 are each independently selected from an alkyl group having about 1 to about 4 carbon atoms; specifically methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, and i-butyl; and more specifically methyl group.

[0059] In formula (I) of component (b) , R3 and R6 are each independently selected from an alkyl group, either linear or branched, having about 20 to about 60 carbon atoms, specifically about 24 to about 54 carbon atoms or about 51 to about 60 carbon atoms, more specifically about 30 to about 50 carbon atoms, and preferably about 35 to about 45 carbon atoms, for example, about 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, or 45 carbon atoms.

[0060] In formula (I) of component (b) , R10 is independently selected from 3-aminopropyl group and N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group. In one embodiment, R10 is N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group.

[0061] In a specific embodiment of component (b) , R1, R2, R4, R5, R7, R8 and R9 are methyl; R3 and R6 are each independently an alkyl group, either linear or branched, having about 35 to about 45 carbon atoms; and R10 is N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group.

[0062] In formula (I) of component (b) , x has a value of about 100 to about 1, 500, specifically about 200 to about 1, 000, more specifically about 300 to about 1, 000, for example, about 350 to about 950, about 400 to about 900, about 500 to about 850, about 550 to about 800, or about 600 to about 700. The subscript y has a value of about 1.5 to about 40, specifically about 2 to about 30, and more specifically about 3 to about 20, for example about 3.5 to about 17.5, about 4.0 to about 17, or about 5.0 to about 15.0. In a specific embodiment, x is about 650 and y is about 3.5. In another specific embodiment, x is about 650 and y is about 8.5.

[0063] In embodiments, the silicone of component (b) may be present in the oil-based composition in an amount of at least about 0.05wt%, specifically at least about 0.08wt%, more specifically at least about 0.1wt%, for example at least about 0.2wt%, at least about 0.3wt%, at least about 0.4wt%, or at least about 0.5wt%, based on the total weight of the composition. Generally, the silicone of component (b) may be present in the oil-based composition in an amount of not more than about 50wt%, specifically not more than about 40wt%, more specifically not more than about 30wt%, for example not more than about 28wt%, not more than about 27wt%, not more than about 26wt%, or not more than about 25wt%, based on the total weight of the composition.

[0064] In embodiments, the silicone of component (b) may have a nitrogen content of about 0.05 wt%to about 2 wt%, specifically about 0.06 wt%to about 1.8 wt%, specifically about 0.07 wt%to  about 1.7 wt%, preferably about 0.1 wt%to about 1.5 wt%, and more preferably about 0.2 wt%to about 1 wt%.

[0065] In embodiments, the silicone of component (b) may have a viscosity at 60℃ of about 2,000 mPas to about 50,000 mPas, specifically about 2,500 mPas to about 45,000 mPas, more specifically about 3,000 mPas to about 40,000 mPas, for example about 4,000 mPas to about 35,000 mPas, preferably 4,500 mPas to about 30,000 mPas, more preferably 5,000 mPas to about 25,000 mPas. The viscosity may be measured by VISCOMETER TVE-25H from TOKI SANGYO Co., Ltd.

[0066] In embodiments, the component (a) and the component (b) may be present in a weight ratio of about 99.95: 0.05 to about 50: 50, specifically about 99.9: 0.1 to about 60: 40, and more specifically about 99.5: 0.5 to about 70: 30, for example about 99: 1 to about 80: 20.

[0067] In embodiment, the oil-based composition may optionally further contain a hair conditioning and / or caring ingredient, for example, an amino-functionalized silicone other than component (b) of the present invention or an emollient additive conventionally known for conditioning hair. The Examples of the emollient additive include, but are not limited to, polyolefins, in particular Vaseline (petrolatum) , paraffin oil, squalane, squalene, hydrogenated polyisobutene, hydrogenated polydecene, polybutene, and mixtures thereof. These additional hair conditioning and / or caring ingredients are typically present in the oil-based composition in an amount of not more than 10wt%, specifically not more than 5wt%, more specifically not more than 4wt%, for example not more than 3wt%, such as 2wt%or 1wt%, based on the total weight of the composition.

[0068] In embodiments, the oil-based composition may have a viscosity at 25℃ of about 0.01 mPas to about 1, 000 mPas, specifically about 0.05 mPas to about 500 mPas, more specifically about 0.1 mPas to about 400 mPas, for example about 0.5 mPas to about 300 mPas, preferably 1 mPas to about 200 mPas, more preferably 2 mPas to about 100 mPas. The viscosity may be measured by VISMETRON VISCOMETER from SHIBAURA SEMETEC Co., Ltd.

[0069] In a specific embodiment, the composition consists essentially of or consists of the component (a) and component (b) . In a more specific embodiment, the composition consists essentially of or consists of the component (a) and component (b) in a weight ratio of about 99.95: 0.05 to about 50: 50, specifically about 99.9: 0.1 to about 60: 40, and more specifically about 99.5: 0.5 to about 70: 30, for example about 99: 1 to about 80: 20.

[0070] In another aspect, the present invention relates to a method for preparing the oil-based composition comprising: dispersing or dissolving the component (b) in the component (a) , optionally at an elevated temperature. In one embodiment, the component (b) of the amino- functionalized silicone is added to and dispersed in the component (a) of hydrocarbon oil at ambient temperature. In another embodiment, the component (b) is dissolved in the component (a) at an elevated temperature. The elevated temperature may range from about 30℃ to about 90℃, from about 40℃ to about 80℃, from about 40℃ to about 70℃, or from about 40℃ to about 60℃. In a specific embodiment, the component (b) is dissolved in the component (a) at a slightly elevated temperature of about 40℃ to about 50℃. The dissolution or dispersion process may optionally be carried out under inert gas, such as argon or nitrogen atmosphere. After the dissolution or dispersion process is completed, a filtration process may optionally be carried out to remove the undissolved component (b) . In a specific embodiment, the obtained composition is a clear liquid. The concentration of the component (b) in the resultant liquid may be measured after drying the liquid by heating in, for example, an oven at 150℃ for 1 hour.

[0071] In yet another aspect, the present invention relates to a formulation for conditioning hair, comprising the oil-based composition containing the oil-based solvent component (a) and the component (b) of amino-functionalized silicone having the general formula (I) dissolved or dispersed in the solvent.

[0072] In an embodiment, the hair formulation may be a leave-on hair product. In another embodiment, the hair conditioning formulation may be a rinse-off hair product. Illustrative examples of the leave-on hair product include, but are not limited to hair oil, hair serum, hair essence, hair emulsion and the like. Illustrative examples of the rinse-off hair product include, but are not limited to shampoo, hair conditioner, hair treatment agent, hair mask, and the like. Further illustrative examples of the leave-on hair product include, but are not limited to hair repairing agent, hair caring agent, and the like.

[0073] In one preferable embodiment of the present invention, the hair conditioning formulation is hair oil, especially hair tail oil. In an illustrative embodiment, the hair oil especially hair tail oil may further comprises silicone oils selected from dimethicone oils, dimethicone gums, dimethiconol oils, dimethiconol gums, phenyl silicone oils; ester oils selected from caprylic / capric triglyceride, isononyl isononanoate, isopropyl myristate, C12-15 alkyl benzoate; plant oils selected from olive oil, jojoba oil, sunflower oil, argan oil, castor oil, coconut oil, almond oil and avocado oil; hydrocarbons selected from isododecane, isohexadecane, C9-12 alkane, C13-16 isoalkane, hydrogenated polyisobutene; a mineral oil; a synthetic oil; and combinations thereof.

[0074] In still a further aspect, the present invention relates to a method for conditioning hair, comprising applying the formulation comprising the oil-based composition to the hair. In a specific embodiment, the formulation comprising the oil-based composition is applied to damaged  hair, and the damaged hair after conditioning exhibits a restoration and overall sensory benefits including softness, dry hair smoothness without sticky or non-oily feeling, hair moisturization, and hair manageability.

[0075] EXAMPLES

[0076] The present invention will be more specifically explained with reference to Examples, but these Examples shall not be construed as to limit the scope of the present invention. In the descriptions below, moreover, “part (s) ” denotes “part (s) by weight” unless otherwise stated. The viscosity is measured by VISCOMETER TVE-25H from TOKI SANGYO Co., Ltd. for amino-functionalized silicones of Synthesis Examples 1 to 6 and VISMETRON VISCOMETER from SHIBAURA SEMETEC Co., Ltd for oil-based compositions of Examples 6 to 7 respectively.

[0077] Synthesis Example 1: Synthesis of MRD650DN3.5MR

[0078] 928.4 grams of octamethylcyclotetrasiloxane (D4) , 11.7 grams of hydrolysate of N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane having a general formula of CH3O [Si (CH3) (CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2) O] 7CH3, 10.5 grams of hydroxy-terminated polydimethylsiloxane having a general formula of HO [Si (CH3) 2O] 7H and 68.6 grams of C30-45 alkyl-terminated polydimethylsiloxane having a general formula of R [Si (CH3) 2O] 20R, where R is C30-45 alkyl, were added to 2000 mL 4 neck round bottom flask under the nitrogen atmosphere. The flask was equipped with an overhead stirrer, a Dimroth condenser and a thermometer to monitor temperature. The mixture was heated to 90℃, followed by 90 ppm of tetramethylammonium silanolate catalyst was added. The equilibration reaction was carried out for 6 hours while maintaining a temperature at 88 to 92℃. After the reaction was completed, the product was then heated to 135 to 140℃ to deactivate the catalyst. After 1 hour, the product was stripped at 15 to 25 torr with nitrogen sparge for 3 hours, leaving 782 grams of a translucent grease-like product having 0.205 wt%of nitrogen and 11, 425 mPas of viscosity at 60℃.

[0079] Synthesis Example 2: Synthesis of MRD650DN8.5MR

[0080] A procedure similar to Synthesis Example 1 was performed, except that 898.5 grams of D4, 28.0 grams of hydrolysate of N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, 25.0 grams of hydroxy-terminated polydimethylsiloxane and 69.9 grams of C30-45 alkyl-terminated polydimethylsiloxane were used. There was obtained 836 grams of a translucent grease-like product having 0.508 wt%of nitrogen and 9, 950 mPas of viscosity at 60℃.

[0081] Synthesis Example 3: Synthesis of MRD300DN4.1MR

[0082] A procedure similar to Synthesis Example 1 was performed, except that 843.2 grams of D4, 28.5 grams of hydrolysate of N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, 25.6 grams of hydroxy-terminated polydimethylsiloxane and 136.9 grams of C30-45 alkyl-terminated polydimethylsiloxane were used. There was obtained 838 grams of a translucent grease-like product having 0.507 wt%of nitrogen and 3, 500 mPas of viscosity at 60℃.

[0083] Synthesis Example 4: Synthesis of MRD900DN11.6MR

[0084] A procedure similar to Synthesis Example 1 was performed, except that 912.2 grams of D4, 27.7 grams of hydrolysate of N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, 24.8 grams of hydroxy-terminated polydimethylsiloxane and 47.0 grams of C30-45 alkyl-terminated polydimethylsiloxane were used. There was obtained 812 grams of a translucent grease-like product having 0.507 wt%of nitrogen and 29, 250 mPas of viscosity at 60℃.

[0085] Synthesis Example 5: Synthesis of MRD650DN12.5MR

[0086] A procedure similar to Synthesis Example 1 was performed, except that 875.2 grams of D4, 40.6 grams of hydrolysate of N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, 36.3 grams of hydroxy-terminated polydimethylsiloxane and 63.8 grams of C30-45 alkyl-terminated polydimethylsiloxane were used. There was obtained 820 grams of a translucent grease-like product having 0.735 wt%of nitrogen and 8, 500 mPas of viscosity at 60℃.

[0087] Synthesis Example 6: Synthesis of MRD650DN17.5MR

[0088] A procedure similar to Synthesis Example 1 was performed, except that 849.8 grams of D4, 54.4 grams of hydrolysate of N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, 48.7 grams of hydroxy-terminated polydimethylsiloxane and 65.8 grams of C30-45 alkyl-terminated polydimethylsiloxane were used. There was obtained 833 grams of a translucent grease-like product having 0.998 wt%of nitrogen and 6, 625 mPas of viscosity at 60℃.

[0089] Evaluations

[0090] The silicones synthesized above in Synthesis Examples 2, 4, 5 and 6 were dissolved in isododecane (IDD) or C9-12 alkane to provide clear liquids having 1wt%silicone as Examples 1 to 5 as shown in Table 1-1, respectively. The resultant compositions were evaluated for hair  restoration and sensory tests below. The comparative compositions having no silicones or 1wt%of silicones listed in Table 1-2 were used for comparison.

[0091] Table 1-1 Inventive Compositions (oil-based and non-emulsified)

[0092] Table 1-2 Comparative Compositions

[0093] Silsoft AX: INCI name is Bis-Cetearyl Amodimethicone, a C16-18 alkyl-terminated polydimethylsiloxane functionalized with pendant N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group, having a viscosity of ～10, 000 mPas at 25℃ and a nitrogen content of 0.2wt%, obtained from Momentive Performance Materials Inc.

[0094] Amodimethicone: trimethylsilyl-terminated polydimethylsiloxane functionalized with pendant N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group, having a viscosity of ～1, 000 mPas at 25 ℃ and a nitrogen content of 0.9 wt%, obtained from Momentive Performance Materials Inc.

[0095] PDMS: polydimethylsiloxane oil having a viscosity of 10 cps at 25℃, obtained from Momentive Performance Materials Inc.

[0096] *: an aqueous emulsion, and the others are non-emulsified

[0097] Hair Restoration Test A

[0098] 1.5g of each tested compositions was applied uniformly on an Asian medium-damaged hair tress (obtained from Shanghai Canyu Commercial Ltd. ) , and was then allowed to dry at 22℃ and 44%of humidity for 5 hours. After the hair tress was dried, it was pulled and fixed on both sides. Next, a certain amount (80μL) of water was sprayed on the surface of the hair tress. Time was recorded until water droplet on the hair surface completely disappeared. This test was carried out in duplicate. An average value is shown in the Table 2 and Figure 1.

[0099] Table 2 Results of Hair Restoration Test A

[0100] All of the compositions of Examples 1-4 gave a longer period of time for disappearance of water on surface of damaged hair tress, which indicates a higher lipophilicity and thus better restoration of the tress.

[0101] Hair Restoration Test B

[0102] 0.3 g of each tested compositions was applied uniformly on a high-damaged hair tress (obtained from Shanghai CanYu Commercial Co. Ltd. ) . After hair tress was dried, it was pulled and fixed on both sides. Next, one drop of water was put on the surface of the hair tress. Time was recorded until water on the hair surface completely disappeared. This test was carried out in triplicate. An average value is shown in the Table 3.

[0103] Table 3 Results of Hair Restoration Test B

[0104] The time recorded for composition of Example 1 was 6%longer than the composition of Comparative Example 5. This result is surprising in that the PDMS oil is generally believed to deposit and form a film on hair surface, and is expected to provide better restoration result. However, the inventors have surprisingly found that IDD provides better hair restoration than the PDMS oil as the solvent to formulate the amino-functionalized silicone, especially in view of the fact that IDD alone has no restoration effect and the amino-functionalized silicone is used in only 1wt%.

[0105] Hair Sensory Test A

[0106] 1.5g of each tested compositions was applied uniformly on an Asian medium-damaged hair tress, and was then allowed to dry at 23℃ and 41%of humidity for 5 hours. After the hair tress was dried, 2 panelists scored each sensory attribute of hair smoothness, softness, moisturization and manageability on a scale of 1 to 5, and an average score of 2 panelists is shown in the Table 4. Table 4 Results of Hair Sensory Test A

[0107] Figure 2 shows the hair tress treated with the different compositions, wherein the left one represents Example 1, the middle one represents Comparative Example 2, and the right one represents Comparative Example 4.

[0108] The compositions of Examples 1 and 5 showed improved smoothness, moisturized feel and manageability as compared to the compositions of Comparative Examples 2 and 4. Their softness was slightly lower than Comparative Example, but remained good enough for practical use.

[0109] Hair Sensory Test B

[0110] 1.5g of the compositions of Example 1 and Comparative Example 5 were applied uniformly on an Asian medium-damaged hair tress respectively, and was then allowed to dry at 23℃ and 41%of humidity for 5 hours. After the hair tress was dried, 2 panelists scored each sensory attribute of hair smoothness, softness, moisturization, manageability, non-oily feel and non-tackiness on a scale of 1 to 5.

[0111] The average scores for the two compositions were shown as a sensory diagram in Figure 3. In Figure 3, “IDD” represents Example 1, and “10 cs” represents Comparative Example 5. Figure 4 illustrates the hair tress treated with the two compositions, wherein the left one represents Example 1, and the right one represents Comparative Example 5.

[0112] The results show that the amino-functionalized silicone formulated with IDD can provide excellent conditioning benefits without negative sensory. By contrast, using the PDMS oil as the solvent will provide unacceptable oily and tacky feel although hair manageability is slightly better.

[0113] In the Hair Sensory Tests A and B, a higher score indicates a better sensory attribute, namely:

[0114] "Very good" : 5 points

[0115] "Good" : 4 points

[0116] "Normal" : 3 points

[0117] "Slightly defective" : 2 points

[0118] "Bad" : 1 point

[0119] Example 6: Preparation of Concentrated Solution of MRD650DN8.5MR in Isododecane

[0120] 200 grams of Synthetic Example 2 and 800 grams of isododecane were added to 2000mL 4 neck round bottom flask under the nitrogen atmosphere. The flask was equipped with an overhead stirrer, a Dimroth condenser and a thermometer to monitor temperature. The mixture was heated to 40 to 50℃, and it was then allowed to stir for 2 hours to get a silicone polymer dissolved completely in isododecane. After the product was cooled to ambient temperature, it was filtrated by celite, leaving 876 grams of clear liquid having 0.097 wt%of nitrogen and 19.8 mPas of viscosity at 25℃. After filtration, 2 grams of the resultant liquid was weighed in an aluminum plate, and it was put in the oven at 150℃ for 1 hour to measure solids content. The result was 19.8%of solids content.

[0121] Example 7: Preparation of Concentrated Solution of MRD650DN8.5MR in C9-12 Alkane

[0122] A procedure similar to Example 6 was performed, except that 800 grams of C9-12 alkane was used instead of isododecane. There was obtained 883 grams of a clear liquid having 0.095 wt%of nitrogen and 17.0 mPas of viscosity at 25℃. After filtration, 2 grams of the resultant liquid was weighed in an aluminum plate, and it was put in the oven at 150℃ for 1 hour to measure solids content. The result was 19.7%of solids content.

[0123] Example 8: Hair Oil Conditioner Formulation and Hair Sensory Test

[0124] Three hair oil formulations were prepared using the ingredients listed in Table 5. Six (6) panelists tested each formulation on their hair and scored each sensory attribute on a scale of 1 to 10 scores. An average score of 6 panelists is shown in Table 5.

[0125] Table 5 Hair Oil Formulations and Hair Sensory Results Thereof

[0126] Example 9: Hair Rinse-off Conditioner Formulation and Hair Sensory Test

[0127] Three hair rinse-off conditioner formulations were prepared using the ingredients listed in Table 6. Six (6) panelists tested each formulation on their hair and scored each sensory attribute on a scale of 1 to 10 scores. An average score of 6 panelists is shown in Table 6 and Figure 5.

[0128] Table 6 Hair Rinse-off Conditioners Formulations and Hair Sensory Results Thereof

[0129] Process

[0130] 1. Mix all the ingredients in Part A and Part B under 80℃ until uniform, respectively.

[0131] 2. Add Part B to Part A while mixing.

[0132] 3. Mix 20 min, then cool to 40℃.

[0133] 4. Add Part C one by one and mix until uniform.

[0134] The resultant formulations remain stable at 5℃, room temperature, 40℃ and 50℃ for at least 3months.

[0135] Example 9 showed excellent performance in all attributes, especially improved soft sensory when application, rinsing-off, in wet and dry.

[0136] Example 10: Shampoo Formulation and Hair Sensory Test

[0137] Three shampoo formulations were prepared using the ingredients listed in Table 7. Six (6) panelists tested each formulation on their hair and scored each sensory attribute on a scale of 1 to 10 scores. An average score of 6 panelists is shown in Table 8 and Figure 6.

[0138] Table 7 Shampoo Formulations and Hair Sensory Results Thereof

[0139] Process

[0140] 1. Mix all the ingredients in phase A until uniform. 75rpm

[0141] 2. Heat phase B and mix until uniform, then add to phase A, mix uniformly.

[0142] 3. Add ingredients in phase C, and mix uniformly. (5min, 250rpm) .

[0143] 4. Add phase D in phase ABC, then heat to 70℃.

[0144] 5. Heat phase E to70℃ until dissolve, then add to phase A / B / C / D and mix uniformly.

[0145] 6. Cool to 40℃.

[0146] 7. Add phase F one by one and mix until uniform.

[0147] 8. Adjust the viscosity with phase G and mix uniformly.

[0148] The resultant formulations remain stable at 5℃, room temperature, 40℃ and 50℃ for at least 3 months.

[0149] Table 8 Hair Sensory Results of Shampoo Formulations

[0150] In Examples 8 to 10, regarding the Hair Sensory Test, a higher score indicates a better sensory attribute, namely:

[0151] "Very good" : 10 points

[0152] "Good" : 8 points

[0153] "Normal" : 5 points

[0154] "Slightly defective" : 3 points

[0155] "Bad" : 1 point

[0156] While the disclosure has been described with reference to a preferred embodiment, it will be understood by those skilled in the art that various changes may be made and equivalents may be substituted for elements thereof without departing from the scope of the disclosure. In addition,  many modifications may be made to adapt a particular situation or material to the teachings of the disclosure without departing from essential scope thereof. Therefore, it is intended that the disclosure not be limited to the particular embodiment disclosed as the best mode contemplated for carrying out this disclosure, but that the disclosure will include all embodiments falling within the scope of the appended claims.

Claims

1.An oil-based composition, comprising:(a) an oil-based solvent selected from a hydrocarbon oil; and(b) a silicone which is dissolved or dispersed in the oil-based solvent and which has the general formula (I) :M1D1xD2yM2  (I)whereM1 = R1R2R3SiO0.5M2 = R4R5R6SiO0.5D1 = SiR7R8OD2 = SiR9R10OwhereinR1, R2, R4, R5, R7, R8 and R9 are each independently selected from a monovalent hydrocarbon group having about 1 to about 6 carbon atoms;R3 and R6 are each independently selected from an alkyl group having about 20 to about 60 carbon atoms;each R10 is independently selected from 3-aminopropyl group and N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group;the subscript x has a value of about 1 to about 2,000, and the subscript y has a value of about 1 to about 50.2.The oil-based composition of claim 1, wherein the composition is non-emulsified.3.The oil-based composition of claim 1 or 2, wherein the hydrocarbon oil is selected from linear or branched hydrocarbon oils having about 8 to about 20 carbon atoms, preferably about 9 to about 16 carbon atoms, and more preferably about 9 to about 14 carbon atoms.4.The oil-based composition of any one of claims 1 to 3, wherein the hydrocarbon oil is selected from linear or branched alkane oils having about 8 to about 16 carbon atoms; preferably linear or branched octane, nonane, decane, undecane, dodecane, tridecane, tetradecane, pentadecane, cetane, or a mixture thereof; and more preferably linear or branched nonane, decane, undecane, dodecane, or a mixture thereof.5.The oil-based composition of any one of claims 1 to 4, wherein R1, R2, R4, R5, R7, R8 and R9 are each independently selected from an alkyl group having about 1 to about 6 carbon atoms, preferably an alkyl group having about 1 to about 4 carbon atoms, and more preferably methyl group.6.The oil-based composition of any one of claims 1 to 5, wherein R3 and R6 are each independently selected from an alkyl group having about 24 to about 54 carbon atoms, preferably about 30 to about 50 carbon atoms, and more preferably about 35 to about 45 carbon atoms.7.The oil-based composition of any one of claims 1 to 6, wherein R10 is N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group.8.The oil-based composition of any one of claims 1 to 7, wherein the subscript x has a value of about 100 to about 1, 500, preferably about 200 to about 1,000, and more preferably about 300 to about 1,000; and the subscript y has a value of about 1.5 to about 40, preferably about 2 to about 30, and more preferably about 3 to about 20.9.The oil-based composition of any one of claims 1 to 8, wherein the silicone has a nitrogen content of about 0.05 wt%to about 2 wt%, preferably about 0.1 wt%to about 1.5 wt%, and more preferably about 0.2 wt%to about 1 wt%.10.The oil-based composition of any one of claims 1 to 9, wherein the component (a) and the component (b) are present in a weight ratio of about 99.95: 0.05 to about 50: 50 preferably about 99.9: 0.1 to about 60: 40; and more preferably 99.5: 0.5 to about 70: 30.11.The oil-based composition of any one of claims 1 to 10, wherein the composition consists essentially of or consists of the component (a) and component (b) .12.A method for preparing the oil-based composition of any one of Claims 1 to 11, which comprises dispersing or dissolving the component (b) in the component (a) , optionally at an elevated temperature.13.A formulation for conditioning hair, comprising the oil-based composition of any one of Claims 1 to 11 or the oil-based composition prepared by the method of Claim 12.14.The formulation of claim 13, which is selected from leave-on and rinse-off hair products; preferably hair oil, hair serum, hair essence, hair emulsion, shampoo, hair conditioner, hair repairing agent, hair caring agent, hair treatment agent, or hair mask; especially hair tail oil.15.A method for conditioning hair, comprising applying the formulation of Claim 13 or 14 to the hair.16.An oil-based composition, comprising, consisting essentially of, or consisting of:(a) an oil-based solvent selected from polydimethylsiloxane having a viscosity of 9 cps or less at 25℃ and cyclic siloxane having 10 silicon atom or less, specifically selected from polydimethylsiloxane having a viscosity of 8 cps or less at 25℃ and cyclic siloxane having 6 silicon atom or less, and more specifically selected from polydimethylsiloxane having a viscosity of 5 cps or less at 25℃ and cyclotetrasiloxane, cyclopentasiloxane and cyclohexasiloxane; and(b) a silicone which is dissolved or dispersed in the oil-based solvent and which has the general formula (I) :M1D1xD2yM2  (I)whereM1 = R1R2R3SiO0.5M2 = R4R5R6SiO0.5D1 = SiR7R8OD2 = SiR9R10OwhereinR1, R2, R4, R5, R7, R8 and R9 are each independently selected from a monovalent hydrocarbon group having about 1 to about 6 carbon atoms;R3 and R6 are each independently selected from an alkyl group having about 20 to about 60 carbon atoms;each R10 is independently selected from 3-aminopropyl group and N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl group;the subscript x has a value of about 1 to about 2,000, and the subscript y has a value of about 1 to about 50.

Images