Composition and method using the same

The composition, containing collagen and specific peptides, addresses the inadequacy of existing products by boosting Collagen III and IV production, effectively resisting skin ageing and enhancing skin elasticity and firmness.

WO2025076821A1PCT designated stage expired Publication Date: 2025-04-17LOREAL SA +3

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Application Number
PCT/CN2023/124531
Authority / Receiving Office
WO · WO
Patent Type
Applications
Current Assignee / Owner
Filing Date
2023-10-13
Publication Date
2025-04-17

AI Technical Summary

Technical Problem

Existing cosmetic products are inadequate in effectively resisting skin ageing, as they fail to adequately boost the production of Collagen III and IV, which are crucial for maintaining skin elasticity and firmness.

Method used

A composition comprising at least one collagen, palmitoyl tripeptide-1, palmitoyl tetrapeptide-7, and palmitoyl tetrapeptide-10, which works to boost the production of Collagen III and IV, thereby enhancing skin elasticity and firmness.

Benefits of technology

The composition effectively resists skin ageing by boosting the production of Collagen III and IV, resulting in improved skin elasticity, firmness, and resistance to UV exposure.

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Abstract

Provided herein is a composition comprising: (i) at least one collagen; (ii) palmitoyl tripeptide-1; (iii) palmitoyl tetrapeptide-7; and (iv) palmitoyl tetrapeptide-10. Also provided herein is a non-therapeutic method for caring for keratin materials, comprising applying said composition to the keratin materials.
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Description

COMPOSITION AND METHOD USING THE SAMETECHNICAL FIELD

[0001] The present invention relates to a composition. In particular, the present invention relates to a composition for caring for keratin materials. The present invention also relates to a non-therapeutic method for caring for keratin materials.BACKGROUND ART

[0002] Human skin is constituted of three compartments, namely a superficial compartment, which is the epidermis, the dermis and a deep compartment, which is the hypodermis.

[0003] The dermis is mainly constituted of fibroblasts and an extracellular matrix (ECM) . This extracellular matrix is constituted of various macromolecules responsible for the mechanical strength of the skin, its suppleness, its tonicity and its elasticity, and also for physiologically important functions (hydration, thermoregulation and regulation of the permeability of the skin) . These macromolecules include, in particular, collagens, elastin and glycoconjugates (glycoproteins and proteoglycans) .

[0004] Collagens represent 70%of the proteins of the ECM. Naturally, collagens are constantly renewed, but this renewal decreases with age, which leads to thinning of the dermis.

[0005] A wide variety of cosmetic products have been used to care for the skin, for example, to resist the ageing of the skin by boosting of the production of collagens. However, some cosmetic products on the market are not satisfying on resisting skin ageing.

[0006] Thus, there is still a need to formulate a composition for caring for the skin, which can effectively resist skin ageing.SUMMARY OF THE INVENTION

[0007] An object of the present invention is thus to develop a composition for caring for the skin, which can effectively resist skin ageing.

[0008] Another object of the present invention is to provide a cosmetic process for caring for the skin.

[0009] The inventors have now discovered that the composition in the present invention can effectively resist skin ageing.

[0010] Accordingly, in a first aspect, the present invention provides a composition comprising:

[0011] (i) at least one collagen;

[0012] (ii) palmitoyl tripeptide-1;

[0013] (iii) palmitoyl tetrapeptide-7; and

[0014] (iv) palmitoyl tetrapeptide-10.

[0015] The inventors have found that the composition of the present invention can effectively resist skin ageing by boosting the production of Collagen Ⅲ and IV.

[0016] In a second aspect, the present invention provides a non-therapeutic method for caring for keratin materials, comprising applying the composition according to the first aspect of the present invention to the keratin materials.

[0017] In a third aspect, the present invention provides a use of the composition according to the first aspect of the present invention for providing anti-aging effect on keratin materials.

[0018] Other subjects and characteristics, aspects and advantages of the invention will emerge even more clearly on reading the description and the examples that follow.DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

[0019] Unless otherwise defined, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by those skilled in the art the present invention belongs to. When the definition of a term in the present description conflicts with the meaning as commonly understood by those skilled in the art the present invention belongs to, the definition described herein shall apply.

[0020] In that which follows and unless otherwise indicated, the limits of a range of values are included within this range, in particular, in the expressions "between... and... " and "ranging from ... to ... " .

[0021] Moreover, the expression "at least one" used in the present description is equivalent to the expression "one or more" .

[0022] Throughout the instant application, the term “comprising” is to be interpreted as encompassing all specifically mentioned features as well optional, additional,  unspecified ones. As used herein, the use of the term “comprising” also discloses the embodiment wherein no features other than the specifically mentioned features are present (i.e. “consisting of” ) .

[0023] Unless otherwise specified, all numerical values expressing amount of ingredients and the like which are used in the description and claims are to be understood as being modified by the term "about" . Accordingly, unless indicated to the contrary, the numerical values and parameters described herein are approximate values which are capable of being changed according to the desired purpose as required.

[0024] For the purposes of the present invention, the term "keratin materials" is intended to cover human skin, mucous membranes such as the lips. Facial skin is most particularly considered according to the present invention.

[0025] All percentages in the present invention refer to weight percentage, unless otherwise specified.

[0026] According to the first aspect, the composition of the present invention comprises:

[0027] (i) at least one collagen;

[0028] (ii) palmitoyl tripeptide-1;

[0029] (iii) palmitoyl tetrapeptide-7; and

[0030] (iv) palmitoyl tetrapeptide-10.

[0031] Collagens

[0032] According to the first aspect, the composition of the present invention comprises at least one collagen.

[0033] For the purpose of the present invention, the collagen may be any type of collagen of any origin. In this regard, reference will be made to the various types of collagens mentioned in the reviews by Van der Rest and Garonne, 1990, Biochem., vol. 72, 473-484 or 1991, Faseb Journal, vol. 5, 2814-2823, or disclosed in CN109593126A.

[0034] Preferably, the collagen is selected from collagens of type I, III and V.

[0035] More preferably, the composition according to the present invention comprises type III collagen. Preferably, the collagen is water-soluble.

[0036] Needless to say, according to the present invention, a mixture of different types of collagens in any proportion and / or of different origins may be used.

[0037] Advantageously, the collagen is present in the composition of the present invention in an amount of dry matter ranging from 0.005 ppm to 1000 ppm, preferably from 0.01 ppm to 500 ppm, more preferably from 0.05 ppm to 100 ppm, most preferably from 0.05 ppm to 4 ppm, relative to the total weight of the composition.

[0038] Palmitoyl tripeptide-1

[0039] The composition of the present invention comprises palmitoyl tripeptide-1.

[0040] Palmitoyl tripeptide-1 has an amino acid sequence of glycine-histidine-lysine (GHK) . Its chemical name is N- (1-oxohexadecyl) glycyl-L-histidyl-L-lysine and the following structure:

[0041] It is a matrikine signal peptide, which acts on the dermis to promote the synthesis of extracellular matrix such as collagen and glycosaminoglycans, strengthen the dermis, and make the skin thicker, firmer, and wrinkled soothed and more resistant to UV exposure.

[0042] Its synthesis can be found in CN108218956A and CN114891063B.

[0043] Palmitoyl tripeptide-1 is commercially available.

[0044] Advantageously, palmitoyl tripeptide-1 is present in the composition of the present invention in an amount ranging from 0.0002 ppm to 200 ppm, preferably from 0.001 ppm to 100 ppm, more preferably from 0.005 ppm to 50 ppm, most preferably from 0.01 ppm to 1 ppm, relative to the total weight of the composition.

[0045] Palmitoyl tetrapeptide-7

[0046] The composition of the present invention comprises palmitoyl tetrapeptide-7.

[0047] Palmitoyl tetrapeptide-7 is known as palmitoyl tetrapeptide-3, has an amino acid sequence of glycine-glutamine-proline-arginine (GQPR) . Its chemical name is N- (1- oxohexadecyl) glycyl-L-glutaminyl-L-prolyl-L-arginine. Palmitoyl tetrapeptide-7 has the following structure:

[0048] Palmitoyl tetrapeptide-7 is an active fragment of immunoglobulin IgG, which can significantly reduce the level of inflammatory factor IL-6 in the process of cell inflammation, especially in UV damaged cells, and can reduce the deepening of skin wrinkles caused by inflammation and restore skin vitality.

[0049] Its synthesis can be found in CN112830956B.

[0050] Palmitoyl tripeptide-7 is commercially available.

[0051] Advantageously, palmitoyl tetrapeptide-7 is present in the composition of the present invention in an amount ranging from 0.0001 ppm to 100 ppm, preferably from 0.0005 ppm to 50 ppm, more preferably from 0.001 ppm to 25 ppm, most preferably from 0.005 ppm to 0.5 ppm, relative to the total weight of the composition.

[0052] Palmitoyl tetrapeptide-10

[0053] The composition of the present invention comprises palmitoyl tetrapeptide-10.

[0054] Palmitoyl tetrapeptide-10 has a chemical name N2- (1-oxohexadecyl) -L-lysyl-L-threonyl-L-phenylalanyl-L-Lysine.

[0055] Palmitoyl tetrapeptide-10 has the following structure :

[0056] Palmitoyl tetrapeptide-10 is commercially available.

[0057] Advantageously, palmitoyl tetrapeptide-10 is present in the composition of the present invention in an amount ranging from 0.0001 ppm to 10 ppm, preferably from 0.0005 ppm to 5 ppm, more preferably from 0.001 ppm to 1 ppm, most preferably from 0.002 ppm to 0.02 ppm, relative to the total weight of the composition.

[0058] Acetyl hexapeptide-8

[0059] Preferably, the composition of the present invention comprises acetyl hexapeptide-8.

[0060] Acetyl hexapeptide-8 has a chemical name N-Acetyl-L-alpha-glutamyl-L-alpha-glutamyl-L-methionyl-L-glutaminyl-L-arginyl-L-argininamide.

[0061] Acetyl hexapeptide-8 has the following structure:

[0062] Acetyl hexapeptide-8 is commercially available.

[0063] Advantageously, acetyl hexapeptide-8 is present in the composition of the present invention in an amount ranging from 0.001 ppm to 30 ppm, preferably from 0.005 ppm to 10 ppm, more preferably from 0.01 ppm to 5 ppm, to the total weight of the composition.

[0064] Aqueous phase

[0065] The composition of the present invention may comprise an aqueous phase.

[0066] Preferably, the aqueous phase comprises water.

[0067] Advantageously, water is present in the composition of the present invention in an amount ranging from 50 wt. %to 99.99 wt. %, preferably from 70 wt. %to 99.99 wt. %, more preferably from 80 wt. %to 99.6 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0068] Optionally, the aqueous phase comprises an organic solvent miscible with water (at room temperature 25℃) selected from monoalcohols, glycols and polyols having from 2 to 20 carbon atoms, such as octyldodecanol, glycerin, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, caprylyl glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol; and mixtures thereof, so as to provide a hydration effect.

[0069] Advantageously, the aqueous phase is present in the composition of the present invention in an amount ranging from 60 wt. %to 99.99 wt. %, preferably from 70 wt. %to 99.99 wt. %, more preferably from 80 wt. %to 99.6 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0070] Additional cosmetic active ingredients

[0071] The composition of the present invention may comprise an additional cosmetic active ingredient in addition to the cosmetic active ingredients as defined previously.

[0072] The skilled in the art can adjust the type and their amount of the additional cosmetic active ingredients based on the final use of the composition according to the present invention.

[0073] Additional adjuvants or additives

[0074] The composition of the present invention may comprise may also contain conventional cosmetic adjuvants or additives, for instance fragrances, chelating agents, preserving agents and bactericides, surfactants, thickeners, pH regulators, and mixtures thereof.

[0075] The skilled in the art can select the amount of the additional adjuvants or additive so as not to adversely impact the final use of the composition according to the present invention.

[0076] According to a particularly preferred embodiment, the present invention provides a composition comprising, relative to the total weight of the composition:

[0077] (i) from 0.05 ppm to 100 ppm of at least one collagen;

[0078] (ii) from 0.005 ppm to 50 ppm of palmitoyl tripeptide-1;

[0079] (iii) from 0.001 ppm to 25 ppm of palmitoyl tetrapeptide-7;

[0080] (iv) from 0.001 ppm to 1 ppm of palmitoyl tetrapeptide-10; and

[0081] (v) optionally from 0.01 ppm to 5 ppm of acetyl hexapeptide-8.

[0082] Galenic form and method

[0083] The composition of the present invention is in the form of emulsion, cream, lotion, or hydrogel, and can be sued as toner, lotion, light cream, nourish cream, sleeping mask, or eye cream.

[0084] The composition of the present invention can be used for caring for keratin materials. In particular, the composition of the present invention can bring benefits on skin radiance, forehead wrinkles, small folds on nasolabial zone and ptosis of the lower part of the face.

[0085] According to the second aspect, the present invention provides a non-therapeutic method for caring for keratin materials, comprising applying the composition according to the first aspect of the present invention to the keratin materials.

[0086] In some embodiments, the present invention provides a non-therapeutic method for anti-aging of keratin materials, comprising applying the composition according to the first aspect of the present invention to the keratin materials.

[0087] In particular, the keratin material is the skin, especially the facial skin.

[0088] In a third aspect, the present invention provides a use of the composition according to the first aspect of the present invention for providing anti-aging effect on keratin materials.

[0089] In particular, the keratin material is the skin, especially the facial skin.

[0090] EXAMPLES

[0091] The examples that follow are given as non-limiting illustrations of the present invention.

[0092] Main raw materials used, trade names and supplier thereof are listed in Table 1.

[0093] Table 1

[0094] Invention Examples 1-2 and comparative examples 1-2

[0095] Compositions of invention examples (IE) 1-2 and comparative examples (CE) 1-2 were prepared based on the amounts of active ingredients given in Table 2, and the remaining is water. The amounts are given in ppm by weight of active ingredients relative to the total weight of the composition.

[0096] Table 2

[0097] Compositions of invention examples 1-2 represent compositions according to the present invention.

[0098] Composition of comparative example 1 does not comprise palmitoyl tetrapeptide-10.

[0099] Composition of comparative example 2 does not comprise Palmitoyl tripeptide-1 and Palmitoyl tetrapeptide-7.

[0100] Preparation process:

[0101] The compositions listed above were prepared as follows, taking composition of invention example 2 for example, adding collagen, Palmitoyl tetrapeptide-10, Acetyl hexapeptide-8, and Palmitoyl tripeptide-1 (and) Palmitoyl tetrapeptide-7 slowing into water with stirring under room temperature to obtain a homogeneous mixture.

[0102] Evaluation

[0103] The effect of compositions prepared above on production of collagen III and collagen IV was tested as follows.

[0104] 1) cell inoculation:

[0105] Fibroblasts were revived, and when the laying rate reaches about 60%, the cells were seeded into 6-well plates and cultured overnight in an incubator with CO2 (37 ℃, 5%CO2) .

[0106] 2) Solution preparation:

[0107] The working solutions were prepared according to the test groups listed in Table 3.

[0108] Table 3

[0109] 3) Administration:

[0110] The groups were administered according to Table 3. Culture medium was added to each well for the blank control group and the negative control group. The same volume of culture medium containing TGF-β1 was added to each well for the positive control group. The same volume of culture solution containing corresponding concentration of active ingredients in culture medium was added to each well for the testing sample groups.

[0111] 4) UVA irradiation: all groups except for the blank control group were subjected to UVA irradiation. After irradiation, they were placed in an incubator with CO2 (37 ℃, 5%CO2) for further cultivation.

[0112] 5) Immunofluorescence detection and gene expression detection were performed.

[0113] Improvement rate and upregulation rate were calculated according to the following equations:

[0114] Improvement rate (%) = (the testing group-NC group)  / NC group *100%

[0115] Up-regulation rate (%) = (the testing group-BC group)  / BC group *100%

[0116] When analyzed with t-test, as compared with the BC group, significance is represented by #, p-value<0.05 is represented by #, p-value<0.01 is represented by # #; as compared with the NC group, significance is represented by *, p-value<0.05 is represented by *, and p-value<0.01 is represented by **.

[0117] The PCR data of collagen III were summarized in Table 4.

[0118] Table 4

[0119] It can be seen from Table 4 that compositions of invention examples 1 and 2 show better results on production of collagen III as compared with compositions of comparative examples 1 and 2.

[0120] The PCR data of collagen IV were summarized in Table 5.

[0121] Table 5

[0122] It can be seen from Table 5 that composition of invention example 1 shows better result on production of collagen IV as compared with compositions of comparative examples 1 and 2.

Claims

1.A composition comprising:(i) at least one collagen;(ii) palmitoyl tripeptide-1;(iii) palmitoyl tetrapeptide-7; and(iv) palmitoyl tetrapeptide-10.2.The composition according to claim 1, wherein the collagen is selected from collagens of type I, III or V, preferably the collagen is water-soluble.3.The composition according to claim 1 or 2, wherein the collagen is present in an amount of dry matter ranging from 0.005 ppm to 1000 ppm, preferably from 0.01 ppm to 500 ppm, more preferably from 0.05 ppm to 100 ppm, most preferably from 0.05 ppm to 4 ppm, relative to the total weight of the composition.4.The composition according to any of claims 1-3, wherein palmitoyl tripeptide-1 is present in an amount ranging from 0.0002 ppm to 200 ppm, preferably from 0.001 ppm to 100 ppm, more preferably from 0.005 ppm to 50 ppm, most preferably from 0.01 ppm to 1 ppm, relative to the total weight of the composition.5.The composition of any of claims 1-4, wherein palmitoyl tetrapeptide-7 is present in an amount ranging from 0.0001 ppm to 100 ppm, preferably from 0.0005 ppm to 50 ppm, more preferably from 0.001 ppm to 25 ppm, most preferably from 0.005 ppm to 0.5 ppm, relative to the total weight of the composition.6.The composition of any one of claims 1-5, wherein palmitoyl tetrapeptide-10 is present in an amount ranging from 0.0001 ppm to 10 ppm, preferably from 0.0005 ppm to 5 ppm, more preferably from 0.001 ppm to 1 ppm, most preferably from 0.002 ppm to 0.02 ppm, relative to the total weight of the composition.7.The composition according to any one of claims 1-6, further comprising acetyl hexapeptide-8.8.The composition according to claim 7, wherein acetyl hexapeptide-8 is present in an amount ranging from 0.001 ppm to 30 ppm, preferably from 0.005 ppm to 10 ppm, more preferably from 0.01 ppm to 5 ppm, relative to the total weight of the composition.9.The composition according to any one of claims 1-8, further comprising an aqueous water.10.The composition according to claim 9, wherein the aqueous phase comprises water.11.The composition according to claim 10, wherein water is present in an amount ranging from 50 wt. %to 99.99 wt. %, preferably from 70 wt. %to 99.99 wt. %, more preferably from 80 wt. %to 99.6 wt. %, relative to the total weight of the composition.12.The composition according to claim 1, comprising, relative to the total weight of the composition:(i) from 0.05 ppm to 100 ppm of at least one collagen selected from collagens of type I, III and V;(ii) from 0.005 ppm to 50 ppm of palmitoyl tripeptide-1;(iii) from 0.001 ppm to 25 ppm of palmitoyl tetrapeptide-7;(iv) from 0.001 ppm to 1 ppm of palmitoyl tetrapeptide-10; and(v) optionally, from 0.01 ppm to 5 ppm of acetyl hexapeptide-8.13.A non-therapeutic method for caring for keratin materials, comprising applying the composition according to any of claims 1 to 12 to the keratin materials.14.A use of the composition according to any of claims 1 to 12 for providing anti-aging effect on keratin materials.

Citation Information

Patent Citations

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  • Recombinant collagen-containing composition capable of immediately relieving expression lines and preparation method of recombinant collagen-containing composition

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