Composition and process for conditioning keratin fibers

Abstract

A silicone-free composition, preferably for conditioning keratin fibers, comprising: a) at least one fatty amidoamine; b) at least one acid with at least two carboxyl groups and at least two hydroxyl groups; and c) at least 1 wt.% of at least one unsaturated glyceride, relative to the total weight of the composition. A process for conditioning keratin fibers comprising applying the composition according to present invention onto the keratin fibers.

Description

COMPOSITION AND PROCESS FOR CONDITIONING KERATIN FIBERSTECHNICAL FIELD

[0001] The present invention relates to a cosmetic composition and use thereof. In particular, the present invention relates to a composition for conditioning keratin fibers. The present invention also relates to a process for conditioning keratin fibers.BACKGROUND ART

[0002] Keratin fibres, notably the hair, have a tendency to lose some of their qualities due to the action of various factors such as for example natural regreasing, sweat, the removal of squamae, pollution or humidity. The visual appearance and the feel of the fibres may be degraded thereby. Regreasing, for example, makes the fibres lank, which then have a tendency to clump together. The hair may then be more difficult to style, and have an unpleasant greasy sheen and / or waxy feel.

[0003] It is common practice to use detergent cosmetic compositions such as shampoos for washing keratin fibres, such as the hair. These compositions are generally applied to the keratin fibres, which are preferably wet, and the foam generated by massaging or rubbing with the hands or a washing mitt makes it possible, after rinsing with water, to remove the diverse types of soiling initially present on the hair.

[0004] In point of fact, consumers are looking for stable conditioning compositions that have improved conditioning properties, in particular, in terms of delivering the hair softness and smoothness.

[0005] Thus, there is still a need for a stable composition for conditioning keratin fibers, which can make the hair smooth and / or soft.

[0006] The formulation of environmentally-friendly cosmetic products, which are designed and developed considering environmental issues, is becoming a major goal in an effort to meet global challenges.

[0007] It is therefore essential to propose more sustainable compositions, preparation processes and ingredients to address these environmental concerns.

[0008] In this context, it is important to develop new cosmetic compositions with a better carbon footprint, particularly by promoting the use of renewable raw materials and / or materials with a good index of naturalness and / or materials of natural origin and, more particularly, materials of plant origin while reducing the use of compounds of petrochemical origin.SUMMARY OF THE INVENTION

[0009] An object of the present invention is thus to develop a stable composition for conditioning keratin fibers, which can make the hair smooth and / or soft.

[0010] Thus, according to a first aspect, the present invention provides a silicone-free composition, preferably for conditioning keratin fibers, comprising:

[0011] a) at least one fatty amidoamine;

[0012] b) at least one acid with at least two carboxyl groups and at least two hydroxyl groups; and

[0013] c) at least 1 wt. %of at least one unsaturated glyceride, relative to the total weight of the composition.

[0014] The inventors have found that after application on the hair, the composition according to the present invention can makes the hair smooth and soft.

[0015] According to a second aspect, the present invention provides a process for conditioning keratin fibers comprising applying the composition according to the present invention onto the keratin fibers.

[0016] Other subjects and characteristics, aspects and advantages of the present invention will be set forth in the description that follows, and in part, will be obvious from the description, or may be learned by practice of the present invention.DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

[0017] As used herein, unless otherwise indicated, the limits of a range of values are included within this range, in particular in the expressions "between…and…" and "from…to…" .

[0018] As used herein, the terms "comprising" , "containing" and "including" are to be interpreted as encompassing all specifically mentioned features as well optional, additional, unspecified ones.

[0019] As used herein, the use of the terms "comprising" , "containing" and "including" also disclose the embodiment wherein no features other than the specifically mentioned features are present (i.e., "consisting of" ) .

[0020] Unless otherwise defined, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by those skilled in the field the present invention belongs to. When the definition of a term in the present description conflicts with the meaning as commonly understood by those skilled in the field the present invention belongs to, the definition described herein shall apply.

[0021] Unless otherwise specified, all numerical values expressing the amount of ingredients and the like used in the description and claims are to be understood as being modified by the term "about" . Accordingly, unless indicated to the contrary, the numerical values and parameters described herein are approximate values which are capable of being changed according to the desired performance obtained as required.

[0022] As used herein, the expression "at least one" used in the present description is equivalent to the expression "one or more" .

[0023] All percentages in the present invention refer to weight percentage, unless otherwise specified.

[0024] As used herein, the term "silicone-free" means that the composition contains less than 2 wt. %and preferably less than 1 wt. %of silicone, more preferably less than 0.5 wt. %of silicone, relative to the total weight of the composition, even more preferably contains no silicone. Where appropriate, the small amount of silicone may be provided by ingredients in the composition that contain it in residual amount but not deliberately provided.

[0025] As used herein, the expression "keratin fibres" is understood particularly to mean human keratin fibres, such as the hair, eyelashes, eyebrows and body hair, preferentially the hair, eyebrows and eyelashes, more preferentially the hair.

[0026] For the purposes of the present invention, the term "hair" means head hair. This term does not correspond to body hair, the eyebrows or the eyelashes.

[0027] According to the first aspect, the composition, preferably for conditioning keratin fibers, according to the present invention comprises:

[0028] a) at least one fatty amidoamine;

[0029] b) at least one acid with at least two carboxyl groups and at least two hydroxyl groups; and

[0030] c) at least 1 wt. %of at least one unsaturated glyceride, relative to the total weight of the composition.

[0031] Fatty amidomines

[0032] The term "amidoamine" means a compound comprising at least one amide function and at least one primary, secondary or tertiary amine function.

[0033] The term "fatty amidoamine" means an amidoamine comprising at least one C6-C30 hydrocarbon-based chain.

[0034] Preferably, the fatty amidoamines are not quaternized.

[0035] More preferably, the fatty amidoamine is chosen from fatty tertiary amidoamines.

[0036] Preferably, the fatty amidoamine is chosen from compounds represented by formula (I) : R1C (O) NH- (CH2) X-NR2R3 (I)

[0037] wherein

[0038] - R1 represents a C5-29 linear or branched alkyl;

[0039] - R2 and R3, each independently, represents a hydrogen atom, or C1-6 linear or branched alkyl, and at least one of R2 and R3 is not hydrogen,

[0040] - x=1 to 8.

[0041] Preferably, R1 is a C10-24 linear or branched alkyl, more preferably a C12-22 linear or branched alkyl.

[0042] Non-limiting examples of R1 is C12 alkyl (lauryl) , C13 alkyl, C14 alkyl (myristyl) , C15 alkyl, C16 alkyl (cetyl, or palmityl) , C17 alkyl, C18 alkyl (stearyl) ,  C19 alkyl, C20 alkyl (arachidyl) , C21 alkyl, C22 alkyl (behenyl) , and the isomer of those group, such as isostearyl.

[0043] Preferably, R2 and R3, each independently, represents hydrogen atom or C1-4 linear or branched alkyl.

[0044] Non-limiting examples of C1-4 linear or branched alkyl is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl.

[0045] Preferably, R2 and R3, each independently, represents C1-3 linear or branched alkyl, and more preferably, R2 and R3, each independently, represents C1-2 alkyl.

[0046] Preferably, x is 2 to 4, more preferably2 or 3.

[0047] Preferably, the fatty amidoamine is chosen from C8-26 linear or branched fatty acid amidopropyl tertiary amines and C8-26 linear or branched fatty acid amidoethyl tertiary amines.

[0048] Non-limiting examples of the fatty amidoamine include behenamidopropyl dimethylamine, isostearamidopropyl dimethylamine, myristamidopropyl dimethylamine, palmitamidopropyl dimethylamine, stearamidopropyl dimethylamine, lauramidopropyl dimethylamine, behenamidoethyl dimethylamine, isostearamidoethyl dimethylamine, myristamidoethyl dimethylamine, palmitamidoethyl dimethylamine, stearamidoethyl dimethylamine, lauramidoethyl dimethylamine, and mixtures thereof.

[0049] More preferably, the composition according to the present invention comprises at least one fatty amidoamine chosen from C12-22 linear or branched fatty acid amidopropyl tertiary amines, even more preferably chosen from C12-22 linear fatty acid amidopropyl tertiary amines, such as behenamidopropyl dimethylamine, myristamidopropyl dimethylamine, palmitamidopropyl dimethylamine, stearamidopropyl dimethylamine, and lauramidopropyl dimethylamine.

[0050] Advantageously, the fatty amidoamine is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 1 wt. %to 30 wt. %, preferably from 1 wt. %to 25 wt. %, more preferably from 1 wt. %to 20 wt. %, even more preferably from 1.5 wt. %to 15 wt. %, most preferably from 2 wt. %to 10 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0051] Acids with at least two carboxyl groups and at least two hydroxyl groups

[0052] Preferably, the acid with at least two carboxyl groups and at least two hydroxyl groups is chosen from carboxylic acids of formula (II) below:

[0053] in which:

[0054] - A represents a saturated or unsaturated, cyclic or non-cyclic and aromatic or non-aromatic hydrocarbon-based group comprising from 1 to 50 carbon atoms, which is polyvalent and substituted with at least two hydroxyl groups;

[0055] -n represents an integer between 1 and 5.

[0056] More preferably, in formula (II) , Arepresents a polyvalent (C1-C6)alkylene group substituted with at least two hydroxyl groups; n represents 1 or 2.

[0057] Even more preferably, the acid is chosen from carboxylic acids of formula (III) below:

[0058] in which, m represents an integer between 0 and 4;

[0059] Even more preferably, in formula (III) , m is 0 or 1.

[0060] Most preferably, the composition according to the present invention comprises tartaric acid.

[0061] Advantageously, the acid with at least two carboxyl groups and at least two hydroxyl groups is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 0.01 wt. %to 20 wt. %,  preferably from 0.05 wt. %to 15 wt. %, more preferably from 0.1 wt. %to 10 wt.%, even more preferably from 0.2 wt. %to 5 wt. %, most preferably from 0.3 wt. %to 3 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0062] Unsaturated glycerides

[0063] As used herein, the term "unsaturated glyceride" includes esters of unsaturated fatty acids and glycerin.

[0064] The esters can be monoesters, diesters, or triesters.

[0065] Non-limiting examples of unsaturated glycerides include glyceryl erucate, glyceryl linoleate, glyceryl oleate, glyceryl sesquioleate, or mixtures thereof.

[0066] Preferably, the unsaturated glyceride is chosen from esters of at least one unsaturated fatty acid containing from 8 to 20 carbon atoms and glycerin.

[0067] More preferably, the unsaturated glyceride is chosen from esters of at least one unsaturated fatty acid containing from 10 to 18 carbon atoms and glycerin.

[0068] The unsaturated fatty acid can be linear or branched.

[0069] Even more preferably, the unsaturated glyceride is chosen from esters of at least one unsaturated linear fatty acid containing from 10 to 18 carbon atoms and glycerin.

[0070] Even more preferably, the unsaturated glyceride is chosen from monoesters of at least one unsaturated linear fatty acid containing from 10 to 18 carbon atoms and glycerin.

[0071] According to some preferred embodiments, the composition according to the present invention comprises glyceryl oleate.

[0072] Advantageously, the unsaturated glyceride is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 1 wt. %to 20%, preferably from 1 wt. %to 15 wt. %, more preferably from 1 wt. %to 10 wt. %, even more preferably from 1 wt. %to 5 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0073] Fatty alcohols

[0074] Preferably, the composition according to the present invention comprises at least one fatty alcohol.

[0075] The term "fatty alcohol" means an alcohol comprising at least one hydroxyl group (OH) , and comprising at least 8 carbon atoms, and which is neither oxyalkylenated (in particular neither oxyethylenated nor oxypropylenated) nor glycerolated.

[0076] The fatty alcohols can be represented by R-OH, wherein R denotes a linear or branched alkyl or alkenyl comprising from 8 to 40 carbon atoms, preferably from 10 to 30 carbon atoms, more preferably from 12 to 24 carbon atoms, and even more preferably from 14 to 22 carbon atoms.

[0077] Non-limiting examples of useful fatty alcohols include lauryl alcohol; myristyl alcohol (1-tetradecanol) ; cetyl alcohol (1-hexadecanol) ; stearyl alcohol (1-octadecanol) ; arachidyl alcohol (1-eicosanol) ; behenyl alcohol (1-docosanol) ; lignoceryl alcohol (1-tetracosanol) ; ceryl alcohol (1-hexacosanol) ; montanyl alcohol (1-octacosanol) ; myricylic alcohol (1-triacontanol) , and mixtures thereof.

[0078] Preferably, the composition according to the present invention comprises one or more fatty alcohols having 12 to 24 carbon atoms. Specific nonlimiting examples of fatty alcohols having 12 to 24 carbon atoms include C14-22 alcohols, cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetearyl alcohol, behenyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, arachidyl alcohol, and mixtures thereof.

[0079] More preferably, the composition according to the present invention comprises one or more fatty alcohols chosen from C14-22 alcohols, dodecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetearyl alcohol, isostearyl alcohol, isocetyl alcohol, behenyl alcohol, oleyl alcohol, and a mixture thereof.

[0080] Advantageously, the fatty alcohol is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 0.1 wt. %to 30 wt. %, preferably from 0.5 wt. %to 25 wt. %, more preferably from 1 wt. %to 20 wt. %, most preferably from 2 wt. %to 10 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0081] Water

[0082] The composition according to the present invention may further comprise water.

[0083] Advantageously, water is present in the composition according to the present invention in an amount ranging from 40 wt. %to 98 wt. %, preferably from 50 wt. %to 95 wt. %, relative to the total weight of the composition.

[0084] Cosmetic active ingredients

[0085] The composition according to the present invention may further comprise one or more additional active ingredients for conditioning keratin fibers, such as oils, cationic polymers, etc.

[0086] The skilled in the art can select the amount of the additional active ingredients according to the desired purpose.

[0087] Adjuvants

[0088] The composition according to the present invention may also comprise additional adjuvants, such as fragrances, preservatives, and so on.

[0089] The skilled in the art can select the amount of the additional adjuvants so as not to adversely impact the final use of the composition according to the present invention.

[0090] According to a preferred embodiment, the composition according to the present invention comprises, relative to the total weight of the composition:

[0091] a) from 2 wt. %to 10 wt. %of at least one fatty amidoamine chosen from C12-22 linear fatty acid amidopropyl tertiary amines;

[0092] b) from 0.3 wt. %to 3 wt. %of tartaric acid; and

[0093] c) from 1 wt. %to 5 wt. %of glyceryl oleate.

[0094] Preferably, the composition according to the present invention does not comprises quaternary ammonium compounds.

[0095] Preparation and use

[0096] The composition according to the present invention can be prepared by mixing ingredients a) , b) , and c) , as essential ingredients, as well as additional ingredient (s) , as explained above.

[0097] The method and means to mix the above ingredients are not limited. Any conventional method and means can be used to mix the above ingredients to prepare the composition according to the present invention.

[0098] The composition according to the present invention can serve as a leave-on or rinse-off conditioner.

[0099] According to the second aspect, the present invention provides a process for conditioning keratin fibers comprising applying the composition according to the present invention onto the keratin fibers.

[0100] In particular, the kertin fibers are the hair.

[0101] Preferably, the process further comprises massaging the keratin fibers after applying the composition mentioned above onto the keratin fibers.

[0102] Preferably, the process further comprises rinsing the keratin fibers with water, preferably at 15-50℃, after massaging the keratin fibers.

[0103] EXAMPLES

[0104] The examples provided herein are for illustrative purposes to demonstrate the present invention and are not intended to limit its scope.

[0105] Main raw materials used, trade names and suppliers thereof are listed in Table 1.

[0106] Table 1

[0107] Invention Examples 1-3 and Comparative Examples 1-6

[0108] Compositions of invention examples (IE. ) 1-3 and comparative examples  (CE. ) 1-6 were prepared according to the amounts of ingredients given in Table 2. The amount of each ingredient is given in%by weight relative to the total weight of the composition, wherein AM stands for active material.

[0109] Table 2

[0110] *QSP100 denotes quantity sufficient to 100%.

[0111] Compositions of invention examples 1-3 represent compositions according to the present invention.

[0112] Composition of comparative example 1 does not comprise at least one unsaturated glyceride.

[0113] Composition of comparative example 2 comprises silicone instead of at least one unsaturated glyceride.

[0114] Composition of comparative example 3 does not comprise at least one acid with at least two carboxyl groups and at least two hydroxyl groups.

[0115] Composition of comparative example 4 comprises behentrimonium chloride instead of at least one fatty amidoamine.

[0116] Composition of comparative example 5 does not comprise at least one unsaturated glyceride.

[0117] Composition of comparative example 6 comprises only 0.1 wt. %of at least one unsaturated glyceride, relative to the total weight of the composition.

[0118] Preparation Procedure:

[0119] The compositions above were prepared according to the following  steps:

[0120] 1) dissolving tartaric acid (if any) into water at 65℃ temperature;

[0121] 2) adding stearamidopropyl dimethylamine or behentrimonium chloride into the system, stirring until fully dissolved;

[0122] 3) adding cetearyl alcohol and / or glyceryl oleate and / or silicone into the system with stirring until no solid particle in the solution;

[0123] 4) homogenizing 10min under high shear at 65℃;

[0124] 5) cooling down to room temperature.

[0125] Evaluation

[0126] Stability of compositions of invention examples 1-3 and comparative examples 1-5, hair smoothness and hair softness delivered thereby were evaluated.

[0127] Stability

[0128] Stability of the compositions prepared above was determined by putting them at different conditions for different durations as shown in Table 3, respectively, and then evaluating their appearance, viscosity, color, and pH value.

[0129] Table 3

[0130] If there is none of phase separation, noticeable color difference at all conditions, then the composition tested will be considered to be stable. Otherwise, the composition tested will be considered not stable.

[0131] Smoothness and softness

[0132] A selected panel of 5 hair experts was invited to evaluate smoothness  and softness of the hair delivered by each composition of invention examples 1-3 and comparative examples 1-5 following the below steps:

[0133] - applying 1.2 g of each testing composition on 6 g of slight damaged hair swatches, respectively, after shampooing of the hair swatches;

[0134] - massaging for 2 minutes;

[0135] - rinsing the hair swatches with warm water at 40℃ for 10 seconds;

[0136] - scoring the wet hair smoothness and softness respectively within the range of 1-5 according to the following standard:

[0137] 5: excellent on smoothness or softness;

[0138] 4: very smooth or very soft;

[0139] 3: a little smoothness or softness;

[0140] 2: poor on smoothness or softness

[0141] 1: very poor on smoothness or softness

[0142] - blowing the hair to completely dry;

[0143] - scoring the dry hair smoothness and softness within the range of 1-5 according to the above standard.

[0144] The scores were averaged for each composition regarding smoothness and softness respectively.

[0145] The results on smoothness and softness of the hair delivered by compositions of invention examples 1-3 and comparative examples 1-6 were summarized in Table 4.

[0146] Table 4

[0147] It can be seen from Table 4 that each composition of invention examples 1-3 can deliver the hair good smoothness and softness.

Claims

1.A silicone-free composition, preferably for conditioning keratin fibers, comprising:a) at least one fatty amidoamine;b) at least one acid with at least two carboxyl groups and at least two hydroxyl groups; andc) at least 1 wt. %of at least one unsaturated glyceride, relative to the total weight of the composition.2.The composition according to claim 1, wherein the fatty amidoamine is chosen from fatty tertiary amidoamines, preferably chosen from compounds represented by formula (I) : R1C (O) NH- (CH2) X-NR2R3  (I)wherein- R1 represents a C5-29 linear or branched alkyl;- R2 and R3, each independently, represents a hydrogen atom, or C1-6 linear or branched alkyl, and at least one of R2 and R3 is not hydrogen,- x=1 to 8.3.The composition according to claim 1 or 2, wherein the fatty amidoamine is chosen from C12-22 linear or branched fatty acid amidopropyl tertiary amines, preferably chosen from C12-22 linear fatty acid amidopropyl tertiary amines, more preferably chosen from behenamidopropyl dimethylamine, myristamidopropyl dimethylamine, palmitamidopropyl dimethylamine, stearamidopropyl dimethylamine, and lauramidopropyl dimethylamine.4.The composition according to any of claims 1-3, wherein the fatty amidoamine is present in an amount ranging from 1 wt. %to 30 wt. %, preferably from 1 wt. %to 25 wt. %, more preferably from 1 wt. %to 20 wt. %, even more preferably from 1.5 wt. %to 15 wt. %, most preferably from 2 wt. %to 10 wt. %, relative to the total weight of the composition.5.The composition according to any of claims 1-4, wherein the acid with at least two carboxyl groups and at least two hydroxyl groups is chosen from carboxylic acids of formula (II) below: in which:- A represents a saturated or unsaturated, cyclic or non-cyclic and aromatic or non-aromatic hydrocarbon-based group comprising from 1 to 50 carbon atoms, which is polyvalent and substituted with at least two hydroxyl groups;- n represents an integer between 1 and 5.6.The composition according to claims 1-5, wherein the acid is chosen from carboxylic acids of formula (III) below: in which, m represents an integer between 0 and 4, preferably 0 or 1.7.The composition according to any of claims 1-6, wherein the acid with at least two carboxyl groups and at least two hydroxyl groups is present in an amount ranging from 0.01 wt. %to 20 wt. %, preferably from 0.05 wt. %to 15 wt. %, more preferably from 0.1 wt. %to 10 wt. %, even more preferably from 0.2 wt. %to 5 wt. %, most preferably from 0.3 wt. %to 3 wt. %, relative to the total weight of the composition.8.The composition according to any of claims 1-7, wherein the  unsaturated glyceride is chosen from esters of at least one unsaturated fatty acid containing from 8 to 20 carbon atoms and glycerin, preferably chosen from esters of at least one unsaturated linear fatty acid containing from 10 to 18 carbon atoms and glycerin, more preferably chosen from monoesters of at least one unsaturated linear fatty acid containing from 10 to 18 carbon atoms and glycerin.9.The composition according to any of claims 1-8, wherein the unsaturated glyceride is present in an amount ranging from 1 wt. %to 20 wt. %, preferably from 1 wt. %to 15 wt. %, more preferably from 1 wt. %to 10 wt. %, even more preferably from 1 wt. %to 5 wt. %, relative to the total weight of the composition.10.The composition according to claim 1, comprising, relative to the total weight of the composition:a) from 2 wt. %to 10 wt. %of at least one fatty amidoamine chosen from C12-22 linear fatty acid amidopropyl tertiary amines;b) from 0.3 wt. %to 3 wt. %of tartaric acid; andc) from 1 wt. %to 5 wt. %of glyceryl oleate.11.Composition according to any of claims 1-10, further comprising at least one fatty alcohol represented by: R-OH, wherein R denotes a linear or branched alkyl or alkenyl comprising from 8 to 40 carbon atoms, preferably from 10 to 30 carbon atoms, more preferably from 12 to 24 carbon atoms, and even more preferably from 14 to 22 carbon atoms.12.Composition according to claim 11, wherein the fatty alcohol is present in an amount ranging from 0.1 wt. %to 30 wt. %, preferably from 0.5 wt. %to 25 wt. %, more preferably from 1 wt. %to 20 wt. %, most preferably from 2 wt. %to 10 wt. %, relative to the total weight of the composition.13.Composition according to any of claims 1-12, further comprising water.14.Composition according to claim 13, wherein water is present in an amount ranging from 40 wt. %to 98 wt. %, preferably from 50 wt. %to 95 wt. %, relative to the total weight of the composition.15.A process for conditioning keratin fibers comprising applying the composition according to any of claims 1-14 onto the keratin fibers.

Images