Electrically de-bondable, crosslinked adhesives

Abstract

An adhesive composition includes a crosslinked polyurethane and an ionic liquid. The polyurethane includes a reaction product of components including a polyol, an isocyanate-reactive compound comprising an acid, and a polyisocyanate, wherein the polyol has a total solubility parameter ranging from 10 to 14 (cal / cm3) 1 / 2, or is an aromatic polyester polyol comprising repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4 carbon atoms, or is an aromatic polyester polyol comprising repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4 carbon atoms, which has a total solubility parameter ranging from 10 to 14 (cal / cm3) 1 / 2. The polyurethane has crosslinks including a reaction product of the acid and a crosslinker having more than one acid-reactive functional group. A curable composition includes the polyurethane, crosslinker, and ionic liquid is also described. Articles including the disclosed adhesive compositions are provided.

Description

ELECTRICALLY DE-BONDABLE, CROSSLINKED ADHESIVESBACKGROUND

[0001] In electronic devices, particularly mobile electronic devices (e.g., hand-held, or wearable electronic devices) , various adhesives such as pressure-sensitive adhesives are used to bond the cover glass (or lens) to the underlying display module, bond the touch sensor to the cover glass and display, or bond the lower components of the display to the housing. The selected adhesive typically should have sufficiently high adhesive strength to properly maintain good adhesion to those components, not only when the mobile electronic devices are operating under normal conditions, but also when they are subjected to traumatic forces (e.g., when impacted and / or dropped onto a hard surface) .

[0002] Further, new adhesives are needed for electronic devices that can perform well during the lifetime of the devices but that can be removed (e.g., de-bonded) from the electronic components after the useful lifetime of the device or to repair the device to extend its useful lifetime. Clean removal of the adhesives is useful so that the electronic components can be reused or recycled, or so that the electronic device can be repaired.SUMMARY

[0003] In one aspect, the present disclosure provides a curable composition that includes a polyurethane including a reaction product of components including a polyol, an isocyanate-reactive compound comprising an acid, and a polyisocyanate, wherein the polyol has a total solubility parameter ranging from 10 to 14 (cal / cm3) 1 / 2, or is an aromatic polyester polyol comprising repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4 carbon atoms, or is an aromatic polyester polyol comprising repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4 carbon atoms, which has a total solubility parameter ranging from 10 to 14 (cal / cm3) 1 / 2. The curable composition further includes a crosslinker comprising more than one acid-reactive functional groups and an ionic liquid.

[0004] In another aspect the present disclosure provides an adhesive composition including a crosslinked polyurethane and an ionic liquid. The polyurethane includes a reaction product of components including a polyol, an isocyanate-reactive compound comprising an acid, and a polyisocyanate, wherein the polyol has a total solubility parameter ranging from 10 to 14 (cal / cm3) 1 / 2, or is an aromatic polyester polyol comprising repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4 carbon atoms, or is an aromatic polyester polyol comprising repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4 carbon atoms, which has a total solubility parameter ranging from 10 to 14 (cal / cm3) 1 / 2. The polyurethane has crosslinks including a reaction product of the acid and a crosslinker having more than one acid-reactive functional group.

[0005] In another aspect, articles such as tapes including the adhesive compositions are disclosed.

[0006] In another aspect, the present disclosure provides a bonded article including the tape, which has a first major surface and a second major surface opposite the first major surface, a first adherend bonded to the first major surface, and a second adherend bonded to the second major surface.

[0007] In another aspect, the present disclosure provides a method of debonding the bonded article. The method includes applying an electrical potential between the first adherend and the second adherend and subsequently separating the first adherend and the second adherend.

[0008] Features and advantages of the present disclosure will be further understood upon consideration of the detailed description as well as the appended claims.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

[0009] FIG. 1 is representation of the experimental setup for Electrical Debonding Testing.

[0010] Repeated use of reference characters in the specification and drawings is intended to represent the same or analogous features or elements of the disclosure. It should be understood that numerous other modifications and embodiments can be devised by those skilled in the art, which fall within the scope and spirit of the principles of the disclosure. The figures may not be drawn to scale.DETAILED DESCRIPTION

[0011] Electronics bonding customers desire the ability to de-bond adhesives (e.g., pressure sensitive adhesives (PSAs) by applying an electrical current to the substrates in contact with the adhesive. Applying a voltage to the substrates in contact with the adhesive should significantly lower the adhesion force and result in clean separation (i.e., no cohesive failure) from the substrates such that they can be recovered rapidly. In some applications, another desirable attribute is resistance to various household chemicals such as, for example, sweat, skin oils, sunscreen, and hand sanitizer, that the adhesive may contact. It is useful for the adhesive to maintain its ability to electrically de-bond after exposure to these chemicals.

[0012] The present disclosure provides polyurethane compositions (typically PSA compositions) that include electrically responsive ionic liquids and that, in some embodiments, also exhibit chemical resistance. In some embodiments, the ionic liquid does not leach upon exposure to artificial sweat. Applying a voltage to the substrates bonded by the adhesive drops adhesion by more than 50%and in some cases, up to 100%, in some embodiments, even after exposure to artificial sweat.

[0013] The polyurethane comprises the reaction product of components comprising a polyisocyanate and a polyol.

[0014] In some embodiments, the polyol comprises an aromatic and / or aliphatic (e.g. polyester, polycaprolactone, polycarbonate) polyol that comprises at least two hydroxyl terminal groups. When the polyol averages 2 hydroxyl groups, it may be characterized as a diol. In other embodiments, the polyol may be characterized as a triol. In yet other embodiments, the polyol may comprise a mixture of diol and triol, wherein the number of hydroxyl groups averages greater than 2, yet less than 3. Other polyols have 4, 5 or 6 hydroxyl terminal groups.

[0015] Polyester polyols can be obtained by, for example, an esterification reaction between a polyol component and an acid. Examples of suitable acids include succinic acid, methylsuccinic acid, adipic acid, pimelic acid, azelaic acid, sebacic acid, 1, 12-dodecanedioic acid, 1, 14-tetradecanedioic acid, dimer acid, 2-methyl-1, 4-cyclohexanedicarboxylic acid, 2-ethyl-1, 4-cyclohexanedicarboxylic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, 1, 4-naphthalenedicarboxylic acid, 4, 4'-biphenyldicarboxylic acid, and acid anhydrides thereof. An aromatic polyester polyol can be produced by polymerizing an aromatic dicarboxylic acid with an aliphatic diol, as known in the art. In some embodiments, the aromatic dicarboxylic acid typically comprises a major amount of isophthalic acid or phthalic acid. The polyester polyol may optionally be produced from a minor amount of other aromatic dicarboxylic acid such as terephthalic acid. Further, the polyester polyol may optionally be produced from a minor amount of cycloaliphatic dicarboxylic acids such as 1, 3-cyclopentanedicarboxylic acid, 1, 2-cyclohexanedicarboxylic acid, 1, 4-cyclohexanedicarboxylic acid, and 2, 5-norbornanedicarboxylic acid. These dicarboxylic acids are typically in the form of acid anhydrides.

[0016] An aliphatic diol that can be utilized to produce a polyol, which may be aromatic or aliphatic, a polyester or a polycarbonate, typically comprises a straight-chain or branched alkylene group such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, 1, 3-propanediol, 1, 3-butanediol, 1, 4-butanediol, 1, 5-pentanediol, 1, 6-hexanediol, 1, 7-heptanediol, 1, 8-octanediol, 1, 9-nonanediol, 1, 10-decanediol, 2, 4-dimethyl-2-ethylhexane-1, 3-diol, 2, 2-dimethyl-1, 3-propanediol (neopentyl glycol) , 2-ethyl-2-butyl-1, 3-propanediol, 2-ethyl-2-isobutyl-1, 3-propanediol, 3-methyl-1, 5-pentanediol, 2, 2, 4-trimethyl-1, 6-hexanediol, and octadecanediol. In some embodiments, at least one of the aliphatic diols utilized to product the aromatic or aliphatic polyester polyol comprises a straight-chain or branched alkylene group (e.g., R1 in the formulas below) comprising at least 4, 5 or 6 carbon atoms and typically no greater than 24 or no greater than 36 carbon atoms. In some embodiments, the straight-chain or branched alkylene group comprises no greater than 12 or 8 carbon atoms. In some embodiments, the alkylene group is a straight-chain alkylene group. In some embodiments, a single aliphatic diol comprising at least 4, 5, or 6 carbon atoms, is utilized in the preparation of the polyol. Alternatively, two or more aliphatic diols may be utilized in the preparation of the polyol wherein at least one of such diols comprises an alkylene group comprising at least 4, 5, or 6 carbon atoms. In these embodiments, when a mixture of aliphatic diols is utilized, at least 50, 60, 70, 80, 90 or 95 weight percent (wt-%) of the total amount of diol (or total R1 alkylene groups) are alkylene groups comprising at least 4, 5, or 6 carbon atoms.

[0017] In some embodiments, the polyol is a polycaprolactone polyol as can be obtained by subjecting a cyclic ester monomer such as epsilon-caprolactone or sigma-valerolactone to ring-opening polymerization. Polycaprolactone polyols comprise an alkylene group having 5 carbons atom.

[0018] In some embodiments, the polyol is a polycarbonate polyol as can be obtained from the reaction of aliphatic diols such as butanediol- (1, 4) and / or hexanediol- (1, 6) with phosgene, diaryl-carbonates such as diphenylcarbonate or with cyclic carbonates such as ethylene or propylene carbonate. Also suitable are polyester carbonates obtained from the above-mentioned polyesters or polylactones with phosgene, diaryl carbonates or cyclic carbonates. The preparation of the polyester or polycarbonate polyol generally includes utilizing at last one aliphatic diol as previously described. The alkylene group of the aliphatic diol and polyester or polycarbonate polyol may comprise hydrophobic substituents such halogen substituents. However, the alkylene group generally lacks hydrophilic groups, particularly ether groups such as ethylene oxide and propylene oxide (e.g. repeat) units.

[0019] In some embodiments, the polyol is a polymer. The polymeric (in some embodiments, polyester) polyol typically has an equivalent weight (molecular weight per hydroxyl group) ranging from about 250 to about 30000 grams per equivalent as determined by titration using techniques known to those skilled in the art. In some embodiments, the equivalent weight of the polyol is no greater than 20000, 10000, 8000, 7000, 6000, 5000, 4000, 3500, 3000, 2500, or 2000; or between 500 and 30000, 2000 and 20000, 2000 and 10000, or between 2000 and 4000. In the case of diols, the molecular weight of the polyol is twice that of the equivalent weight just described. In the case of triols, the molecular weight of the (e.g. polyester) polyol is three times the equivalent weight just described.

[0020] In some embodiments, the polyol is an aromatic polyester polyol comprising repeat units comprising an aromatic (e.g. phthalate) group (of the dicarboxylic acid) bonded to the (R1) alkylene group (of the aliphatic diol) by ester linkages. In this embodiment, the ratio of six-member rings to alkylene groups having at least 4, 5, or 6 carbon atoms is about 1: 1 and may range from about 1.5: 1 to 1: 1.5. In some embodiments, the polyol comprises repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4, 5 or 6 carbon atoms, which can be obtained by reacting ortho-or meta-phthalic acid (anhydride) and an aliphatic diol.

[0021] In some embodiments, the polyol is selected to have certain solubility parameters computed employing group contribution methods as described in the paper by K. L. Hoy, J. Coated Fabrics, Volume 19, 53 (1989) . The calculations were carried out employing the program Molecular Modeling Pro Plus from Norgwyn Montgomery Software, Inc. (North Wales, PA) . In some embodiments, the polyol has a total solubility parameter of at least 9.8, 9.9, or 10 (cal / cm3) 1 / 2. In some embodiments, the total solubility parameter is no greater than 14 13, 12.5, 12, 11.5 or 11 (cal / cm3) 1 / 2.

[0022] In some embodiments, the hydrogen bonding solubility parameter of the polyol is typically at least 3.0, 3.1, 3.2, 3.3, 3.4, or 3.5 (cal / cm3) 1 / 2 and typically no greater than 6 (cal / cm3) 1 / 2. In some embodiments, the hydrogen bonding solubility parameter of the polyol is no greater than 5.5 or 5.0 (cal / cm3) 1 / 2. In some embodiments, the dispersion solubility parameter can range from about 7 to 9 (cal / cm3) 1 / 2. Further, the polar solubility parameter can range from about 4 to 6 (cal / cm3) 1 / 2.

[0023] Suitable polyols having the total solubility parameter and hydrogen bonding solubility parameter as described above include a polyester polyol having repeat units of ortho-phthalate and hexylene, available from Stepan Company, Northfield, IL, under the trade designation “PH-56” , with total, dispersion, polar, and hydrogen bonding solubility parameters in (cal / cm3) 1 / 2 of 10.6, 7.8, 5.5, and 4.4, respectively; a polycaprolactone polyol available from Perstorp UK Ltd., Warrington, England, under the trade designation “Capa 2200” , with total, dispersion, polar, and hydrogen bonding solubility parameters in (cal / cm3) 1 / 2 of 10.0, 8.1, 4.6, and 3.6, respectively; a polyester polyol having repeat units of adipate and hexylene, available from Stepan Company under the trade designation “PC-205P-56” , with total, dispersion, polar, and hydrogen bonding solubility parameters in (cal / cm3) 1 / 2 of 10.2, 8.0, 4.9, and 3.9, respectively; a polyester polyol having repeat units of adipate and butylene, available from Chemtura Corporation, Philadelphia, PA, under the trade designation “Fomrez 44-55” , with total, dispersion, polar, and hydrogen bonding solubility parameters in (cal / cm3) 1 / 2 of 10.4, 7.9, 5.3, and 4.2, respectively; a polycarbonate polyol having carbonate and hexylene repeat units, available from Bayer Materials Science LLC, Pittsburgh, PA, under the trade designation “Desmophen C2200” , with total, dispersion, polar, and hydrogen bonding solubility parameters in (cal / cm3) 1 / 2 of 10.5, 8.0, 5.2, and 4.3, respectively, and polypropylene glycol available from Bayer Materials Science LLC under the trade designation “PPG 2000” , with total, dispersion, polar, and hydrogen bonding solubility parameters in (cal / cm3) 1 / 2 of 9.6, 8.1, 4.5, and 2.8, respectively.

[0024] In some embodiments, the polyester polyol, prepared from isophthalic acid, phthalic acid, or an anhydride thereof, has the following structure:

[0025] wherein R1 is independently an alkylene group comprising at least 4 carbon atoms as defined above in any of its embodiments; n is at least 2, 3, 4 or 5; and the ester group substituents are bonded to the ring at an ortho-or meta-position. In some embodiments, n is no greater than 25, 20, 15, or 10.

[0026] When the aromatic polyester polyol comprises ortho-or meta-aromatic ester groups, the polyester polyol tends to have a low glass transition temperature, e.g.. less than 0 ℃, 5 ℃, or 10 ℃. Further, such aromatic polyester polyols tend to be amorphous viscous liquids at 25 ℃. In some embodiments, the aromatic polyester polyols have a viscosity of less than 10,000 or 5,000 cP at 80 ℃.

[0027] In some embodiments, the aromatic polyester diol (s) depicted above are the primary or sole hydroxyl-functional reactant other than the isocyanate-reactive compound comprising an acid. In other embodiments, other (e.g., aliphatic polyester, polycaprolactone, or polycarbonate) diol (s) having the previously described solubility parameter (s) are the primary or sole hydroxyl-functional reactant other than the isocyanate-reactive compound comprising an acid.

[0028] In some embodiments, polyols (e.g. diols) having the previously described solubility parameter (s) are the primary polyol of the polyurethane, such polyols are present in an amount of at least 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95 or 99 wt-%of the total amount of polyol repeat units. In some embodiments, aromatic polyester diol (s) comprising repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4, 5 or 6 carbon atoms are the primary polyol of the polyurethane and are present in an amount of at least 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95 or 99 wt-%of the total amount of polyol repeat units. The polyol component may further comprise 1, 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45 or 50 wt-%of another polyol or other polyols, such as chain extenders and crosslinkers.

[0029] In some embodiments, the hydroxyl number of the aromatic polyester polyol comprising repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4, 5 or 6 carbon atoms or other polyol having the previously described solubility parameters (i.e., prior to reacting with the polyisocyanate component) is at least 5, 10, 25, 30, or 40 mg KOH / g and in some embodiments no greater than 200, 150, 100, 90, 80, or 70 mg KOH / g. In some embodiments, the water content of the aromatic polyester polyol of other polyol is no greater than 0.10 or 0.05 wt-%of the polyol. In some embodiments, the Gardner color of the aromatic polyester polyol or other polyol is no greater than 3, 2, or 1. In some embodiments, the acid number of the aromatic polyester polyol or other polyol is no greater than 5, 4, 3, 2, or 1 mg KOH / g or in other words no greater than 0.005, 0.004, 0.003, 0.002, or 0.001 wt-%of the polyol.

[0030] In some embodiments the polyol comprises a polyester polyol. In some embodiments the polyol is represented by the structure

[0031] where

[0032] R is independently an alkylene group comprising 2 to 36 carbon atoms inclusive, in some embodiments, 2 to 9 carbon atoms inclusive,

[0033] R1 is an alkylene group comprising 2 to 36 carbon atoms inclusive,

[0034] in some embodiments, 4 to 9 carbon atoms inclusive, and

[0035] n is 2 to 35 inclusive.

[0036] In some embodiments the polyol is represented by the structure

[0037] where R1 is independently an alkylene group comprising 4 to 6 carbon atoms inclusive, n is 2 to 24 inclusive, and the ester group substituents are bonded to the ring in an ortho-and / or meta-orientation. In some embodiments, the polyol comprises a mixture of the polyols with the above-described structure.

[0038] The polyisocyanate useful for the polyurethane may comprise various polyfunctional isocyanate compounds. Examples of such polyfunctional isocyanate compound include polyfunctional aliphatic isocyanate compounds, polyfunctional aliphatic cyclic isocyanate compounds, and a polyfunctional aromatic isocyanate compounds. Mixtures of these isocyanates can also be useful.

[0039] In some embodiments the polyisocyanate is selected from the group consisting of aliphatic polyisocyanates, aromatic polyisocyanates, and combinations thereof.

[0040] In some embodiments the polyisocyanate comprises a linear diisocyanate. In some embodiments the polyisocyanate comprises a branched polyisocyanate having an isocyanate functionality of 2 to 4 inclusive.

[0041] Examples of the polyfunctional aliphatic isocyanate compounds include trimethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, 1, 2-propylene diisocyanate, 1, 3-butylene diisocyanate, dodecamethylene diisocyanate, and 2, 4, 4-trimethylhexamethylene diisocyanate.

[0042] Examples of the polyfunctional aliphatic cyclic isocyanate compounds include 1, 3-cyclopentene diisocyanate, 1, 3-cyclohexane diisocyanate, 1, 4-cyclohexane diisocyanate, isophorone diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, hydrogenated tolylene diisocyanate, hydrogenated tetramethylxylene diisocyanate, and bio-based polyfunctional aliphatic cyclic isocyanates, such as 2-heptyl-3, 4-bis (9-isocyanatononyl) -1-pentylcyclohexane from BASF Corporation under trade designation “DDI 1410” .

[0043] Examples of the polyfunctional aromatic isocyanate compounds include phenylene diisocyanate, 2, 4-tolylene diisocyanate, 2, 6-tolylene diisocyanate, 2, 2'-diphenylmethane diisocyanate, 4, 4'-diphenylmethane diisocyanate, 4, 4'-toluidine diisocyanate, 4, 4'-diphenyl ether diisocyanate, 4, 4'-diphenyl diisocyanate, 1, 5-naphthalene diisocyanate, and xylylene diisocyanate.

[0044] In some embodiments, the polyfunctional isocyanate compound comprises isophorone diisocyanate (IPDI) , hexamethylene diisocyanate, or mixtures thereof. In some embodiments, the polyfunctional isocyanate compound comprises an ortho-or meta-substituted aromatic isocyanate compound, such as 1, 4-methylene diphenyl diisocyanate (MDI) , m-tetramethylene diisocyanate (TMXDI) , or mixtures thereof. Mixtures of (e.g., cyclic) aliphatic and aromatic polyfunctional isocyanate compounds may also be utilized.

[0045] In some embodiments, aliphatic polyester polyols (e.g, . caprolactone polymers) or aliphatic polycarbonate polyester polyols are utilized with an aromatic or cyclic aliphatic polyisocyanate. In some embodiments, aromatic polyester or polycarbonate polyols are utilized with an aliphatic, cyclic aliphatic, or aromatic polyisocyanate.

[0046] The polyurethane useful in the compositions of the present disclosure comprises the reaction product of the above-described polyisocyanate and polyol components, and also an isocyanate-reactive compound comprising an acid. In some embodiments, the isocyanate-reactive compound comprising an acid represented by the formula: (HX) 2R2-A; wherein A is a functional acid group selected from -CO2M, -OSO3M, -SO3M, -OPO (OM) 2, -PO (OM) 2, wherein M is H or a cation such as sodium, potassium, and calcium; X is O, S, NH or NR wherein R is an alkylene group comprising 1 to 10 or 1 to 4 carbon atoms; and R2 is an organic linking group having a valency of at least 3, comprising 1 to 50, 1 to 30, 1 to 15, or 1 to 7 carbon atoms, and optionally includes one or more tertirary nitrogen, ether oxygen, or ester oxygen atoms, and is free from isocyanate-reactive hydrogen containing groups. In some embodiments, A is -CO2M, X is O or NH, and R2 is a linear or branched alkylene having from 1 to 7 carbon atoms. Illustrative functional acid containing compounds include dihydroxycarboxylic acids, dihydroxysulphonic acids, dihydroxyphosphonic acids and salts thereof such as dimethylolpropionic acid (DMPA) depicted below (or its derivatives from GEO Specialty Chemicals, Inc. under trade designation such as “DMPA Polyol HA-0135” , “DMPA Polyol HA-0135LV2” , “DMPA Polyol HC-0123” , and “DMPA Polyol BA-0132” ) :

[0047] In some embodiments, the amount of isocyanate-reactive compound comprising an acid in the polyurethane may be described in terms of the number of millimoles of the functional acid group A (mmol A) per 100 grams of the polyurethane (100g PU) . In this regard, the polyurethane may include between 0.001 and 37 mmol A / 100g PU, 0.1 and 37 mmol A / 100g PU, 1 and 37 mmol A / 100g PU, or between 1 and 25 mmol A / 100g PU.

[0048] In some embodiments, the polyurethane comprises at least 25, 30, 35, 40, or 45 mol%of alkylene groups comprising at least 4, 5 or 6 carbon atoms. In some embodiments, the polyurethane comprises no greater than 65 or 60 mol%of alkylene groups comprising at least 4, 5, or 6 carbon atoms, some of which are provided by use of a polyisocyanate comprising a long chain alkylene group such as hexanediisocyanate or isophorone diisocyante. In other embodiments, such as when the polyisocyanate component is primarily or solely aromatic polyisocyanate (s) the polyurethane comprises no greater than about 55 or 50 mol%of alkylene groups comprising at least 4, 5, or 6 carbon atoms. The alkylene groups typically have no greater than 24, 12, or 8 carbon atoms as previously described. The polyurethane is obtained by reacting a polyol component comprising the aromatic polyester polyol and / or other polyol have the solubility parameter (s) previously described and at least one polyfunctional isocyanate compound. Such composition may optionally comprise other components.

[0049] In addition to urethane linkages, polyurethane can contain additional groups as known in the art. However, in some embodiments, the polyurethane does not contain (terminal) silyl groups. In some embodiments, the polyurethane described herein comprises little or no nonionic water solubilizing groups such as those having ethylene oxide and propylene oxide (repeat) units. Thus, the polyurethane can comprise less than 5, 4, 3, 2, 1, 0.5, 0.1, or 0.05 wt. -%of such non-ionic water solubilizing groups.

[0050] In some embodiments, the aromatic polyester polyol is reacted with an isocyanate component such that the ratio of hydroxyl equivalents (OH groups) with respect to the NCO isocyanate equivalents (NCO groups) is about 1: 1. The hydroxyl content of the resulting polyurethane is typically no greater than about 0.5 wt-%.

[0051] In some embodiments, the polyurethane polymers can be prepared by the reaction of a stoichiometric excess of organic polyisocyanate. The molar ratio of NCO to OH is typically about 1.3 to 1 or 1.2 to 1 or 1.1 to 1. In such embodiments, the NCO terminal groups are typically further reacted with a multi-functional polyol. Suitable multi-functional polyols may include two or more hydroxyl groups such as, for example, branched adipate glycols, trimethylolpropane, 1, 2, 6-hexanetriol, trimethylolethane, pentaerythritol, dipentaerythritol, and tripentaerythritol.

[0052] In some embodiments, the polyurethane polymers can be prepared by the reaction of a stoichiometric excess of polyol. The molar ratio of OH to NCO is typically about 1.3 to 1 or 1.2 to 1 or 1.1 to 1. In such embodiments, the OH terminal groups are typically further reacted with a multi-functional polyisocyanate. Suitable multi-functional polyisocyanates may include two or more isocyanate groups such as, for example, those obtained under the trade designations “DESMODER N-3300” , “DESMODER N-3390” , and “DESMODER N-3400” from Bayer.

[0053] In some embodiments the polyurethane useful in the compositions of the present disclosure comprises 5 wt. %to 20 wt. %of the polyisocyanate; 60 wt. % to 90 wt. %of the polyol; and 0.2 wt. %to 10 wt. %of the isocyanate-reactive compound comprising an acid.

[0054] When reacting the polyol (s) with the isocyanate (s) , the reaction temperature is typically in the range of from about 60℃ to about 90℃ depending on the selection of respective reactants and selection of catalyst. The reaction time typically ranges from about 2 to about 48 hours. The polyurethane is typically prepared with a catalyst as known in the art. The amount of catalyst can range up to about 0.5 parts by weight of the polyurethane. In some embodiments, the amount of catalyst ranges from about 0.001 to about 0.05 wt. -%of the polyurethane. Examples of useful catalysts include those selected from the group consisting of tin II and IV salts such as stannous octoate and dibutyltin dilaurate, and dibutyltin diacetate; tertiary amine compounds such as triethyl amine and bis (dimethylaminoethyl) ether, morpholine compounds such as beta, beta'-dimorpholinodiethyl ether, bismuth carboxylates, zinc-bismuth carboxylates, iron (III) chloride, potassium octoate, and potassium acetate. The reaction can be carried out in organic solvent.

[0055] The resulting polyurethane typically has a weight average molecular weight (Mw) of at least 30,000 or 40,000, or 50,000 g / mole as determined by the test method described in the examples of U.S. Pat. No. 10,301,418 (Lu et al. ) . The molecular weight (Mw) of the polyurethane is typically no greater than 500,000 g / mole, 300,000 g / mole, or in some embodiments no greater than 275,000 g / mole or 250,000 g / mole. In some embodiments the polyurethane has a molecular weight (Mw) of between 30,000 and 500,000 g / mole, 50,000-300,000 g / mole, or 100,000-200,000 g / mole.

[0056] The curable composition of the present disclosure includes a chemical crosslinker. The crosslinker has more than one acid-reactive functional group comprises at least one of an aziridine, an epoxide, or an organometallic complex. Generally, any suitable chemical crosslinker may be used. Examples of useful chemical crosslinkers include multi-functional epoxies, multi-functional aziridines, and aluminum acetylacetonate. In some embodiments, the crosslinker is a multi-functional aziridine. Specific examples of multi-functional aziridines include trimethylolpropane tris [3-aziridinyl propionate] ; trimethylolpropane tris [3- (2-methylaziridinyl) propionate] ; trimethylolpropane tris [2-aziridinylbutyrate] ; tris (1-aziridinyl) phosphine oxide; tris (2-methyl-1-aziridinyl) phosphine oxide; pentaerythritol tris [3- (l-aziridinyl) propionate] ; and pentaerythritol tetrakis [3- (1-aziridinyl) propionate] . Combinations of more than one crosslinker and more than one aziridine may also be useful.

[0057] Crosslinking of the polyurethane using chemical crosslinkers may be initiated using any conventional technique, such as thermal initiation. In some embodiments, the curable composition of the present disclosure includes from 0.1 to 5 wt. %or 0.1 to 1 wt. %of an aziridine crosslinker based on the total weight of the polymer in the composition. Alternatively, or additionally, in some embodiments, the curable composition of the present disclosure may include 0.1 to 5 wt. %or 0.1 to 2 wt. %of an epoxy crosslinker based on the total weight of the polymer in the composition. In the adhesive composition of the present disclosure, the polyurethane has crosslinks comprising a reaction product of the acid and the crosslinker having more than one acid-reactive functional group, including any of those described above in any of their embodiments.

[0058] Provided herein is also an adhesive compositions comprising a polyurethane-based polymer that comprises the reaction product of a polyisocyanate, a polyol, a curable diol, and an ionic liquid, where the polyol has a total solubility parameter of from 10 to 14 (cal / cm3) 1 / 2.

[0059] In some embodiments the polyurethane-based polymer has a weight average molecular weight of 30,000 to 200,000 g / mol. In some embodiments the adhesive composition is a thermally curable composition, a UV-curable composition, or an e-beam curable composition.

[0060] In some embodiments the polyurethane is made from further components comprising an isocyanate-reactive compound having a (meth) acrylate functional group.

[0061] The curable composition and the adhesive composition of the present disclosure comprises an ionic liquid. The presence of an ionic liquid may be useful in easing the peel adhesion (or peel-ability) of the adhesive when reworking or recycling an article. An ionic liquid is a unique salt, which is in a liquid state at about 100℃ or less, has negligible vapor pressure, and high thermal stability. The ionic liquid is composed of a cation and an anion and has a melting point of generally about 100 ℃ or less (i.e., being a liquid at about 100 ℃ or less) , about 95 ℃ or less, or about 80 ℃ or less. Certain ionic liquids exist in a molten state even at room temperature since their melting points are less than room temperature, and therefore they are sometimes referred to as ambient temperature molten salts. The cation and / or anion of the ionic liquid are relatively sterically-bulky, and typically one and / or both of these ions are an organic ion. The ionic liquid can be synthesized by known methods, for example, by a process such as anion exchange or metathesis process, or via an acid-base or neutralization process.

[0062] The cation of the ionic liquid can be, for example, a nitrogen-containing cation, a phosphonium ion, a sulfonium ion, including various delocalized heteroaromatic cations. Examples of nitrogen-containing cations include alkylammonium, imidazolium, pyridinium, pyrrolidinium, pyrrolinium, pyrazinium, pyrimidinium, triazonium, triazinium, quinolinium, isoquinolinium, indolinium, quinoxalinium, piperidinium, oxazolinium, thiazolinium, morpholinium, piperazinium, and combinations thereof. Examples of the phosphonium ion include tetraalkylphosphonium, arylphosphonium, alkylarylphosphonium, and combinations thereof. Examples of the sulfonium ion include alkylsulfonium, arylsulfonium, thiophenium, tetrahydrothiophenium, and combinations thereof. The alkyl group directly bonded to nitrogen atom, phosphorus atom, or sulfur atom may be a linear, branched or cyclic alkyl group having a carbon number of at least 1, 2, or 4 and not more than 8, 10, 12, 15, or 20. The alkyl group may optionally contain heteroatoms such as O and N and S in the chain or at the end of the chain (e.g., a terminal –OH group) . The aryl group directly bonded to nitrogen atom, phosphorus atom, or sulfur atom may be a monocyclic or condensed cyclic aryl group having a carbon number of at least 5, 6, or 8 and not more than 12, 15, or 20. An arbitrary site in the structure constituting such a cation may be further substituted by an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a hydroxyl group, a carbonyl group, a carboxyl group, an ester group, an acyl group, an amino group, a dialkylamino group, an amide group, an imino group, an imide group, a nitro group, a nitrile group, a sulfide group, a sulfoxide group, a sulfone group, or a halogen atom, and a heteroatom such as oxygen atom, nitrogen atom, sulfur atom, or silicon atom may be contained in the main chain or ring of the structure constituting the cation.

[0063] Suitable examples of the cation include N-ethyl-N'-methylimidazolium, N-methyl-N'-butylimidazolium, 1-butyl-3-methylimidazolium, N-methyl-N-propylpiperidinium, N, N, N-trimethyl-N-propylammonium, N-methyl-N, N, N-tripropylammonium, N, N, N-trimethyl-N-butylammoniuim, N, N, N-trimethyl-N-methoxyethylammonium, N-methyl-N, N, N-tris (methoxyethyl) ammonium, N, N-dimethyl-N-butyl-N-methoxyethylammonium, N, N-dimethyl-N, N-dibutylammonium, N-methyl-N, N-dibutyl-N-methoxyethylammonium, N-methyl-N, N, N-tributylammonium, N, N, N-trimethyl-N-hexylammonium, N, N-diethyl-N-methyl-N- (2-methoxyethyl) ammonium, 1-propyl-tetrahydrothiophenium, 1-butyl-tetrahydrothiophenium, 1-pentyl-tetrahydrothiophenium, 1-hexyl-tetrahydrothiophenium, glycidyltrimethylammonium, N-ethylacryloyl-N, N, N-trimethylammonium, N-ethyl-N-methylmorphonium, N, N, N-trioctylammonium, N-methyl-N, N, N-trioctylammonium, N, N-dimethyl-N-octyl-N- (2-hydroxyethyl) ammonium, triethylsulfonium, trimethyl ammonium ethyl acrylate, dimethylaminoethyl methyl acrylate, and mixtures thereof.

[0064] Suitable examples of the anion of the ionic liquid include a sulfate (R-OSO3-) ; a sulfonate (R-SO3-) ; a carboxylate (R-CO2-) ; a phosphate ( (RO) 2P (=O) O-) ; a borate represented by the formula: BR4-, such as tetrafluoroborate (BF4-) and tetraalkylborate; a phosphate represented by the formula: PR6-, such as hexafluorophosphate (PF6-) and hexaalkylphosphate; an imide (R2N-) ; a sulfonylimide; a methide (R3C-) ; a methanide, a nitrate ion (NO3-) ; a nitrite ion (NO2-) ; and a halide such as iodide or chloride. In the formulas listed above, each R may be independently a hydrogen atom, a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine) , a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, acyl, or sulfonyl group. A heteroatom such as an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom may be contained in the main chain or ring of the group R, and a part or all of hydrogen atoms on the carbon atom of the group R may be replaced with fluorine atoms. In the case where a plurality of R groups is present in the anion, these R groups may be the same or different.

[0065] Examples of the anion containing a perfluoroalkyl group, which can be used, include a bis (perfluoroalkylsulfonyl) imide ( (RfSO2) 2N-) , a perfluoroalkylsulfonate (RfSO3-) and a tris (perfluoroalkylsulfonyl) methide ( (RfSO2) 3C-) (wherein Rf represents a perfluoroalkyl group) . The carbon number of the perfluoroalkyl group can be from at least 1, 2, 3, or 4 to at most 8, 10, 12, 15, or 20. Specific examples of a bis (perfluoroalkylsulfonyl) imide include bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, bis (heptafluoropropanesulfonyl) imide, and bis (nonafluorobutanesulfonyl) imide. Specific examples of a perfluoroalkylsulfonate include trifluoromethanesulfonate, pentafluoroethanesulfonate, heptafluoropropanesulfonate and nonafluorobutanesulfonate. Specific examples of the tris (perfluoroalkylsulfonyl) methide include tris (trifluoromethanesulfonyl) methide, tris (pentafluoroethanesulfonyl) methide, tris (heptafluoropropanesulfonyl) methide, and tris (nonafluorobutanesulfonyl) methide. Examples of fluorinated anions not comprising a C-F bond include hexafluorophosphate and bis (fluorosulfonyl) imide.

[0066] In some embodiments, the ionic liquid is 1-butyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, tri-ethyl sulfonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3-methylimidazolium iodide (BMI I) , ethyl pyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, trimethyl ammonium ethyl acrylate bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, dimethylaminoethyl acrylate methyl bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, dimethylaminoethyl acrylate methyl bis (fluorosulfonyl) imide, dimethylaminoethyl acrylate methyl tricyano methanide (DMAEAM TCM) , a tetra alkyl ammonium with hydroxy functionality with bis (trifluoromethanesulfonyl) imide counterion, available under the trade designation “FC-5000” from 3M Co., Maplewood, MN, or a combination thereof. Ionic liquids not comprising any fluorine include BMI I and DMAEAM TCM. In some embodiments, the ionic liquid comprises at least one of dimethylaminoethyl acrylate methyl bis (fluorosulfonyl) imide or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate.

[0067] In some embodiments the ionic liquid is selected from the group consisting of 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, trimethyl ammonium ethyl acrylate bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3-methylimidazolium iodide, 1-butyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide, 1-butyl-3-methylimidazolium bis (fluorosulfonyl) imide, 1-butyl-3-methylimidazolium thiocyanate, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium dicyanamide, triethylsulfonium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide, and combinations thereof. The ionic liquid in the electrically debonding adhesive may be present at at least 0.5, 1, 1.5, or 2 wt. %and at most 2.5, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 15, 20, or 25 wt. %, based on the total weight of the curable composition or the adhesive composition.

[0068] In some embodiments the adhesive composition of the present disclosure further comprises at least one of a photoinitiator, a pigment, a UV stabilizer, or an antioxidant. In some embodiments the adhesive comprises a pressure-sensitive adhesive.

[0069] Articles comprising the adhesive of the present disclosure are contemplated. In some embodiments the article is a transfer tape or a double-coated tape.

[0070] In some embodiments of the electrically debonding adhesive, the adhesive tape is a double-sided tape, featuring adhesive on opposite sides of a carrier layer. The adhesives (i.e., a first adhesive layer and a second adhesive layer) on the two sides may be the same or different, with at least one side of the double-sided tape featuring an electrically debonding adhesive. The carrier layer may be a film, a non-woven web, a mesh, paper, or a foam as further described below. The double-sided tape may comprise one or two release liners protecting the adhesive surface not in contact with the carrier layer. In some embodiments, the electrically debonding adhesive is disposed between two release liners, which may be the same or different. In another embodiment, the electrically debonding adhesive is disposed on a backing and the opposing side of the backing comprises a release agent. The adhesive article is wound upon itself such that the exposed surface of the adhesive (opposite the backing) contacts the release-coated backing forming, for example, a roll of tape. In yet another embodiment, the adhesive is disposed between a backing and release liner. Transfer adhesive tapes, also called transfer tapes, have an adhesive layer delivered on one or more release liners. The adhesive layer has no carrier within it so once delivered to the target substrate and the liner is removed, there is only adhesive. Some transfer tapes are multi-layer transfer tapes with at least two adhesive layers that may be the same or different with at least one layer featuring an electrically debonding adhesive.

[0071] Examples of materials useful as a tape backing or carrier for the electrically debonding adhesive include polyolefins such as polyethylene, polypropylene (including isotactic polypropylene and high impact polypropylene) , polystyrene, polyester, including poly (ethylene terephthalate) , polyvinyl chloride, poly (butylene terephthalate) , poly (caprolactam) , polyvinyl alcohol, polyurethane, poly (vinylidene fluoride) , cellulose and cellulose derivatives, such as cellulose acetate and cellophane, wovens, and nonwovens. Further examples of backings and carriers include kraft paper (available from Monadnock Paper, Inc. ) ; spun-bond poly (ethylene) and poly (propylene) , such as those available under the trade designations “TYVEK” and “TYPAR” (available from The Chemours Co. ) ; and porous films obtained from poly (ethylene) and poly (propylene) , such as those available under the trade designations “TESLIN” (available from PPG Industries, Inc. ) , and “CELLGUARD” (available from Hoechst-Celanese) . The backing or carrier can also be a metal foil, a polymeric film (e.g., any of those described above) with a metallic coating on the surface, or a conductive (e.g., metal) mesh.

[0072] The thickness of the electrically debonding adhesive useful in the electrically debonding adhesive and method of the present disclosure is typically at least 10, 15, 20, 25, 30, 40, or 50 micrometers (2 mil) and at most 100, 200, 300, 400, 500, 1000, 1500, or 2000 micrometers (80 mils) thick. The adhesive can be coated in single or multiple layers.

[0073] Objects and advantages of this disclosure are further illustrated by the following non-limiting examples, but the particular materials and amounts thereof recited in these examples, as well as other conditions and details, should not be construed to unduly limit this disclosure.

[0074] EXAMPLES

[0075] Unless otherwise noted or readily apparent from the context, all parts, percentages, ratios, etc. in the Examples and the rest of the specification are by weight.

[0076] Table 1. Materials Used in the Examples.

[0077] Test Methods

[0078] Peel Adhesion Testing

[0079] For all peel adhesion testing, the easy side, RF02N release liner (SKC Haas Display Films LLC, Seoul KR) was removed, and the exposed side of the tacky adhesive transfer tape was rolled by hand lamination using a 6 inch (15 cm) rubberized hand roller, (Polymag Tek, NY) onto a 6 inch (15 cm) wide primed polyester film backing (3M Company, St. Paul, MN) , 2-mil (50 μm) biaxially oriented PET film with plasma treatment (conditions described in U.S. Pat. No. 10,134,566 (David et al. ) ) ensuring no air bubbles were trapped between the adhesive and the primed polyester film. Peel adhesion was measured at an angle of 180 degrees. Peel adhesion testing was performed on annealed 18-gauge, 304 stainless steel ( "SS" ) from Chem. Instruments, Fairfield, OH) . The RF12N release liner (SKC Haas Display Films LLC, Seoul KR) was removed from the tapes on PET backings and the adhesives were laminated directly to the 2-inch x 6-inch (5.08 cm x 15.24 cm) substrate using a weighted rubberized (4.5 lb, 2.04 kg) hand roller with four repetitions of 3-second roll downs. This method followed ASTM D3330, test method E, liner side. All samples and substrates were conditioned in a controlled temperature and humidity ( "CTH" ) room (set at 23℃, 50%RH (relative humidity) ) prior to peel testing. SS test panels were cleaned with methyl ethyl ketone before and after testing. Peel testing was done using an SP-2300 iMass (iMass Inc., Accord, MA USA) at a rate of 12 inches / min (0.3 m / min) after a dwell time of 20 minutes or 20 hours as indicated.

[0080] Rheology and Glass Transition Temperature

[0081] Rheological testing was performed on an TA Instruments discovery hybrid rheometer (DHR-3) , (New Castle, DE) . All data was collected by heating  / cooling at a rate of 3 ℃ / min at oscillatory frequencies of 1 Hz with strain values in the linear viscoelastic regime (1 to 5%) . The glass transition temperature (at 1 Hz) was determined as the peak of the tan (δ) curve from the rheology plot of G’ and G” (y axis -1) vs. temperature (℃) , (x axis) and tan (δ) (y axis-2) . The peak (i.e. highest value) in tan (δ) was selected from y axis-2, and the corresponding temperature on the x axis was selected as the glass transition temperature. Tan (δ) is an abbreviation for the tangent of the phase angle between the stress and strain oscillation waves in the shear rheology oscillation.

[0082] Electrical Debonding ( "Push-out" ) Testing

[0083] The experimental setup is represented in FIG. 1. A stainless-steel coupon (40mm x 40mm x 3mm) containing a hole in the center (diameter= 24 mm) and a circular stainless-steel puck (diameter = 33mm, 3 mm thick) were adhered using a ring shaped adhesive (outer diameter = 31 mm, inner diameter = 26 mm, 8 mil thick) . Samples were weighed down with 8 kg for 30 seconds at 23℃ and dwelled for 1 day at controlled temperature and humidity conditions (23 ℃  / 50%RH) . Then, a BK Precision 1685 B power source was connected to the coupon and puck via a positive and negative electrode. For 300 seconds, a voltage of 50 V was applied across the coupon and puck. Immediately after this time, the samples were disconnected from the power source electrodes and loaded onto an MTS Criterion. The puck was pushed out from the coupon in the direction shown in FIG. 1 at a rate of 10 mm / min. The peak stress required to remove the puck from the coupon was recorded in MPa. Samples where no voltage was applied were also tested in this way and the peak stress for these measurements are reported in Table 5 as "Initial peak stress (MPa) " .

[0084] Electrical Debonding ( "Push-out" ) Testing with Artificial Sweat

[0085] The experimental setup is represented in FIG. 1. A stainless steel coupon (40mm x 40mm x 3mm) containing a hole in the center (diameter= 24 mm) and a circular stainless steel puck (diameter =33mm, 3 mm thick) were adhered using a ring shaped adhesive (outer diameter = 31 mm, inner diameter = 26 mm, 8 mil thick) . Samples were weighed down with 8 kg for 30 seconds at 23℃ and dwelled for 1 day at controlled temperature and humidity conditions (23 ℃  / 50%RH) . The samples were then submerged in artificial sweat (1700-0531, obtained from Pickering Laboratories) at 40 ℃ for 1 day and then wiped clean with a Kimwipe and conditioned for 1 hour at controlled temperature and humidity (23 ℃  / 50%RH) . Then, a BK Precision 1685 B power source was connected to the coupon and puck via a positive and negative electrode. For 300 seconds, a voltage of 50 V was applied across the coupon and puck. Immediately after this time, the samples were disconnected from the power source electrodes and loaded onto an MTS Criterion. The puck was pushed out from the coupon in the direction shown in FIG. 1 at a rate of 10 mm / min. The peak stress required to remove the puck from the coupon was recorded in MPa. Samples where no voltage was applied were also tested in this way and the peak stress for these measurements are reported in Table 5 as ‘Initial peak stress (MPa) ’ .

[0086] Sample Preparation

[0087] Polyurethane ( "PU" ) Synthesis

[0088] The compositions used to synthesize the PU polymers are summarized in Table 2. To a resin reaction vessel equipped with a mechanical stirrer, a condenser and a nitrogen inlet were added polyols, isocyanates, catalyst XK-651 (500 ppm based on total solid) and MEK of 50.0 grams. The reactants were stirred and heated up to 78 ℃ for reaction. The temperature was maintained at 78 ± 2 ℃ until no free NCO group was observed by FT-IR at around 2270 cm-1. During the reaction, MEK was added to adjust the viscosity. After reaction, the PU solution with a solid content of approximately 50 wt%was obtained with an IV range from 0.43-. 56.

[0089] Inherent viscosity (IV) can be measured on Cannon-Fenske #50 viscometer in a water bath controlled at 25 ℃ to measure the flow time of 10 milliliters of polymer solution. The values are reported in deciliters per gram.

[0090] Preparation of Transfer Tape Samples

[0091] Adhesive sample formulations are summarized in Table 3. Approximately 20 g to 40 g of a given PU solution was measured into a glass jar. The appropriate amounts of additives were then thoroughly mixed with the PU solution. Ionic liquid was added directly, except in the case of TMAEA TFSI, which was added as a 50 wt%solution in MEK. Tetrad-X was added as a 20 wt%solution in MEK. For samples with photoinitiators (Irgacure 651 or TPO-L) , the photoinitiator was added as a 5 wt%solution in MEK. Once the adhesive formulation was thoroughly mixed, it was coated onto RF12N release liner (SKC Haas Display Films LLC, Seoul KR) with a coater gap of 14 mil (28 mil for E1-2, CE1-2) . MEK solvent was removed by heating the sample in an exhausted oven at 60 ℃ for 10 min, then 80 ℃ for 10 min, then 100 ℃ for 10 min. Then, RF02N release liner (SKC Haas Display Films LLC, Seoul KR) was laminated onto the exposed adhesive surface. The samples were cured either by thermal treatment (120 ℃ for 60 min) or UV (1-6 J / cm2 UVA) .

[0092] Table 3. Adhesive Sample Compositions

[0093] Table 4. Rheological and Adhesion Properties of Coated Adhesive Samples

[0094] Table 5. Electrical De-bonding Results of Tensile Push-out Test

[0095] Table 6. Data Summary

[0096] Examples 24 to 31 (E 24 to 31) and Comparative Examples 7 and 8 (CE 7 and 8)

[0097] The components in Table 7 were used to make Examples 24 to 31 and Comparative Examples 7 and 8. PU-1 and PU-2 were prepared as described above, except PU-1 was a 42 wt. %solution, and PU-2 was a 55 wt. %solution. The PU solution was measured into a plastic bottle. The indicated additives were then thoroughly mixed with the PU solution. Ionic liquid was added neat, except in the case of TMAEA TFSI, which was added as a 50 wt%solution in MEK. The solutions were then mixed on mechanical roller for 3 hours.

[0098] The prepared compositions were then coated on handspread coater with a comma bar coater to coat a 50-micrometer film on a 50-micrometer polyethyelene terephthalate (PET) liner having release force of approximately 10 grams per inch. The coated liner was heated at 70 ℃ for 15 minutes and 90 ℃ for 15 minutes in an oven set to these temperatures. A second PET liner with release force of approximately 5 grams per inch was placed on top of the dried adhesive. The transfer tape was cured between the two release liners at 60 ℃ for one day.

[0099] Table 7. Examples E21 to E31 and CE7 and CE8, weight percentages.

[0100] Peel adhesion was measured on CE7 and CE8 and E24 to E31 using the method described above but using a 30 minute dwell time. Electrical debonding was carried out using the method described above except using a square stainless steel housing with a 40 mm side and an internal square opening having a 20 mm side. The adhesive was die cut in the shape of a square having a 24.5 mm outer dimension and a 20.5 mm inner square opening, resulting in a 2 mm width. The measurement was taken after the sample was subjected to 62 Newtons at 65 ℃ for 5 minutes and then 2 days at room temperature. The measurement was also taken after 50 V was applied across upper and lower stainless steel plates for 5 minutes. The results are shown in Table 8, below.

[0101] Table 8.

[0102] All cited references, patents, and patent applications in the above application for letters patent are herein incorporated by reference in their entirety in a consistent manner. In the event of inconsistencies or contradictions between portions of the incorporated references and this application, the information in the preceding description shall control. The preceding description, given in order to enable one of ordinary skill in the art to practice the claimed disclosure, is not to be construed as limiting the scope of the disclosure, which is defined by the claims and all equivalents thereto.

Claims

1.A curable composition comprising:a polyurethane comprising a reaction product of components comprising a polyol, an isocyanate-reactive compound comprising an acid, and a polyisocyanate, wherein the polyol has a total solubility parameter ranging from 10 to 14 (cal / cm3) 1 / 2, or is an aromatic polyester polyol comprising repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4 carbon atoms, or is an aromatic polyester polyol comprising repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4 carbon atoms, which has a total solubility parameter ranging from 10 to 14 (cal / cm3) 1 / 2;a crosslinker comprising more than one acid-reactive functional groups; andan ionic liquid.2.An adhesive composition comprising:polyurethane comprising a reaction product of components comprising a polyol, an isocyanate-reactive compound comprising an acid, and a polyisocyanate, wherein the polyol has a total solubility parameter ranging from 10 to 14 (cal / cm3) 1 / 2, or is an aromatic polyester polyol comprising repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4 carbon atoms, or is an aromatic polyester polyol comprising repeat units of an ortho-or meta-phthalate and an alkylene group comprising at least 4 carbon atoms, which has a total solubility parameter ranging from 10 to 14 (cal / cm3) 1 / 2, wherein the polyurethane has crosslinks comprising a reaction product of the acid and a crosslinker having more than one acid-reactive functional group; andan ionic liquid.3.The adhesive composition of claim 2, wherein the adhesive comprises a pressure-sensitive adhesive.4.The composition of any one of claims 1 to 3, wherein the crosslinker having more than one acid-reactive functional group comprises at least one of an aziridine, an epoxide, or an organometallic complex.5.The composition of claim 4, wherein the crosslinker having more than one acid-reactive functional group comprises at least one of an aziridine or aluminum acetylacetonate.6.The composition of any one of claims 1 to 5, wherein the polyisocyanate comprises a linear, aliphatic diisocyanate.7.The composition of any one of claims 1 to 6, wherein the polyol comprises at least one of a polyester polyol, a polycaprolactone polyol, a polycarbonate polyol, or a combination thereof.8.The composition of any one of claims 1 to 7, wherein the polyol comprises a polyester polyol.9.The composition of any one of claims 1 to 8, wherein the polyol comprises the repeat units of an ortho-or meta-phthalate and the alkylene group comprising at least 4 carbon atoms.10.The composition of any one of claims 1 to 9, wherein the polyol comprises a compound represented by the structure whereinR is independently an alkylene group comprising 2 to 36 carbon atoms inclusive, optionally 2 to 9 carbon atoms inclusive,R1 is an alkylene group comprising 2 to 36 carbon atoms inclusive,optionally 4 to 9 carbon atoms inclusive, andn is 2 to 35 inclusive.11.The composition of any one of claims 1 to 10, wherein the ionic liquid comprises at least one of 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, trimethyl ammonium ethyl acrylate bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, 1-butyl-3-methylimidazolium iodide, 1-butyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide, 1-butyl-3-methylimidazolium bis (fluorosulfonyl) imide, 1-butyl-3-methylimidazolium thiocyanate, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium dicyanamide, or triethylsulfonium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide.12.The composition of any one of claims claim 1 to 11, wherein the ionic liquid is present in an amount from 0.5 weight percent to 20 weight percent, based on the total weight of the composition.13.The composition of any one of claims 1 to 11, further comprising at least one of a photoinitiator, a pigment, a UV stabilizer, or an antioxidant.14.A tape comprising the composition of any one of claims 2 to 13.15.The tape of claim 14, wherein the tape is a transfer tape or a double-coated tape.16.A bonded article comprising:the tape of claim 14 or 15, wherein the tape has a first major surface and a second major surface opposite the first major surface;a first adherend bonded to the first major surface; anda second adherend bonded to the second major surface.17.A method of debonding the bonded article of claim 16, the method comprising:applying an electrical potential between the first adherend and the second adherend; and subsequentlyseparating the first adherend and the second adherend.

Images