Composition for dyeing keratin fibers

Abstract

A composition, preferably for dyeing keratin fibers comprises: (i) at least one compound selected from N, N-dicarboxymethylglutamic acid, its salts, and combinations thereof; (ii) at least one organic amine selected from creatine, its derivatives, and combinations thereof; (iii) at least one oxidative dye; and (iv) at least one alkaline agent. A process for dyeing keratin fibers comprises applying the composition onto the keratin fibers.

Description

COMPOSITION FOR DYEING KERATIN FIBERSTECHNICAL FIELD

[0001] The present invention relates to a composition. In particular, the present invention relates to a composition for dyeing keratin fibers. The present invention also relates to a process for dyeing keratin fibers.BACKGROUND ART

[0002] In the field of dyeing keratin fibers, such as hair, there is a continuous pursuit of improved product performance. It is known that the appearance of metal ions (e.g. Fe, Cu, etc. ) will destabilize keratin structures by binding with naked positive charges in protein chain, resulting in hair damage, so the hair strength and smoothness are weakened.

[0003] To address this challenge, various approaches have been explored in the art. Some hair dyeing and bleaching products contain chelating agents to remove metal ions so that the hair can regain healthy conditions. However, some chelating agents are not efficient, and some chelating agents have limited solubility which shows limitation in formulation especially for manufacturing process.

[0004] Thus, it is desired that products for dyeing the hair comprises more efficient chelating agents, which can be easily formulated into the products, and the products can protect the hair from damage caused by metal ions.SUMMARY OF THE INVENTION

[0005] An object of the present invention is thus to develop compositions for dyeing keratin materials, which comprises more efficient chelating agents that can be easily formulated into the compositions, and which can protect the keratin materials from damage caused by metal ions.

[0006] Thus, according to a first aspect, the present invention provides a composition, preferably for dyeing keratin fibers comprising:

[0007] (i) at least one compound selected from N, N-dicarboxymethylglutamic acid, its salts, and combinations thereof;

[0008] (ii) at least one organic amine selected from creatine, its derivatives, and combinations thereof;

[0009] (iii) at least one oxidative dye; and

[0010] (iv) at least one alkaline agent.

[0011] The inventors have found that the composition according to the present invention can be easily formulated and can protect keratin materials from damage caused by metal ions, thus substantially maintaining the integrity of the cuticle of the keratin materials.

[0012] According to a second aspect, the present invention provides a process for dyeing keratin fibers comprising applying the composition according to the present invention onto the keratin fibers.

[0013] Other subjects and characteristics, aspects and advantages of the present invention will be set forth in the description that follows, and in part, will be obvious from the description, or may be learned by practice of the present invention.DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

[0014] As used herein, unless otherwise indicated, the limits of a range of values are included within this range, in particular in the expressions "between…and…" and "from…to…” .

[0015] As used herein, the term “comprising” is to be interpreted as encompassing all specifically mentioned features as well optional, additional, unspecified ones.

[0016] As used herein, the use of the term “comprising” also discloses the embodiment wherein no features other than the specifically mentioned features are present (i.e. “consisting of” ) .

[0017] Unless otherwise defined, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by those skilled in the field the present invention belongs to. When the definition of a term in the present description conflicts with the meaning as commonly understood by those skilled in the field the present invention belongs to, the definition described herein shall apply.

[0018] Unless otherwise specified, all numerical values expressing amount of ingredients and the like used in the description and claims are to be understood as being modified by the term “about” . Accordingly, unless indicated to the contrary, the numerical values and parameters described herein are approximate values which are capable of being changed according to the desired performance obtained as required.

[0019] As used herein, the expression "at least one" used in the present description is equivalent to the expression "one or more" .

[0020] All percentages in the present invention refer to weight percentage, unless otherwise specified.

[0021] The term “keratin fibers” here means fibers containing keratin as a main constituent element, and examples thereof include hair, eyelash, eyebrow, and the like.

[0022] According to the first aspect, the composition of the present invention comprises:

[0023] (i) at least one compound selected from N, N-dicarboxymethylglutamic acid, its salts, and combinations thereof;

[0024] (ii) at least one organic amine selected from creatine, its derivatives, and combinations thereof;

[0025] (iii) at least one oxidative dye; and

[0026] (iv) at least one alkaline agent.

[0027] N, N-dicarboxymethylglutamic acid and itssalts

[0028] The composition of the present invention comprises at least one compound selected from N, N-dicarboxymethylglutamic acid, its salts, and combinations thereof.

[0029] The inventors have found that N, N-dicarboxymethylglutamic acid, its salts, and combinations thereof include a natural amino acid derived structure in the molecule, and is biodegradable and offers a high solubility over a wide pH range without compromising the performance of chelating heavy metal ions. Moreover, the inventors also found that it does not sensitize human skin.

[0030] The salts are notably alkali metal, alkaline-earth metal, ammonium and substituted ammonium salts.

[0031] Among the salts of these compounds, the alkali metal salts and notably the sodium or potassium salts are preferred.

[0032] Preferably, the composition according to the present invention comprises at least one compound selected from alkali metal salts of N, N-dicarboxymethylglutamic acid.

[0033] More preferably, the composition according to the present invention comprises at least one compound selected from sodium salts and potassium salts of N, N-dicarboxymethylglutamic acid.

[0034] More preferably, the composition according to the present invention comprises tetrasodium glutamate diacetate (GLDA) . Use will be made, for example, of Dissolvine GL38, 47S or 45S from AkzoNobel.

[0035] Advantageously, the compound selected from N, N-dicarboxymethylglutamic acid, its salts, and combinations thereof is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 0.01 wt. %to 10 wt. %, preferably ranging from 0.02 wt. %to 5 wt. %, more preferably ranging from 0.05 wt. %to 2 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0036] Creatine and its derivatives

[0037] The composition of the present invention comprises at least one organic amine selected from creatine, its derivatives, and combinations thereof.

[0038] Preferably, the organic amine is selected from creatine, compounds of formula (I) , and combinations thereof:

[0039] wherein

[0040] M is a salt-forming cation, such as sodium, potassium, ammonium, or triethanolamine;

[0041] R1 is selected from hydrogen, -CH3, -CH (CH3) 2, -CH2CH (CH3) 2, -CH (CH3) CH2CH3, -CH2C2H4OH, -CH2OH, -CH (OH) CH3, - (CH2) 4NH2,  - (CH2) 3NHCH (NH2) 2, - (CH2) 2C (O) OH, and- (CH2) 2C (O) O-M+.

[0042] Preferably, in formula (I) , M is sodium or potassium, R1 is selected from hydrogen, -CH3, -CH (CH3) 2, -CH2CH (CH3) 2, -CH (CH3) CH2CH3, -CH2C2H4OH, -CH2OH, and-CH (OH) CH3.

[0043] More preferably, the composition according to the present invention comprises creatine.

[0044] Advantageously, the organic amine selected from creatine, its derivatives, and combinations thereof is present in the composition of the present invention in an amount ranging from 0.0001 wt. %to 10 wt. %, preferably from 0.0005 wt. %to 5 wt. %, and more preferably from 0.001 wt. %to 3 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0045] Oxidative dyes

[0046] The composition of the present invention comprises at least one oxidative dye.

[0047] Preferably, the oxidative dye comprises one or more oxidation bases, optionally combined with one or more couplers.

[0048] The oxidation bases may be selected especially from p-phenylenediamines, bis (phenyl) alkylenediamines, p-aminophenols, o-aminophenols, heterocyclic bases, and the addition salts thereof, and mixtures thereof.

[0049] Among the p-phenylenediamines, examples that may be mentioned include p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2-methyl-p-phenylenediamine (CI 76042) , 3-methyl-p-phenylenediamine, 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine, 4-methyl-p-phenylenediamine, 2, 3-dimethyl-p-phenylenediamine, 2, 6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2, 6-diethyl-p-phenylenediamine, 2, 5-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-p-phenylenediamine, N, N-dipropyl-p-phenylenediamine, 4-amino-N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-N, N-bis (-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis (- hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2-hydroxyethyl-p-phenylenediamine, 2-fluoro-p-phenylenediamine, 2-isopropyl-p-phenylenediamine, N- (hydroxypropyl) -p-phenylenediamine, 2-hydroxymethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-p-phenylenediamine, N, N- (ethyl-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N-dihydroxypropyl-p-phenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) -p-phenylenediamine, N-phenyl-p-phenylenediamine, 2-hydroxyethyloxy-p-phenylenediamine, 2-acetylaminoethyloxy-p-phenylenediamine, N- (-methoxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-aminophenylpyrrolidine, 2-thienyl-p-phenylenediamine, 2-hydroxyethylamino-5-aminotoluene and 3-hydroxy-1- (4'-aminophenyl) pyrrolidine, and the addition salts thereof with an acid.

[0050] Among the p-phenylenediamines mentioned above, p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, 2-isopropyl-p-phenylenediamine, 2-hydroxyethyl-p-phenylenediamine, 2-hydroxyethyloxy-p-phenylenediamine, 2, 6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2, 6-diethyl-p-phenylenediamine, 2, 3-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-bis (-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine and 2-acetylaminoethyloxy-p-phenylenediamine, and the addition salts thereof with an acid, are particularly preferred.

[0051] Among the bis (phenyl) alkylenediamines, examples that may be mentioned include N, N'-bis (-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1, 3-diaminopropanol, N, N'-bis (-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (ethyl) -N, N'-bis (4'-amino-3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1, 8-bis (2, 5-diaminophenoxy) -3, 6-dioxaoctane and the addition salts thereof.

[0052] Among the p-aminophenols, examples that may be mentioned include p-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluorophenol, 4-amino-3-chlorophenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (- hydroxyethyl-aminomethyl) phenol and 4-amino-2-fluorophenol, and the addition salts thereof with an acid.

[0053] Among the o-aminophenols, examples that may be mentioned include 2-aminophenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol and 5-acetamido-2-aminophenol, and the addition salts thereof.

[0054] Among the heterocyclic bases, examples that may be mentioned include pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.

[0055] Among the pyridine derivatives that may be mentioned are the compounds described, for example, in patents GB 1026978 and GB1153196, for instance 2, 5-diaminopyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino-3-aminopyridine and 3, 4-diaminopyridine, and the addition salts thereof.

[0056] Other pyridine oxidation bases that are useful in the present invention are the 3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyridine oxidation bases or the addition salts thereof described, for example, in patent application FR 2 801 308. Examples that may be mentioned include pyrazolo [1, 5-a] pyrid-3-ylamine, 2- (acetylamino) pyrazolo [1, 5-a] pyrid-3-ylamine, 2- (morpholin-4-yl) pyrazolo [1, 5-a] pyrid-3-ylamine, 3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyridine-2-carboxylic acid, 2-methoxypyrazolo [1, 5-a] pyrid-3-ylamine, (3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyrid-7-yl) methanol, 2- (3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyrid-5-yl) ethanol, 2- (3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyrid-7-yl) ethanol, (3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyrid-2-yl) methanol, 3, 6-diaminopyrazolo [1, 5-a]pyridine, 3, 4-diaminopyrazolo [1, 5-a] pyridine, pyrazolo [1, 5-a] pyridine-3, 7-diamine, 7- (morpholin-4-yl) pyrazolo [1, 5-a] pyrid-3-ylamine, pyrazolo [1, 5-a]pyridine-3, 5-diamine, 5- (morpholin-4-yl) pyrazolo [1, 5-a] pyrid-3-ylamine, 2- [(3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyrid-5-yl) (2-hydroxyethyl) amino] ethanol, 2- [ (3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyrid-7-yl) (2-hydroxyethyl) amino] ethanol, 3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyridin-5-ol, 3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyridin-4-ol, 3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyridin-6-ol, 3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyridin-7-ol and the addition salts thereof.

[0057] Among the pyrimidine derivatives that may be mentioned are the compounds described, for example, in the patents DE 2359399; JP 88- 169571; JP 05-63124; EP 0770375 or patent application WO 96 / 15765, such as 2, 4, 5, 6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy-2, 5, 6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4, 5, 6-triaminopyrimidine, 2, 4-dihydroxy-5, 6-diaminopyrimidine, 2, 5, 6-triaminopyrimidine and the addition salts thereof and the tautomeric forms thereof, when a tautomeric equilibrium exists.

[0058] Among the pyrazole derivatives that may be mentioned are the compounds described in patents DE 3843892 and DE 4133957 and patent applications WO 94 / 08969, WO 94 / 08970, FR-A-2733749 and DE 19543 988, for instance 4, 5-diamino-1-methylpyrazole, 4, 5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) pyrazole, 3, 4-diaminopyrazole, 4, 5-diamino-1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4, 5-diamino-1, 3-dimethylpyrazole, 4, 5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole, 4, 5-diamino-1-methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1, 3-dimethyl-5-hydrazinopyrazole, 1-benzyl-4, 5-diamino-3-methylpyrazole, 4, 5-diamino-3-tert-butyl-1-methylpyrazole, 4, 5-diamino-1-tert-butyl-3-methylpyrazole, 4, 5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) -3-methylpyrazole, 4, 5-diamino-1-ethyl-3-methylpyrazole, 4, 5-diamino-1-ethyl-3- (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4, 5-diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazole, 4, 5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazole, 4, 5-diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazole, 4, 5-diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazole, 4-amino-5- (2'-aminoethyl) amino-1, 3-dimethylpyrazole, 3, 4, 5-triaminopyrazole, 1-methyl-3, 4, 5-triaminopyrazole, 3, 5-diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazole and 3, 5-diamino-4- (-hydroxyethyl) amino-1-methylpyrazole, and the addition salts thereof. 4, 5-Diamino-1- (2-methoxyethyl) pyrazole may also be used.

[0059] Preferably, a4, 5-diaminopyrazole, and more preferably 4, 5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) pyrazole and / or a salt thereof is used.

[0060] Pyrazole derivatives that may also be mentioned include diamino-N, N-dihydropyrazolopyrazolones and especially those described in patent application FR-A-2886136, such as the following compounds and the addition salts thereof: 2, 3-diamino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-ethylamino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a]pyrazol-1-one, 2-amino-3-isopropylamino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one, 2-amino-3- (pyrrolidin-1-yl) -6, 7-dihydro- 1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one, 4, 5-diamino-1, 2-dimethyl-1, 2-dihydropyrazol-3-one, 4, 5-diamino-1, 2-diethyl-1, 2-dihydropyrazol-3-one, 4, 5-diamino-1, 2-bis (2-hydroxyethyl) -1, 2-dihydropyrazol-3-one, 2-amino-3-(2-hydroxyethyl) amino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one, 2-amino-3-dimethylamino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one, 2, 3-diamino-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1H, 6H-pyridazino [1, 2-a] pyrazol-1-one, 4-amino-1, 2-diethyl-5- (pyrrolidin-1-yl) -1, 2-dihydropyrazol-3-one, 4-amino-5-(3-dimethylaminopyrrolidin-1-yl) -1, 2-diethyl-1, 2-dihydropyrazol-3-one or 2, 3-diamino-6-hydroxy-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one.

[0061] Use will preferably be made of 2, 3-diamino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one and / or one of its salts.

[0062] Heterocyclic bases that will preferentially be used include 4, 5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) pyrazole and / or 2, 3-diamino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one and / or a salt thereof.

[0063] Preferably, the oxidation base is selected from p-phenylenediamine, p-aminophenol, 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, and the addition salts thereof, and mixtures thereof.

[0064] The oxidative dye may also comprise one or more couplers, which may be selected from those conventionally used for the dyeing of keratin fibers.

[0065] Among these couplers, mention may be made especially of m-phenylenediamines, m-aminophenols, m-diphenols, naphthalene-based couplers, heterocyclic couplers, and also the addition salts thereof, and mixtures thereof.

[0066] Examples that may be mentioned include 1, 3-dihydroxybenzene, 1, 3-dihydroxy-2-methylbenzene, 4-chloro-1, 3-dihydroxybenzene, 2, 4-diamino-1- (2-hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino-4- (β-hydroxyethylamino) -1-methoxybenzene, 1, 3-diaminobenzene, 1, 3-bis (2, 4-diaminophenoxy) propane, 3-ureidoaniline, 3-ureido-1-dimethylaminobenzene, sesamol, 1-β-hydroxyethylamino-3, 4-methylenedioxybenzene, -naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy-N-methylindole, 2-amino-3- hydroxypyridine, 6-hydroxybenzomorpholine, 3, 5-diamino-2, 6-dimethoxypyridine, 1-N- (β-hydroxyethyl) amino-3, 4-methylenedioxybenzene, 2, 6-bis (β-hydroxyethylamino) toluene, 6-hydroxyindoline, hydroxyethyl-3, 4-methylenedioxyaniline, 2, 6-dihydroxy-4-methylpyridine, 1-H-3-methylpyrazol-5-one, 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one, 2, 6-dimethylpyrazolo [1, 5-b] -1, 2, 4-triazole, 2, 6-dimethyl [3, 2-c] -1, 2, 4-triazole and 6-methylpyrazolo [1, 5-a] benzimidazole, the addition salts thereof with an acid, and mixtures thereof, such as chlorhydrate or dichlorhydrate thereof, e.g., 1-β-hydroxyethyloxy-2, 4-diamino-benzene dichlorhydrate (2, 4-diaminophenoxyethanol HCl) , hydroxyethyl-3, 4-methylenedioxyaniline HCl.

[0067] Preferably, the coupler is selected from m-aminophenol, 6-hydroxybenzomorpholine, hydroxyethyl-3, 4-methylenedioxyaniline, 2, 4-diaminophenoxyethanol, and the addition salts thereof, and mixtures thereof.

[0068] In general, the addition salts of the oxidation bases and couplers that may be used within the context of the invention are especially selected from the addition salts with an acid such as the hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates, and acetates.

[0069] Advantageously, the oxidative dye is present in the composition of the present invention in an amount ranging from 0.1 wt. %to 15 wt. %, preferably from 0.25 wt. %to 12 wt. %, more preferably from 0.4 wt. %to 10 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0070] Alkaline agents

[0071] The composition according to the present invention comprises at least one alkaline agent.

[0072] The alkaline agent (s) can especially be selected from aqueous ammonia, alkali metal carbonates or bicarbonates, organic amines with a pKb at 25℃ of less than 12, in particular less than 10 and even more advantageously less than 6; and the salts of the organic amines mentioned previously with acids such as carbonic acid or hydrochloric acid. The pKb  mentioned herein shall be the pKb corresponding to the function of highest basicity.

[0073] Preferably, the alkaline agent is selected from alkanolamines, in particular comprising a primary, secondary or tertiary amine function, and one or more linear or branched C1-C8 alkyl groups bearing one or more hydroxyl radicals; oxyethylenated and / or oxypropylenated ethylenediamines, amino acids and compounds having the following formula (II) :

[0074] in which W is a C1-C6 alkylene residue optionally substituted with a hydroxyl group or a C1-C6 alkyl radical; Rx, Ry, Rz and Rt, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl, C1-C6 hydroxyalkyl or C1-C6 aminoalkyl radical.

[0075] Preferably, the composition according to the present invention comprises at least one alkaline agent selected from alkanolamines such as ethanolamine.

[0076] Advantageously, the alkaline agent is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 0.1 wt. %to 30 wt. %, preferably from 0.5 wt. %to 25 wt. %, more preferably from 1 wt. %to 20 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0077] Aqueous phase

[0078] The composition of the present invention may further comprise an aqueous phase.

[0079] Said aqueous phase is preferably present in an amount ranging from 50 wt.%to 99 wt. %, more preferably from 70 wt. %to 95 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0080] The aqueous phase comprises water.

[0081] Water is preferably present in the composition of the present invention in an amount ranging from 50 wt. %to 99 wt. %, preferably from 60 wt. %to 95 wt.%, relative to the total weight of the composition.

[0082] Optionally, the aqueous phase comprises one or more organic solvent miscible with water (at room temperature 25℃) such as for example monoalcohols having from 2 to 6 carbon atoms such as ethanol, isopropanol; polyols having from 2 to 20 carbon atoms, preferably from 2 to 10 carbon atoms, and preferably having from 2 to 6 carbon atoms, such as glycerin, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, caprylyl glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol; glycol ethers (notably having from 3 to 16 carbon atoms) such as mono-, di-or tri-propylene glycol (C1-C4) alkyl ethers, mono-, di-or tri-ethylene glycol (C1-C4) alkyl ethers and mixtures thereof.

[0083] Advantageously, the composition of the present invention comprises from 0.5 wt. %to 40 wt. %, preferably from 1 wt. %to 20 wt. %, of an organic solvent miscible with water mentioned above, especially glycerin, relative to the total weight of the composition.

[0084] Fatty phase

[0085] The composition of the present invention may further comprise a fatty phase.

[0086] The fatty phase comprises at least one fatty substance.

[0087] As used herein, the term "fatty substance" means an organic compound that is insoluble in water at room temperature (25℃) and at atmospheric pressure (1.013*105 Pa) (solubility of less than 5%by weight, preferably less than 1%by weight and even more preferably less than 0.1%by weight) .

[0088] Preferably, the fatty phase comprises at least one fatty substance, which is solid at room temperature (25℃) and at atmospheric pressure (1.013*105Pa) .

[0089] More preferably, the fatty phase comprises at least one fatty alcohol wax, such as cetearyl alcohol.

[0090] Advantageously, the fatty phase is present in an amount ranging from 1 wt.%to 40 wt. %, more preferably from 2 wt. %to 25 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0091] Cosmetic active ingredients

[0092] Optionally, the composition of the present invention comprises one or more additional active ingredients for dyeing and / or caring for keratin fibers.

[0093] The skilled in the art can select the amount of the additional active ingredients according to desired purpose.

[0094] Additional adjuvants

[0095] The composition according to the present invention may also comprise additional adjuvants, such as fragrances, preservatives, surfactants (for example oleic acid and coco-glucoside) , antioxidants (for example ascorbic acid and sodium metabisulfite) , thickeners (for example, xanthan gum) and so on.

[0096] Preferably, the composition according to the present invention comprises one or more adjuvant selected from surfactants, antioxidants, thickeners, and combinations thereof.

[0097] The skilled in the art can select the amount of the additional adjuvants so as not to adversely impact the final use of the composition according to the present invention.

[0098] According to a preferred embodiment, the present invention provides a composition, preferably for dyeing keratin fibers comprising, relative to the total weight of the composition:

[0099] (i) from 0.05 wt. %to 2 wt. %of at least one compound selected from N, N-dicarboxymethylglutamic acid, sodium salt thereof, potassium salt thereof, and combinations thereof;

[0100] (ii) from 0.001 wt. %to 3 wt. %of at least one organic amine selected from creatine, compounds of formula (I) , and combinations thereof:

[0101] wherein

[0102] M is sodium or potassium, R1 is selected from hydrogen, -CH3, -CH (CH3) 2, -CH2CH (CH3) 2, -CH (CH3) CH2CH3, -CH2C2H4OH, -CH2OH, and-CH (OH) CH3;

[0103] (iii) from 0.4 wt. %to 10 wt. %of at least one oxidative dye selected from oxidation bases and couplers; and

[0104] (iv) from 1 wt. %to 20 wt. %of at least one alkaline agent selected from alkanolamines.

[0105] Preparation and use

[0106] The composition according to the present invention can be prepared by routine practice.

[0107] The composition of the present invention can be used to dye keratin fibers, especially the hair.

[0108] According to the second aspect, the present invention provides a process for caring for keratin fibers comprising applying the composition according to the present invention onto the keratin fibers.

[0109] In particular, the keratin fiber is the hair.

[0110] EXAMPLES

[0111] The examples that follow are given as non-limiting illustrations of the present invention.

[0112] Main raw materials used, trade names and suppliers thereof are listed in Table 1.

[0113] Table 1

[0114] Invention Example1 and Comparative Examples1-3

[0115] Compositions of invention example (IE. ) 1 and comparative examples (CE. ) 1-3 were prepared with the components listed in Table 2 (the contents are expressed as weight percentages with regard to the total weight of each composition, unless otherwise indicated) :

[0116] Table 2

[0117] Composition of invention example 1 represents composition according to the present invention.

[0118] Composition of comparative example 1 does not comprise (ii) at least one organic amine selected from creatine, its derivatives, and combinations thereof.

[0119] Composition of comparative example 2 comprises ethylene diamine tetraacetic acid instead of (i) at least one compound selected from N, N-dicarboxymethylglutamic acid, its salts, and combinations thereof.

[0120] Composition of comparative example 3 comprises alanine instead of (ii) at least one organic amine selected from creatine, its salts, and combinations thereof.

[0121] Preparation procedure:

[0122] Compositions of invention example 1 and comparative examples 1 and 3 were prepared as follows:

[0123] 1) mixing the components for phase A at 65℃ in a kettle with stirring at 150 rpm for 30 minutes to obtain a uniform mixture;

[0124] 2) adding the component for phase A1 into the kettle with stirring to obtain another uniform mixture;

[0125] 3) adding the component for phase B into the kettle with stirring at 1500 rpm to emulsify at 65℃;

[0126] 4) cooling the mixture to 35℃ within 30 minutes;

[0127] 5) adding the components for phase C into the kettle at 35℃ with stirring at 500 rpm to obtain a uniform mixture;

[0128] 6) then cooling the mixture with stirring at 500 rpm to room temperature to obtain the compositions.

[0129] Composition of comparative example 2 was prepared as follows:

[0130] 1) mixing the components for phase A at 65℃ in a kettle with stirring at 150 rpm for 30 minutes to obtain a uniform mixture;

[0131] 2) adding the component for phase A1 into the kettle with stirring to obtain another uniform mixture;

[0132] 3) adding the component for phase A2 into the uniform mixture in the uniform mixture obtained in 2) ;

[0133] 4) adding the component for phase B into the kettle with stirring at 1500 rpm to emulsify at 65℃;

[0134] 5) cooling the mixture to 35℃ within 30 minutes;

[0135] 6) adding the components for phase C into the kettle at 35℃ with stirring at 500 rpm to obtain a uniform mixture;

[0136] 7) then cooling the mixture with stirring at 500 rpm to room temperature to obtain the composition.

[0137] As demonstrated in the procedure, tetrasodium glutamate diacetate offers easier product formulation than ethylene diamine tetraacetic acid, as it does not require separate addition after the alkaline agent.

[0138] Evaluation:

[0139] Hair damage level upon application of compositions of invention example 1 and comparative examples 1-3 were evaluated as follows.

[0140] Chinese natural black hair swatches were colored 5 times with each composition of invention example 1 and comparative examples 1-3 and then the microstructure of hair, especially the hair cuticle damage condition caused by oxidative hair coloration in terms of cuticle integrity, was observed with a scanning electron microscope immediately after coloration.

[0141] The scores were given according to the following standard:

[0142] 5: cuticles are intact, no damage;

[0143] 4: cuticles are slightly lifted or damaged;

[0144] 3: cuticles are somewhat lifted or damage, with slight loss of cuticles;

[0145] 2: cuticles are damaged, loss of cuticles is observed and there is unprotected cortex;

[0146] 1: cuticles are greatly damaged, almost no cuticles are left.

[0147] The higher the score, the less the cuticle was damaged.

[0148] The scores on cuticle integrity are summarized in Table 3.

[0149] Table 3

[0150] It can be seen from Table 3 that composition of invention example 1 can effectively prevent the hair damage.

Claims

1.A composition, preferably for dyeing keratin fibers comprising:(i) at least one compound selected from N, N-dicarboxymethylglutamic acid, its salts, and combinations thereof;(ii) at least one organic amine selected from creatine, its derivatives, and combinations thereof;(iii) at least one oxidative dye; and(iv) at least one alkaline agent.2.Composition according to claim 1, wherein the compound selected from N, N-dicarboxymethylglutamic acid, its salts, and combinations thereof is selected from alkali metal salts of N, N-dicarboxymethylglutamic acid, preferably selected from sodium salts and potassium salts of N, N-dicarboxymethylglutamic acid, more preferably the composition comprises tetrasodium glutamate diacetate.3.Composition according to claim 1 or 2, wherein the compound selected from N, N-dicarboxymethylglutamic acid, its salts, and combinations thereof is present in an amount ranging from 0.01 wt. %to 10 wt. %, preferably ranging from 0.02 wt. %to 5 wt. %, more preferably ranging from 0.05 wt. %to 2 wt. %, relative to the total weight of the composition.4.Composition according to any of claims 1 to 3, wherein the organic amine is selected from creatine, compounds of formula (I) , and combinations thereof: whereinM is a salt-forming cation, such as sodium, potassium, ammonium, or triethanolamine;R1 is selected from hydrogen, -CH3, -CH (CH3) 2, -CH2CH (CH3) 2, -CH (CH3) CH2CH3, -CH2C2H4OH, -CH2OH, -CH (OH) CH3, - (CH2) 4NH2, - (CH2) 3NHCH (NH2) 2, - (CH2) 2C (O) OH, and- (CH2) 2C (O) O-M+.5.Composition according to any of claims 1 to 4, wherein the organic amine selected from creatine, its derivatives, and combination thereof is present in an amount ranging from 0.0001 wt. %to 10 wt. %, preferably from 0.0005 wt. %to 5 wt. %, and more preferably from 0.001 wt. %to 3 wt. %, relative to the total weight of the composition.6.Composition according to any of claims 1 to 5, wherein the oxidative dye comprises one or more oxidation bases, optionally combined with one or more couplers.7.Composition according to claim 6, whereinthe oxidation base is selected from p-phenylenediamines, bis (phenyl) alkylenediamines, p-aminophenols, o-aminophenols, heterocyclic bases, and the addition salts thereof, and mixtures thereof, and preferably selected from p-phenylenediamine, p-aminophenol, 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, and the addition salts thereof, and mixtures thereof, and / orthe coupler is selected from m-phenylenediamines, m-aminophenols, m-diphenols, naphthalene-based couplers, heterocyclic couplers, and also the addition salts thereof, and mixtures thereof, and preferably selected from m-aminophenol, 6-hydroxybenzomorpholine, hydroxyethyl-3, 4-methylenedioxyaniline, 2, 4-diaminophenoxyethanol, and the addition salts thereof, and mixtures thereof.8.Composition according to any of claims 1 to 7, wherein the oxidative dye is present in an amount ranging from 0.1 wt. %to 15 wt. %, preferably from 0.25 wt. %to 12 wt. %, more preferably from 0.4 wt. %to 10 wt. %, relative to the total weight of the composition.9.Composition according to any of claims 1 to 8, wherein the alkaline agent is selected from aqueous ammonia, alkali metal carbonates or bicarbonates, organic amines with a pKb at 25℃ of less than 12; and the salts of the organic amines, preferably the alkaline agent is selected from alkanolamines, in particular comprising a primary, secondary or tertiary amine function, and one or more linear or branched C1-C8 alkyl groups bearing one or more hydroxyl radicals; oxyethylenated and / or oxypropylenated ethylenediamines, amino acids and compounds having the following formula (II) : in which W is a C1-C6 alkylene residue optionally substituted with a hydroxyl group or a C1-C6 alkyl radical; Rx, Ry, Rz and Rt, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl, C1-C6 hydroxyalkyl or C1-C6 aminoalkyl radical.10.[Corrected under Rule 26, 25.11.2024]Composition according to any of claims 1 to 9, wherein the alkaline agent is present in an amount ranging from 0.1 wt. %to 30 wt. %, preferably from 0.5 wt. %to 25 wt. %, more preferably from 1 wt. %to 20 wt. %, relative to the total weight of the composition.11.[Corrected under Rule 26, 25.11.2024]Composition according to any of claims 1 to 9, further comprising an aqueous phase, preferably in an amount ranging from 50 wt. %to 99 wt. %, more preferably from 70 wt. %to 95 wt. %, relative to the total weight of the composition.12.Composition according to any of claims 1 to 11, further comprising a fatty phase, preferably in an amount ranging from 1 wt. %to 40 wt. %, more preferably from 2 wt. %to 25 wt. %, relative to the total weight of the composition.13.Composition according to any of claims 1 to 12, further one or more adjuvant selected from surfactants, anti-oxidants, thickeners, and combinations thereof.14.Composition according to claim 1, comprising, relative to the total weight of the composition:(i) from 0.05 wt. %to 2 wt. %of at least one compound selected from N, N-dicarboxymethylglutamic acid, sodium salt thereof, potassium salt thereof, and combinations thereof;(ii) from 0.001 wt. %to 3 wt. %of at least one organic amine selected from creatine, compounds of formula (I) , and combinations thereof:whereinM is sodium or potassium, R1 is selected from hydrogen, -CH3, -CH (CH3) 2, -CH2CH (CH3) 2, -CH (CH3) CH2CH3, -CH2C2H4OH, -CH2OH, and-CH (OH) CH3;(iii) from 0.4 wt. %to 10 wt. %of at least one oxidative dye selected from oxidation bases and couplers; and(iv) from 1 wt. %to 20 wt. %of at least one alkaline agent selected from alkanolamines.15.A process for dyeing keratin fibers comprising applying the composition according to any of claims 1 to 14 onto the keratin fibers.

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