Composition for caring for and / or making up keratin materials

A composition with polydatin, Vitamin B12, and hydrotrope stabilizes stilbenoids against light, addressing photostability issues and maintaining their effectiveness in cosmetic products.

WO2025145420A1PCT designated stage expired Publication Date: 2025-07-10LOREAL SA +3

Patent Information

Application Number
PCT/CN2024/070763
Authority / Receiving Office
WO · WO
Patent Type
Applications
Current Assignee / Owner
Filing Date
2024-01-05
Publication Date
2025-07-10

AI Technical Summary

Technical Problem

Stilbenoids, such as polydatin, used in cosmetic products for their anti-inflammatory and antioxidant properties, are prone to photostability issues when exposed to sunlight, leading to isomerization and cyclization into less effective forms.

Method used

A composition comprising polydatin or its derivatives, at least 0.0001% Vitamin B12, and at least one hydrotrope, which enhances the photostability of polydatin by stabilizing it against light exposure.

Benefits of technology

The composition effectively maintains the stability of polydatin under sunlight, ensuring its efficacy in cosmetic applications by preventing isomerization and cyclization.

✦ Generated by Eureka AI based on patent content.

Smart Images

  • Figure PCTCN2024070763-FTAPPB-I100001
    Figure PCTCN2024070763-FTAPPB-I100001
  • Figure PCTCN2024070763-FTAPPB-I100002
    Figure PCTCN2024070763-FTAPPB-I100002
  • Figure PCTCN2024070763-FTAPPB-I100003
    Figure PCTCN2024070763-FTAPPB-I100003
Patent Text Reader

Abstract

A composition, preferably for caring for and / or making up keratin materials, comprising: a) polydatin and / or derivatives thereof, b) at least 0.0001 wt. % of at least one Vitamin B12, relative to the total weight of the composition, and c) at least one hydrotrope.
Need to check novelty before this filing date? Find Prior Art

Description

COMPOSITION FOR CARING FOR AND / OR MAKING UP KERATIN MATERIALSTECHNICAL FIELD

[0001] The present invention relates to a composition for caring for and / or making up keratin materials, and also relates to a process for caring for and / or making up keratin materials.BACKGROUND ART

[0002] Stilbenoids are hydroxylated derivatives of stilbene, and most stilbenoids are produced from plants. The stilbenoids, e.g., polydatin and / or derivatives thereof, possess potential biological activities predominantly through the modulation of pivotal signaling pathways involved in inflammation, oxidative stress, and apoptosis.

[0003] As such, polydatin and / or derivatives thereof is a promising ingredient for whitening, anti-inflammation and antioxidation, and thus can be comprised in cosmetic products as an active ingredient. However, it is difficult for such products to be stable against light. As known by the artisans, when exposed to sunlight, trans-conformations may isomerize into cis-conformations and may further cyclize into di-or tri-hydroxyphenanthrene.

[0004] Therefore, there is a need for a composition comprising polydatin and / or derivatives thereof, preferably for caring for and / or making up keratin materials, which can provide good photostability of the polydatin and / or derivatives thereof.SUMMARY OF THE INVENTION

[0005] The inventors have found that such a need can be achieved by the composition according to the present invention.

[0006] According to a first aspect, the present invention relates to a composition, preferably for caring for and / or making up keratin materials, comprising:

[0007] a) polydatin and / or derivatives thereof, and

[0008] b) at least 0.0001 wt. %of at least one Vitamin B12, relative to the total weight of the composition, and

[0009] c) at least one hydrotrope.

[0010] According to a second aspect, the present invention relates to a process for caring for and / or making up keratin materials, preferably skins, comprising applying the above composition onto the keratin materials.

[0011] According to a third aspect, the present invention relates to use of Vitamin B12, preferably cyanocobalamin, for improving the photostability of polydatin and / or derivatives thereof, preferably that comprised in the above composition.

[0012] Other subjects and characteristics, aspects and advantages of the present invention will emerge even more clearly on reading the detailed description and the examples that follow.DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

[0013] In that which follows and unless otherwise indicated, the limits of a range of values are included within this range, in particular in the expressions "of between" and "ranging from... to... " .

[0014] The articles "a" and "an" , as used herein, mean one or more when applied to any feature in embodiments of the present invention described in the specification and claims. The use of "a" and "an" does not limit the meaning to a single feature unless such a limit is specifically stated. Moreover, the expression "at least one" used in the present description is equivalent to the expression "one or more" .

[0015] Throughout the present application, the expression “comprising” is to be interpreted as encompassing all specifically mentioned features as well optional, additional, unspecified ones. As used herein, the use of the term “comprising” also discloses the embodiment wherein no material features or even no features other than the specifically mentioned features are present (such as “consisting essentially of” and “consisting of” ) . In the case of “consisting essentially of, ” any additional compositions, materials, and / or components that materially affect the basic and novel characteristics are excluded from such an embodiment, but any compositions, materials and / or components that do not materially affect the basic and novel characteristics can be included in the embodiment.

[0016] Unless otherwise specified, all numerical values expressing amount of ingredients and the like used in the description and claims are to be understood as being modified by the term “about” . Accordingly, unless indicated to the contrary, the numerical values and parameters described herein are approximate values which are capable of being changed according to the desired performance obtained as required. The term “about” denoting a certain value is intended to denote a range within±5%of the value, e.g., ±3%, ±2%, ±1%, and±0.5%of the value.

[0017] As used herein, the term “keratin material (s) ” refers to the skin and the lip. By “skin” , it includes all the body skins, including the scalp. Preferably, the keratin material means the skin.

[0018] Polydatin and / or derivatives thereof

[0019] The composition according to the present invention comprises polydatin and / or derivatives thereof.

[0020] As a family, stilbenoids are attractive antioxidants for use in personal or consumer products due to their high efficacy in quenching reactive oxygen species. Stilbenoids all contain the core structure of stilbene, consisting of two aromatic rings connected by a central alkene.

[0021] Such stilbenoids may include piceatannol originated from the roots of Norway spruces, pinosylvin originated from trees of the pine family, pterostilbene originated from almonds, pine and vaccinium berries, resveratrol originated from grapes, astringin originated from the bark of Norway spruce, and polydatin (or piceid) , called stilbenoid glucosides, originated from fruit juices, especially grape juices, wherein the polydatin (or piceid) is resveratrol-3-O-beta-glucoside, and resveratrol can be produced from polydatin (or piceid) via Aspergillus oryzae. Notably, polydatin is found in much higher content than other stilbenoids in plants and fruit juices.

[0022] Stilbenoids are also known for their photo-instability. When exposed to sunlight or other radiation, the stilbenoids, which are active in trans-conformations, may photoisomerize into cis-conformations, and may further cyclize into dihydroxyphenanthrene or trihydroxyphenanthrene.

[0023] Polydatin is a stilbenoid found in polygonum cuspidatum, commonly known as Asian knotweed or Japanese knotweed. Preferably, the polydatin is extracted from the root and / or rhizome of Polygonum cuspidatum and it can also be found in a variety of other sources, such as grape, peanut, hop cones, red wines, hop pellets, cocoa-containing products, chocolate products and many daily diets.

[0024] Polydatin may be obtained in raw material reagents that comprise an amount of from less than 50%and up to 99%or greater. Some isolates and extracts can be obtained that contain polydatin which is pure or essentially pure.

[0025] Preferably, the polydatin and / or derivatives thereof according to the present invention is selected from polydatin, resveratrol, pterostilbene, pinosylvin, and mixtures thereof. More preferably, the polydatin and / or derivatives thereof according to the present  invention is selected from polydatin, resveratrol, and a mixture thereof. Resveratrol, pterostilbene, pinosylvin and trans-polydatin have the following structures respectively:

[0026] More preferably, polydatin and / or derivatives thereof is the polydatin extracted from the root and / or rhizome of Polygonum cuspidatum, and especially the one sold under the name Polygonum Cuspidatum Root Extract sold by the company Guilin Layn Natural Ingredients.

[0027] Advantageously, the polydatin and / or derivatives thereof is present in an amount ranging from 0.01 wt. %to 10 wt. %, preferably from 0.05 wt. %to 5 wt. %, and more preferably from 0.1 wt. %to 3 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0028] Vitamin B12

[0029] The composition according to the present invention comprises at least 0.0001 wt. %of at least one Vitamin B12, relative to the total weight of the composition.

[0030] Vitamin B12, also known as cobalamin, is a water-soluble vitamin involved in metabolism. It is one of the eight B vitamins. It is required by animals, which use it as a cofactor in DNA synthesis, and in both fatty acid and amino acid metabolism. Vitamin B12 is a coordination complex of cobalt, which occupies the center of a corrin ligand and is further bound to a benzimidazole ligand.

[0031] A number of related species are known and they behave similarly, in particular all of them function as vitamins. This collection of compounds is often referred to as "cobalamins" . These chemical compounds have a similar molecular structure, each of which shows vitamin activity in a vitamin-deficient biological system. Generally, Vitamin  B12 includes four cobalamins, i.e., cyanocobalamin, hydroxocobalamin (B12α) , methylcobalamin (MeB12) , and 5'-deoxyadenosylcobalamin (AdoB12) , and has the following structure:

[0032] Preferably, the Vitamin B12 comprised in the composition according to the present invention is cyanocobalamin.

[0033] As Vitamin B12 that is suitable for use in the present invention, use may be made, for example, of the one sold under the name Vitamin B12 Cryst Food Grade Product Code 5016420 by the company DSM Nutritional Products.

[0034] Advantageously, the Vitamin B12 is present in an amount ranging from 0.0005 wt. %to 1 wt. %, preferably from 0.001 wt. %to 0.5 wt. %, more preferably from 0.002 wt. %to 0.1 wt. %, and even more preferably from 0.002 wt. %to 0.01 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0035] Hydrotrope

[0036] The composition according to the present invention comprises at least one hydrotrope.

[0037] Preferably, the composition includes two or more hydrotropes. Preferably, the hydrotrope is present in an amount effective to increase transdermal penetration of polydatin and / or derivatives thereof.

[0038] Most hydrotropes have aromatic structure with an ionic moiety, while some of them are linear alkyl chains, as listed below. Although hydrotropes noticeably resemble surfactants and have the ability to reduce surface tension, their small hydrophobic units and relatively shorter alkyl chain distinguish them as a separate class of amphiphiles. Consequently, their hydrophobicity is not sufficient to create well organized self-associated structures, such as micelles, even with a high concentration.

[0039] Common hydrotropic molecules include: sodium 1, 3-benzenedisulfonate, sodium benzoate, sodium 4-pyridinecarboxylate, sodium salicylate, sodium benzene sulfonate, caffeine, sodiump-toluene sulfonate, sodium butyl monoglycolsulfate, 4-aminobenzoic acid HCl, sodium cumene sulfonate, N, N-diethyl nicotinamide, N-picolylnicotinamide, N-allylnicotinamide, 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, resorcinol, butylurea, pyrogallol, N-picolylacetamide 3.5, procaine HCl, proline HCl, nicotinamide, pyridine, 3-picolylamine, sodium ibuprofen, sodium xylenesulfonate, ethyl carbamate, pyridoxal hydrochloride, sodium benzoate, 2-pyrrolidone, ethylurea, N, N-dimethylacetamide, N-methylacetamide, and isoniazid.

[0040] Cosmetically acceptable hydrotropes refer to hydrotropes that can be used in cosmetic compositions. While hydrotropes represent a broad class of molecules used in various fields, cosmetic applications will be limited due to safety and tolerance restrictions. Suitable hydrotropes for use in cosmetics include, but are not limited to, Vitamin B3, caffeine, sodium PCA (sodium salt of pyrrolidone carbonic acid) , sodium salicylate, urea, and hydroxyethyl urea. The suitability of a hydrotrope for use in cosmetic compositions can be determined using tests known in the art for determining effects on skin, and toxicity to humans. Although these hydrotropes are given as an example, it will be appreciated that other hydrotropes compatible with cosmetic applications known in the art may be used. In some instances, the Vitamin B3 is selected from the group consisting of niacinamide, nicotinic acid, nicotinyl alcohol, esters or salts thereof, or combinations thereof.

[0041] Preferably, the hydrotrope is selected from the group consisting of Vitamin B3, caffeine, sodium PCA, sodium salicylate, urea, hydroxyethyl urea, and combinations thereof. More preferably, the hydrotrope is chosen from niacinamide, caffeine, and a combination thereof. Even more preferably, the hydrotrope is a combination of niacinamide and caffeine.

[0042] Advantageously, the hydrotrope is present in an amount ranging from 0.1 wt. %to 20 wt. %, preferably from 0.5 wt. %to 15 wt. %, and more preferably from 1 wt. %to 10 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0043] UV filter

[0044] According to the present invention, the composition may comprise at least one UV filter.

[0045] Regarding the UV filter, mention can be made of organic and inorganic / mineral UV filters. In some instances, the organic UV filter is selected from homosalate, octisalate, octocrylene, oxybenzone, octinoxate and combinations thereof. In some instances, the inorganic / mineral UV filter is selected from ZnO, TiO2, and a combination thereof.

[0046] Preferably, the UV filter is selected from biobased UV filters.

[0047] The term "biobased UV filter" means a UV filter which originates from renewable natural sources.

[0048] Preferably, the biobased UV filter is chosen from benzylidene camphor derivatives. One or more benzylidene camphor derivatives may be used in the composition according to the present invention. Thus, a single benzylidene camphor derivative or a combination of different benzylidene camphor derivatives may be used.

[0049] As examples of benzylidene camphor derivatives, mention can be made of:

[0050] 3-benzylidene camphor, for example, that sold under the trademark “Mexoryl SD” by Chimex;

[0051] 4-methylbenzylidene camphor, for example, that sold under the trademark “Eusolex 6300” by Merck;

[0052] benzylidene camphor sulfonic acid, for example, that sold under the trademark “Mexoryl SL” by Chimex;

[0053] camphor benzalkonium methosulfate, for example, that sold under the trademark “Mexoryl SO” by Chimex;

[0054] terephthalylidene dicamphor sulfonic acid, for example, that sold under the trademark “Mexoryl SX” by Chimex or by NOVEAL; and

[0055] polyacrylamidomethyl benzylidene camphor, for example, that sold under the trademark “Mexoryl SW” by Chimex.

[0056] According to the present invention, the composition may comprise at least one benzylidene camphor derivative selected from 3-benzylidene camphor, 4-methylbenzylidene camphor, benzylidene camphor sulfonic acid, camphor benzalkonium methosulfate, terephthalylidene dicamphor sulfonic acid, polyacrylamidomethyl benzylidene camphor, and combinations thereof.

[0057] Preferably, the composition according to the present invention comprises terephthalylidene dicamphor sulfonic acid.

[0058] Advantageously, the UV filter is present in an amount of from 0.001 wt. %to 5 wt. %, preferably from 0.01 wt. %to 2 wt. %and more preferably from 0.1 wt. %to 1 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0059] Nature-based polymer

[0060] The composition according to the present invention may comprise at least one nature-based polymer.

[0061] Regarding nature-based polymers, mention may be made broadly of polysaccharides. Preferably, the nature-based polymer is chosen from gums, e.g., natural gums, for example acacia Senegal gum, Caesalpinia spinosa gum, agar, carob gum, carrageenan (lambda, iota kappa) , gellan gum, guar gum, gum acacia, gum arabic, gum ghatti, gum karaya, gum tragacanth, hydroxypropyl guar, sclerotium gum, xanthan gum, and mixtures thereof.

[0062] Preferably, the nature-based polymer is xanthan gum.

[0063] Advantageously, the nature-based polymer is present in an amount ranging from 0.01 wt. %to 5 wt. %, preferably from 0.05 wt. %to 2 wt. %, and more preferably from 0.1 wt. %to 1 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0064] Preservative

[0065] The composition according to the present invention may comprise at least one preservative.

[0066] The preservative may be selected from the group consisting of organic acids, parabens, formaldehyde donors, phenol derivatives, quaternary ammoniums, diols having five or more carbon atoms, isothiazolinones, and combinations thereof.

[0067] Preferably, the preservative is chosen from phenol derivatives, diols having five or more carbon atoms, and combinations thereof. More preferably, the preservative is chosen from mixtures of a phenol derivative and a diol having five or more carbon atoms.

[0068] More preferably, the composition according to the present invention comprises a combination of caprylyl glycol and phenoxyethanol.

[0069] Advantageously, the preservative is present in an amount ranging from 0.001 wt. %to 5 wt. %, preferably from 0.01 wt. %to 3 wt. %, and more preferably from 0.2 wt. %to 2 wt.%, relative to the total weight of the composition.

[0070] Aqueous solvent

[0071] The composition of the present invention may comprise at least one aqueous solvent.

[0072] Preferably, the aqueous solvent of the composition according to the present invention comprises water and one or more water-miscible or at least partially water-miscible compounds, for instance C2-C6 polyols, or monoalcohols, such as ethanol and isopropanol.

[0073] The term “polyol” should be understood as meaning any organic molecule  comprising at least two free hydroxyl groups. Examples of polyols that may be mentioned include glycols, for instance butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, isoprene glycol, hexylene glycol, glycerol (i.e., glycerin) and polyethylene glycols.

[0074] Preferably, the composition according to the present application comprises at least one C2-C6 polyol selected from butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, isoprene glycol, hexylene glycol, glycerin and polyethylene glycols.

[0075] More preferably, the composition according to the present invention comprises both water, and a C2-C6 polyol, preferably glycerol (i.e., glycerin) .

[0076] Advantageously, the C2-C6 polyol is present in an amount ranging from 1 wt. %to 20 wt. %, preferably from 2 wt. %to 10 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0077] Advantageously, water is present in an amount ranging from 20 wt. %to 90 wt. %, and preferably from 30 wt. %to 80 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0078] Additional ingredients

[0079] The composition according to the present invention may comprise one or more additional ingredients, selected from those conventionally used in cosmetic products.

[0080] The composition in accordance with the present invention may comprise any of the following additives: pH adjusting agents, fragrances, chelating agents, and other actives in addition to the above Vitamin B12.

[0081] According to the present invention, the composition may comprise at least one other active selected from flavonoids, flavoglycosides and peptides. Representative examples of said other actives include hesperidin methyl chalcone, dipeptide-2, and palmitoyl tetrapeptide-7.

[0082] Preferably, the composition according to the present invention comprises a mixture of hesperidin methyl chalcone, dipeptide-2 and palmitoyl tetrapeptide-7.

[0083] A person skilled in the art can adjust the type and amount of the additional ingredients present in the compositions according to the present invention by means of routine operations, so that the desired properties of these compositions are not adversely affected by the additional ingredients.

[0084] Composition

[0085] The composition according to the present invention may be a cosmetic composition, preferably for caring for and / or making up keratin materials, and more preferably a skincare composition.

[0086] Preferably, the composition according to the present invention is a composition comprising polydatin and / or derivatives thereof, which comprises a relatively lower amount, even as low as 0.0001 wt. %of Vitamin B12, relative to the total weight of the composition. The composition can effectively improve the photostability of polydatin and / or derivatives thereof comprised therein, even when said polydatin and / or derivatives thereof is present in a relatively higher amount, e.g., 0.1 wt. %or more.

[0087] Preferably, for the composition according to the present invention, the Vitamin B12 and the polydatin and / or derivatives thereof are present in a weight ratio of 1: 2000 to 1: 1, preferably 1: 400 to 1: 2, more preferably 1: 300 to 1: 20, and even more preferably 1: 200 to 1:80.

[0088] The photostabilizer according to the present invention, i.e., Vitamin B12, is environmentally-friendly, and only a relatively lower amount of such photostabilizer can effectively improve the photostability of a relatively higher amount of polydatin and / or derivatives thereof in the composition comprising the same.

[0089] Preferably, the present invention relates to a composition for caring for and / or making up keratin materials, relative to the total weight of the composition, comprising:

[0090] a) 0.01 wt. %to 10 wt. %of polydatin and / or derivatives thereof,

[0091] b) 0.0005 wt. %to 1 wt. %of at least one Vitamin B12,

[0092] c) 0.1 wt. %to 20 wt. %of at least one hydrotrope, and optionally

[0093] d) 0.001 wt. %to 5 wt. %of at least one UV filter.

[0094] More preferably, the present invention relates to a composition for caring for and / or making up keratin materials, relative to the total weight of the composition, comprising:

[0095] a) 0.05 wt. %to 5 wt. %of polydatin and / or derivatives thereof, selected from polydatin, resveratrol, pterostilbene, pinosylvin, and mixtures thereof,

[0096] b) 0.001 wt. %to 0.5 wt. %of at least one Vitamin B12, selected from the group consisting of cyanocobalamin, hydroxocobalamin (B12α) , methylcobalamin (MeB12) , 5'-deoxyadenosylcobalamin (AdoB12) , and combinations thereof,

[0097] c) 0.5 wt. %to 15 wt. %of at least one hydrotrope selected from the group consisting of Vitamin B3, caffeine, sodium PCA, sodium salicylate, urea, hydroxyethyl urea, and combinations thereof, and optionally

[0098] d) 0.01 wt. %to 2 wt. %of at least one benzylidene camphor derivative.

[0099] Even more preferably, the present invention relates to a composition for caring for and / or making up keratin materials, relative to the total weight of the composition, comprising:

[0100] a) 0.1 wt. %to 3 wt. %of polydatin,

[0101] b) 0.002 wt. %to 0.01 wt. %of cyanocobalamin,

[0102] c) 1 wt. %to 10 wt. %of at least one hydrotrope chosen from niacinamide, caffeine, and a combination thereof, and optionally

[0103] d) 0.1 wt. %to 1 wt. %of terephthalylidene dicamphor sulfonic acid.

[0104] Process and use

[0105] The composition according to the present invention can be used in a process for caring for and / or making up keratin materials, such as skins, by being applied onto the keratin materials.

[0106] The composition according to the invention may be applied by any means enabling a uniform distribution, preferably using a finger or a palm.

[0107] According to a second aspect, the present invention relates to a process for caring for and / or making up keratin materials, preferably skins, comprising applying the above composition onto the keratin materials, and optionally massaging the skin for 2 seconds to 20 seconds.

[0108] According to a third aspect, the present invention relates to use of Vitamin B12, preferably cyanocobalamin, for improving the photostability of polydatin and / or derivatives thereof, preferably that comprised in the above composition according to the present invention.

[0109] Preferably, the composition comprises an amount of 0.01 wt. %to 10 wt. %, preferably 0.05 wt. %to 5 wt. %, and more preferably from 0.1 wt. %to 3 wt. %of polydatin and / or derivatives thereof, and an amount of 0.0001 wt. %or more, preferably 0.0005 wt. %to 1 wt. %, more preferably from 0.001 wt. %to 0.5 wt. %, still more preferably from 0.002 wt. %to 0.1 wt. %, and even more preferably from 0.002 wt. %to 0.01 wt. %of Vitamin B12, relative to the total weight of the composition.

[0110] Preferably, the composition further comprises at least one hydrotrope selected from the group consisting of Vitamin B3, caffeine, sodium PCA, sodium salicylate, urea, hydroxyethyl urea, and combinations thereof, more preferably at least one hydrotrope chosen from niacinamide, caffeine, and a combination thereof, and even more preferably a combination of niacinamide and caffeine.

[0111] The present invention is illustrated in greater detail by the examples described below, which are given as non-limiting illustrations.

[0112] EXAMPLES

[0113] Main raw materials used, trade names and suppliers thereof were listed in Table 1.

[0114] Table 1

[0115] Comparative Examples 1-2 and Inventive Example 1

[0116] The compositions according to comparative examples (CE. ) 1-2 and inventive example (Ex. ) 1 comprising the ingredients shown in Table 2 were prepared, with all amounts expressed by percentages by weight of active matter with regard to the total weight of each composition, unless otherwise indicated as raw material (RM) .

[0117] Table 2

[0118] Preparation process

[0119] The compositions were prepared from a process comprising the following steps:

[0120] 1)adding the materials of Phase A into a container, and heating the resulted mixture at a temperature of 80℃ with stirring till fully dissolved;

[0121] 2) adding the materials of Phase B into the container at a temperature of 65℃ with stirring till fully dissolved;

[0122] 3) adding the materials of Phase C into the container at a temperature of 30℃ with stirring till fully dissolved; and

[0123] 4) adding the materials of Phase D into the container at a temperature of 30℃ till fully dissolved, in order to obtain the final composition.

[0124] Test method

[0125] Each of the compositions according to Inventive Example 1 and Comparative Examples 1-2 was spread on eight glass plates with the amount of 2 mg / cm2. For each composition, four of the eight glass plates were placed under Xenon light, while the other four glass plates were placed without Xenon light. Each glass plate was left for 20 minutes at a temperature of 40℃. Then, each of the glass plate was immersed into 30 ml methanol separately and each of the respective methanol solution was sonicated for 15 minutes to extract polydatin. Each of the resulted methanol solutions was measured by HPLC (reverse phase) to quantify the residual amount of polydatin. The residual amounts of polydatin in the four glass plates placed under Xenon light were averaged to obtain the polydatin (%) with Xe light. The residual amount of polydatin in the four glass plates placed without Xenon light were averaged to obtain the polydatin (%) without Xe light. The photostability of polydatin for each composition was calculated by the following equation:

[0126] Photostability (%) = (polydatin (%) with Xe light)  /  (polydatin (%) without Xe light)

[0127] The composition according to Inventive Example 1 was more stable under light such that 68%of polydatin remained even after the exposure to light.

[0128] The compositions according to Comparative Examples 1-2 were less stable under light such that the photostability of polydatin was 60%or lower for each composition.

[0129] Performance of the compositions

[0130] Table 3

[0131] Photostability (%) of 60%or less is taken as failure for stabilizing polydatin.

[0132] From the data in Table 3, it can be seen that the composition of Inventive Example 1 comprising an amount of 0.0001 wt. %or more of Vitamin B12 provides improved photostability of polydatin therein when exposure to light. By contrast, the compositions of Comparative Examples 1-2 which do not comprise Vitamin B12 or comprise an amount of less than 0.0001 wt. %of Vitamin B12 cannot provide desirable photostability of polydatin therein when exposure to light.

Claims

1.A composition, preferably for caring for and / or making up keratin materials, comprising:a) polydatin and / or derivatives thereof,b) at least 0.0001 wt. %of at least one Vitamin B12, relative to the total weight of the composition, andc) at least one hydrotrope.2.The composition according to claim 1, wherein the polydatin and / or derivatives thereof is selected from polydatin, resveratrol, pterostilbene, pinosylvin, and mixtures thereof, and is preferably selected from polydatin, resveratrol, and a mixture thereof, and more preferably the polydatin extracted from the root and / or rhizome of Polygonum cuspidatum.3.The composition according to claim 1 or 2, wherein the Vitamin B12 is selected from the group consisting of cyanocobalamin, hydroxocobalamin (B12α) , methylcobalamin (MeB12) , 5'-deoxyadenosylcobalamin (AdoB12) , and combinations thereof, and is preferably cyanocobalamin.4.The composition according to any one of the preceding claims, wherein the hydrotrope is selected from the group consisting of Vitamin B3, caffeine, sodium PCA, sodium salicylate, urea, hydroxyethyl urea, and combinations thereof, and preferably selected from niacinamide, caffeine, and a combination thereof, and more preferably a combination of niacinamide and caffeine.5.The composition according to any one of the preceding claims, further comprising at least one UV filter; which is preferably selected from benzylidene camphor derivatives, more preferably selected from the group consisting of 3-benzylidene camphor, 4-methylbenzylidene camphor, benzylidene camphor sulfonic acid, camphor benzalkonium methosulfate, terephthalylidene dicamphor sulfonic acid, polyacrylamidomethyl benzylidene camphor, and combinations thereof, and is even more preferably terephthalylidene dicamphor sulfonic acid; wherein the UV filter is preferably present in an amount of from 0.001 wt. %to 5 wt. %, more preferably from 0.01 wt. %to 2 wt. %, and  even more preferably from 0.1 wt. %to 1 wt. %, relative to the total weight of the composition.6.The composition according to any one of the preceding claims, further comprising at least one nature-based polymer, which is preferably chosen from gums, and is more preferably xanthan gum; wherein the nature-based polymer is preferably present in an amount ranging from 0.01 wt. %to 5 wt. %, more preferably from 0.05 wt. %to 2 wt. %, and even more preferably from 0.1 wt. %to 1 wt. %, relative to the total weight of the composition.7.The composition according to any one of the preceding claims, further comprising at least one preservative which is chosen from phenol derivatives, diols having five or more carbon atoms, and combinations thereof, and is preferably chosen from phenoxyethanol, caprylyl glycol and a combination thereof, and is more preferably a combination of caprylyl glycol and phenoxyethanol; wherein the preservative is preferably present in an amount ranging from 0.001 wt. %to 5 wt. %, more preferably from 0.01 wt. %to 3 wt. %, and even more preferably from 0.2 wt. %to 2 wt. %, relative to the total weight of the composition.8.The composition according to any one of the preceding claims, further comprising at least one aqueous solvent, which preferably includes both water and glycerol.9.The composition according to any one of the preceding claims, wherein the polydatin and / or derivatives thereof is present in an amount ranging from 0.01 wt. %to 10 wt. %, preferably from 0.05 wt. %to 5 wt. %, and more preferably from 0.1 wt. %to 3 wt. %, relative to the total weight of the composition.10.The composition according to any one of the preceding claims, wherein the Vitamin B12 is present in an amount ranging from 0.0005 wt. %to 1 wt. %, preferably from 0.001 wt. %to 0.5 wt. %, and more preferably from 0.002 wt. %to 0.1 wt. %, even more preferably from 0.002 wt. %to 0.01 wt. %, relative to the total weight of the composition.11.The composition according to any one of the preceding claims, wherein the  Vitamin B12 and the polydatin and / or derivatives thereof are present in a weight ratio of 1: 2000 to 1: 1, preferably 1: 400 to 1: 2, more preferably 1: 300 to 1: 20, and even more preferably 1: 200 to 1: 80.12.The composition according to any one of the preceding claims, wherein the hydrotrope is present in an amount ranging from 0.1 wt. %to 20 wt. %, preferably from 0.5 wt. %to 15 wt. %, and more preferably from 1 wt. %to 10 wt. %, relative to the total weight of the composition.13.A composition for caring for and / or making up keratin materials, relative to the total weight of the composition, comprisinga) 0.1 wt. %to 3 wt. %of polydatin,b) 0.002 wt. %to 0.01 wt. %of cyanocobalamin,c) 1 wt. %to 10 wt. %of at least one hydrotrope chosen from niacinamide, caffeine, and a combination thereof, and optionallyd) 0.1 wt. %to 1 wt. %of terephthalylidene dicamphor sulfonic acid.14.A process for caring for and / or making up keratin materials, preferably skins, comprising applying the composition according to any one of claims 1-13 onto the keratin materials.15.Use of Vitamin B12, preferably cyanocobalamin, for improving the photostability of polydatin and / or derivatives thereof, preferably that comprised in the composition according to any one of claims 1-13.

Citation Information

Patent Citations

  • Anti-fatigue medicinal liquor containing resveratrol and preparation method thereof

    CN114191446A

  • Dietary supplement capable of delaying senescence and preparation method of dietary supplement

    CN115299603A

  • B complex vitamin compositions that protect against cellular damage caused by ultraviolet light

    US20020035087A1

  • Cosmetic comprising ultraviolet wavelength conversion substance

    US20220202667A1

  • Stable composition comprising polydatin

    US20230310299A1

Cited By

  • Polydatin-sodium aescinate core-shell nanoparticle as well as preparation method and application thereof

    CN122478770A