Methods of refining liquid oil and controlling p-anisidine value

Abstract

A method of refining a liquid oil and a method of controlling a first level of P‐anisidine value of a liquid oil after bleaching, comprising: contacting the liquid oil which has not been subjected to a previous bleaching step or a previous deodorizing step, with an 5 adsorbent for bleaching, wherein the adsorbent comprises activated carbon, silica or a combination thereof, and wherein a first level of P‐anisidine value after the bleaching step is maintained to be no more than about 190%, or no more than about 170%, or no more than about 125%, of a second level of P‐anisidine value before the bleaching step.

Description

METHODS OF REFINING LIQUID OIL AND CONTROLLING P-ANISIDINE VALUEFIELD OF THE INVENTION

[0001] The present invention relates to a method of refining liquid oil, and in particular relates to controlling P‐anisidine value during the refining process.BACKGROUND

[0002] The quality and safety of food has received widespread attention. Liquid oil such as sunflower oil contains a large amount of unsaturated fatty acids, especially polyunsaturated fatty acids which are more prone to oxidation. P‐anisidine value is a secondary product of oil oxidation, reflecting the degree of oil oxidation. The existing bleaching methods for refining liquid oil can cause P‐anisidine value to increase significantly, which means that the existing bleaching methods lead to a higher extent of the oil oxidation.

[0003] Therefore, there are needs to develop a method of refining liquid oil in which the level of P‐anisidine value is controlled.SUMMARY

[0004] The present invention relates to a method of refining a liquid oil, comprising: contacting the liquid oil which has not been subjected to a previous bleaching step or a previous deodorizing step, with an adsorbent for bleaching, wherein the adsorbent comprises activated carbon, silica or a combination thereof, and wherein a first level of P‐anisidine value after the bleaching step is maintained to be no more than about 190%, or no more than about 170%, or no more than about 125%, of a second level of P‐anisidine value before the bleaching step.

[0005] The present invention relates to a method of controlling a first level of P‐anisidine value of a liquid oil after bleaching, comprising: contacting the liquid oil which has not been subjected to a previous bleach step or a previous deodorizing step, with an adsorbent for bleaching; and deodorizing the bleached oil with water vapor at a temperature of 220‐300℃ for 15 minutes‐1 hour, wherein the adsorbent comprises activated carbon, silica or a combination thereof, and wherein the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is controlled to be a level of no more than about 190%, of a second level of P‐anisidine value before the bleaching step.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

[0006] Figure 1 shows a graph showing a degumming, neutralizing and bleaching process in accordance with an aspect of the present invention.

[0007] Figure 2 shows a graph showing a deodorization process in accordance with an aspect of the present invention.DETAILED DESCRIPTION

[0008] Unless otherwise noted, all measurements, weights, lengths etc. are in metric units, and all temperatures are in degrees Celsius. It is understood that unless otherwise specifically noted, the materials compounds, chemicals, etc. described herein are typically commodity items and / or industry‐standard items available from a variety of suppliers and sources worldwide.

[0009] Throughout this document, values expressed in a range format should be interpreted in a flexible manner to include not only the numerical values explicitly recited as the limits of the range, but also to include all the individual numerical values or sub‐ranges encompassed within that range as if each numerical value and sub‐range is explicitly recited. For example, a range of “about 0.1%to about 5%” or “about 0.1‐5 %” should be interpreted to include not just about 0.1 to about 5 %, but also the individual values (e g. 1%, 2%, 3%and 4%) and the sub‐ranges (e.g., 0.1%‐0.5%, 1.1%‐2.2%, 3.3%‐4.4%) within the indicated range. The statement “about X to Y” has the same meaning as “about X to about Y” , unless indicated otherwise. Likewise, the statement “about X, Y or about Z” has the same meaning as “about X, about Y or about Z” , unless indicated otherwise.

[0010] As used herein, the singular forms "a, " "an, " and "the" include plural referents unless the context clearly dictates otherwise. For example, reference to "a liquid oil" encompasses a single kind of liquid oil as well as two or more kinds of liquid oils, and the like. It is understood that any term in the singular may include its plural counterpart and vice versa.

[0011] The term “or” is used to refer to a nonexclusive “or” unless otherwise indicated. The statement “at least one of A and B" has the same meaning as “A, B, or A and B. ”

[0012] As used herein, the terms "for example, "for instance, ” "such as, " “e.g. ” , or "including" are meant to introduce examples that further clarify more general subject matter. Unless otherwise specified, these examples are provided only as an aid for understanding the applications illustrated in the present disclosure and are not meant to be limiting in any fashion.

[0013] The term “about” as used herein can allow for a degree of variability in a value or range, for example, within 10%, within 9%, within 8%, within 7%, within 6%, within 5%, within 4%, within 3%, within 2%, or within 1%of a stated value or of a stated limit of a range and includes the exact stated value or range.

[0014] The term “controlling the level of P‐anisidine value” means that the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is maintained to be at the same level, or no more than about 190%, or no more than about 170%, or no more than about 125%, or no more than 110%, of a second level of P‐anisidine value before the bleaching step.

[0015] The present invention provides a method of refining a liquid oil, comprising: contacting the liquid oil which has not been subjected to a previous bleaching step or a previous deodorizing step, with an adsorbent for bleaching, wherein the adsorbent comprises activated carbon, silica or a combination thereof, and wherein a first level of P‐anisidine value after the bleaching step is maintained to be at the same level, or no more than about 190%, or no more than about 170%, or no more than about 125%, or no more than 110%, of a second level of P‐anisidine value before the bleaching step.

[0016] The invention also provides a method of controlling a first level of P‐anisidine value of a liquid oil after bleaching, comprising: contacting the liquid oil which has not been subjected to a previous bleach step or a previous deodorizing step, with an adsorbent for bleaching; and deodorizing the bleached oil with water vapor at a temperature of 220‐300℃ (or 220‐280℃, or 220‐260℃, or 200‐250℃, 200‐220℃) for 15 minutes‐1 hour (or 15 minutes‐45 minutes, or 20‐40 minutes or 15‐30 minutes) , wherein the adsorbent comprises activated carbon, silica or a combination thereof, and wherein the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is controlled to be a level of no more than about 190% (or no more than about 170%, or no more than about 125%, or no more than about 110%, or at the same level) , of a second level of P‐anisidine value before the bleaching step.

[0017] In one aspect, the liquid oil before being treated by the method of the present invention is crude oil. In one aspect, the liquid oil before being treated by the method of the present invention has never gone through a previous bleaching step or a previous deodorizing step. In one aspect, the liquid oil before being treated by the method of the present invention goes through a degumming, and neutralizing process. In one aspect, the liquid oil before being treated by the method of the present invention is a degummed and neutralized oil which has never gone through a previous bleaching step or a previous deodorizing step.

[0018] In one aspect, the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is maintained to be 100%‐190%of the second level of P‐anisidine value before the bleaching step. In one aspect, the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is maintained to be at the same level, or no more than about 190%, or no more than about 170%, or no more than 150%, or no more than about 125%, or no more than 110%, of a second level of P‐anisidine value before the bleaching step. In one aspect, the second level of P‐anisidine value before the bleaching step is the level of P‐anisidine value of the degummed and neutralized liquid oil before the bleaching step. In one aspect, the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is maintained to be no more than about 800%, or no more than about 700%, or no more than about 600%, of the level of P‐anisidine value of raw liquid oil. In one aspect, the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is maintained to be 100%‐800%of the level of P‐anisidine value of raw liquid oil.

[0019] In one aspect, the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is below about 4, or below about 3, or below about 2.5 or below about 2.3.

[0020] In one aspect, an amount of the adsorbent is about 0.05‐10wt%, or 0.5‐5wt%, or 0.5‐2wt%, or 0.5‐1wt%, or 0.4‐0.9wt%of the liquid oil. In one aspect, the liquid oil before the bleaching is a degummed and neutralized liquid oil.

[0021] In one aspect, the method comprises: a) optionally de‐gumming liquid oil; b) neutralizing the degummed oil; c) bleaching the neutralized oil with the adsorbent; and d) deodorizing the bleached oil.

[0022] In one aspect, as shown in Figure 1, the method comprises: heating feedstock (i.e. raw liquid oil) , adding food grade H3PO4 to degum the oil to obtain degummed oil, adding food grade NAOH to neutralize the  degummed oil to obtain degummed and neutralized oil; heating the degummed and neutralized oil and centrifuging the oil; re‐heating the oil; using food grade H3PO4 or citric acid to wash the oil and drying the oil; adding food grade adsorbent to bleach the oil to obtain bleached oil; filtering the bleached oil; cooling the filtered oil and storing the oil.

[0023] In one aspect, as shown in Figure 2, the deodorization process comprises: filtering the bleached oil of Figure 1; de‐airing the oil; deodorizing the oil to obtain deodorized oil; cooling the deodorized oil; filtering the oil; storing the filtered oil; filtering the oil and loading out.

[0024] In one aspect, the deodorizing step in d) is conducted at a temperature of 220‐300℃, or 220‐280℃, or 220‐260℃, or 200‐250℃, 200‐220℃. In one aspect, the deodorizing step in d) is conducted at the temperature for 15 minutes‐1 hour, or 15 minutes‐45 minutes, or 20‐40 minutes or 15‐30 minutes.

[0025] In one aspect, water vapor is used to deodorize the bleached oil in step d) . In one aspect, nitrogen is not used to deodorize the bleached oil in step d) .

[0026] In one aspect, the oil contains more than 80wt%of unsaturated fatty acids, preferably polyunsaturated fatty acids. In one aspect, the liquid oil contains 80wt%‐99wt%, 80wt%‐95wt%, 80wt%‐90wt%of unsaturated fatty acids, preferably polyunsaturated fatty acids.

[0027] In one aspect, the oil is vegetable liquid oil. In one aspect, the oil is selected from a group consisting of coconut oil, corn oil, canola oil, cottonseed oil, olive oil, palm oil, peanut oil, rapeseed oil, safflower oil, sesame oil, soybean oil, sunflower oil, almond oil, beech nut oil, brazil nut oil, cashew oil, hazelnut oil, macadamia oil, mongongo nut oil, pecan oil, pine nut oil, pistachio oil, walnut oil, pumpkin seed oil, grapefruit seed oil, lemon oil, orange oil, bitter gourd oil, bottle gourd oil, buffalo gourd oil, butternut squash seed oil, egusi seed oil, watermelon seed oil, acai oil, black seed oil, blackcurrant seed oil, borage seed oil, evening primrose oil, flaxseed oil, amaranth oil, apricot oil, apple seed oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, ben oil, borneo tallow nut oil, cape chestnut oil, carob pod oil, cocklebur oil, cohune oil, coriander seed oil, date seed oil, dika oil, false flax oil, grape seed oil, kapok seed oil, kenaf seed oil, lallemantia oil, mafura oil, marula oil, meadowfoam seed oil, mustard oil, niger seed oil, nutmeg butter, okra seed oil, papaya seed oil, perilla seed oil, persimmon seed oil, pequi oil, pili nut oil, pomegranate seed oil, poppyseed oil, pracaxi oil, virgin pracaxi oil, prune kernel oil, quinoa oil, ramtil oil, rice bran oil,  royle oil, sacha inchi oil, sapote oil, seje oil, shea butter, taramira oil, tea seed oil, thistle oil, tigernut oil, tobacco seed oil, tomato seed oil, wheat germ oil and a combination thereof.

[0028] In one aspect, the oil comprises sunflower oil, canola oil or a combination thereof.

[0029] In one aspect, the liquid oil is contacted with the adsorbent in combination with an additional adsorbent for the bleaching. In one aspect, the additional adsorbent is clay. In one aspect, the additional adsorbent is acidic clay. In one aspect, the ratio of the adsorbent to the additional adsorbent by weight is in a range of 1: 1.5 to 1: 4, or 1: 1.5‐1: 3, or 1: 1.5‐1: 2.5. In one aspect, the clay is acidic white clay or neutral white clay. In one aspect, an amount of the additional adsorbent is 0.05‐2wt%of liquid oil.

[0030] In one aspect, the particle size of the adsorbent is in a range of 40‐180μm, 40‐100 μm, or 50‐90μm, or 70‐80μm, or 75‐90μm, 75‐100 μm. In one aspect, the median particle size of the adsorbent is in a range of 40‐180μm, 40‐100 μm, or 50‐90μm, or 70‐80μm, or 75‐90μm, 75‐100 μm.

[0031] In one aspect, the particle size of the adsorbent is measured by a 75 μm sieve. In one aspect, around 4%‐50%, 4‐40%, 8‐50%, 10‐40%, 20‐50%of adsorbent cannot go through the sieve and is left as residue on the sieve, which means that this part of adsorbent has a larger size than 75μm. In one aspect, around 2‐10%, or 3%‐6%, or 4‐5%of adsorbent cannot go through the sieve and is left as residue on the sieve. In one aspect, around 20‐50%, or 30%‐50%, or 30‐40%of adsorbent cannot go through the sieve and is left as residue on the sieve.

[0032] The present invention provides a refined liquid oil by the methods discussed herein.

[0033] Without being bound by theory, the inventors of the present invention discovered that using the adsorbent (i.e. comprising activated carbon, silica or a combination thereof) to bleach a liquid oil which has not been subjected to a previous bleach step or a previous deodorizing step can control the level of P‐anisidine value after the bleaching to a lower level compared to other existing adsorbents. The inventors also discovered that water vapor deodorization and a higher temperature can help control the level of P‐anisidine value to a lower level as well. To lower the temperature for deodorizing, the adsorbent comprising activated carbon, silica or a combination thereof can be used to bleach a liquid oil  which has not been subjected to a previous bleaching step or a previous deodorizing step, and water vapor deodorization can be used to deodorize the bleached oil.

[0034] The inventors discovered that the adsorbent comprising activated carbon, silica or a combination thereof cannot be used to bleach a liquid oil and control the level of P‐anisidine value if the liquid oil has already been subjected to a previous bleaching step or a deodorizing step.

[0035] Representative features of the present invention are set out in the following clauses, which stand alone or may be combined, in any combination, with one or more features disclosed in the text of the Specification.

[0036] The present invention is as set out in the following clauses:

[0037] Clause 1: A method of refining a liquid oil, comprising:

[0038] contacting the liquid oil which has not been subjected to a previous bleaching step or a previous deodorizing step, with an adsorbent for bleaching,

[0039] wherein the adsorbent comprises activated carbon, silica or a combination thereof, and

[0040] wherein a first level of P‐anisidine value after the bleaching step is maintained to be no more than about 190%, or no more than about 170%, or no more than about 125%, of a second level of P‐anisidine value before the bleaching step.

[0041] Clause 2: The method according to clause 1, wherein the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is below about 4, or below about 3, or below about 2.5 or below about 2.3.

[0042] Clause 3: The method according to any one of preceding clauses, wherein an amount of the adsorbent is 0.05‐10wt%, or 0.5‐5wt%, or 0.5‐2wt%of the liquid oil.

[0043] Clause 4: The method according to any one of preceding clauses, wherein the method comprises:

[0044] a) optionally de‐gumming liquid oil;

[0045] b) neutralizing the degummed oil;

[0046] c) bleaching the neutralized oil with the adsorbent; and

[0047] d) deodorizing the bleached oil

[0048] Clause 5: The method according to clause 4, wherein the deodorizing step in d) is conducted at a temperature of 220‐300℃, or 220‐280℃, or 220‐260℃.

[0049] Clause 6: The method of clause 5, wherein the deodorizing step in d) is conducted at the temperature for 15 minutes‐1 hour, or 15 minutes‐45 minutes, or 20‐40 minutes.

[0050] Clause 7: The method of any one of clauses 4‐6, wherein water vapor is used to deodorize the bleached oil in step d) .

[0051] Clause 8: The method of any one of preceding clauses, wherein the liquid oil contains more than 80wt%of unsaturated fatty acids.

[0052] Clause 9: The method of any one of preceding clause, wherein the oil is selected from a group consisting of coconut oil, corn oil, canola oil, cottonseed oil, olive oil, palm oil, peanut oil, rapeseed oil, safflower oil, sesame oil, soybean oil, sunflower oil, almond oil, beech nut oil, brazil nut oil, cashew oil, hazelnut oil, macadamia oil, mongongo nut oil, pecan oil, pine nut oil, pistachio oil, walnut oil, pumpkin seed oil, grapefruit seed oil, lemon oil, orange oil, bitter gourd oil, bottle gourd oil, buffalo gourd oil, butternut squash seed oil, egusi seed oil, watermelon seed oil, acai oil, black seed oil, blackcurrant seed oil, borage seed oil, evening primrose oil, flaxseed oil, amaranth oil, apricot oil, apple seed oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, ben oil, borneo tallow nut oil, cape chestnut oil, carob pod oil, cocklebur oil, cohune oil, coriander seed oil, date seed oil, dika oil, false flax oil, grape seed oil, kapok seed oil, kenaf seed oil, lallemantia oil, mafura oil, marula oil, meadowfoam seed oil, mustard oil, niger seed oil, nutmeg butter, okra seed oil, papaya seed oil, perilla seed oil, persimmon seed oil, pequi oil, pili nut oil, pomegranate seed oil, poppyseed oil, pracaxi oil, virgin pracaxi oil, prune kernel oil, quinoa oil, ramtil oil, rice bran oil, royle oil, sacha inchi oil, sapote oil, seje oil, shea butter, taramira oil, tea seed oil, thistle oil, tigernut oil, tobacco seed oil, tomato seed oil, wheat germ oil and a combination thereof.

[0053] Clause 10: A method of controlling a first level of P‐anisidine value of a liquid oil after bleaching, comprising:

[0054] contacting the liquid oil which has not been subjected to a previous bleach step or a previous deodorizing step, with an adsorbent for bleaching; and

[0055] deodorizing the bleached oil with water vapor at a temperature of 220‐300℃ for 15 minutes‐1 hour,

[0056] wherein the adsorbent comprises activated carbon, silica or a combination thereof, and

[0057] wherein the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is controlled to be a level of no more than about 190%, of a second level of P‐anisidine value before the bleaching step.

[0058] Clause 11: The method according to clause 10, wherein the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is below about 4, or below about 3, or below about 2.5 or below about 2.3.

[0059] Clause 12: The method according to any one of clauses 10‐11, wherein an amount of the adsorbent is 0.05‐10wt%, or 0.5‐5wt%, or 0.5‐2wt%of the liquid oil.

[0060] Clause 13: The method according to any one of clauses 10‐12, wherein the oil contains more than 80wt%of unsaturated fatty acids.

[0061] Clause 14: The method according to any one of clauses 10‐13, wherein the oil comprises sunflower oil, canola oil or a combination thereof.

[0062] Clause 15: A liquid oil refined by a method of any one of preceding clauses.

[0063] EXAMPLES

[0064] The following examples are presented to further illustrate and explain the present invention and should not be taken as limiting in any regard.

[0065] Example 1

[0066] P‐anisidine value is determined in accordance with the method stated in “Animal and Vegetable Fats and Oils‐Determination of Anisidine Value. GB / T 24304‐2009 / ISO 6885: 2006, IDT” which was published by Chinese National Standards on September 30, 2009 and implemented on January 1, 2010.

[0067] The changes of P‐anisidine value of sunflower oil during refining process using white clay are listed in Table 1.

[0068] Table 1

[0069] It can be seen from Table 1 that during refining process, P‐anisidine value is significantly increased after bleaching, and P‐anisidine value is decreased after deodorizing.

[0070] Example 2

[0071] The sunflower oil has been degummed and neutralized in accordance with the method as shown in Figure 1. The changes of P‐anisidine value using different adsorbents for bleaching of the same neutralized sunflower oil are listed in Table 2.

[0072] Table 2

[0073] Activated carbon‐1 has different particle size from activated carbon‐2. When activated carbon‐1 is measured by 75μm sieve, around 4.4%of activated carbon‐1 does not go through the sieve and is left on the sieve as residue. When activated carbon‐2 is measured by 75μm sieve, around 37%of activated carbon‐2 does not go through the sieve and is left on the sieve as residue.

[0074] It can be seen from Table 2 that when 0.5wt%SiO2, 0.5wt%activated carbon‐1 or 0.5wt%activated carbon‐2 is used as the adsorbent for the bleaching, the level of the P‐anisidine value (i.e. the first level of the P‐anisidine value) after the bleaching can be maintained to be no more than 145%, 120%, and 160%, respectively, of the level of P‐anisidine value (i.e. the second level of the P‐anisidine value) before the bleaching (i.e. P‐anisidine value=2) . When 1wt%SiO2, 1wt%activated carbon‐1 or 1wt%activated carbon‐2 is used as the adsorbent for the bleaching, the level of the P‐anisidine value after the bleaching can be maintained to be no more than 115%, 125%, and 115%, respectively, of the level of P‐anisidine value before the bleaching.

[0075] However, when the adsorbents are others except for these three adsorbents, all of the levels of the P‐anisidine value after the bleaching are increased to more than 240%of the level of the P‐anisidine value before the bleaching. Therefore, activated carbon and silica are more effective than clay to control the level of the P‐anisidine.

[0076] Example 3

[0077] The canola oil has been degummed and neutralized in accordance with the method as shown in Figure 1. The changes of P‐anisidine value using different adsorbents for bleaching of the same neutralized canola oil are listed in Table 3.

[0078] Table 3

[0079] When 1wt%SiO2, 1wt%activated carbon‐1 or 1wt%activated carbon‐2 is used as the adsorbent for the bleaching, the level of the P‐anisidine value after the bleaching can be maintained to be no more than 166%, 138%, and 103%, respectively, of the level of P‐anisidine value before the bleaching.

[0080] However, when the adsorbents are others except for these three adsorbents, all of the levels of the P‐anisidine value after the bleaching are increased to more than 200%of the level of the P‐anisidine value before the bleaching. Therefore, activated carbon and silica are more effective than clay to control the level of the P‐anisidine.

[0081] Example 4

[0082] Deodorization process is conducted in accordance with the method as shown in Figure 2. Different deodorization conditions as shown in Table 4 are used to deodorize sunflower oil.

[0083] Table 4

[0084] It can be seen from Table 4 that when the temperature and time for deodorizing is the same (e.g. 216℃ for 30 minutes) , water vapor deodorization has a better effect than nitrogen deodorization in terms of controlling the level of P‐anisidine value. Table 4 also shows that a higher temperature for deodorizing has a better effect than a lower temperature in terms of controlling the level of P‐anisidine value.

[0085] Example 5

[0086] Bleached or refined sunflower oil is used in this Example for re‐bleaching. Activated carbon is used to re‐bleach the bleached or deodorized sunflower oil and the P‐anisidine value after the re‐bleaching is listed in Table 5.

[0087] Table 5

[0088] It can be seen from Table 5 that activated carbon can just help decrease P‐anisidine value a little from bleached or refined oil. Therefore, activated carbon cannot control the level of P‐anisidine value of the liquid oil that has already been subjected to a previous bleaching step or a previous deodorizing step.

[0089] Unless otherwise defined, all terms (including technical and scientific terms) used herein have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which the embodiments of the invention belong. It will be further understood that terms, such as those defined in commonly used dictionaries, should be interpreted as having a meaning that is consistent with their meaning in the context of the relevant art and the present disclosure, and will not be interpreted in an idealized or overly formal sense unless expressly so defined herein.

[0090] While the disclosure has been described with reference to an exemplary embodiment, it will be understood by those skilled in the art that various changes may be made and equivalents may be substituted for elements thereof without departing from the scope of the disclosure. In addition, many modifications may be made to adapt a particular situation or material to the teachings of the disclosure without departing from the essential scope thereof. Therefore, it is intended that the disclosure not be  limited to the particular embodiment disclosed as the best mode contemplated for carrying out this disclosure, but that the disclosure will include all embodiments falling within the scope of the appended claims.

Claims

1.A method of refining a liquid oil, comprising:contacting the liquid oil which has not been subjected to a previous bleaching step or a previous deodorizing step, with an adsorbent for bleaching,wherein the adsorbent comprises activated carbon, silica or a combination thereof, andwherein a first level of P‐anisidine value after the bleaching step is maintained to be no more than about 190%, or no more than about 170%, or no more than about 125%, of a second level of P‐anisidine value before the bleaching step.2.The method according to claim 1, wherein the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is below about 4, or below about 3, or below about 2.5 or below about 2.3.3.The method according to any one of preceding claims, wherein an amount of the adsorbent is 0.05‐10wt%, or 0.5‐5wt%, or 0.5‐2wt%of the liquid oil.4.The method according to any one of preceding claims, wherein the method comprises:a) optionally de‐gumming liquid oil;b) neutralizing the degummed oil;c) bleaching the neutralized oil with the adsorbent; andd) deodorizing the bleached oil5.The method according to claim 4, wherein the deodorizing step in d) is conducted at a temperature of 220‐300℃, or 220‐280℃, or 220‐260℃.6.The method of claim 5, wherein the deodorizing step in d) is conducted at the temperature for 15 minutes‐1 hour, or 15 minutes‐45 minutes, or 20‐40 minutes.7.The method of any one of claims 4‐6, wherein water vapor is used to deodorize the bleached oil in step d) .8.The method of any one of preceding claims, wherein the liquid oil contains more than 80wt%of unsaturated fatty acids.9.The method of any one of preceding claims, wherein the oil is selected from a group consisting of coconut oil, corn oil, canola oil, cottonseed oil, olive oil, palm oil, peanut oil, rapeseed oil, safflower oil, sesame oil, soybean oil, sunflower oil, almond oil, beech nut oil, brazil nut oil, cashew oil, hazelnut oil, macadamia oil, mongongo nut oil, pecan oil, pine nut oil, pistachio oil, walnut oil, pumpkin seed oil, grapefruit seed oil, lemon oil, orange oil, bitter gourd oil, bottle gourd oil, buffalo gourd oil, butternut squash seed oil, egusi seed oil, watermelon seed oil, acai oil, black seed oil, blackcurrant seed oil, borage seed oil, evening primrose oil, flaxseed oil, amaranth oil, apricot oil, apple seed oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, ben oil, borneo tallow nut oil, cape chestnut oil, carob pod oil, cocklebur oil, cohune oil, coriander seed oil, date seed oil, dika oil, false flax oil, grape seed oil, kapok seed oil, kenaf seed oil, lallemantia oil, mafura oil, marula oil, meadowfoam seed oil, mustard oil, niger seed oil, nutmeg butter, okra seed oil, papaya seed oil, perilla seed oil, persimmon seed oil, pequi oil, pili nut oil, pomegranate seed oil, poppyseed oil, pracaxi oil, virgin pracaxi oil, prune kernel oil, quinoa oil, ramtil oil, rice bran oil, royle oil, sacha inchi oil, sapote oil, seje oil, shea butter, taramira oil, tea seed oil, thistle oil, tigernut oil, tobacco seed oil, tomato seed oil, wheat germ oil and a combination thereof.10.A method of controlling a first level of P‐anisidine value of a liquid oil after bleaching, comprising:contacting the liquid oil which has not been subjected to a previous bleach step or a previous deodorizing step, with an adsorbent for bleaching; anddeodorizing the bleached oil with water vapor at a temperature of 220‐300℃ for 15 minutes‐1 hour,wherein the adsorbent comprises activated carbon, silica or a combination thereof, andwherein the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is controlled to be a level of no more than about 190%, of a second level of P‐anisidine value before the bleaching step.11.The method according to claim 10, wherein the first level of P‐anisidine value after the bleaching step is below about 4, or below about 3, or below about 2.5 or below about 2.3.12.The method according to any one of claims 10‐11, wherein an amount of the adsorbent is 0.05‐10wt%, or 0.5‐5wt%, or 0.5‐2wt%of the liquid oil.13.The method according to any one of claims 10‐12, wherein the oil contains more than 80wt%of unsaturated fatty acids.14.The method according to any one of claims 10‐13, wherein the oil comprises sunflower oil, canola oil or a combination thereof.15.A liquid oil refined by a method of any one of preceding claims.