Composition for dyeing keratin fibers

Abstract

A composition, preferably for dyeing keratin fibers comprises: (i) at least one chelating agent; (ii) at least one compound with a molecular weight less than 1000 kDa selected from hyaluronic acid, its derivatives, and combinations thereof; (iii) at least one oxidative dye; and (iv) at least one alkaline agent. A process for dyeing keratin fibers comprises applying the composition onto the keratin fibers.

Description

COMPOSITION FOR DYEING KERATIN FIBERSTECHNICAL FIELD

[0001] The present invention relates to a composition. In particular, the present invention relates to a composition for dyeing keratin fibers. The present invention also relates to a process for dyeing keratin fibers.BACKGROUND ART

[0002] Hair dyeing products were developed to change the appearance of the hair. Conventionally, there are certain problems caused by oxidative hair coloration or hair bleach due to damage to the hair fiber from strong alkaline and strong oxidation, for example, quick color fading, and static effect.

[0003] Conventionally, these kinds of problems were solved by the application of some pre-treatment and post treatment, for example, hair pre-treatment essence, high conditioning shampoo, hair conditioner, hair mask and hair oil, etc. However, pre-treatment and post treatment are added steps for hair coloring or hair bleaching and will be time-consuming for consumers.

[0004] Thus, a more efficient solution is needed to solve these issues caused by oxidative hair coloration or bleaching.

[0005] Some hair dyeing products can color the hair strongly. However, the color evenness is not ideal. It is also desired that the hair is dyed evenly.

[0006] Therefore, there is a need to develop hair dyeing products, which can protect the hair from damage by providing hydration and / or anti-static effect, and / or provide more color evenness and / or resist color fading.SUMMARY OF THE INVENTION

[0007] An object of the present invention is to develop compositions for dyeing keratin materials, which can protect the hair from damage by providing hydration and / or anti-static effect, and / or provide more color evenness and / or resist color fading.

[0008] Thus, according to a first aspect, the present invention provides a composition, preferably for dyeing keratin fibers comprising:

[0009] (i) at least one chelating agent;

[0010] (ii) at least one compound with a molecular weight less than 1000 kDa selected from hyaluronic acid, its derivatives, and combinations thereof;

[0011] (iii) at least one oxidative dye; and

[0012] (iv) at least one alkaline agent.

[0013] The inventors have found that the composition according to the present invention can protect the hair from damage by providing hydration and / or anti-static effect, and / or provide more color evenness and / or resist color fading.

[0014] According to a second aspect, the present invention provides a process for dyeing keratin fibers comprising applying the composition according to the present invention onto the keratin fibers.

[0015] Other subjects and characteristics, aspects and advantages of the present invention will be set forth in the description that follows, and in part, will be obvious from the description, or may be learned by practice of the present invention.DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

[0016] As used herein, unless otherwise indicated, the limits of a range of values are included within this range, in particular in the expressions "between…and…" and "from…to…” .

[0017] As used herein, the term “comprising” is to be interpreted as encompassing all specifically mentioned features as well optional, additional, unspecified ones.

[0018] As used herein, the use of the term “comprising” also discloses the embodiment wherein no features other than the specifically mentioned features are present (i.e., “consisting of” ) .

[0019] Unless otherwise defined, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by those skilled in the field the present invention belongs to. When the definition of a term in the present description conflicts with the meaning as commonly understood by those skilled in the field the present invention belongs to, the definition described herein shall apply.

[0020] Unless otherwise specified, all numerical values expressing amount of ingredients and the like used in the description and claims are to be understood as being modified by the term “about” . Accordingly, unless indicated to the contrary, the numerical values and parameters described herein are approximate values which are capable of being changed according to the desired performance obtained as required.

[0021] As used herein, the expression "at least one" used in the present description is equivalent to the expression "one or more" .

[0022] All percentages in the present invention refer to weight percentage, unless otherwise specified.

[0023] The term “keratin fibers” here means fibers containing keratin as a main constituent element, and examples thereof include hair, eyelash, eyebrow, and the like.

[0024] According to the first aspect, the composition of the present invention comprises:

[0025] (i) at least one chelating agent;

[0026] (ii) at least one compound with a molecular weight less than 1000 kDa selected from hyaluronic acid, its derivatives, and combinations thereof;

[0027] (iii) at least one oxidative dye; and

[0028] (iv) at least one alkaline agent.

[0029] Chelating agent

[0030] The composition of the present invention comprises at least one chelating agent.

[0031] Preferably, the chelating agent is selected from aminocarboxylic acids and salts thereof.

[0032] The salts are especially alkali metal, alkaline-earth metal, ammonium, and substituted ammonium salts.

[0033] The chelating agents may be selected in particular from the compounds having the following INCI name:

[0034] diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA) ,

[0035] ethylenediaminedisuccinic acid (EDDS) and trisodium ethylenediamine disuccinate such as Octaquest E30 from INNOSPEC ACTIVE CHEMICALS,

[0036] ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) ,

[0037] ethylenediamine-N, N'-diglutaric acid (EDDG) ,

[0038] glycinamide-N, N'-disuccinic acid (GADS) ,

[0039] 2-hydroxypropylenediamine-N, N'-disuccinic acid (HPDDS) ,

[0040] ethylenediamine-N, N'-bis (ortho-hydroxyphenylacetic acid) (EDDHA) ,

[0041] N, N'-bis (2-hydroxybenzyl) ethylenediamine-N, N'-diacetic acid (HBED) ,

[0042] nitrilotriacetic acid (NTA) ,

[0043] methylglycine diacetic acid (MGDA) ,

[0044] N-2-hydroxyethyl-N, N-diacetic acid and glyceryl imino diacetic acid (as described in documents EP-A-317542 and EP-A-399133) ,

[0045] iminodiacetic acid-N-2-hydroxypropyl sulfonic acid and aspartic acid N-carboxymethyl N-2-hydroxypropyl-3-sulfonic acid (as described in EP-A-516 102) ,

[0046] beta-alanine-N, N'-diacetic acid, aspartic acid-N, N'-diacetic acid and aspartic acid-N-monoacetic acid (described in EP-A-509382) ,

[0047] chelating agents based on iminodisuccinic acid (IDSA) (as described in EP-A-509 382) ,

[0048] ethanoldiglycine acid, and

[0049] tetrasodium glutamate diacetate (GLDA) such as Dissolvine GL38 or 45S from Akzo Nobel.

[0050] Among the chelating agents mentioned, ethylenediamine-tetraacetic acid (EDTA) , diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA) , S, S'-ethylenediaminedisuccinic acid (EDDS) , trisodium ethylenediamine disuccinate, ethylenediaminetetramethylenephosphonic acid (EDTMP) , and tetrasodium glutamate diacetate (GLDA) , and combinations thereof, are preferably used.

[0051] More preferably, the composition according to the present invention comprises tetrasodium glutamate diacetate (GLDA) . Use will be made, for example, of Dissolvine GL38, 47S or 45S from AkzoNobel.

[0052] Advantageously, the chelating agent is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 0.01 wt. %to 10 wt. %, preferably ranging from 0.02 wt. %to 5 wt. %, more preferably ranging from 0.05 wt. %to 2 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0053] Hyaluronic acids and / or its derivatives

[0054] The composition of the present invention comprises at least one compound with a molecular weight less than 1000 kDa selected from hyaluronic acid, its derivatives, and combinations thereof.

[0055] Hyaluronic acid is a predominant glucosaminoglycan found in the skin. This polysaccharide can in fact retain a large volume of water, corresponding to up to 1000 times its weight.

[0056] Hyaluronic acid can be represented by the following chemical formula (I) .

[0057] In the context of the present invention, the term "hyaluronic acid" covers in particular the basic unit of hyaluronic acid of formula (II) :

[0058] It is the smallest fraction of hyaluronic acid comprising a disaccharide dimer, namely D-glucuronic acid and N-acetylglucosamine.

[0059] As examples of derivatives of hyaluronic acid, mention can be made of salts of hyaluronic acid, acetylated hyaluronic acid and salts of acetylated hyaluronic acid.

[0060] As examples of salts of hyaluronic acid, mention may be made of alkaline metal salts such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth metal salts such as magnesium salts, ammonium salts, and mixtures thereof.

[0061] Acetylated hyaluronic acid is a derivative obtained by a process comprising substituting a hydroxyl on the disaccharide structure of hyaluronic acid (HA) . The structure of acetylated hyaluronic acid is represented by formula (III) :

[0062] wherein each R is independently CH3CO-or H, at least one R is CH3CO-.

[0063] Salts of acetylated hyaluronic acid include, but not limited to, sodium acetylated hyaluronate, and potassium acetylated hyaluronate.

[0064] The structure of sodium acetylated hyaluronate is represented by formula (IV) :

[0065] wherein each R is independently CH3CO-or H, at least one R is CH3CO-.

[0066] The acetylation degree (proportion of acetylation-modified hyaluronic acid) of the acetylated hyaluronic acid can be determined by NMR. It is preferable that the acetylated hyaluronic acid or its salt has an acetylation degree of from 0.5 to 10. It is more preferable that the acetylated hyaluronic acid or its salt has an acetylation degree of from 0.75 to 8, even from 2.5 to 5.

[0067] It is preferable that the molecular weight of hyaluronic acid may be from 0.5 kDa to 950 kDa, preferably from 1 kDa to 500 kDa, and more preferably from 1.5 kDa to 200 kDa, as determined by liquid chromatography (HPLC) method.

[0068] Unless otherwise defined in the descriptions, “molecular weight” may mean a weight average molecular weight (Mw) .

[0069] As commercial products of hyaluronic acid or its salts, mention can be made of hyaluronic acid supplied by the company Hyactive under the trade name CPN (Mw: 10 to 150 kDa) , hyaluronic acid supplied by the company Bioland under the name Nutra HA (Mw: 820 kDa) , hyaluronic acid supplied by the company Bioland under the name Nutra AF (Mw: 69kDa) , hyaluronic acid supplied by the company Bioland under the name Oligo HA (Mw: 6.1 kDa) , and  sodium hyaluronate supplied by the company GIVAUDAN under the name RENOVHYAL LO (Mw: 20-50 kDa) .

[0070] As commercial products of acetylated hyaluronic acid or its salt, mention can be made of that sold under the name HYMAGIC-ACHA by the company BLOOMAGE FREDA BIOPHARM, which is acetylated sodium hyaluronate with an acetylation degree of 0.75 and a weight average molecular weight of 30 to 50 kDa, that sold under the name PRIMALHYAL ULTRAFILLER by the company GIVAUDAN, which is acetylated sodium hyaluronate with an acetylation degree of 1 and a weight average molecular weight of 5-20 kDa, that sold under the name PRIMALHYAL ULTRAFILLER by the company GIVAUDAN.

[0071] Preferably, the compound is selected from hyaluronic acid, sodium hyaluronate, sodium acetylated hyaluronate, and combinations thereof.

[0072] More preferably, the compound is selected from sodium hyaluronate and sodium acetylated hyaluronate with a molecular weight from 0.5 kDa to 950 kDa, preferably from 1 kDa to 500 kDa, more preferably from 1.5 kDa to 200 kDa.

[0073] Advantageously, the compound with a molecular weight less than 1000 kDa selected from hyaluronic acid, its derivatives, and combinations thereof is present in the composition of the present invention in an amount ranging from 0.0001 wt. %to 10 wt. %, preferably from 0.0005 wt. %to 8 wt. %, and more preferably from 0.001 wt. %to 5 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0074] Oxidative dyes

[0075] The composition of the present invention comprises at least one oxidative dye.

[0076] Preferably, the oxidative dye comprises one or more oxidation bases, optionally combined with one or more couplers.

[0077] The oxidation bases may be selected especially from p-phenylenediamines, bis (phenyl) alkylenediamines, p-aminophenols, o-aminophenols, heterocyclic bases, and the addition salts thereof, and mixtures thereof.

[0078] Among the p-phenylenediamines, examples that may be mentioned include p-phenylenediamine, p-tolylenediamine (toluene-2, 5-diamine) , 2-chloro-p-phenylenediamine, 2-methyl-p-phenylenediamine (CI 76042) , 3-methyl-p-phenylenediamine, 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine, 4-methyl-p-phenylenediamine, 2, 3-dimethyl-p-phenylenediamine, 2, 6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2, 6-diethyl-p-phenylenediamine, 2, 5-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-p-phenylenediamine, N, N-dipropyl-p-phenylenediamine, 4-amino-N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-N, N-bis (-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis (-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2-hydroxyethyl-p-phenylenediamine, 2-fluoro-p-phenylenediamine, 2-isopropyl-p-phenylenediamine, N- (hydroxypropyl) -p-phenylenediamine, 2-hydroxymethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-p-phenylenediamine, N, N- (ethyl-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N-dihydroxypropyl-p-phenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) -p-phenylenediamine, N-phenyl-p-phenylenediamine, 2-hydroxyethyloxy-p-phenylenediamine, 2-acetylaminoethyloxy-p-phenylenediamine, N- (-methoxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-aminophenylpyrrolidine, 2-thienyl-p-phenylenediamine, 2-hydroxyethylamino-5-aminotoluene and 3-hydroxy-1- (4'-aminophenyl) pyrrolidine, and the addition salts thereof with an acid.

[0079] Among the p-phenylenediamines mentioned above, p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, 2-isopropyl-p-phenylenediamine, 2-hydroxyethyl-p-phenylenediamine, 2-hydroxyethyloxy-p-phenylenediamine, 2, 6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2, 6-diethyl-p-phenylenediamine, 2, 3-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-bis (-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine and 2-acetylaminoethyloxy-p-phenylenediamine, and the addition salts thereof with an acid, are particularly preferred.

[0080] Among the bis (phenyl) alkylenediamines, examples that may be mentioned include N, N'-bis (-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1, 3-diaminopropanol, N, N'-bis (-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4'- aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (4-methylaminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (ethyl) -N, N'-bis (4'-amino-3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1, 8-bis (2, 5-diaminophenoxy) -3, 6-dioxaoctane and the addition salts thereof.

[0081] Among the p-aminophenols, examples that may be mentioned include p-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluorophenol, 4-amino-3-chlorophenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (-hydroxyethyl-aminomethyl) phenol and 4-amino-2-fluorophenol, and the addition salts thereof with an acid.

[0082] Among the o-aminophenols, examples that may be mentioned include 2-aminophenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol and 5-acetamido-2-aminophenol, and the addition salts thereof.

[0083] Among the heterocyclic bases, examples that may be mentioned include pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.

[0084] Among the pyridine derivatives that may be mentioned are the compounds described, for example, in patents GB 1026978 and GB1153196, for instance 2, 5-diaminopyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino-3-aminopyridine and 3, 4-diaminopyridine, and the addition salts thereof.

[0085] Other pyridine oxidation bases that are useful in the present invention are the 3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyridine oxidation bases or the addition salts thereof described, for example, in patent application FR 2 801 308. Examples that may be mentioned include pyrazolo [1, 5-a] pyrid-3-ylamine, 2- (acetylamino) pyrazolo [1, 5-a] pyrid-3-ylamine, 2- (morpholin-4-yl) pyrazolo [1, 5-a] pyrid-3-ylamine, 3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyridine-2-carboxylic acid, 2-methoxypyrazolo [1, 5-a] pyrid-3-ylamine, (3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyrid-7-yl) methanol, 2- (3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyrid-5-yl) ethanol, 2- (3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyrid-7-yl) ethanol, (3- aminopyrazolo [1, 5-a] pyrid-2-yl) methanol, 3, 6-diaminopyrazolo [1, 5-a] pyridine, 3, 4-diaminopyrazolo [1, 5-a] pyridine, pyrazolo [1, 5-a] pyridine-3, 7-diamine, 7- (morpholin-4-yl) pyrazolo [1, 5-a] pyrid-3-ylamine, pyrazolo [1, 5-a] pyridine-3, 5-diamine, 5- (morpholin-4-yl) pyrazolo [1, 5-a] pyrid-3-ylamine, 2- [ (3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyrid-5-yl) (2-hydroxyethyl) amino] ethanol, 2- [ (3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyrid-7-yl) (2-hydroxyethyl) amino] ethanol, 3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyridin-5-ol, 3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyridin-4-ol, 3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyridin-6-ol, 3-aminopyrazolo [1, 5-a] pyridin-7-ol and the addition salts thereof.

[0086] Among the pyrimidine derivatives that may be mentioned are the compounds described, for example, in the patents DE 2359399; JP 88-169571; JP 05-63124; EP 0770375 or patent application WO 96 / 15765, such as 2, 4, 5, 6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy-2, 5, 6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4, 5, 6-triaminopyrimidine, 2, 4-dihydroxy-5, 6-diaminopyrimidine, 2, 5, 6-triaminopyrimidine and the addition salts thereof and the tautomeric forms thereof, when a tautomeric equilibrium exists.

[0087] Among the pyrazole derivatives that may be mentioned are the compounds described in patents DE 3843892 and DE 4133957 and patent applications WO 94 / 08969, WO 94 / 08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988, for instance 4, 5-diamino-1-methylpyrazole, 4, 5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) pyrazole, 3, 4-diaminopyrazole, 4, 5-diamino-1- (4'-chlorobenzyl) pyrazole, 4, 5-diamino-1, 3-dimethylpyrazole, 4, 5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole, 4, 5-diamino-1-methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1, 3-dimethyl-5-hydrazinopyrazole, 1-benzyl-4, 5-diamino-3-methylpyrazole, 4, 5-diamino-3-tert-butyl-1-methylpyrazole, 4, 5-diamino-1-tert-butyl-3-methylpyrazole, 4, 5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) -3-methylpyrazole, 4, 5-diamino-1-ethyl-3-methylpyrazole, 4, 5-diamino-1-ethyl-3- (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4, 5-diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazole, 4, 5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazole, 4, 5-diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazole, 4, 5-diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazole, 4-amino-5- (2'-aminoethyl) amino-1, 3-dimethylpyrazole, 3, 4, 5-triaminopyrazole, 1-methyl-3, 4, 5-triaminopyrazole, 3, 5-diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazole and 3, 5-diamino-4- (- hydroxyethyl) amino-1-methylpyrazole, and the addition salts thereof. 4, 5-Diamino-1- (2-methoxyethyl) pyrazole may also be used.

[0088] Preferably, a 4, 5-diaminopyrazole, and more preferably 4, 5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) pyrazole and / or a salt thereof is used.

[0089] Pyrazole derivatives that may also be mentioned include diamino-N, N-dihydropyrazolopyrazolones and especially those described in patent application FR-A-2 886 136, such as the following compounds and the addition salts thereof: 2, 3-diamino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one, 2-amino-3-ethylamino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one, 2-amino-3-isopropylamino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one, 2-amino-3- (pyrrolidin-1-yl) -6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one, 4, 5-diamino-1, 2-dimethyl-1, 2-dihydropyrazol-3-one, 4, 5-diamino-1, 2-diethyl-1, 2-dihydropyrazol-3-one, 4, 5-diamino-1, 2-bis (2-hydroxyethyl) -1, 2-dihydropyrazol-3-one, 2-amino-3- (2-hydroxyethyl) amino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one, 2-amino-3-dimethylamino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one, 2, 3-diamino-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1H, 6H-pyridazino [1, 2-a] pyrazol-1-one, 4-amino-1, 2-diethyl-5- (pyrrolidin-1-yl) -1, 2-dihydropyrazol-3-one, 4-amino-5- (3-dimethylaminopyrrolidin-1-yl) -1, 2-diethyl-1, 2-dihydropyrazol-3-one or 2, 3-diamino-6-hydroxy-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one.

[0090] Use will preferably be made of 2, 3-diamino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one and / or one of its salts.

[0091] Heterocyclic bases that will preferentially be used include 4, 5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) pyrazole and / or 2, 3-diamino-6, 7-dihydro-1H, 5H-pyrazolo [1, 2-a] pyrazol-1-one and / or a salt thereof.

[0092] Preferably, the oxidation base is selected from p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, p-aminophenol, 2-methyl-5-hydroxyethylaminophenol, 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, and the addition salts thereof, and mixtures thereof.

[0093] The oxidative dye may also comprise one or more couplers, which may be selected from those conventionally used for the dyeing of keratin fibers.

[0094] Among these couplers, mention may be made especially of m-phenylenediamines, m-aminophenols, m-diphenols, naphthalene-based couplers, heterocyclic couplers, and also the addition salts thereof, and mixtures thereof.

[0095] Examples that may be mentioned include 1, 3-dihydroxybenzene, 1, 3-dihydroxy-2-methylbenzene, 4-amino-2-hydroxytoluene, 4-chloro-1, 3-dihydroxybenzene, 2, 4-diamino-1- (2-hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino-4- (β-hydroxyethylamino) -1-methoxybenzene, 1, 3-diaminobenzene, 1, 3-bis (2, 4-diaminophenoxy) propane, 3-ureidoaniline, 3-ureido-1-dimethylaminobenzene, sesamol, 1-β-hydroxyethylamino-3, 4-methylenedioxybenzene, naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy-N-methylindole, 2-amino-3-hydroxypyridine, 6-hydroxybenzomorpholine, 3, 5-diamino-2, 6-dimethoxypyridine, 1-N- (β-hydroxyethyl) amino-3, 4-methylenedioxybenzene, 2, 6-bis (β-hydroxyethylamino) toluene, 6-hydroxyindoline, hydroxyethyl-3, 4-methylenedioxyaniline, 2, 6-dihydroxy-4-methylpyridine, 1-H-3-methylpyrazol-5-one, 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one, 2, 6-dimethylpyrazolo [1, 5-b] -1, 2, 4-triazole, 2, 6-dimethyl [3, 2-c] -1, 2, 4-triazole and 6-methylpyrazolo [1, 5-a] benzimidazole, the addition salts thereof with an acid, and mixtures thereof, such as chlorhydrate or dichlorhydrate thereof, e.g., 1-β-hydroxyethyloxy-2, 4-diamino-benzene dichlorhydrate (2, 4-diaminophenoxyethanol HCl) , hydroxyethyl-3, 4-methylenedioxyaniline HCl.

[0096] Preferably, the coupler is selected from m-aminophenol, 4-amino-2-hydroxytoluene, 6-hydroxybenzomorpholine, hydroxyethyl-3, 4-methylenedioxyaniline, 2, 4-diaminophenoxyethanol, and the addition salts thereof, and mixtures thereof.

[0097] In general, the addition salts of the oxidation bases and couplers that may be used within the context of the invention are especially selected from the addition salts with an acid such as the hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.

[0098] Advantageously, the oxidative dye is present in the composition of the present invention in an amount ranging from 0.1 wt. %to 15 wt. %, preferably from 0.25 wt. %to 12 wt. %, more preferably from 0.4 wt. %to 10 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0099] Alkaline agents

[0100] The composition according to the present invention comprises at least one alkaline agent.

[0101] The alkaline agent (s) can especially be selected from aqueous ammonia, alkali metal carbonates or bicarbonates, organic amines with a pKb at 25℃ of less than 12, in particular less than 10 and even more advantageously less than 6; and the salts of the organic amines mentioned previously with acids such as carbonic acid or hydrochloric acid. The pKb mentioned herein shall be the pKb corresponding to the function of highest basicity.

[0102] Preferably, the alkaline agent is selected from alkanolamines, in particular comprising a primary, secondary or tertiary amine function, and one or more linear or branched C1-C8 alkyl groups bearing one or more hydroxyl radicals; oxyethylenated and / or oxypropylenated ethylenediamines, amino acids and compounds having the following formula (V) :

[0103] in which W is a C1-C6 alkylene residue optionally substituted with a hydroxyl group or a C1-C6 alkyl radical; Rx, Ry, Rz and Rt, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl, C1-C6 hydroxyalkyl or C1-C6 aminoalkyl radical.

[0104] Preferably, the composition according to the present invention comprises at least one alkaline agent selected from alkanolamines such as ethanolamine.

[0105] Advantageously, the alkaline agent is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 0.1 wt. %to  30 wt. %, preferably from 0.5 wt. %to 25 wt. %, more preferably from 1 wt. %to 20 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0106] Aqueous phase

[0107] The composition of the present invention may further comprise an aqueous phase.

[0108] Said aqueous phase is preferably present in an amount ranging from 50 wt. %to 99 wt. %, more preferably from 70 wt. %to 95 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0109] The aqueous phase comprises water.

[0110] Water is preferably present in the composition of the present invention in an amount ranging from 50 wt. %to 99 wt. %, preferably from 60 wt. %to 95 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0111] Optionally, the aqueous phase comprises one or more organic solvent miscible with water (at room temperature 25℃) such as for example monoalcohols having from 2 to 6 carbon atoms such as ethanol, isopropanol; polyols having from 2 to 20 carbon atoms, preferably from 2 to 10 carbon atoms, and preferably having from 2 to 6 carbon atoms, such as glycerin, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, caprylyl glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol; glycol ethers (notably having from 3 to 16 carbon atoms) such as mono-, di-or tri-propylene glycol (C1-C4) alkyl ethers, mono-, di-or tri-ethylene glycol (C1-C4) alkyl ethers and mixtures thereof.

[0112] Advantageously, the composition of the present invention comprises from 0.5 wt. %to 40 wt. %, preferably from 1 wt. %to 20 wt. %, of an organic solvent miscible with water mentioned above, especially glycerin, relative to the total weight of the composition.

[0113] Fatty phase

[0114] The composition of the present invention may further comprise a fatty phase.

[0115] The fatty phase comprises at least one fatty substance.

[0116] As used herein, the term "fatty substance" means an organic compound that is insoluble in water at room temperature (25℃) and at atmospheric pressure (1.013*105 Pa) (solubility of less than 5%by weight, preferably less than 1%by weight and even more preferably less than 0.1%by weight) .

[0117] Preferably, the fatty phase comprises at least one fatty substance, which is solid at room temperature (25℃) and at atmospheric pressure (1.013*105 Pa) .

[0118] More preferably, the fatty phase comprises at least one fatty alcohol wax, such as cetearyl alcohol.

[0119] Advantageously, the fatty phase is present in an amount ranging from 1 wt.%to 40 wt. %, more preferably from 2 wt. %to 25 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0120] Cosmetic active ingredients

[0121] Optionally, the composition of the present invention comprises one or more additional active ingredients for dyeing and / or caring for keratin fibers.

[0122] The skilled in the art can select the amount of the additional active ingredients according to desired purpose.

[0123] Additional adjuvants

[0124] The composition according to the present invention may also comprise additional adjuvants, such as fragrances, preservatives, surfactants (for example oleic acid and coco-glucoside) , antioxidants (for example ascorbic acid and sodium metabisulfite) , thickeners (for example, xanthan gum) and so on.

[0125] Preferably, the composition according to the present invention comprises one or more adjuvant selected from surfactants, antioxidants, thickeners, and combinations thereof.

[0126] The skilled in the art can select the amount of the additional adjuvants so as not to adversely impact the final use of the composition according to the present invention.

[0127] According to a preferred embodiment, the present invention provides a composition, preferably for dyeing keratin fibers comprising, relative to the total weight of the composition:

[0128] (i) from 0.05 wt. %to 2 wt. %of at least one chelating agent selected from ethylenediamine-tetraacetic acid (EDTA) , diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA) , S, S'-ethylenediaminedisuccinic acid (EDDS) , trisodium ethylenediamine disuccinate, ethylenediaminetetramethylenephosphonic acid (EDTMP) , and tetrasodium glutamate diacetate (GLDA) , and combinations thereof;

[0129] (ii) from 0.001 wt. %to 5 wt. %of at least one compound selected from sodium hyaluronate and sodium acetylated hyaluronate with a molecular weight from 1.5 kDa to 200 kDa;

[0130] (iii) from 0.4 wt. %to 10 wt. %of at least one oxidative dye selected from oxidation bases and couplers; and

[0131] (iv) from 1 wt. %to 20 wt. %of at least one alkaline agent selected from alkanolamines.

[0132] Preparation and use

[0133] The composition according to the present invention can be prepared by routine practice.

[0134] The composition of the present invention can be used to dye keratin fibers, especially the hair.

[0135] According to the second aspect, the present invention provides a process for caring for keratin fibers comprising applying the composition according to the present invention onto the keratin fibers.

[0136] In particular, the keratin fiber is the hair.

[0137] EXAMPLES

[0138] The examples that follow are given as non-limiting illustrations of the present invention.

[0139] Main raw materials used, trade names and suppliers thereof are listed in Table 1.

[0140] Table 1

[0141] Invention Examples 1-4 and Comparative Examples 1-2

[0142] Compositions of invention examples (IE. ) 1-4 and comparative examples (CE. ) 1-2 were prepared with the components listed in Tables 2 and 3 (the contents are expressed as weight percentages with regard to the total weight of each composition, unless otherwise indicated) . Compositions of invention examples 1-2 and comparative example 1 are designed for a dark color shade (black-brown) , and compositions of invention examples 3-4 and comparative example 2 are designed for light color shade (red-pink) .

[0143] Table 2

[0144] Table 3

[0145] Compositions of invention example 1-4 are compositions according to the present invention.

[0146] Compositions of comparative examples 1-2 comprises sodium hyaluronate (Mw=1000-1400kDa) instead of (ii) at least one compound with a molecular weight less than 1000 kDa selected from hyaluronic acid, its derivatives, and combinations thereof.

[0147] Preparation procedure:

[0148] Compositions of invention examples 1-4 and comparative examples 1-2 were prepared as follows:

[0149] 1) mixing the components for Phase A at 65℃ in a kettle with stirring at 150 rpm for 30 minutes to obtain a uniform mixture;

[0150] 2) adding the components for phase B into the kettle with stirring at 1500 rpm to emulsify at 65℃;

[0151] 3) cooling the mixture to 35℃ within 30-40 minutes;

[0152] 4) adding the components for phase C into the kettle at 35℃ with stirring at 500 rpm to obtain a uniform mixture;

[0153] 5) then cooling the mixture to room temperature with stirring at 500 rpm.

[0154] Evaluation:

[0155] Color fading resistance, color evenness, hydration effect upon application of compositions of invention example 1-4 and comparative examples 1-2 were evaluated as follows.

[0156] In the evaluation test, four types of hair swatches were used.

[0157] - Type Ⅰ hair swatch: Chinese natural black hair;

[0158] - Type Ⅱ hair swatch: Chinese natural 50%Grey hair;

[0159] - Type Ⅲ hair swatch: Chinese slightly damaged hair;

[0160] - Type Ⅳ hair swatch: Chinese medium damaged hair.

[0161] Color fading resistance

[0162] 1) coloring Type Ⅱ hair swatches with the dark color shade compositions (compositions of invention examples 1-2 and comparative example 1) and Type Ⅳ with the light color shade compositions (compositions of invention examples 3-4 and comparative example 2) , respectively, on a hot plate (32℃, 35 minutes) ;

[0163] 2) cooling the hair swatches to room temperature;

[0164] 3) measuring color using a colorshot device to obtain L1*, a1*and b1*values immediately after coloring of each hair swatch;

[0165] 4) washing 24 times using a common commercial cleansing shampoo. 1 wash cycle represents 1 time wash using hand under 35℃water, followed by blow dry;

[0166] 5) measuring color using a colorshot device to obtain L2*, a2*and b2*values after 24 wash cycles;

[0167] 6) calculating color difference according to the following equation:

[0168] - ΔE1 represents color difference between immediately after coloring and after 24 wash cycles of each colored Type Ⅱ hair swatch;

[0169] - ΔE2 represents color difference between immediately after coloring and after 24 wash cycles of each colored Type Ⅳ hair swatch.

[0170] Smaller ΔE means less color difference, better color lastingness and better color fading resistance.

[0171] Color evenness

[0172] 1) coloring Type Ⅰ and Type Ⅱ hair swatches with the dark color shade (compositions of invention examples 1-2 and comparative example 1) on a hot plate (32℃, 35 minutes) ;

[0173] similarly, coloring Type Ⅰ and Type Ⅲ hair swatches with the light color shade (compositions of invention examples 3-4 and comparative example 2) on a hot plate (32℃, 35 minutes) ;

[0174] 2) cooling the hair swatches to room temperature;

[0175] 3) measuring color using a colorshot device to obtain L1*, a1*and b1*values for TypeⅠhair swatches colored with the dark color shade composition, and L2*, a2*and b2*values for Type Ⅱ hair swatches colored with the dark color shade composition;

[0176] similarly, measuring color using a colorshot device to obtain L1*, a1*and b1*values for Type Ⅰ hair swatches colored with the light color shade composition, and L2*, a2*and b2*values for Type Ⅲ hair swatches colored with the light color shade composition;

[0177] 5) calculating color difference according to the following equation:

[0178] - ΔE3 represents color difference between Type Ⅰ and Type Ⅱ hair swatches colored with the dark color shade composition;

[0179] - ΔE4 represents color difference between Type Ⅰ and Type Ⅲ hair swatches colored with the light color shade composition.

[0180] Smaller ΔE means less color difference and more color evenness.

[0181] Hydration effect

[0182] 1) coloring Type Ⅳ hair swatches with each composition of invention examples 3-4 and comparative examples 2, respectively.

[0183] 2) drying with a hairdryer, hanging the hair swatches on a stand for sensory evaluation by a trained expert in terms of hydration feeling and anti-static conditions.

[0184] 3)touching the hair swatches through from root to tip with dry fingers with the same force in a quick motion. After repeating for 5 times, the hydration feeling and anti-static effect were observed.

[0185] The scores were given according to the following standard:

[0186] 5: very hydrated feeling, with strong anti-static effect;

[0187] 4: obvious hydrated feeling, with obvious anti-static effect;

[0188] 3: somewhat hydrated feeling, somewhat anti-static effect;

[0189] 2: very few hydrated feeling, very few anti-static effect;

[0190] 1: minimal hydrated feeling, with minimal anti-static effect.

[0191] A higher score means a more hydrated and less static effect.

[0192] The results on color fading resistance, color evenness and hydration / anti-static effect were summarized in Tables 4-5.

[0193] Table 4

[0194] It can be seen from Table 4 that as compared with composition of comparative example 1, compositions of invention examples 1-2 can bring better color lastingness (i.e., color fading resistance) and color evenness.

[0195] Table 5

[0196] It can be seen from Table 5 that as compared with composition of comparative example 2, compositions of invention examples 3-4 can bring better color lastingness (i.e., color fading resistance) and color evenness as well as hydration / anti-static effect.

Claims

1.A composition, preferably for dyeing keratin fibers comprising:(i) at least one chelating agent;(ii) at least one compound with a molecular weight less than 1000 kDa selected from hyaluronic acid, its derivatives, and combinations thereof;(iii) at least one oxidative dye; and(iv) at least one alkaline agent.2.Composition according to claim 1, wherein the chelating agent is selected from aminocarboxylic acids and salts thereof, preferably the chelating agent is selected from diethylenetriaminepentaacetic acid, ethylenediaminedisuccinic acid, trisodium ethylenediamine disuccinate, ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediamine-N, N'-diglutaric acid, glycinamide-N, N'-disuccinic acid, 2-hydroxypropylenediamine-N, N'-disuccinic acid, ethylenediamine-N, N'-bis (ortho-hydroxyphenylacetic acid) , N, N'-bis (2-hydroxybenzyl) ethylenediamine-N, N'-diacetic acid, nitrilotriacetic acid, methylglycine diacetic acid, N-2-hydroxyethyl-N, N-diacetic acid, glyceryl imino diacetic acid, iminodiacetic acid-N-2-hydroxypropyl sulfonic acid, aspartic acid N-carboxymethyl N-2-hydroxypropyl-3-sulfonic acid, beta-alanine-N, N'-diacetic acid, aspartic acid-N, N'-diacetic acid, aspartic acid-N-onoacetic acid, chelating agents based on iminodisuccinic acid, ethanoldiglycine acid, tetrasodium glutamate diacetate, and combinations thereof, more preferably, the chelating agent is selected from ethylenediamine-tetraacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, S, S'-ethylenediaminedisuccinic acid, trisodium ethylenediamine disuccinate, ethylenediaminetetramethylenephosphonic acid, and tetrasodium glutamate diacetate, and combinations thereof, even more preferably the composition comprises tetrasodium glutamate diacetate.3.Composition according to claim 1 or 2, wherein the chelating agent is present in an amount ranging from 0.01 wt. %to 10 wt. %, preferably ranging from 0.02 wt. %to 5 wt. %, more preferably ranging from 0.05 wt. %to 2 wt. %, relative to the total weight of the composition.4.Composition according to any of claims 1 to 3, wherein the compound with a molecular weight less than 1000 kDa selected from hyaluronic acid, its derivatives, and combinations thereof is selected from hyaluronic acid, sodium hyaluronate, sodium acetylated hyaluronate, and combinations thereof, preferably selected from sodium hyaluronate and sodium acetylated hyaluronate with a molecular weight from 0.5 kDa to 950 kDa, preferably from 1 kDa to 500 kDa, more preferably from 1.5 kDa to 200 kDa.5.Composition according to any of claims 1 to 4, wherein the compound with a molecular weight less than 1000 kDa selected from hyaluronic acid, its derivatives, and combinations thereof is present in an amount ranging from 0.0001 wt. %to 10 wt. %, preferably from 0.0005 wt. %to 8 wt. %, and more preferably from 0.001 wt. %to 5 wt. %, relative to the total weight of the composition.6.Composition according to any of claims 1 to 5, wherein the oxidative dye comprises one or more oxidation bases, optionally combined with one or more couplers.7.Composition according to claim 6, whereinthe oxidation base is selected from p-phenylenediamines, bis (phenyl) alkylenediamines, p-aminophenols, o-aminophenols, heterocyclic bases, and the addition salts thereof, and mixtures thereof, and preferably selected from p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, p-aminophenol, 2-methyl-5-hydroxyethylaminophenol, 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, and the addition salts thereof, and mixtures thereof, and / orthe coupler is selected from m-phenylenediamines, m-aminophenols, m-diphenols, naphthalene-based couplers, heterocyclic couplers, and also the addition salts thereof, and mixtures thereof, and preferably selected from m-aminophenol, 4-amino-2-hydroxytoluene, 6-hydroxybenzomorpholine, hydroxyethyl-3, 4-methylenedioxyaniline, 2, 4-diaminophenoxyethanol, and the addition salts thereof, and mixtures thereof.8.Composition according to any of claims 1 to 7, wherein the oxidative dye is present in an amount ranging from 0.1 wt. %to 15 wt. %, preferably from 0.25 wt. %to 12 wt. %, more preferably from 0.4 wt. %to 10 wt. %, relative to the total weight of the composition.9.Composition according to any of claims 1 to 8, wherein the alkaline agent is selected from aqueous ammonia, alkali metal carbonates or bicarbonates, organic amines with a pKb at 25℃ of less than 12; and the salts of the organic amines, preferably the alkaline agent is selected from alkanolamines, in particular comprising a primary, secondary or tertiary amine function, and one or more linear or branched C1-C8 alkyl groups bearing one or more hydroxyl radicals; oxyethylenated and / or oxypropylenated ethylenediamines, amino acids and compounds having the following formula (V) : in which W is a C1-C6 alkylene residue optionally substituted with a hydroxyl group or a C1-C6 alkyl radical; Rx, Ry, Rz and Rt, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl, C1-C6 hydroxyalkyl or C1-C6 aminoalkyl radical.10.[Corrected under Rule 26, 27.11.2024]Composition according to any of claims 1 to 9, wherein the alkaline agent is present in an amount ranging from 0.1 wt. %to 30 wt. %, preferably from 0.5 wt. %to 25 wt. %, more preferably from 1 wt. %to 20 wt. %, relative to the total weight of the composition.11.[Corrected under Rule 26, 27.11.2024]Composition according to any of claims 1 to 10, further comprising an aqueous phase, preferably in an amount ranging from 50 wt. %to 99 wt. %, more preferably from 70 wt. %to 95 wt. %, relative to the total weight of the composition.12.Composition according to any of claims 1 to 11, further comprising a fatty phase, preferably in an amount ranging from 1 wt. %to 40 wt. %, more preferably from 2 wt. %to 25 wt. %, relative to the total weight of the composition.13.Composition according to any of claims 1 to 12, further one or more adjuvant selected from surfactants, anti-oxidants, thickeners, and combinations thereof.14.Composition according to claim 1, comprising, relative to the total weight of the composition:(i) from 0.05 wt. %to 2 wt. %of at least one chelating agent selected from ethylenediamine-tetraacetic acid (EDTA) , diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA) , S, S'-ethylenediaminedisuccinic acid (EDDS) , trisodium ethylenediamine disuccinate, ethylenediaminetetramethylenephosphonic acid (EDTMP) , and tetrasodium glutamate diacetate (GLDA) , and combinations thereof;(ii) from 0.001 wt. %to 5 wt. %of at least one compound selected from sodium hyaluronate and sodium acetylated hyaluronate with a molecular weight from 1.5 kDa to 200 kDa;(iii) from 0.4 wt. %to 10 wt. %of at least one oxidative dye selected from oxidation bases and couplers; and(iv) from 1 wt. %to 20 wt. %of at least one alkaline agent selected from alkanolamines.15.A process for dyeing keratin fibers comprising applying the composition according to any of claims 1 to 14 onto the keratin fibers.

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