Photoresist stripping compositions for electronic applications

Abstract

The present disclosure provides for a photoresist stripping composition and a method of using the photoresist stripping composition to strip a photoresist, where the photoresist stripping composition includes an organic amine of Formula (I) : where R1 is hydrogen or an alkyl having 1 to 12 carbon atoms; R2 is an alkylene having 1 to 12 carbon atoms; R3 is hydrogen, a methyl group or an ethyl group; R4 is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms and n is an integer from 1 to 4. The photoresist stripping composition can further include a diethylene glycol monoethyl ether, among other compounds.

Description

PHOTORESIST STRIPPING COMPOSITIONS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS

[0001] Field of Disclosure

[0002] The present disclosure relates generally to photoresist stripping compositions for electronic manufacturing applications.Background

[0003] Generally speaking, photoresist stripper compositions for use in electronic manufacturing applications usually include a polar solvent, an organic amine, and additives such as surfactants and / or inhibitors. The presence of organic amines in the photoresist stripper compositions is widely known in the electronics processing industry, especially in photoresist stripping or cleaning processes. Organic amines are used in these processes to dissolve polar polymers, monomers, and compounds.

[0004] A conventional process for stripping or cleaning a photoresist in an electronics application is to dip a substrate with a photoresist into the photoresist stripper composition. In recent years a spray stripping process has also been used in order to enhance the production efficacy, efficiency and to decrease the amount of the photoresist stripper composition used in the stripping or cleaning process. The spraying process also allows for large semi-conductor wafers and large-screen displays to be processed. During the spray stripping process, the photoresist stripper composition is sprayed on the substrate. However, conventional photoresist stripping compositions cannot be applied using this spraying stripping process because the photoresist cannot be removed completely. Also, the organic amines in conventional photoresist stripping compositions are known to corrode the metals associated with the electronics (e.g., Cu and / or Al) , which can lead to unacceptable defects in the electronic devices. An additional issue with many organic amines used in electronic processing is that they have a flash point this is less than desirable. As such, there is a need in the art for an organic amine that possesses an acceptable flash point while maintaining the photoresist stripping performance.Summary

[0005] The present disclosure provides for photoresist stripping compositions for electronic manufacturing applications that address the above identified issues. In particular, the photoresist stripping compositions of the present disclosure provide for more desirable flash points, as discussed herein, while still maintaining the photoresist stripping performance needed  (e.g., weaker metal corrosion but good dissolution to electronic materials such as a photoresist) for the electronic manufacturing applications.

[0006] The present disclosure provides for a photoresist stripping composition that includes an organic amine of Formula (I) :

[0007] where R1 is hydrogen or an alkyl having 1 to 12 carbon atoms; R2 is an alkylene having 1 to 12 carbon atoms; R3 is hydrogen, a methyl group or an ethyl group; R4 is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms and n is an integer from 1 to 4. For the embodiments, R1 through R4 can have preferred embodiments. For example, for Formula (I) R1 is a methyl group; R2 is a methylene group and / or R3 is a methyl group. For the embodiments herein, R4 can be an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. For the embodiments herein, n can be 1. For the embodiments, the organic amine of Formula (I) can be selected from the group consisting of 1- ( (1-propoxypropan-2-yl) oxy) -propan-2-amine, 1- ( (1-butoxypropan-2-yl) oxy) -propan-2-amine, 1- ( (1-methoxypropan-2-yl) oxy) -propan-2-amine and combinations thereof. For the embodiments, the photoresist stripping composition as provided herein can also further include a diethylene glycol monoethyl ether. For example, the photoresist stripping composition can include 10 to 99.99 weight percent (wt. %) of the organic amine of Formula (I) and 90 to 0.01 wt. %of the diethylene glycol monoethyl ether.

[0008] The embodiments of the present disclosure can also include a method of stripping a photoresist using the photoresist stripping composition of the present disclosure. For the embodiments, the method of stripping the photoresist can include providing a surface having a photoresist layer and applying the photoresist stripping composition of the present disclosure to the substrate having the photoresist. Embodiments of the present disclosure can also include a method of stripping a photoresist that includes providing a surface having a photoresist layer and stripping at least a portion of the photoresist layer from the surface with the photoresist stripping composition of the present disclosure. For the various  embodiments, the substrate can be selected from the group consisting of a semiconductor wafer, a printed circuit board, an OLED display and a liquid crystal display. For the various embodiments, the photoresist layer can be selected from those formed by a photosensitive polyimide layer, a phenolic resin layer, an acrylic layer or a combination thereof. For the various embodiments, the surface as provided herein can include an interconnect metal layer, where the photoresist stripping composition inhibits corrosion of the interconnect metal layer.Detailed Description

[0009] The present disclosure provides for photoresist stripping compositions for electronic manufacturing applications that address the above identified issues. In particular, the photoresist stripping compositions of the present disclosure provide for more desirable flash points, as discussed herein, while still maintaining the photoresist stripping performance needed (e.g., weaker metal corrosion but good dissolution to electronic materials such as a photoresist) for the electronic manufacturing applications.

[0010] As disclosed herein, the term "composition" , "formulation" or "mixture" refers to a physical blend of different components, which is obtained by mixing simply different components by a physical means.

[0011] As disclosed herein, the term "stripping" or "cleaning" or "removing" have the same meaning, e.g., a photoresist is removed from a substrate.

[0012] As disclosed herein, all the percentages and parts of all components of the composition refer to the weight. All the percentages of all components of the composition are calculated based on the total weight of the composition. The sum of the percentages of all the components is 100%.

[0013] As disclosure herein, the term "alkyl" refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, typically 1 to 10 carbon atoms, more typically 1 to 6 carbon atoms and most typically 1 to 4 carbon atoms.

[0014] As disclosure herein, the term "alkylene" refers to a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, typically 1 to 10 carbon atoms, more typically 1 to 6 carbon atoms and most typically 1 to 4 carbon atoms.

[0015] The present disclosure provides for a photoresist stripping composition that includes an organic amine of Formula (I) :

[0016] where R1 is hydrogen or an alkyl having 1 to 12 carbon atoms; R2 is an alkylene having 1 to 12 carbon atoms; R3 is hydrogen, a methyl group or an ethyl group; R4 is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms and n is an integer from 1 to 4. For the various embodiments, R1 is an alkyl having 1 to 10 carbon atoms, typically R1 is an alkyl having 1 to 8 carbon atoms, more typically, R1 is an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and most typically R1 is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. Exemplary R1 groups include linear, branched, and cyclic alkyl groups such methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, 1-, 2-, and 3-methylbutyl, 1, 1-, 1, 2-, or 2, 2-dimethylpropyl, 1-ethyl-propyl, 1-, 2-, 3-, or 4-methylpentyl, 1, 1-, 1, 2-, 1, 3-, 2, 2-, 2, 3-, or 3, 3-dimethylbutyl, 1-or 2-ethylbutyl, 1-ethyl-l-methylpropyl, and 1, 1, 2-or l, 2, 2-trimethylpropyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, cyclopentyl, methylcyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclohexyl, ethylcyclohexyl, and propylcyclohexyl. Preferably, R1 is hydrogen or an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, where examples of the alkyl include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl or isobutyl. For the various embodiments, R2 is an alkylene having 1 to 10 carbon atoms, typically R2 is an alkylene having 1 to 8 carbon atoms, more typically, R2 is an alkylene having 1 to 6 carbon atoms, and most typically R2 is an alkylene having 1 to 4 carbon atoms. Exemplary R2 groups include linear and branched alkylene groups such methylene, ethylene, propylene, isopropylene, butylene, isobutylene, sec-butylene, tert-butylene, pentylene, hexylene, 1-, 2-, and 3-methylbutylene, 1, 1-, 1, 2-, or 2, 2-dimethylpropylene, 1-ethyl-propylene, 1-, 2-, 3-, or 4-methylpentylene, 1, 1-, 1, 2-, 1, 3-, 2, 2-, 2, 3-, or 3, 3-dimethylbutylene, 1-or 2-ethylbutylene, 1-ethyl-l-methylpropylene, and 1, 1, 2-or l, 2, 2-trimethylpropylene, heptylene, octylene, nonylene and decylene. Preferably, R2 is an alkylene having 1 to 4 carbon atoms, where examples of the alkylene include methylene, ethylene, propylene or butylene. For the various embodiments, R4 is an alkyl having 1 to 10 carbon atoms, typically R4 is an alkyl having 1 to 8 carbon atoms, more typically, R4 is an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and most  typically R4 is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. Exemplary R4 groups include linear, branched, and cyclic alkyl groups such methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, 1-, 2-, and 3-methylbutyl, 1, 1-, 1, 2-, or 2, 2-dimethylpropyl, 1-ethyl-propyl, 1-, 2-, 3-, or 4-methylpentyl, 1, 1-, 1, 2-, 1, 3-, 2, 2-, 2, 3-, or 3, 3-dimethylbutyl, 1-or 2-ethylbutyl, 1-ethyl-l-methylpropyl, and 1, 1, 2-or l, 2, 2-trimethylpropyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, cyclopentyl, methylcyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclohexyl, ethylcyclohexyl, and propylcyclohexyl. Preferably, R4 is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, where examples of the alkyl include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl or isobutyl. For the various embodiments, specific examples of the organic amine of Formula (I) include those in which R1 is a methyl group; R2 is a methylene group and / or R3 is a methyl group; and where R4 can be an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, as described herein. For the embodiments herein, n is an integer from 1 to 4. For the embodiments, when n is 2 to 4, R3 can be the same or different (i.e., the compound can include a combination of two or more of hydrogen, methyl and / or ethyl) . Typically, n is an integer from 1 to 3 or an integer from 1 to 2. Preferably, n is 1 for the various embodiments provided herein.

[0017] For the embodiments, specific examples of the organic amine of Formula (I) can be selected from the group consisting of 1- ( (1-propoxypropan-2-yl) oxy) -propan-2-amine, 1- ( (1-butoxypropan-2-yl) oxy) -propan-2-amine, 1- ( (1-methoxypropan-2-yl) oxy) -propan-2-amine and combinations thereof.

[0018] For the embodiments, the organic amine of Formula (I) can have a flash point in a range of 75 to 150 ℃, where the flash point is determined according to ASTM D56. Additional examples of flash point values for the organic amine of Formula (I) can include from 77 to 95 ℃ (determined according to ASTM D56) . Having flash point values greater than 60 to 70 ℃ for the organic amine of Formula (I) and / or the photoresist stripping composition of the present disclosure is an advantage as photoresist stripping procedures during electronic manufacturing are typically conducted at temperatures of around 60 to 70 ℃ for better stripping performance.

[0019] The preparation of the organic amine of Formula (I) , an alkyl ether amine, is known in the art, and various alkyl ether amines are also commercially available. One mode of synthesis involves the reductive animation of glycol ethers with ammonia using NiCoCuReB catalyst as described in U.S. Patent No. 9,574,126. Glycol ether starting materials can be  obtained from Dow, such as obtained under the DOWANOLTM, CELLOSOLVETM, and CARBITOLTM tradenames, such as propylene glycol n-butyl ether (DOWANOLTM PnB glycol ether) , dipropylene glycol methyl ether (DOWANOLTM DPM glycol ether) , dipropylene glycol n-propyl ether (DOWANOLTM DPnP glycol ether) , propylene glycol n-propyl ether (DOWANOLTM PnP glycol ether) , dipropylene glycol n-butyl ether (DOWANOLTM DPnB glycol ether) , ethylene glycol monohexyl ether (Hexyl CELLOSOLVETM solvent) , ethylene glycol mono-n-propyl ether (propyl CELLOSOLVETM Solvent) , diethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol mono-n-propyl ether (Propyl CELLOSOLVETM Solvent) , diethylene glycol monohexyl ether (Hexyl CARBITOLTM Solvent, diethylene glycol monobutyl ether (Butyl CARBITOLTM Solvent) and triethylene glycol monobutyl ether.

[0020] Generally, the photoresist stripping composition of the present disclosure includes 100 weight percent (wt. %) of the organic amine of Formula (I) (e.g., the organic amine of Formula (I) is used neat without any additional compounds and / or additives) . For example, in one embodiment the photoresist stripping composition consists of only the organic amine of Formula (I) (100 wt. %organic amine of Formula (I) ) , where no additional compound (s) is (are) added to the photoresist stripping composition (0 wt. %of an additional compound) . In additional embodiments, the photoresist stripping composition of the present disclosure can include additional compounds as discussed herein.

[0021] For the various embodiments, the photoresist stripping composition of the present disclosure can also include the organic amine of Formula (I) and an additional compound. For examples, the photoresist stripping composition of the present disclosure can include 10 to 99.99 wt. %of the organic amine of Formula (I) and 90 to 0.01 wt. %of the additional compound, where the wt. %is based on the total weight of the photoresist stripping composition. Other examples include where: 20 to 99.99 wt. %of the organic amine of Formula (I) and 80 to 0.01 wt. %of the additional compound; 30 to 99.99 wt. %of the organic amine of Formula (I) and 70 to 0.01 wt. %of the additional compound; 40 to 99.99 wt. %of the organic amine of Formula (I) and 60 to 0.01 wt. %of the additional compound; and 50 to 99.99 wt. %of the organic amine of Formula (I) and 50 to 0.01 wt. %of the additional compound comprise the photoresist stripping composition of the present disclosure, where the wt. %is based on the total weight of the photoresist stripping composition.

[0022] Additional compounds for use with the organic amine of Formula (I) can include, but are not limited to, glycol solvents such as ethylene glycol and propylene glycol, glycol ethers, alcohols, amides, carbonates as well as combinations comprising at least one of the foregoing solvents. For the various embodiments, examples of the glycol ethers may include ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol methyl ether, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol propyl ether, ethylene glycol butyl ether, diethylene glycol methyl ether, diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol butyl ether, diethylene glycol propyl ether, triethylene glycol methyl ether, triethylene glycol ethyl ether, triethylene glycol butyl ether, triethylene glycol propyl ether, propylene glycol methyl ether, propylene glycol ethyl ether, propylene glycol propyl ether, propylene glycol butyl ether, dipropylene glycol methyl ether, dipropylene glycol ethyl ether, dipropylene glycol propyl ether, dipropylene glycol butyl ether, tripropylene glycol methyl ether, tripropylene glycol ethyl ether, tripropylene glycol propyl ether, tripropylene glycol butyl ether, etc.

[0023] In an exemplary embodiment, the photoresist stripping composition of the present disclosure includes 10 to 99.99 wt. %of the organic amine of Formula (I) and 90 to 0.01 wt. %of the diethylene glycol monoethyl ether. In additional embodiments, the photoresist stripping composition of the present disclosure can include 20 to 99.99 wt. %of the organic amine of Formula (I) and 80 to 0.01 wt. %of the diethylene glycol monoethyl ether ; 30 to 99.99 wt. %of the organic amine of Formula (I) and 70 to 0.01 wt. %of the diethylene glycol monoethyl ether ; 40 to 99.99 wt. %of the organic amine of Formula (I) and 60 to 0.01 wt. %of the diethylene glycol monoethyl ether ; and 50 to 99.99 wt. %of the organic amine of Formula (I) and 50 to 0.01 wt. %of the diethylene glycol monoethyl ether, where the wt. %are based on the total weight of the photoresist stripping composition.

[0024] Other compounds can also be included with the photoresist stripping composition of the present disclosure. The selection of other compounds to use with the photoresist stripping composition of the present disclosure can be based on the type of photoresist involved in the electronic manufacturing application. Examples of these compounds include, but are not limited to, n-methyl-2-pyrrolidone and dimethyl sulfoxide among others.

[0025] The photoresist stripping composition of the present disclosure can also include a corrosion inhibitor. The corrosion inhibitor may include a compound containing a nitrogen  atom, a sulfur atom, an oxygen atom, etc., which have an unshared electron pair. Particularly, the corrosion inhibitor may contain a hydroxyl group, a hydrogen sulfide group etc. A reactive group of the corrosion inhibitor may physically and chemically adhere to a metal to prevent corrosion of a metal thin layer including a metal. Examples of corrosion inhibitors include, but are not limited to, triazole compounds such as benzotriazole, tolytrizole, etc. The photoresist stripping composition of the present disclosure may include 0 to 10 wt. %, typically 0.1 to 8 wt. %, more typically 0.5 to 5 wt. %, and most typically 1 to 3 wt. %of the corrosion inhibitor, where the wt. %is based on the total weight of the photoresist composition.

[0026] The photoresist stripping composition of the present disclosure can further include a surfactant. For the various embodiments, the photoresist stripping composition of the present disclosure can include 20 wt. %or less of the surfactant, typically 15 wt. %or less of the surfactant, more typically 10 wt. %or less of the surfactant, and most typically 10 wt. %or less of the surfactant, where the wt. %is based on the total weight of the photoresist composition. The surfactant may be added in order to assist in both the lifting-off of insoluble photoresist residues and reduce silicon etching that may occur under exposure to the photoresist stripping composition. Examples of suitable surfactants include, but are not limited to, anionic, cationic and / or nonionic surfactants, such as fluoroalkyl surfactants, polyethylene glycols, polypropylene glycols, polyethylene or polypropylene glycol ethers, carboxylic acid salts, dodecylbenzenesulfonic acid or salts thereof, polyacrylate polymers, silicone or modified silicone polymers, acetylenic diols or modified acetylenic diols, alkylammonium or modified alkylammonium salts, as well as combinations comprising at least one of the foregoing surfactants.

[0027] For the various embodiments, the photoresist stripping composition of the present disclosure can further include an alkanolamine compound. The alkanolamine compound suitable for use in the present disclosure can be represented by chemical Formula (II) :

[0028] where R5 and R6 can be hydrogen, alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkyl alcohol, aryl alcohol, alkyaryl alcohol or arylalkyl alcohol and R7 is alkyl alcohol, aryl alcohol, alkyaryl alcohol or arylalkyl alcohol or the like.

[0029] Examples of suitable alkanolamines include diethylene glycolamine (DGA) , monoethanolamine, 2- (N-methylamino) ethanol, diethanolamine, triethanolamine, tertiarybutyldiethanolamine isopropanolamine, diisopropanolamine, 2-amino-1-propanol, 3-amino-1-propanol, isobutanolamine, 2-amino-2-ethoxyethanol, and 2-amino-2-ethoxy-propanol, 2- (2-hydroxylethylamino) ethanol, 2- (N-hydroxyethyl-amino) -ethanol, 1-hydroxy-2-aminobenzene, 2- [ (2-aminoethyl) - (2-hydroxyethyl) -amino] -ethanol, 2- (2-aminoethoxy) ethanol, 2- (2-aminoethoxy) -propanol, N, N, N-tries (2-hydroxyethyl) -ammonia, N-aminoethyl-N′-hydroxyethyl-ethylenediamine, N, N′-dihydroxyethyl-ethylenediamine, 2- [2- (2-aminoethoxy) -ethylamino] -ethanol, 2- [2- (2-aminoethylamino) -ethoxy] -ethanol, 2- [2- (2-aminoethoxy) -ethoxy] -ethanol, isopropanolamine, 3-amino-1-propanol, 2-amino-1-propanol, 2- (N-methylamino) ethanol, 2- (2-aminoethylamino) ethanol, tries (hydroxymethyl) aminoethane, triethanolamine, trimethanolamine, triisopropanolamine or mixtures thereof.

[0030] For the various embodiments, the photoresist stripping composition can include 0.1 to 100 wt. %of the organic amine of Formula (I) and one or more of the alkanolamine compound, typically 1 to 70 wt. %of the organic amine of Formula (I) , more typically 5 to 60 wt. %of the organic amine of Formula (I) , most typically 10 to 50 wt. %of the organic amine of Formula (I) , based on the total weight of the photoresist stripping composition.

[0031] The embodiments of the present disclosure can also include a method of stripping a photoresist using the photoresist stripping composition of the present disclosure. For the embodiments, the method of stripping the photoresist can include providing a surface having a photoresist layer and applying the photoresist stripping composition of the present disclosure to the substrate having the photoresist. Embodiments of the present disclosure can also include a method of stripping a photoresist that includes providing a surface having a photoresist layer and stripping at least a portion of the photoresist layer from the surface with the photoresist stripping composition of the present disclosure. Applying the photoresist stripping composition of the present disclosure to the substrate having the photoresist or stripping at least a portion of the photoresist layer from the surface with the photoresist stripping composition of the present disclosure can include spraying the photoresist stripping composition of the present disclosure onto the substrate having the photoresist. Applying the photoresist stripping composition of the present disclosure to the substrate having the photoresist or stripping at least a portion of the photoresist layer from the surface with the photoresist stripping  composition of the present disclosure can include can also include dipping the substrate having the photoresist into the photoresist stripping composition of the present disclosure. The photoresist as used herein is generally applicable to any layer comprising photoresist. Thus, for example, in accordance with the teachings of the present disclosure, the photoresist stripping composition and method herein may be used to remove photoresist as well as photoresist residue. In an embodiment, the above methods may further comprise a step of rinsing the substrate with water after the step of stripping or applying as provided above.

[0032] For the various embodiments, the substrate as used herein can be selected from the group consisting of a semiconductor wafer, a printed circuit board, an OLED display and a liquid crystal display. Generally, the substrate may further comprise a metal interconnect, such as copper interconnect, molybdenum interconnect and aluminum interconnect.

[0033] For the various embodiments, the photoresist layer can be selected from those formed by a photosensitive polyimide layer, a phenolic resin layer, an acrylic layer or a combination thereof. For the various embodiments, the surface as provided herein can include an interconnect metal layer, where the photoresist stripping composition inhibits corrosion of the interconnect metal layer. The organic amine according to the present disclosure may inhibit the corrosion of interconnect metal such as copper, molybdenum and aluminum.

[0034] Some embodiments of the disclosure will now be described in detail in the following Examples.

[0035] Examples

[0036] In the Examples, various terms and designations for materials were used including, for example, the following:

[0037] Materials

[0038] Materials employed in the Inventive Examples (IE) and Comparative Examples (CE) include the following:

[0039] Table 1. Materials and Ingredients

[0040] Formulations for the IE and CE are summarized in Table 2:

[0041] Table 2

[0042] CE A -CE C and IE 1 -IE 3

[0043] Each of CE A -CE C and IE 1 -IE 3 were used neat as supplied from the manufacturer.

[0044] Preparation of IE 4 -IE 6 Photoresist Stripping Composition

[0045] For IE 4 through IE 6, Table 2 provides the designed amounts of the glycol ether solvent mixed with corresponding amounts of the glycol ether amines, where the amounts are given in wt. %based on the total weight of the photoresist stripping composition. A 1.5 ml sample of each of IE 4 through IE 6 were prepared by adding the glycol ether solvent and the glycol ether amine to a vial that was then shaken by hand under ambient conditions at a temperature of 22 ℃.

[0046] Evaluation of Photoresist Stripping Composition Performance

[0047] 3 mL of AZ SFP-1400 photoresist solution was dropped onto the surface of a indium tin oxide (ITO) coated glass substrate (substrate, 100 mm × 100 mm × 1 mm in size) . The substrate was spun at a rotation speed of 500 rpm for 10 seconds (s) to spin-coat the photoresist solution on the substrate. Then the rotation speed was accelerated to 1000 rpm and maintained for 30 s to achieve a 1 μm thick of photoresist film. The spin-coated photoresist was heated at 130 ℃ for 10 min under N2 atmosphere to completely evaporate the solvent and cure the photoresist film on the glass substrate.

[0048] For each of CE A -CE C and IE 1 -IE 6, 30 μL of the photoresist stripping composition was dispensed at room temperature (22 ℃) onto the photoresist film as prepared above. The glass substrate was slightly shaken by hand and the time for completely removing the photoresist file was recorded.

[0049] The photoresist stripping performance for each of CE A -CE C and IE 1 -IE 6 can be found in Table 3, where a shorter stripping time means a better stripping performance. The photoresist stripping composition of CE A to CE C are found in WO 2021 / 035673A1. As seen in Table 3, the performance of the photoresist stripping performance for each of CE A -CE  C and IE 1 -IE 6 was comparable. Compared with other examples, IE 2 had a longer stripping time, where this was attributed to the larger molecular size of the dipropylene glycol n-butyl ether -Amine. However, during manufacturing, the photoresist coated substrate will be immersed in the photoresist stripping composition and stripped for upwards of 40 seconds. Therefore, as long as the stripping time is less than 40 seconds, the performance of the photoresist stripping composition would be considered commercially acceptable. As such, all the evaluated CE and IE showed acceptable performance.

[0050] Table 3. Performance of Photoresist Stripping Composition

[0051] Flashpoint analysis

[0052] The flashpoint of each glycol ether amine seen in Table 1 (sample) was tested on Seta Closed Cup according to ASTM D56. The measurement was performed using 50 mL of the sample, which was loaded into the sample cup. The expected flashpoint was set at 20 ℃. The sample was held for 30 minutes at 15 ℃ below the expected flash point. The temperature of the sample was then increased at a rate of 1℃  / min, where the test flame was applied when the temperature of the sample was approximately 5 ℃ below its expected flash point and then each time thereafter at a temperature reading that was a multiple of 0.5 ℃. The results of the flashpoint analysis is seen in Table 4.

[0053] During industrial manufacturing, the photoresist stripping procedure are typically conducted at temperatures of around 60 to 70 ℃ for better stripping performance. Therefore, having a photoresist stripping composition with a flashpoint below this temperature range is a consideration in the overall process (especially when the organic amines are used alone) . As seen in Table 4, the glycol ether amines of CE A through CE C have a flashpoint that is lower than the above noted temperatures, which is not as desirable as having flashpoints above these noted temperatures. Also seen in Table 4, IE 1 to IE 3 have flashpoints that are higher than the above noted temperatures, which is a significant advantage of the photoresist stripping composition of the present disclosure.

[0054] Table 4. Flashpoint of CE A -CE C and IE 1 -IE 3

Claims

1.A photoresist stripping composition comprising:an organic amine of Formula (I) :wherein R1 is hydrogen or an alkyl having 1 to 12 carbon atoms; R2 is an alkylene having 1 to 12 carbon atoms; R3 is hydrogen, a methyl group or an ethyl group; R4 is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms and n is an integer from 1 to 4.2.The photoresist stripping composition of claim 1, wherein R1 is a methyl group.3.The photoresist stripping composition of any one of claims 1 and 2, wherein R2 is a methylene group.4.The photoresist stripping composition of any one of claims 1 to 3, wherein R3 is a methyl group.5.The photoresist stripping composition of any one of claims 1 to 4, wherein R4 is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms.6.The photoresist stripping composition of any one of claims 1 to 5, wherein n is 1.7.The photoresist stripping composition of any one of claims 1 to 6, wherein the organic amine of Formula (I) is selected from the group consisting of 1- ( (1-propoxypropan-2-yl) oxy) -propan-2-amine, 1- ( (1-butoxypropan-2-yl) oxy) -propan-2-amine, 1- ( (1-methoxypropan-2-yl) oxy) -propan-2-amine and combinations thereof.8.The photoresist stripping composition of any one of claims 1 to 7, further including a diethylene glycol monoethyl ether.9.The photoresist stripping composition of claim 8, wherein the photoresist stripping composition includes 10 to 99.99 weight percent (wt. %) of the organic amine of Formula (I) and 90 to 0.01 wt. %of the diethylene glycol monoethyl ether.10.A method of stripping a photoresist, comprising:providing a surface having a photoresist layer; andapplying the photoresist stripping composition of any one of claims 1 to 9 to the substrate having the photoresist.11.A method of stripping a photoresist, comprising:providing a surface having a photoresist layer; andstripping at least a portion of the photoresist layer from the surface with the photoresist stripping composition of any one of claims 1 to 9.12.The method of any one of claims 10 or 11, wherein the substrate is selected from the group consisting of a semiconductor wafer, a printed circuit board, an OLED display and a liquid crystal display.13.The method of any one of claims 10 to 12, where the photoresist layer is selected from those formed by a photosensitive polyimide layer, a phenolic resin layer, an acrylic layer or a combination thereof.14.The method of any one of claims 10 to 13, wherein the surface includes an interconnect metal layer and the photoresist stripping composition inhibits corrosion of the interconnect metal layer.

Images