Organic compound and use thereof

Abstract

An organic compound represented by Formula (1), where Ar1 to Ar4 each independently are any one of hydrogen, deuterium, C1-C6 alkyl group, C6-C30 aryl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group, and Ar1 and Ar2 each are C6-C30 aryl group or C2-C30 heteroaryl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by a group containing carbazole group represented by Formula (2), or a bicarbazole group represented by Formula (3), and / or Ar3 and Ar4 each are C6-C30 aryl group or C2-C30 heteroaryl group, and one of Ar3 and Ar4 is substituted by a group containing carbazole group represented by Formula (2), or a bicarbazole group represented by Formula (3); in Formula (2), Ar5 and Ar6 each independently are any one of hydrogen, deuterium, C1-C6 alkyl group, C6-C30 aryl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group, in which Ar7 and Ar8 are defined as same as Ar5 and Ar6.

Description

ORGANIC COMPOUND AND USE THEREOFTECHNICAL FIELD

[0001] The present disclosure relates to the technical field of organic light emitting materials and, in particular, to an organic compound and use thereof.BACKGROUND

[0002] Organic light emitting diode / device (OLED) is a self-emitting element, and includes a pair of electrodes (i.e., anode and cathode) and a plurality of organic layers including at least an emitting layer (EML) between the electrodes. Recently OLED devices have been widely used in displays of smartphones or televisions, and the market thereof is increasing year by year.

[0003] In order to improve the performance of OLED, a hole transporting layer (HTL) and an electron transporting layer (ETL) are often applied to OLED optionally. In case of blue emitting OLED and other devices, a blue primary layer (BPL) , which is also called as electron blocking layer (EBL) , has been inserted between EML and HTL.

[0004] In order to improve power consumption of OLED, a phosphorescent emitter has been used in the EML. However, in case of blue emitting OLED, EML should have a wide energy gap (generally the first triplet state T1≧2.8eV) . Therefore BPL should have wider energy gap than EML. Accordingly, a material for BPL is highly restricted. In this case, the material for EBL generally has low blue index (BI) and / or high driving voltage.SUMMARY

[0005] The present disclosure provides an organic compound, a light emitting device including the organic compound, and electronic device, lighting and display devices each including the light emitting device, to solve at least one of the technical problems of low blue index, high driving voltage, and prolonged service life.

[0006] In a first aspect, the present disclosure provides an organic compound represented by Formula (1) :

[0007] in Formula (1) ,

[0008] Ar1 to Ar4 each independently are any one of hydrogen, deuterium, C1-C6 alkyl group, C6-C30 aryl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group,

[0009] where

[0010] Ar1 and Ar2 each are C6-C30 aryl group or C2-C30 heteroaryl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by a group containing carbazole group represented by Formula (2) , or a bicarbazole group represented by Formula (3) , and / or

[0011] Ar3 and Ar4 each are C6-C30 aryl group or C2-C30 heteroaryl group, and one of Ar3 and Ar4 is substituted by a group containing carbazole group represented by Formula (2) , or a bicarbazole group represented by Formula (3)

[0012] in Formula (2) , Ar5 and Ar6 each independently are any one of hydrogen, deuterium, C1-C6 alkyl group, C6-C30 aryl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group,

[0013] in Formula (3) , Ar7 and Ar8 are defined as same as Ar5 and Ar6.

[0014] When the organic compounds of the present disclosure are used in the light emitting device, electronic device, lighting device and display device, especially blue emitting device e.g., blue emitting OLED, may reduce a driving voltage of these devices, increase BI, reduce the power consumption of these devices, and prolong the service life of these devices.

[0015] In an embodiment, C1-C6 alkyl group is selected from a group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl,  n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl and cyclohexyl.

[0016] In an embodiment, C6-C30 aryl group is selected from a group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, fluorantenyl, pyrenyl, chrycenyl, triphenylenyl, perylenyl, or fluorenyl.

[0017] In an embodiment, C2-C30 heteroaryl group is selected from a group consisting of pyrrole, furan, thiophen, indole, benzofuran, benzothiophen, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, indolocarbazole, silole, benzosilole, dibenzosilole, pyridine, pyrimidine, triazine, oxiazole, thiazole, imidazole, benzoxisazole, benzothiazole, benzimidazole, triazole, benzotriazole, quinoline, or quinoxaline.

[0018] In an embodiment, the halogen group is selected from a group consisting of fluorine, chlorine, bromine, or iodine.

[0019] In an embodiment, one or more of Ar1 to Ar8 is substituted by hydrogen, deuterium, C1-C6 alkyl group, C6-C30 aryl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group.

[0020] In an embodiment, Ar1 and Ar2 each are aryl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by the group containing carbazole group represented by Formula (2) or the bicarbazole group represented by Formula (3) .

[0021] In an embodiment, the aryl group is phenyl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by the bicarbazole group represented by Formula (3) .

[0022] In an embodiment, the organic compound is at least one of the following compounds:

[0023] FL14 in which D4 is deuterium.

[0024] In an embodiment, the aryl group is phenyl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by the group containing carbazole group represented by Formula (2) .

[0025] In an embodiment, the organic compound is at least one of the following compounds:

[0026] FL07 in which D4 is deuterium

[0027] In an embodiment, the aryl group is phenyl group, and Ar1 and Ar2 together with carbon atom to which they are attached form a ring.

[0028] In an embodiment, the organic compound is at least one of the following compounds:

[0029] In an embodiment, Ar1 and Ar2 each are aryl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by a group containing carbazole group represented by Formula (2) or the bicarbazole group represented by Formula (3) , and one of Ar3 and Ar4 is substituted by C1-C6 alkyl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group.

[0030] In an embodiment, the organic compound is at least one of the following compounds:

[0031] In an embodiment, Ar1 and Ar2 each are aryl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by the group containing carbazole group represented by Formula (2) or the bicarbazole group represented by Formula (3) , and the other of Ar1 and Ar2 is substituted by silyl group.

[0032] In an embodiment, the organic compound is the following compound:

[0033] In an embodiment, Ar1 and Ar2 each are aryl group, and one of Ar3 and Ar4 is substituted by the group containing carbazole group represented by Formula (2) or the bicarbazole group represented by Formula (3) .

[0034] In an embodiment, the organic compound is the following compound:

[0035] The organic compound of the first aspect of the present disclosure may be used in organic light emitting diodes / devices, electroluminescent devices, organic light emitting field effect transistors, organic photovoltaic devices, light emitting electrochemical batteries, photoelectric converters, image sensors, lasers, photoreceptors, bio-imaging devices, coatings, and organic laser devices. The organic compound of the present disclosure can enhance the performance of various devices, devices and materials.

[0036] In a second aspect, the present disclosure provides an organic layer including the organic compound of the first aspect of embodiments of the present disclosure.

[0037] In a third aspect, the present disclosure provides a light emitting device including an anode, a cathode, an organic layer between the anode and the cathode, and the organic layer includes at least organic emitting layer, where the organic layer includes the organic compound according to the first aspect.

[0038] In an embodiment, the light emitting device is an OLED.

[0039] In an embodiment, the OLED is a blue emitting OLED.

[0040] In an embodiment, the emitting layer includes a phosphorescent emitter.

[0041] In an embodiment, the organic layer in the light emitting device is an electron blocking layer or a hole blocking layer.

[0042] In a fourth aspect, the present disclosure provides an electronic device including the light emitting device according to the third aspect.

[0043] In a fifth aspect, the present disclosure provides a lighting device including the light emitting device according to the third aspect.

[0044] In a sixth aspect, the present disclosure provides a display device including the light emitting device according to the third aspect.

[0045] When the organic compound of the present disclosure are used in the light emitting device, electronic device, lighting device and display device, especially blue emitting device e.g., blue emitting OLED, may reduce a driving voltage of these devices, increase BI, reduce the power consumption of these devices, and prolong the service life of these devices.BRIEF DESCRIPTION OF DRAWINGS

[0046] To describe the technical solutions in embodiments of the present disclosure or in the prior art more clearly, the following briefly introduces the accompanying drawings needed for describing the embodiments or the prior art. Apparently, the accompanying drawings in the following description are merely some embodiments of the present disclosure, and persons of ordinary skill in the art may still derive other drawings from these accompanying drawings without creative effort.

[0047] FIG. 1 is a schematic structural diagram of an organic light emitting device including an organic compound according to an embodiment of the present disclosure.

[0048] FIG. 2 is a schematic diagram of a comparative result of current efficiency and current density for blue phosphorescent OLEDs of Example 1 and Comparative Example 2 according to the present disclosure.

[0049] FIG. 3 is a schematic diagram of a comparative result of external quantum efficiency and current density of blue phosphorescent OLEDs of Example 1 and Comparative Example 2 according to the present disclosure.

[0050] FIG. 4 is a schematic diagram of a comparative result of driving voltage and power consumption of blue phosphorescent OLEDs of Example 1 and Comparative Example 1 according to the present disclosure.DESCRIPTION OF EMBODIMENTS

[0051] To make the objectives, technical solutions, and advantages of embodiments of the present disclosure clearer, the following clearly and comprehensively describes the technical solutions in embodiments of the present disclosure with reference to the accompanying drawings in embodiments of the present disclosure. Apparently, the described embodiments are merely a part rather than all embodiments of the present disclosure. All other embodiments obtained by persons of ordinary skill in the art based on embodiments of the present disclosure without creative effort shall fall within the protection scope of the present disclosure.

[0052] In the present application, “and / or” , describing an association relationship of the associated objects, indicates that there are three kinds of relationships, for example, A and / or B may indicate: the existence of A alone, the existence of A and B at the same time, and the existence of B alone.

[0053] In the present disclosure, when reference is made to a group, the group may be substituted or unsubstituted unless otherwise specified. For example, when reference is made to a silyl group, the silyl group may be substituted or unsubstituted; when reference is made to an amino group, the amino group may be substituted or unsubstituted.

[0054] In the present disclosure, organic light emitting device mainly include, but is not limited to, organic light emitting diode (OLED) . The following will take OLED as an example to explain the solution and principle of the present disclosure.

[0055] Generally, an OLED includes at least one organic layer disposed between and electrically connected to an anode and a cathode. When a current is applied, the anode injects holes and the cathode injects electrons into the organic layer (emitting layer) . The injected holes and electrons each migrate toward the oppositely charged electrode. When an electron and hole localize on the same molecule in an emitting layer for recombination, an “exciton” which is a localized electron-hole pair having an excited energy state, is formed. Light is emitted when the exciton relaxes via a photoemissive mechanism.

[0056] In the OLED, electrons do not pass through EML, it is necessary for BPL to have an electron blocking property. Therefore, BPL should have wider energy gap than EML. In blue phosphorescent OLEDs, blue phosphorescent host has large energy gap, the chemical structure of BPL thus is highly restricted. The exiting compound BP001 has low T1 (＜2.8eV) , and because the efficiency of conventional OLED is lower than theoretical expected value, therefore, a part of recombination energy would be lost by BPL. In case of blue phosphorescent OLED, EML often includes p-host, n-host and blue phosphorescent emitter, while in the case of green or red OLED, single host is available. Usually p-host has electron donor character and n-host has electron acceptor character.

[0057] FIG. 1 shows an OLED 100, which may include a substrate 110, an anode 115, a hole injection layer 120, a hole transporting layer 125, a blue primary layer (BPL) 130, an emitting layer (EML) 135, a hole blocking layer (HBL) 140, an  electron transporting layer 145, an electron injection layer (EIL) 150, a cathode 160. It is known in the art, the OLED may include other layer other than the above layers as required.

[0058] The present disclosure is mainly aimed at blue emitting devices, and in the present disclosure, the blue primary layer (BPL) and electron blocking layer (EBL) may be used interchangeably.

[0059] The organic light emitting device 100 may be, but is not limited to, a blue emitting OLED, and one or more of the organic layers thereof, for example, EBL (BPL) and / or HBL, may include an organic compound represented by Formula (1) :

[0060] in Formula (1) , Ar1 to Ar4 each independently are any one of hydrogen, deuterium, C1-C6 alkyl group, C6-C30 aryl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group, and

[0061] where Ar1 and Ar2 each are C6-C30 aryl group or C2-C30 heteroaryl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by a group containing carbazole group represented by Formula (2) , or a bicarbazole group represented by Formula (3) , and / or

[0062] Ar3 and Ar4 each are C6-C30 aryl group or C2-C30 heteroaryl group, and one of Ar3 and Ar4 is substituted by a group containing carbazole group represented by Formula (2) , or a bicarbazole group represented by Formula (3) ;

[0063] in Formula (2) , Ar5 and Ar6 each independently are any one of hydrogen, deuterium, C1-C6 alkyl group, C6-C30 aryl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group,

[0064] in which Ar7 and Ar8 are defined as same as Ar5 and Ar6.

[0065] Refer to FIG. 1, generally speaking, holes and electrons meet and recombine in EML. Emission occurs when recombination energy is released. It is necessary for blue emission to have higher energy than green or red. On the other hand, Blue Primary Layer (BPL) is constituted between HTL and EML in order to improve the luminous efficiency. If BPL has a narrower energy gap than EML, the recombination energy would lost through BPL and the luminous efficiency would be low. Therefore, BPL materials should be comprised of wide energy gap chemical units, which are very restricted. Under such a severe condition, the inventors have found that the organic compound represented by Formula (1) described above, especially the compound BH038 which will be described in below, is suitable for BPL material.

[0066] When the organic compounds of the present disclosure are used in the light emitting device, electronic device, lighting device and display device, especially blue emitting device e.g., blue emitting OLED, may reduce a driving voltage of these devices, increase BI, reduce the power consumption of these devices, and prolong the service life of these devices.

[0067] In an embodiment, C1-C6 alkyl group may be selected from a group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl and cyclohexyl.

[0068] In an embodiment, C6-C30 aryl group may be selected from a group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, fluorantenyl, pyrenyl, chrycenyl, triphenylenyl, perylenyl, or fluorenyl.

[0069] In an embodiment, C2-C30 heteroaryl group may be selected from a group consisting of pyrrole, furan, thiophen, indole, benzofuran, benzothiophen, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, indolocarbazole, silole, benzosilole, dibenzosilole, pyridine, pyrimidine, triazine, oxiazole, thiazole, imidazole, benzoxisazole, benzothiazole, benzimidazole, triazole, benzotriazole, quinoline, or quinoxaline.

[0070] In an embodiment, the halogen group may be selected from a group consisting of fluorine, chlorine, bromine, or iodine.

[0071] In an embodiment, one or more of Ar1 to Ar8 is substituted by hydrogen, deuterium, C1-C6 alkyl group, C6-C30 aryl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group.

[0072] In an embodiment, Ar1 and Ar2 each may be aryl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by the group containing carbazole group represented by Formula (2) or the bicarbazole group represented by Formula (3) .

[0073] Furthermore, the organic compound may be at least one of the following compounds:

[0074] FL14 in which D4 is deuterium.

[0075] In an embodiment, the aryl group may be phenyl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by the group containing carbazole group represented by Formula (2) .

[0076] Furthermore, the organic compound is at least one of the following compounds:

[0077] FL07 in which D4 is deuterium

[0078] In an embodiment, the aryl group may be phenyl group, and Ar1 and Ar2 together with carbon atom to which they are attached form a ring.

[0079] In an embodiment, the organic compound may be at least one of the following compounds:

[0080] In an embodiment, Ar1 and Ar2 each may be aryl group, and one of Ar1 and Ar2 may be substituted by a group containing carbazole group represented by Formula (2) or the bicarbazole group represented by Formula (3) , and one of Ar3 and Ar4 may be substituted by C1-C6 alkyl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group.

[0081] In an embodiment, the organic compound may be at least one of the following compounds:

[0082] In an embodiment, Ar1 and Ar2 each may be aryl group, and one of Ar1 and Ar2 may be substituted by the group containing carbazole group represented by Formula (2) or the bicarbazole group represented by Formula (3) , and the other of Ar1 and Ar2 may be substituted by silyl group.

[0083] In an embodiment, the organic compound is the following compound:

[0084] In an embodiment, Ar1 and Ar2 each may be aryl group, and one of Ar3 and Ar4 may be substituted by the group containing carbazole group represented by Formula (2) or the bicarbazole group represented by Formula (3) .

[0085] In an embodiment, the organic compound is the following compound:

[0086] Exemplarily, the organic compound of Formula (1) may include the following compounds in Table 1.

[0087] Table 1

[0088] In the above table, D3, D4 is deuterium, Ph is phenyl, and Bu-t is t-butyl.

[0089] When the organic compounds of the present disclosure are used in the light emitting device, electronic device, lighting device and display device, especially blue emitting device e.g., blue emitting OLED, may reduce a driving voltage of these devices, increase BI, reduce the power consumption of these devices, and prolong the service life of these devices.

[0090] In an embodiment of the present disclosure, at least one of the blue primary layer 130 and hole blocking layer (HBL) 140 may include one or more of the organic compounds of the present disclosure, for example, one or more of compounds FL01 to FL22.

[0091] In addition, one or more organic compounds of the present disclosure may be used in one or more other organic layers of OLED or different organic layers of different OLEDs contained in a single device.

[0092] According to an embodiment, the organic light emitting device is incorporated into one or more device selected from a consumer product, an electronic component module, and / or a lighting panel.

[0093] Devices fabricated in accordance with embodiments of the present disclosure may be incorporated into a wide variety of electronic component modules (or units) that may be incorporated into a variety of electronic products or intermediate components. Examples of such electronic products or intermediate components include display screens, lighting devices such as discrete light source devices or lighting panels, etc. that can be utilized by the end-user product manufacturers. Such electronic component modules can optionally include the driving electronics and / or power source (s) .

[0094] Devices fabricated in accordance with embodiments of the present disclosure can be incorporated into a wide variety of consumer products that have one or more of the electronic component modules (or units) incorporated therein. A consumer product including an OLED that includes the compound of the present disclosure in the organic layer in the OLED is disclosed. Such consumer products may include a variety of products that include one or more light sources and / or one or more types of visual displays. Some examples of such consumer products include a flat panel display, a curved display, a  computer monitor, a medical monitor, a television, a billboard, a light for interior or exterior illumination and / or signaling, a heads-up display, a fully or partially transparent display, a flexible display, a rollable display, a foldable display, a stretchable display, a laser printer, a telephone, a cell phone, tablet, a phablet, a personal digital assistant (PDA) , a wearable device, a laptop computer, a digital camera, a camcorder, a viewfinder, a micro-display that is less than 2 inches diagonal, a 3-D display, a virtual reality or augmented reality display, a vehicle, a video walls including multiple displays tiled together, a theater or stadium screen, and a sign.

[0095] The organic compound of the present disclosure and layer or film including the organic compound of the present disclosure may be applied in devices other than OLEDs. For example, other optoelectronic devices may include, but is not limited to, such as organic solar cell, organic photodetector, organic field effect transistor (O-FET) , organic thin film transistor (O-TFT) , organic light emitting transistor (O-LET) , organic integrated circuit (O-IC) , organic solar cell (O-SC) , organic field quenching device (O-FQD) , luminescent electrochemical cell (LEC) , organic laser diode (O-laser) , or organic photoreceptors. In addition, organic photovoltaisc (OPV) and organic semiconductor (OSC) may employ a material including the organic compound of the present disclosure.

[0096] In some embodiments, the OLED further includes a layer including a delayed fluorescent emitter. In some embodiments, the OLED includes a RGB pixel arrangement or white plus color filter pixel arrangement. In some embodiments, the OLED is a mobile device, a hand held device, or a wearable device. In some embodiments, the OLED is a display panel having less than 10 inch diagonal or 50 square inch area. In some embodiments, the OLED is a display panel. In some embodiments, the OLED is a lighting panel.

[0097] The material including the organic compound of the present disclosure as useful for one or more layers in an organic light emitting device may be used in combination with one or more other materials of the device.

[0098] The present disclosure will be explained with reference to examples below in order to more clearly understanding technical solutions of the present disclosure. The examples are only illustrative and are not intend to limit the present disclosure in any way.

[0099] All materials and agents used in the examples below are commercially available, and all instruments and equipment are commercially available.

[0100] Synthetic Examples

[0101] Synthesis of compounds FL01 and FL02

[0102] Synthetic Example 1

[0103] 9- (3-Bromophenyl) -9-phenyl-9H-fluorene (1 eq, 40 mmol) , 9H-3, 9'-bicarbazole (1 eq, 40 mmol) , tris (dibenzylideneacetonyl) bis-palladium (0.03 eq, 1.2 mmol) , 2- (dicyclohexylphosphino) -2', 4', 6'-tri-i-propyl-1, 1'-biphenyl (0.12 eq, 4.8 mmol) , sodium tert-butoxide (2 eq, 80 mmol) , and 200 mL of xylene were added to 2-necked flask. The reaction mixture was stirred at 135 ℃ in a nitrogen atmosphere for 12 h. After cooling and extraction with ethyl acetate, the organic phase was concentrated and purified by silica gel column chromatography to give FL01 (22 g, 85%yield) as a white solid. FL01 is also referred to as BH038 herein.

[0104] The prepared compound has been identified by MS (ESI) : 649, where MS refers to Mass Spectrometry, and ESI refers to Electrospray Ionization method.

[0105] Synthetic Example 2

[0106] 3-Bromo-9, 9-diphenyl-9H-fluorene (1 eq, 30 mmol) , 9H-3, 9'-bicarbazole (1 eq, 30 mmol) , tris (dibenzylideneacetonyl) bis-palladium (0.03 eq, 0.9 mmol) , 2- (dicyclohexylphosphino) -2', 4', 6'-tri-i-propyl-1, 1'-biphenyl (0.12 eq, 3.6 mmol) , sodium tert-butoxide (2 eq, 60 mmol) , and 200 mL of xylene were added to 2-necked flask. The reaction mixture was stirred at 135 ℃ in a nitrogen atmosphere for 12 h. After cooling and extraction with ethyl acetate, the organic phase was concentrated and purified by silica gel column chromatography to give FL02 (17.5 g, 90%yield) as a white solid.

[0107] The prepared compound has been identified by MS (ESI) : 649, where MS refers to Mass Spectrometry, and ESI refers to Electrospray Ionization method.

[0108] Regarding the organic compound examples in Table 1, the organic compounds could be prepared according to the above methods similar to FL01 and FL02. All the organic compounds having the general formulas as described in the first aspect of the present disclosure can be prepared according to the above methods similar to FL01 and FL02.

[0109] Generally, a general synthetic scheme for the organic compounds of the present disclosure is as below.

[0110] Specifically, raw materials of the organic compounds of FL01 to FL22 are as below.

[0111] From the above raw materials, the compounds FL01-FL22 may be synthesized by Buchwald-Hartwig reaction of corresponding halogen compounds (preferably bromide) and corresponding carbazole compounds.

[0112] Organic layers especially blue primary layer can be prepared with the organic compound provided in embodiments of the present disclosure by means of conventional preparation methods in the art, which are not specifically defined herein.

[0113] Preparation of organic emitting devices

[0114] ITO (indium tin oxide) substrate was washed in extra pure water for 5 minutes and washed in IPA for 5 minutes by ultrasonic cleaning machine. After taking out of container, the cleaned ITO substrate was volatilized naturally for 10 minutes and then transferred to the baking oven at 150℃ for 30 minutes.

[0115] The organic emitting devices were fabricated in high vacuum (<5*10-5 Torr) by thermal evaporation equipment. The anode electrode was of ITO. The device example had organic layers consisting of, sequentially, from the ITO surface,  of HIL (Hole Injection Layer) ,  of HTL (Hole Transporting Layer) ,  of BPL (Blue Primary Layer) ,  of EML (Emitting Layer) (BH001 52.8%+BH008 39.2%+BD 8%) ,  of ETL (Electron Transporting Layer) (BH008: Liq=1: 1) ,  of Liq (Electron Injection Layer) followed by of Al (cathode) . The compound BH001 was used as p-Host, the compound BH008 was used as n-host, and the compound was used as blue phosphorescent emitter.

[0116] All organic emitting devices were encapsulated with a glass lid sealed with an epoxy resin in a nitrogen glove box (<1ppm of H2O and O2) immediately after fabrication with a moisture getter incorporated inside the package. Doping percentages are in volume percent.

[0117] Examples and Comparative Examples

[0118] The prepared organic emitting devices are applied to organic EL (electroluminescence) devices of Examples 1 and 2.

[0119] The following compounds are used to obtain the EL devices of Comparative Examples 1 to 3:

[0120] BH001 is a conventional BPL for blue phosphorescent OLED and BP001 is a conventional BPL for blue fluorescent OLED. BH002 is disclosed as HTL materials for green phosphorescent OLED. Generally speaking, the device lifetime of blue fluorescent OLED is much longer than blue phosphorescent OLED. The luminous efficiency of blue fluorescent OLED is usually 1 / 3 to 1 / 4 of blue phosphorescent OLED.

[0121] Evaluation Examples

[0122] With respect to the organic EL devices manufactured in the Examples and Comparative Examples, voltage, power efficiency, and current efficiency were evaluated by spectrometer (CS2000) and KEITHLEY 2400. Luminance, Color Coordinate and Emission Spectra are measured by spectrometer CS2000, and Voltage at the specific current (10mA / cm2) is  measured by KEYTHLEY 2400. CE, EQE and BI are obtained by the calculation based on the data.

[0123] Compounds FL01 and FL02 (Synthetic Examples 1 and 2) were used to fabricate two kinds of blue phosphorescent OLED.

[0124] The current density of the life test machine is set to the current density corresponding to the TEG (Test Element Group) brightness of 1000nit, the ambient temperature is 24 ±2℃, and the life test time is the test time corresponding to the brightness attenuation of 5%and is called LT95 (95%Lifetime, Time for brightness to decrease by 5%) .

[0125] The power efficiency is calculated by luminance and power (current density and voltage) . BI (Blue Index) is the value which is calculated by CE (Luminance Efficacy)  / By (y-color coordination) and shows blue luminance efficiency.

[0126] The performance test results for the compounds FL01 and FL02 described above are provided below.

[0127] Table 2

[0128] Table 2 (cont. )

[0129] It can be known from the above Table 2, the blue phosphorescent OLEDs including organic compounds according to the present disclosure have lower driving voltage than Comparative Example 1, higher BI than Comparative Example 2, and longer service life (LT95) than Comparative Example 3. Specifically, the OLED device which BH038, when used as BPL material, can be driven at lower voltage than BH001, has higher luminous efficiency than BP001, and has longer  lifetime than BH002.

[0130] Finally, it should be noted that the foregoing embodiments are merely intended to illustrate the technical solutions of the present disclosure other than to limit the present disclosure. Although the present disclosure has been described in detail with reference to the foregoing examples, persons of ordinary skill in the art should understand that they may still make modifications to the technical solutions described in the foregoing examples or make equivalent substitutions to some technical features therein without departing from the spirit and scope of the technical solutions of embodiments of the present disclosure.

Claims

1.An organic compound represented by Formula (1) : in Formula (1) ,Ar1 to Ar4 each independently are any one of hydrogen, deuterium, C1-C6 alkyl group, C6-C30 aryl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group,whereinAr1 and Ar2 each are C6-C30 aryl group or C2-C30 heteroaryl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by a group containing carbazole group represented by Formula (2) , or a bicarbazole group represented by Formula (3) , and / orAr3 and Ar4 each are C6-C30 aryl group or C2-C30 heteroaryl group, and one of Ar3 and Ar4 is substituted by a group containing carbazole group represented by Formula (2) , or a bicarbazole group represented by Formula (3) ;in Formula (2) , Ar5 and Ar6 each independently are any one of hydrogen, deuterium, C1-C6 alkyl group, C6-C30 aryl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group,in which Ar7 and Ar8 are defined as same as Ar5 and Ar6.2.The organic compound according to claim 1, wherein C1-C6 alkyl group is selected from a group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl and cyclohexyl.3.The organic compound according to claim 1 or 2, wherein C6-C30 aryl group is selected from a group consisting of phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, fluorantenyl, pyrenyl, chrycenyl, triphenylenyl, perylenyl, or fluorenyl.4.The organic compound according to any one of claims 1-3, wherein C2-C30 heteroaryl group is selected from a group consisting of pyrrole, furan, thiophen, indole, benzofuran, benzothiophen, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, indolocarbazole, silole, benzosilole, dibenzosilole, pyridine, pyrimidine, triazine, oxiazole, thiazole, imidazole, benzoxisazole, benzothiazole, benzimidazole, triazole, benzotriazole, quinoline, or quinoxaline.5.The organic compound according to any one of claims 1-4, wherein the halogen group is selected from a group consisting of fluorine, chlorine, bromine, or iodine.6.The organic compound according to any one of claims 1-5, wherein one or more of Ar1 to Ar8 is substituted by hydrogen, deuterium, C1-C6 alkyl group, C6-C30 aryl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group.7.The organic compound according to any one of claims 1-6, wherein Ar1 and Ar2 each are aryl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by the group containing carbazole group represented by Formula (2) or the bicarbazole group represented by Formula (3) .8.The organic compound according to claim 7, wherein the aryl group is phenyl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by the bicarbazole group represented by Formula (3) .9.The organic compound according to claim 7 or 8, wherein the organic compound is at least one of the following compounds: in which D4 is deuterium.10.The organic compound according to claim 7, wherein the aryl group is phenyl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by the group containing carbazole group represented by Formula (2) .11.The organic compound according to claim 10, wherein the organic compound is at least one of the following compounds: in which D4 is deuterium 12.The organic compound according to claim 7, wherein the aryl group is phenyl group, and Ar1 and Ar2 together with carbon atom to which they are attached form a ring.13.The organic compound according to claim 12, wherein the organic compound is at least one of the following compounds: 14.The organic compound according to any one of claims 1-6, wherein Ar1 and Ar2 each are aryl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by a group containing carbazole group represented by Formula (2) or the bicarbazole group represented by Formula (3) , and one of Ar3 and Ar4 is substituted by C1-C6 alkyl group, C2-C30 heteroaryl group, silyl group, amino group, cyano group, or halogen group.15.The organic compound according to claim 14, wherein the organic compound is at least one of the following compounds: 16.The organic compound according to any one of claims 1-6, wherein Ar1 and Ar2 each are aryl group, and one of Ar1 and Ar2 is substituted by the group containing carbazole group represented by Formula (2) or the bicarbazole group represented by Formula (3) , and the other of Ar1 and Ar2 is substituted by silyl group.17.The organic compound according to claim 16, wherein the organic compound is the following compound: 18.The organic compound according to any one of claims 1-6, wherein Ar1 and Ar2 each are aryl group, and one of Ar3 and Ar4 is substituted by the group containing carbazole group represented by Formula (2) or the bicarbazole group represented by Formula (3) .19.The organic compound according to claim 18, wherein the organic compound is the following compound: 20.An organic layer for a light emitting device, comprising the organic compound according to any one of claims 1-19.21.A light emitting device comprising an anode, a cathode, an organic layer between the anode and the cathode, and the organic layer comprises at least an organic emitting layer, wherein the organic layer comprises the organic compound according to any one of claims 1-19.22.The light emitting device according to claim 21, wherein the light emitting device is an OLED.23.The light emitting device according to claim 21 or 22, wherein the OLED is a blue emitting OLED.24.The light emitting device according to any one of claims 21-24, wherein the organic layer is a blue primary layer.25.An electronic device comprising the light emitting device according to any one of claims 21-24.26.A lighting device comprising the light emitting device according to any one of claims 21-24.27.A display device comprising the light emitting device according to any one of claims 21-24.

Images